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Paramétrages

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1. WO2012007585 - DÉRIVATION D'OLIGOSACCHARIDES

Numéro de publication WO/2012/007585
Date de publication 19.01.2012
N° de la demande internationale PCT/EP2011/062171
Date du dépôt international 15.07.2011
CIB
C07H 1/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
HSUCRES; LEURS DÉRIVÉS; NUCLÉOSIDES; NUCLÉOTIDES; ACIDES NUCLÉIQUES
1Procédés de préparation des dérivés du sucre
06Séparation; Purification
C07H 15/18 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
HSUCRES; LEURS DÉRIVÉS; NUCLÉOSIDES; NUCLÉOTIDES; ACIDES NUCLÉIQUES
15Composés contenant des radicaux hydrocarbonés ou hydrocarbonés substitués, liés directement aux hétéro-atomes des radicaux saccharide
18Radicaux acycliques substitués par des carbocycles
CPC
A61P 1/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
1Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
C07H 1/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
1Processes for the preparation of sugar derivatives
06Separation; Purification
C07H 3/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
3Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
06Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
C07H 5/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
5Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
04to nitrogen
C12P 19/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
19Preparation of compounds containing saccharide radicals
14produced by the action of a carbohydrase ; (EC 3.2.x); , e.g. by alpha-amylase ; , e.g. by cellulase, hemicellulase
C12P 19/18
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
19Preparation of compounds containing saccharide radicals
18produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
Déposants
  • GLYCOM A/S [DK/DK]; Diplomvej 373 ∅, 1st fl. DK-2800 Kgs. Lyngby, DK (AllExceptUS)
  • DEKANY, Gyula [HU/AU]; AU (UsOnly)
  • BAJZA, István [SK/HU]; HU (UsOnly)
  • ÁGOSTON, Károly [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • PÉREZ FIGUEROA, Ignacio [CU/US]; US (UsOnly)
  • HEDEROS, Markus [SE/SE]; SE (UsOnly)
  • SCHROVEN, Andreas [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • VRASIDAS, Ioannis [GR/GR]; GR (UsOnly)
  • BOUTET, Julien [FR/FR]; FR (UsOnly)
  • KRÖGER, Lars [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • RÖHRIG, Christoph [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • KOVACS, Imre [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • TRINKA, Péter [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • ÁGOSTON, Ágnes [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • KOVÁCS-PÉNZES, Piroska [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • HORVÁTH, Ferenc [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • RISINGER, Christian [SE/DE]; DE (UsOnly)
  • PIPA, Gergely [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • DEMKÓ, Sándor [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • KALMÁR, László [HU/HU]; HU (UsOnly)
  • CHAMPION, Elise [FR/FR]; FR (UsOnly)
Inventeurs
  • DEKANY, Gyula; AU
  • BAJZA, István; HU
  • ÁGOSTON, Károly; HU
  • PÉREZ FIGUEROA, Ignacio; US
  • HEDEROS, Markus; SE
  • SCHROVEN, Andreas; DE
  • VRASIDAS, Ioannis; GR
  • BOUTET, Julien; FR
  • KRÖGER, Lars; DE
  • RÖHRIG, Christoph; DE
  • KOVACS, Imre; HU
  • TRINKA, Péter; HU
  • ÁGOSTON, Ágnes; HU
  • KOVÁCS-PÉNZES, Piroska; HU
  • HORVÁTH, Ferenc; HU
  • RISINGER, Christian; DE
  • PIPA, Gergely; HU
  • DEMKÓ, Sándor; HU
  • KALMÁR, László; HU
  • CHAMPION, Elise; FR
Mandataires
  • SELDEN, Deborah, A.; Beck Greener Fulwood House 12 Fulwood Place London WC1V 6HR, GB
Données relatives à la priorité
1012036.816.07.2010GB
11166036.113.05.2011EP
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) DERIVATIZATION OF OLIGOSACCHARIDES
(FR) DÉRIVATION D'OLIGOSACCHARIDES
Abrégé
(EN)
