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1. (WO2018063105) DÉRIVÉS DE [5]HÉLICÈNE EN TANT QUE RAPPORTEURS MOLÉCULAIRES POUR DES APPLICATIONS DIAGNOSTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
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N° de publication : WO/2018/063105 N° de la demande internationale : PCT/TH2017/000072
Date de publication : 05.04.2018 Date de dépôt international : 29.09.2017
CIB :
A61B 5/00 (2006.01) ,C07C 255/54 (2006.01) ,C07D 209/48 (2006.01) ,G01N 33/58 (2006.01)
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
B
DIAGNOSTIC; CHIRURGIE; IDENTIFICATION
5
Mesure servant à établir un diagnostic; Identification des individus
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
255
Nitriles d'acides carboxyliques
49
ayant des groupes cyano liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné
54
contenant des groupes cyano et des groupes hydroxy éthérifiés liés au squelette carboné
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
209
Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02
condensés avec un carbocycle
44
Iso-indoles; Iso-indoles hydrogénés
48
avec des atomes d'oxygène en positions 1 et 3, p.ex. phtalimide
G PHYSIQUE
01
MÉTROLOGIE; ESSAIS
N
RECHERCHE OU ANALYSE DES MATÉRIAUX PAR DÉTERMINATION DE LEURS PROPRIÉTÉS CHIMIQUES OU PHYSIQUES
33
Recherche ou analyse des matériaux par des méthodes spécifiques non couvertes par les groupes G01N1/-G01N31/146
48
Matériau biologique, p.ex. sang, urine; Hémocytomètres
50
Analyse chimique de matériau biologique, p.ex. de sang, d'urine; Recherche ou analyse par des méthodes faisant intervenir la formation de liaisons biospécifiques par ligands; Recherche ou analyse immunologique
58
faisant intervenir des substances marquées
Déposants :
NATIONAL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT AGENCY [TH/TH]; 111 Thailand Science Park, Phahonyothin Road Klong 1, Klong Luang PathumThani 12120, TH
Inventeurs :
SOOKSIMUANG, Thanasat; TH
KAROONUTHAISIRI, Nitsara; TH
CHARLERMROJ, Ratthaphol; TH
SAHASITHIWAT, Somboon; TH
PANCHAN, Waraporn; TH
MAKORNWATTANA, Manlika; TH
PHUENGWAS, Sudtida; TH
KANGKAEW, Laongdao; TH
Mandataire :
RUANGSIN, Ratchada; 111 Thailand Science Park, Phahonyothin Road Klong 1, Klong Luang, Pathumthani 12120, TH
SRITANAITIPOL, Arunsri; 111 Thailand Science Park, Phahonyothin Road Klong 1, Klong Luang, Pathumthani 12120, TH
Données relatives à la priorité :
160100588730.09.2016TH
160100588830.09.2016TH
160100588930.09.2016TH
160100589030.09.2016TH
170100553822.09.2017TH
170100560825.09.2017TH
170100561225.09.2017TH
170100561325.09.2017TH
Titre (EN) [5]HELICENE DERIVATIVES AS MOLECULAR REPORTERS FOR DIAGNOSTIC APPLICATIONS AND METHODS OF SYNTHESIS THEREFOR
(FR) DÉRIVÉS DE [5]HÉLICÈNE EN TANT QUE RAPPORTEURS MOLÉCULAIRES POUR DES APPLICATIONS DIAGNOSTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
Abrégé :
(EN) The present invention provides the methods of synthesis of [5]helicene compounds and the use of the said compounds conjugating with biomolecules to work as molecular reporter for diagnostic. The compounds in the present invention have the chemical structure illustrated in the formula (1): wherein G is a connecting group composes of 2 carbon atoms selected from the group consisting of ethane and ethylene; A is a separated or connected group selected from the group consisting of cyano and imide; Dl is selected from the group consisting of oxyalkanoic acid, oxyalkanal and oxyalkanesulfonate; and D2 has structure selected from the group consisting of hydroxyl, oxyalkanoic acid, oxyalkanal, alkyl oxyalkanoate, oxyalkanol and oxyalkanesulfonate. The compounds in the present invention compose of aromatic [5]helicene core comprising long π-conjugating system. The said compounds contain functional groups which able to link with biomolecules and they are soluble in water or other solvents that used in binding process with biomolecules. Moreover, owing to having proper chemical structure, the compounds in the present invention exhibit good fluorescent emission in wavelength of 425-675 nm. When the said compounds connected with biomolecules, the biomolecules give good fluorescence and can be detected under ultraviolet radiation.
(FR) La présente invention concerne les procédés de synthèse de composés de [5]hélicène et l’utilisation desdits composés pour conjugaison avec des biomolécules pour fonctionner en tant que rapporteur moléculaire pour un diagnostic. Les composés de la présente invention ont la structure chimique illustrée dans la formule (1) : dans laquelle G est un groupe de liaison constitué de 2 atomes de carbone choisi dans le groupe constitué de l’éthane et l’éthylène ; A est un groupe séparé ou lié choisi dans le groupe constitué de cyano et imide ; Dl est choisi dans le groupe constitué d’un acide oxyalcanoïque, un oxyalkanal et un oxyalcanesulfonate ; et D2 a une structure choisie dans le groupe constitué d’hydroxyle, un acide oxyalcanoïque, un oxyalkanal, un oxyalcanoate d’alkyle, un oxyalcanol et un oxyalcanesulfonate. Les composés de la présente invention composent un noyau de [5]hélicène aromatique comprenant un système de conjugaison π long. Lesdits composés contiennent des groupes fonctionnels qui peuvent se lier à des biomolécules et sont solubles dans l’eau ou d’autres solvants qui sont utilisés dans le processus de liaison à des biomolécules. De plus, en raison du fait qu’ils ont une structure chimique appropriée, les composés de la présente invention présentent une bonne émission fluorescente à une longueur d’onde de 425 à 675 nm. Lorsque lesdits composés sont reliés à des biomolécules, les biomolécules produisent une bonne fluorescence et peuvent être détectées sous un rayonnement ultraviolet.
front page image
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)