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1. WO2020117075 - ARYLSULFONAMIDES DE 2-ARYLPYRROLE-3-CARBOXAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

Numéro de publication WO/2020/117075
Date de publication 11.06.2020
N° de la demande internationale PCT/PL2018/050064
Date du dépôt international 06.12.2018
CIB
C07D 403/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
403Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D401/180
02contenant deux hétérocycles
12liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C07D 401/14 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
14contenant au moins trois hétérocycles
C07D 401/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02contenant deux hétérocycles
12liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C07D 409/14 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
409Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle
14contenant au moins trois hétérocycles
C07D 471/18 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
471Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du système condensé, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un atome d'azote, non prévus dans les groupes C07D451/-C07D463/254
12dans lesquels le système condensé contient trois hétérocycles
18Systèmes pontés
A61P 25/00 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
PACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
25Médicaments pour le traitement des troubles du système nerveux
CPC
A61P 25/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
25Drugs for disorders of the nervous system
C07D 401/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
02containing two hetero rings
12linked by a chain containing hetero atoms as chain links
C07D 401/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
14containing three or more hetero rings
C07D 403/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
403Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
02containing two hetero rings
12linked by a chain containing hetero atoms as chain links
C07D 409/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
409Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
14containing three or more hetero rings
C07D 471/18
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
471Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
12in which the condensed system contains three hetero rings
18Bridged systems
Déposants
  • JAGIELLONIAN UNIVERSITY [PL]/[PL]
  • INSTITUTE OF PHARMACOLOGY POLISH ACADEMY OF SCIENCES [PL]/[PL]
  • THE CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE [FR]/[FR]
  • THE UNIVERSITY OF MONTPELLIER [FR]/[FR]
  • INSERM TRANSFERT, SOCIÉTÉ ANONYME A DIRECTOIRE ET CONSEIL DE SURVEILLANCE [FR]/[FR]
  • THE UNIVERSITY OF CLERMONT AUVERGNE [FR]/[FR]
  • THE ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE MONTPELLIER [FR]/[FR]
Inventeurs
  • ZAJDEL, Paweł
  • DROP, Marcin
  • CANALE, Vittorio
  • PAWŁOWSKI, Maciej
  • SATAŁA, Grzegorz
  • BOJARSKI, Andrzej
  • SUBRA, Gilles
  • MARTINEZ, Jean
  • BANTREIL, Xavier
  • LAMATY, Fréderic
  • MARTIN, Pierre-Yves
  • COURTEIX, Christine
  • CHAUMONT-DUBEL, Séverine
  • MARIN, Philippe
Mandataires
  • WITEK, Rafał
Données relatives à la priorité
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) ARYLSULFONAMIDES OF 2-ARYLPYRROLE-3-CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
(FR) ARYLSULFONAMIDES DE 2-ARYLPYRROLE-3-CARBOXAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
Abrégé
(EN)
The inventions relates to novel arylsulfonamides of 2-aryl-2,5-dihydro-7H-pyrrole-3-carboxamide derivatives of general formula (I): A wherein: Ar represent 5-6 membered aromatic/heteroaromatic ring optionally substituted with halogen atoms, an alkyl group substituted with one or more halogen atoms, or C1-C2 alkoxy group; A represents unsubstituted aryl (5-6 membered), biaryl (8-10 membered), heteroaryl (5-6 membered), heteroaryl (8- 10 membered) having 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N or S, optionally substituted with one or more substituents selected from an alkyl (C1-C3) group, an alkyl (Ci- C3) group substituted with one or more halogen atoms, an alkoxy (C1-C3) group, an alkoxy (C1-C3) group substituted with one or more halogen atoms, cyano; Ri represents alicyclic amines selected from differently substituted azetidine, pyrrolidine, piperidine, azepine, tropane. Compounds of the invention display high affinity for the 5-HT6 receptors and affect receptor constitutive activity. Compounds of the invention are useful for the treatment of cognitive deficits related to neuropsychiatric disorders, dementia associated with neurodegenerative disorders, neuropathic pain, and/or other disorders where modification of the constitutive activity of the 5-HT6 receptor is preferable.
(FR)
L'invention concerne de nouveaux arylsulfonamides de dérivés de 2-aryl-2,5-dihydro-7H-pyrrole-3-carboxamide de formule générale (I) : dans laquelle : Ar représente un cycle aromatique/hétéroaromatique de 5 à 6 chaînons éventuellement substitué par des atomes d'halogène, un groupe alkyle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou un groupe alcoxy en C1-C2 ; A représente un aryle non substitué (de 5 à 6 chaînons), un biaryle (de 8 à 10 chaînons), un hétéroaryle (de 5 à 6 chaînons), un hétéroaryle (de 8 à 10 chaînons) ayant 1 ou 2 hétéroatomes sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par N ou S, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un groupe alkyle en (C1-C3), un groupe alkyle en (Ci-C3) substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe alcoxy en (C1-C3), un groupe alcoxy en (C1-C3) substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, cyano ; Ri représente des amines alicycliques sélectionnées parmi l'azétidine, pyrrolidine, pipéridine, azépine, tropane. Les composés selon l'invention présentent une affinité élevée pour les récepteurs 5-HT6 et affectent l'activité constitutive du récepteur. Les composés selon l'invention sont utiles pour le traitement de déficits cognitifs liés à des troubles neuropsychiatriques, la démence associée à des troubles neurodégénératifs, la douleur neuropathique et/ou d'autres troubles dont la modification de l'activité constitutive du récepteur 5-HT6 est préférable.
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