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1. WO2020154892 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'AGENT DE CONTRASTE À BASE DE GADOLINIUM IONIQUE

Numéro de publication WO/2020/154892
Date de publication 06.08.2020
N° de la demande internationale PCT/CN2019/073690
Date du dépôt international 29.01.2019
CIB
C07D 405/04 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
405Composés hétérocycliques contenant à la fois un ou plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle et un ou plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle
02contenant deux hétérocycles
04liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C07D 257/02 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
257Composés hétérocycliques contenant des cycles comportant quatre atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle
02non condensés avec d'autres cycles
A61K 49/06 2006.1
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
KPRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
49Préparations pour examen in vivo
06Préparations de contraste pour la résonance magnétique nucléaire (RMN); Préparations de contraste pour l'imagerie par résonance magnétique (IRM)
CPC
A61K 49/106
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
49Preparations for testing in vivo
06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
08characterised by the carrier
10Organic compounds
101the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
106the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
A61K 49/108
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
49Preparations for testing in vivo
06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
08characterised by the carrier
10Organic compounds
101the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
106the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
108the metal complex being Gd-DOTA
C07D 257/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
257Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
02not condensed with other rings
C07D 405/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
405Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
02containing two hetero rings
04directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Déposants
  • 湖北天舒药业有限公司 HUBEI TIANSHU PHARMACEUTICAL CO., LTD [CN]/[CN]
Inventeurs
  • 张志华 ZHANG, Zhihua
  • 刘云龙 LIU, Yunlong
Mandataires
  • 北京路浩知识产权代理有限公司 CN-KNOWHOW INTELLECTUAL PROPERTY AGENT LIMITED
Données relatives à la priorité
201910078991.828.01.2019CN
Langue de publication chinois (ZH)
Langue de dépôt chinois (ZH)
États désignés
Titre
(EN) PREPARATION METHOD AND APPLICATION OF GADOLINIUM IONIC CONTRAST AGENT INTERMEDIATE
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'AGENT DE CONTRASTE À BASE DE GADOLINIUM IONIQUE
(ZH) 钆系离子型造影剂中间体的制备方法及其应用
Abrégé
(EN)
Provided are a preparation method and application of a gadolinium ionic contrast agent intermediate. The method for preparation comprises the following steps: a substance represented by the general formula (II) and a substance represented by the general formula (III) or a substance represented by general formula (IV), in the presence of an alkaline catalyst, react to generate a gadolinium ionic contrast agent intermediate containing the structure represented by the general formula (I) or the general formula (V); R represents a C1-C5 alkyl, benzyl, or benzyl derivative, R1 represents -H or -CH2OH, and R2 represents -CH3 or -OH. Using the described preparation method to prepare a gadolinium ionic contrast agent intermediate containing the structure represented by the general formula (I), the reaction is simple and there are few steps, the reaction is controllable, the yield can reach 99% or higher, and the purity of the product obtained is greater than 99.5%.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation et une utilisation d'un intermédiaire d'agent de contraste à base de gadolinium ionique. Le procédé de préparation comprend les étapes suivantes consistant à : faire réagir une substance représentée par la formule générale (II) et une substance représentée par la formule générale (III) ou une substance représentée par la formule générale (IV), en présence d'un catalyseur alcalin, afin de générer un intermédiaire d'un agent de contraste à base de gadolinium ionique contenant la structure représentée par la formule générale (I) ou la formule générale (V) ; R représente un alkyle en C1-C5, un benzyle ou un dérivé de benzyle, R1 représente -H ou -CH2OH, et R2 représente -CH3 ou -OH. Le procédé de préparation fourni par la présente invention est destiné à la préparation d'un intermédiaire d'agent de contraste à base de gadolinium ionique contenant la structure représentée par la formule générale (I), la réaction est simple, comporte peu d'étapes et pouvant être contrôlée, le rendement peut atteindre 99 % ou plus, et la pureté du produit obtenu est supérieure à 99,5 %.
(ZH)
本发明提供了一种钆系离子型造影剂中间体的制备方法及应用。该制备方法包括如下步骤:通式(II)所示的物质和通式(III)所示的物质或通式(IV)所示的物质在碱性催化剂存在下,反应生成含有通式(I)或通式(V)所示结构的钆系离子型造影剂中间体;其中,R代表C 1-C 5的烷基、苄基或苄基衍伸物,R 1代表-H或-CH 2OH,R 2代表-CH 3或-OH。使用上述制备方法制备含有通式(I)所示结构的钆系离子型造影剂中间体,反应简单,步骤少,反应可控,产率可达99%及以上,得到的产物的纯度大于99.5%。
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