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1. (WO2019026728) ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE CONTENANT UN COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE STRUCTURE CYCLIQUE DE BENZOAZOLE
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N° de publication : WO/2019/026728 N° de la demande internationale : PCT/JP2018/027928
Date de publication : 07.02.2019 Date de dépôt international : 25.07.2018
CIB :
H01L 51/50 (2006.01) ,C07D 263/56 (2006.01) ,C07D 413/04 (2006.01) ,C07D 413/14 (2006.01) ,C07D 471/04 (2006.01) ,C09K 11/06 (2006.01)
H ÉLECTRICITÉ
01
ÉLÉMENTS ÉLECTRIQUES FONDAMENTAUX
L
DISPOSITIFS À SEMI-CONDUCTEURS; DISPOSITIFS ÉLECTRIQUES À L'ÉTAT SOLIDE NON PRÉVUS AILLEURS
51
Dispositifs à l'état solide qui utilisent des matériaux organiques comme partie active, ou qui utilisent comme partie active une combinaison de matériaux organiques et d'autres matériaux; Procédés ou appareils spécialement adaptés à la fabrication ou au traitement de tels dispositifs ou de leurs parties constitutives
50
spécialement adaptés pour l'émission de lumière, p.ex. diodes émettrices de lumière organiques (OLED) ou dispositifs émetteurs de lumière à base de polymères (PLED)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
263
Composés hétérocycliques contenant des cycles oxazole-1, 3 ou oxazole-1, 3 hydrogéné
52
condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
54
Benzoxazoles; Benzoxazoles hydrogénés
56
avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement en position 2
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
04
liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
14
contenant au moins trois hétérocycles
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
471
Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du système condensé, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un atome d'azote, non prévus dans les groupes C07D451/-C07D463/254
02
dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04
Systèmes condensés en ortho
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
09
COLORANTS; PEINTURES; PRODUITS À POLIR; RÉSINES NATURELLES; ADHÉSIFS; COMPOSITIONS NON PRÉVUES AILLEURS; UTILISATIONS DE SUBSTANCES, NON PRÉVUES AILLEURS
K
SUBSTANCES POUR DES APPLICATIONS NON PRÉVUES AILLEURS; APPLICATIONS DE SUBSTANCES NON PRÉVUES AILLEURS
11
Substances luminescentes, p.ex. électroluminescentes, chimiluminescentes
06
contenant des substances organiques luminescentes
Déposants :
保土谷化学工業株式会社 HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD. [JP/JP]; 東京都中央区八重洲二丁目4番1号 2-4-1, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 1040028, JP
Inventeurs :
加瀬 幸喜 KASE, Kouki; JP
樺澤 直朗 KABASAWA, Naoaki; JP
望月 俊二 MOCHIZUKI, Shunji; JP
駿河 和行 SURUGA, Kazuyuki; JP
Mandataire :
大森 純一 OMORI, Junichi; JP
Données relatives à la priorité :
2017-15185504.08.2017JP
Titre (EN) ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT CONTAINING COMPOUND HAVING BENZOAZOLE RING STRUCTURE
(FR) ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE CONTENANT UN COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE STRUCTURE CYCLIQUE DE BENZOAZOLE
(JA) ベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
Abrégé :
(EN) [Problem] The purpose of the present invention is to provide an organic EL element in which, as a highly efficient and highly durable organic EL material, various materials excelling in electron injection/transport performance, hole blocking performance, hole resistance performance, exciton confinement performance, stability in a film state, and durability, are combined so that properties of each material can be effectively demonstrated, thereby achieving (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low luminescence starting voltage, (3) low practical driving voltage, and (4) particularly long service life. [Solution] An organic EL element having at least a positive electrode, a hole transport layer, a light-emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a negative electrode in this order, wherein the organic EL element is characterized in that the hole blocking layer contains a compound having a benzoazole structure represented by general formula (1). (In the formula, Ar1 and Ar2 may be identical or different and represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. Y1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a straight-chained or branched alkyl group that has 1-6 carbon atoms and that may have a substituent group, a cycloalkyl group that has 5-10 carbon atoms and that may have a substituent group, or a straight-chained or branched alkenyl group that has 2-6 carbon atoms and that may have a substituent group. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z1 and Z2 may be identical or different and represent a carbon atom or a nitrogen atom).
(FR) La présente invention a pour objet de fournir un élément EL organique dans lequel, en tant que matériau EL organique à haute efficacité et extrêmement durable, plusieurs matériaux qui excellent en matière de performance de transport/d'injection d'électrons, performance de blocage de trous, performance de résistance aux trous, performance de confinement d'excitons, stabilité à l'état de film, et durabilité, sont combinés de telle sorte que chaque matériau peut efficacement être mis en évidence, ce qui permet d'obtenir (1) un rendement lumineux et un rendement énergétique considérables, (2) une faible tension de départ de luminescence, (3) une faible tension d'entraînement pratique, et (4) une durée de vie particulièrement longue. La solution selon l'invention porte sur un élément électroluminescent organique comprenant au moins une électrode positive, une couche de transport de trous, une couche électroluminescente, une couche de blocage de trous, une couche de transport d'électrons, et une électrode négative, dans cet ordre, l'élément EL organique étant caractérisé en ce que la couche de blocage de trous contient un composé présentant une structure de benzoazole représentée par la formule générale (1). Dans la formule, Ar1 et Ar2 peuvent être identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome de deutérium, un groupe hydrocarboné aromatique substitué ou non substitué, un groupe aromatique polycyclique fusionné substitué ou non substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué. Y1 représente un groupe hydrocarboné aromatique substitué ou non substitué, un groupe aromatique polycyclique fusionné substitué ou non substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié qui contient de 1 à 6 atomes de carbone et qui peut comprendre un groupe substituant, un groupe cycloalkyle qui contient de 5 à 10 atomes de carbone et qui peut comprendre un groupe substituant, ou un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifié qui contient de 2 à 6 atomes de carbone et qui peut comprendre un groupe substituant. X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Z1 et Z2 peuvent être identiques ou différents et représentent un atome de carbone ou un atome d'azote).
(JA) 【課題】本発明の目的は高効率、高耐久性の有機EL素子用材料として、電子注入・輸送性能、正孔阻止能力、正孔耐性能力、励起子閉じ込め能力、膜状態での安定性、耐久性などに優れた各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、(1)発光効率および電力効率が高く、(2)発光開始電圧が低く、(3)実用駆動電圧が低く、(4)特に長寿命である有機EL素子を提供することにある。 【解決手段】少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、前記正孔阻止層が下記一般式(1)で表されるベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。(式中、Ar、Arは相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Yは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2~6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Z、Zは同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。)
front page image
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)