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1. (WO2019026004) PROCESSUS CHIMIQUE DE PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME ET DE SES INTERMÉDIAIRES
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N° de publication : WO/2019/026004 N° de la demande internationale : PCT/IB2018/055789
Date de publication : 07.02.2019 Date de dépôt international : 01.08.2018
CIB :
C07D 417/14 (2006.01) ,C07D 263/24 (2006.01) ,C07D 413/06 (2006.01) ,C07C 13/04 (2006.01) ,C07C 229/48 (2006.01) ,C07C 291/04 (2006.01) ,A61K 31/427 (2006.01) ,A61P 31/04 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
417
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre et d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D415/211
14
contenant au moins trois hétérocycles
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
263
Composés hétérocycliques contenant des cycles oxazole-1, 3 ou oxazole-1, 3 hydrogéné
02
non condensés avec d'autres cycles
08
comportant une liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînon cyclique et chaînon non cyclique
16
avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
18
Atomes d'oxygène
20
liés en position 2
24
avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des atomes d'oxygène, liés aux autres atomes de carbone du cycle
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
06
liés par une chaîne carbonée contenant uniquement des atomes de carbone aliphatiques
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
13
Hydrocarbures cycliques contenant des cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons, avec ou sans cycles aromatiques à six chaînons
02
Hydrocarbures monocycliques ou leurs dérivés hydrocarbonés acycliques
04
à cycle à trois chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
229
Composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
46
ayant des groupes amino ou carboxyle liés à des atomes de carbone de cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons du même squelette carboné
48
avec des groupes amino et des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone du même cycle non condensé
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
291
Composés contenant du carbone et de l'azote et comportant des groupes fonctionnels non couverts par les groupes C07C201/-C07C281/164
02
contenant des liaisons oxyde d'azote
04
contenant des liaisons oxyde d'amine
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31
Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques
33
Composés hétérocycliques
395
ayant l'azote comme hétéro-atome d'un cycle, p.ex. guanéthidine, rifamycines
41
ayant des cycles à cinq chaînons avec plusieurs hétéro-atomes cycliques, l'un au moins étant l'azote, p.ex. tétrazole
425
Thiazoles
427
non condensés et contenant d'autres hétérocycles
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
P
ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
31
Agents anti-infectieux, c. à d. antibiotiques, antiseptiques, chimiothérapeutiques
04
Agents antibactériens
Déposants :
NOVARTIS AG [CH/CH]; Lichtstrasse 35 4056 Basel, CH
Inventeurs :
CHEN, Like; CN
CHEUNG, Chi Ming; CN
FEI, Zhongbo; CN
JIANG, Qun; CN
LEI, Li; CN
LI, Bin; CN
RUCH, Thomas; CH
WANG, Hao; CN
WU, Quanbing; CN
Mandataire :
WEISS, Wolfgang; Weickmann & Weickmann Patentanwälte-Rechtsanwalt PartmbB Richard-Strauss-Straße 80 81679 München, DE
Données relatives à la priorité :
PCT/CN2017/09561702.08.2017CN
Titre (EN) PROCESS FOR PREPARING 1 -(((Z)-(1 -(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-OXO-2-(((3S,4R)-2-OXO-4-((2-OXOOXAZOLIDIN-3-Y L)METHYL)-1 -SULFOAZETIDIN-3- YL)AMINO)ETHYLIDENE)AMINO)OXY)CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID
(FR) PROCESSUS CHIMIQUE DE PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME ET DE SES INTERMÉDIAIRES
Abrégé :
(EN) The present invention provides a process of synthesizing 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3 yl)amino)ethylidene)amino)oxy)cyclopropanecarboxylic acid (referred to herein as Compound X), or a salt thereof, or a solvate including hydrate thereof, and/or intermediates thereof, and the use of intermediates for preparing Compound X. In particular, the process relates to the preparation of Compound X using dynamic kinetic resolution (DKR) and asymmetric catalytic reduction, thereby providing an improved route to 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3 yl)amino)ethylidene)amino)oxy)cyclopropanecarboxylic acid (Compound X) and compositions containing said compound, including the arginine salt, sodium salt and hydrated solid forms of Compound X.
(FR) La présente invention concerne un processus de synthèse d'acide 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)méthyl)-1-sulfoazétidin-3 yl)amino)éthylidène)amino)oxy)cyclopropane carboxylique (appelé ici composé X), ou un sel de celui-ci, ou un solvate comprenant un hydrate de celui-ci, et/ou des intermédiaires de celui-ci, et l'utilisation d'intermédiaires pour préparer le composé X. En particulier, le processus concerne la préparation du composé X à l'aide d'une résolution cinétique dynamique (DKR) et d'une réduction catalytique asymétrique, ce qui permet d'obtenir une route améliorée vers l'acide 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)méthyl)-1-sulfoazétidin-3 yl)amino)éthylidène)amino)oxy)cyclopropane carboxylique (composé X) et des compositions contenant ledit composé, y compris le sel d'arginine, le sel de sodium et les formes solides hydratées du composé X.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)