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1. (WO2016206661) DÉRIVÉS DE POLYSACCHARIDES SULFATÉS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, MODIFICATION ET UTILISATION CORRESPONDANTS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2016/206661    N° de la demande internationale :    PCT/CZ2016/000071
Date de publication : 29.12.2016 Date de dépôt international : 24.06.2016
CIB :
C08B 37/00 (2006.01), A61K 31/726 (2006.01), C08G 81/00 (2006.01), C08J 3/24 (2006.01)
Déposants : CONTIPRO A.S. [CZ/CZ]; Dolní Dobrouč 401 561 02 Dolní Dobrouč (CZ)
Inventeurs : BOBULA, Tomas; (SK).
BUFFA, Radovan; (SK).
VAGNEROVA, Hana; (CZ).
SULAKOVA, Romana; (CZ).
WOLFOVA, Lucie; (CZ).
KOHUTOVA, Lenka; (CZ).
MORAVCOVA, Veronika; (CZ).
ZIDEK, Ondrej; (CZ).
PROCHAZKOVA, Pavlina; (CZ).
VELEBNY, Vladimir; (CZ)
Mandataire : LUNZAROVA, Lucie; Kania, Sedlak, Smola Mendlovo Namesti 1a 603 00 Brno (CZ)
Données relatives à la priorité :
PV 2015-445 26.06.2015 CZ
Titre (EN) DERIVATIVES OF SULFATED POLYSACCHARIDES, METHOD OF PREPARATION, MODIFICATION AND USE THEREOF
(FR) DÉRIVÉS DE POLYSACCHARIDES SULFATÉS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, MODIFICATION ET UTILISATION CORRESPONDANTS
Abrégé : front page image
(EN)The invention relates to the preparation and the use of α,β-unsaturated aldehydes in the structure of sulfated polysaccharides. It concerns the derivatives with a conjugated double bond in the 4th and 5th positions of the galactopyranose part situated in the 6th position with respect to the aldehyde, according to the general structural formula (I) or its hydrated form according to the general structural formula (II). The preparation of these derivatives derives from sulfated polysaccharides containing a galactopyranose ring sulfated in the 4th position that is bound in the polymer chain via α(1→3) or β(1→3) O-glycosidic bond. In the described solution, the sulfated polysaccharides undergo a regio- and chemoselective oxidation to form C6-saturated aldehyde, which, via a direct elimination of the sulfate group, provides the α,β- unsaturated derivative according to the general formula (I) or (II). The described solution is technically advantageous, because it leads directly to α,β-unsaturated aldehydes, without any elimination agents, higher temperature, or isolation of intermediates during the synthesis. The conjugation in the structure of α,β-unsaturated aldehyde allows, under physiological conditions, to bind a wide variety of biocompatible amines in the structure of the sulfated polysaccharides. The proposed method allows to prepare materials suitable for pH-responsive drug delivery systems, or for the preparation of scaffolds in tissue engineering or regenerative medicine. Formulae for the abstract (I), (II) above, where R is OH, O-SO2-OH, O-SO2-ONa, or NH-Ac.
(FR)L'invention concerne la préparation et l'utilisation d'aldéhydes α,β-insaturés dans la structure de polysaccharides sulfatés. L'invention concerne les dérivés comportant une double liaison conjuguée en 4ème et 5ème positions de la partie galactopyranose située en 6ème position par rapport à l'aldéhyde, selon la formule structurelle générale (I) ou sa forme hydratée selon la formule structurelle générale (II). La préparation de ces dérivés dérive de polysaccharides sulfatés contenant un cycle de galactopyranose sulfaté en 4ème position qui est lié dans la chaîne polymère par l'intermédiaire d'une liaison α(1→3) ou β(1→3) O-glycosidique. Dans la solution selon l'invention, les polysaccharides sulfatés subissent une oxydation régiosélective et chimiosélective pour former un aldéhyde saturé en C6 qui, par l'intermédiaire d'une élimination directe du groupe sulfate, fournit le dérivé α,β-insaturé selon la formule générale (I) ou (II). La solution selon l'invention est techniquement avantageuse car elle mène directement à des aldéhydes α,β-insaturés, sans aucun agent d'élimination, sans température élevée, ou sans isolement de produits intermédiaires au cours de la synthèse. La conjugaison dans la structure de l'aldéhyde α,β-insaturé permet, dans des conditions physiologiques, de lier une grande variété d'amines biocompatibles dans la structure des polysaccharides sulfatés. Le procédé proposé permet de préparer des substances appropriées à des systèmes d'administration de médicaments sensibles au pH, ou à la préparation d'échafaudages en génie tissulaire ou en médecine régénérative. L'invention concerne les formules pour l'abrégé (I), (II) ci-dessus, où R est OH, O-SO2-OH, O-SO2-ONa, ou NH-Ac.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : tchèque (CS)