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1. WO2020107781 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D’ACIDE (S)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE-3-FORMIQUE PAR RÉSOLUTION ENZYMATIQUE

Numéro de publication WO/2020/107781
Date de publication 04.06.2020
N° de la demande internationale PCT/CN2019/083877
Date du dépôt international 23.04.2019
CIB
C12P 41/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
12BIOCHIMIE; BIÈRE; SPIRITUEUX; VIN; VINAIGRE; MICROBIOLOGIE; ENZYMOLOGIE; TECHNIQUES DE MUTATION OU DE GÉNÉTIQUE
PPROCÉDÉS DE FERMENTATION OU PROCÉDÉS UTILISANT DES ENZYMES POUR LA SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CHIMIQUE DONNÉ OU D'UNE COMPOSITION DONNÉE, OU POUR LA SÉPARATION D'ISOMÈRES OPTIQUES À PARTIR D'UN MÉLANGE RACÉMIQUE
41Procédés utilisant des enzymes ou des micro-organismes pour la séparation d'isomères optiques à partir d'un mélange racémique
CPC
C12P 17/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
17Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
10Nitrogen as only ring hetero atom
12containing a six-membered hetero ring
C12P 41/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
41Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
Déposants
  • 苏州同力生物医药有限公司 TONGLI BIOMEDICAL CO., LTD. [CN]/[CN]
  • 浙江大学 ZHEJIANG UNIVERSITY [CN]/[CN]
Inventeurs
  • 吴坚平 WU, Jianping
  • 居述云 JU, Shuyun
  • 施俊巍 SHI, Junwei
  • 杨立荣 YANG, Lirong
  • 钱明心 QIAN, Mingxin
Mandataires
  • 苏州创元专利商标事务所有限公司 SUZHOU CREATOR PATENT & TRADEMARK AGENCY LTD.
Données relatives à la priorité
201811454845.230.11.2018CN
Langue de publication chinois (ZH)
Langue de dépôt chinois (ZH)
États désignés
Titre
(EN) METHOD FOR PREPARING (S)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-FORMIC ACID BY ENZYMATIC RESOLUTION
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D’ACIDE (S)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE-3-FORMIQUE PAR RÉSOLUTION ENZYMATIQUE
(ZH) 一种酶法拆分制备(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的方法
Abrégé
(EN)
Disclosed is a novel method for preparing (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-formic acid by enzymatic resolution. Said method comprises: using racemic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-formic acid or a salt thereof as a substrate, using an in vitro D-amino acid oxidase or a cell expressing a D-amino acid oxidase intracellularly as a catalyst to selectively catalyze the oxidative dehydrogenation reaction of (R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-formic acid, and (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-formic acid being not catalyzed and retained in the reaction system, thereby preparing and obtaining (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-formic acid. The (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-formic acid is a key intermediate of the antihypertensive drug Quinapril. The present invention has a reaction yield greater than 49% and an e.e. value up to 99%, and has the features of mild reaction conditions, high stereoselectivity and reaction efficiency, and a relatively simple process.
(FR)
Nouveau procédé de préparation d'acide (S)-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-formique par résolution enzymatique. Ledit procédé comprend : l'utilisation d'acide 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-3-formique racémique ou d'un sel correspondant en tant que substrat, à l'aide d'une D aminoacide oxydase In vitro ou d'une cellule exprimant une D aminoacide oxydase intracellulaire en tant que catalyseur pour catalyser de manière sélective la réaction de déshydrogénation oxydative d'acide (R)-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-formique, et l'acide (S)-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-formique n'étant pas catalysé et étant retenu dans le système de réaction, ce qui permet de préparer et d'obtenir de l'acide (S)-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-formique. L'acide (S)-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-formique est un intermédiaire clé du médicament antihypertenseur Quinapril. La présente invention a un rendement de réaction supérieur à 49 % et une valeur e.e. allant jusqu'à 99 %, et a les caractéristiques de conditions de réaction douces, de stéréosélectivité et d'efficacité de réaction élevées, et un consiste en un procédé relativement simple.
(ZH)
本发明公开了一种酶法拆分制备(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的新方法,所述方法为:以外消旋1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸或其盐为底物,利用离体的D-氨基酸氧化酶或胞内表达D-氨基酸氧化酶的细胞作为催化剂,选择性催化(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸进行氧化脱氢反应,(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸未被催化,保留在反应体系中,由此制备获得(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸。所述(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸是降压药喹那普利的关键中间体。本发明反应收率>49%,ee值达99%,具有反应条件温和、立体选择性强、反应效率高、工艺相对简单等特点。
Également publié en tant que
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