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1. WO2020243754 - LACTONISATION DE SS-C(SP3)–H PERMISE PAR UN LIGAND POUR FONCTIONNALISATIONS SS-C–H

Numéro de publication WO/2020/243754
Date de publication 03.12.2020
N° de la demande internationale PCT/US2020/070100
Date du dépôt international 29.05.2020
CIB
C07D 305/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
305Composés hétérocycliques contenant des cycles à quatre chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle
02non condensés avec d'autres cycles
10comportant plusieurs liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
12Bêta-lactones
C07D 401/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02contenant deux hétérocycles
06liés par une chaîne carbonée contenant uniquement des atomes de carbone aliphatiques
C07D 407/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
407Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D405/200
02contenant deux hétérocycles
04liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C07D 407/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
407Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D405/200
02contenant deux hétérocycles
06liés par une chaîne carbonée contenant uniquement des atomes de carbone aliphatiques
C07C 51/09 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
51Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides
09à partir de lactones ou d'esters d'acides carboxyliques
Déposants
  • THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE [US]/[US]
Inventeurs
  • YU, Jin-Quan
  • ZHUANG, Zhe
Mandataires
  • PERDOK, Monique M.
  • BEEKMAN, Marvin L.
  • BLACK, David W.
  • LANG, Allen R.
  • SCHEER, Bradley W.
Données relatives à la priorité
62/854,80730.05.2019US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) LIGAND-ENABLED ß-C(sp3)–H LACTONIZATION FOR ß-C–H FUNCTIONALIZATIONS
(FR) LACTONISATION DE SS-C(SP3)–H PERMISE PAR UN LIGAND POUR FONCTIONNALISATIONS SS-C–H
Abrégé
(EN)
Provided herein is a method of forming a beta-lactone from a carboxylic acid having a beta-carbon with a hydrogen atom disposed thereon. The method comprises contacting a carboxylic acid of formula (1) as described herein with an effective amount of a palladium(II) catalyst, an effective amount of an N-protected aminoacid ligand, and t-butylhydroperoxide in a solvent comprising hexafluoroisopropanol (HFIP), at about 60˚C to provide a beta-lactone of formula (2) as described herein.
(FR)
La présente invention concerne un procédé de formation d'une bêta-lactone à partir d'un acide carboxylique ayant une bêta-carbone avec un atome d'hydrogène disposé sur celle-ci. Le procédé comprend la mise en contact d'un acide carboxylique de formule (1) tel que décrit ici avec une quantité efficace d'un catalyseur au palladium (II), une quantité efficace d'un ligand d'acide aminé N-protégé, et du t-butylhydroperoxyde dans un solvant comprenant de l'hexafluoroisopropanol (HFIP), à environ 60 °C pour fournir une bêta-lactone de formule (2) telle que décrite ici.
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