The invention relates to a method for purifying, separating and/or isolating an oligosaccharide of general formula 1 or a salt thereof (general formula 1) wherein R1 is fucosyl or H, R2 is fucosyl or H, R3 is selected from H, sialyl, N-acetyl-lactosaminyl and lacto-N-biosyl groups, wherein the N-acetyl lactosaminyl group may carry a glycosyl residue comprising one or more N-acetyl-lactosaminyl and/or one or more lacto-N-biosyl groups; each of the N-acetyl-lactosaminyl and lacto-N-biosyl groups can be substituted with one or more sialyl and/or fucosyl residue, R4 is selected from H, or sialyl and N-acetyl-lactosaminyl groups optionally substituted with a glycosyl residue comprising one or more N-acetyl-lactosaminyl and/or one or more lacto-N-biosyl groups; each of the N-acetyl-lactosaminyl and lacto-N-biosyl groups can be substituted with one or more sialyl and/or fucosyl residue, wherein at least one of the R1, R2, R3 or R4 groups differs from H, comprising the steps: a) one or more compounds of general formula 1 is/are subjected to an anomeric O-alkylation reaction in the presence of R-X to yield a mixture comprising one or more compounds of general formula 2 or salts thereof (general formula 2) wherein X is a leaving group such as halogen, alkyl- or arylsulfonyloxy, R is a group removable by hydrogenolysis, and R1, R2, R3 and R4 are as defined above, and wherein at least one of the R1, R2, R3 or R4 groups differs from H, b) the mixture comprising one or more compounds of general formula 2 obtained in step a) is subjected to chromatography and/or crystallization to give one or more individual compounds of general formula 2 each in substantially pure form, c) an individual compound of general formula 2 in substantially pure form obtained in step b) is subjected to catalytic hydrogenolysis to yield a compound of general formula 1.
(FR)
L'invention concerne un procédé de purification, de séparation et/ou d'isolement d'un oligosaccharide de formule générale 1 ou d'un sel de celui-ci (formule générale 1), R1 représentant fucosyle ou H, R2 représentant fucosyle ou H, R3 étant sélectionné parmi H, les groupes sialyle, N-acétyl-lactosaminyle et lacto-N-biosyle, le groupe N-acétyl-lactosaminyle pouvant porter un radical glycosyle comprenant un ou plusieurs groupes N-acétyl-lactosaminyle et/ou lacto-N-biosyle; chacun des groupes N-acétyl-lactosaminyle et lacto-N-biosyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux sialyle et/ou fucosyle, R4 est sélectionné parmi H ou les groupes sialyle et N-acétyl-lactosaminyle, éventuellement substitués par un radical glycosyle comprenant un ou plusieurs groupes N-acétyl-lactosaminyle et/ou lacto-N-biosyle; chacun des groupes N-acétyl-lactosaminyle et lacto-N-biosyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux sialyle et/ou fucosyle, au moins un des groupes R1, R2, R3 ou R4 étant différent de H, comprenant les étapes : a) un ou plusieurs composés de formule générale 1 est/sont soumis à une réaction d'O-alkylation anomère en présence de R-X en vue d'obtenir un mélange comprenant un ou plusieurs composés de formule générale 2 ou des sels de celui-ci/ceux-ci (formule générale 2), X représentant un groupe partant tel qu'halogène, alkylsulfonyloxy ou arylsulfonyloxy, R représentant un groupe pouvant être éliminé par hydrogénolyse et R1, R2, R3 et R4 étant tels que définis ci-dessus, et au moins un des groupes R1, R2, R3 ou R4 étant différent de H, b) le mélange comprenant un ou plusieurs composés de formule générale 2 obtenus dans l'étape a) est soumis à une chromatographie et/ou une cristallisation pour donner un ou plusieurs composés individuels de formule générale 2, chacun sous une forme sensiblement pure, c) un composé individuel de formule générale 2 sous une forme sensiblement pure obtenu dans l'étape b) est soumis à une hydrogénolyse catalytique en vue d'obtenir un composé de formule générale 1.
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