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1. WO2015085464 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-DIFLUOROMÉTHYL-1-MÉTHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE D'ALKYLE ET DE SES ANALOGUES

Numéro de publication WO/2015/085464
Date de publication 18.06.2015
N° de la demande internationale PCT/CN2013/088883
Date du dépôt international 09.12.2013
CIB
C07D 231/14 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
231Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 2 ou diazole-1, 2 hydrogéné
02non condensés avec d'autres cycles
10comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
14avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
C07C 69/738 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
69Esters d'acides carboxyliques; Esters de l'acide carbonique ou de l'acide formique halogéné
66Esters d'acides carboxyliques dont le groupe carboxyle estérifié est lié à un atome de carbone acyclique et dont l'un des groupes OH, O-métal, -CHO, céto, éther, acyloxy, des groupes , des groupes ou des groupes se trouve dans la partie acide
73d'acides non saturés
738Esters d'acides céto-carboxyliques
C07C 67/343 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
67Préparation d'esters d'acides carboxyliques
30par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester
333par isomérisation; par modification de la taille du squelette carboné
343par augmentation du nombre d'atomes de carbone
CPC
C07C 67/313
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
313by introduction of doubly bound oxygen containing functional groups, e.g. carboxyl groups
C07C 67/343
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
333by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
343by increase in the number of carbon atoms
C07C 67/54
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
52by change in the physical state, e.g. crystallisation
54by distillation
C07D 231/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
231Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
02not condensed with other rings
10having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
14with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Déposants
  • KING CHEM, LLC [US]/[US] (AllExceptUS)
  • WANG, Zheqing [US]/[US] (US)
  • WANG, Angang [CN]/[CN] (US)
  • WANG, Yongcan [CN]/[CN] (US)
  • LI, Zhenwei [CN]/[CN] (US)
Inventeurs
  • WANG, Zheqing
  • WANG, Angang
  • WANG, Yongcan
  • LI, Zhenwei
Mandataires
  • UNITALEN ATTORNEYS AT LAW
Données relatives à la priorité
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR PREPARING ALKYL 3-DIFLUOROMETHYL-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE AND ITS ANALOGS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-DIFLUOROMÉTHYL-1-MÉTHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE D'ALKYLE ET DE SES ANALOGUES
Abrégé
(EN)
The disclosure provides a process for the preparation of alkyl 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate and its analogs. The process includes a reaction workup method for Claisen condensation, wherein the enolate salt is acidified after removing remaining starting material and byproducts such as, ethanol and excessive ethyl acetate. The process also includes a method for completely drying alkyl difluoroacetoacetate and its analogs before use in the next step by reacting trialkyl orthoformate with the residual water. The process includes using Na2CO3 and /or K2CO3 to promote the ring-closure reaction to produce the alkyl 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate. The process also includes effectively removing the regioisomer, alkyl 3-difluoromethyl-2-methyl-1H-pyrazole-4-caboxylate formed as a byproduct of the ring closure by a precipitation in a mixed solvent system and thereby eliminating the need for recrystallization of the final product.
(FR)
La présente invention concerne un procédé de préparation de 3-difluorométhyl-1-méthyl-1H-pyrazole-4-carboxylate d'alkyle et de ses analogues. Le procédé comprend un procédé de préparation de réaction pour une condensation de Claisen, au cours duquel le sel énolate est acidifié après l'élimination du matériau de départ résiduel et des sous-produits, tels que l'éthanol et l'acétate d'éthyle en excès. Le procédé comprend également un procédé pour le séchage complet du difluoroacétoacétate d'alkyle et de ses analogues avant l'utilisation à l'étape suivante par réaction d'orthoformiate de trialkyle avec l'eau résiduelle. Le procédé comprend l'utilisation de Na2CO3 et/ou K2CO3 dans le but de favoriser la réaction de fermeture de cycle afin de produire le 3-difluorométhyl-1-méthyl-1H-pyrazole-4-carboxylate d'alkyle. Le procédé comprend également l'élimination efficace du régioisomère, le 3-difluorométhyl-2-méthyl-1H-pyrazole-4-carboxylate d'alkyle formé en tant que sous-produit de la fermeture de cycle, via une précipitation dans un système de solvant mixte, de manière à éviter de devoir recristalliser le produit final.
Également publié en tant que
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