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1. (WO2010006834) PRODUCTION DE SELS PAR DÉDOUBLEMENT THERMIQUE À PARTIR DE CARBOXYLATES D'AMMONIUM
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2010/006834    N° de la demande internationale :    PCT/EP2009/056402
Date de publication : 21.01.2010 Date de dépôt international : 27.05.2009
CIB :
C07C 51/02 (2006.01), C07C 59/01 (2006.01)
Déposants : EVONIK RÖHM GMBH [DE/DE]; Kirschenallee 64293 Darmstadt (DE) (Tous Sauf US).
HAAS, Thomas [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
TACKE, Thomas [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SCHRAVEN, Alexander [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SCHLEEF, Hans-Joachim [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
ZEHNACKER, Olivier [FR/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : HAAS, Thomas; (DE).
TACKE, Thomas; (DE).
SCHRAVEN, Alexander; (DE).
SCHLEEF, Hans-Joachim; (DE).
ZEHNACKER, Olivier; (DE)
Données relatives à la priorité :
102008040415.2 15.07.2008 DE
Titre (DE) THERMISCHE SALZSPALTUNG VON AMMONIUM-SALZEN DER HYDROXYCARBOXYLATE
(EN) THERMAL SALT-SPLITTING OF AMMONIUM SALTS OF HYDROXYCARBOXYLATES
(FR) PRODUCTION DE SELS PAR DÉDOUBLEMENT THERMIQUE À PARTIR DE CARBOXYLATES D'AMMONIUM
Abrégé : front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxycarbonsäuren, bevorzugt von α- und ß- Hydroxycarbonsäuren aus Ammoniumcarboxylaten der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, OH, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C1-C6)-Alkyl, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C1-C6)-Al kenyl, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C1-C6)-Alkoxy, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C6-C10)-Aryl, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C7-C12)-Aralkyl, gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierter (C3-C5)-Heteroaryl, mit der Maßgabe, dass mindestens eine Hydroxylgruppe in mindestens einem Rest R1, R2 und R3 enthalten ist, bevorzugt R1 = H, CH3, CH2CH3, C6H5, (CH2)2SCH3 und R2 = H, CH3 und R3 = OH, gleichermaßen bevorzugt R1 = CH2OH, CHOHCH3 und R2 = R3 = H, CH3, besonders bevorzugt R1 = R2 = CH3 und R3 = OH, gleichermaßen besonders bevorzugt R1 = CH2OH, R2 = CH3 und R3 = H, bedeuten, umfassend den folgenden Schritt: Erhitzen einer wässrigen Ausgangslösung enthaltend das Ammoniumcarboxylat wobei durch thermische Zersetzung des Ammoniumcarboxylats die Hydroxycarbonsäure und Ammoniak gebildet werden und gleichzeitig mindestens ein Teil des freien Wassers und des gebildeten Ammoniaks aus der Lösung entfernt wird und dadurch eine Produktfraktion enthaltend die Hydroxycarbonsäure erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt des Ammoniumsalzes in der Ausgangslösung weniger als 60 Gew.-% beträgt, die thermische Zersetzung des Ammoniumsalzes sowie das Entfernen des freien Wassers und des gebildeten Ammoniaks in einem Verfahrensschritt erfolgen, wobei der Umsatz des Ammoniumsalzes mehr als 20 mol%, bevorzugt mehr als 30 mol%, vorzugsweise mehr als 50 mol%, besonders bevorzugt mehr als 75 mol%, ganz besonders bevorzugt mehr als 90 mol% und insbesondere mehr als 95 mol% beträgt und kein Ether, Alkohol oder Kohlenwasserstoff als Schleppmittel verwandt wird.
(EN)The invention relates to a method for producing hydroxycarboxylic acids, preferably α- and ß- hydroxycarboxylic acids, from ammonium carboxylates of general formula (I), wherein R1, R2 and R3 are independently H, OH, (C1-C6)-alkyl optionally substituted with a hydroxyl group, (C1-C6)-alkenyl optionally substituted with a hydroxyl group, (C1-C6)-alkoxy optionally substituted with a hydroxyl group, (C1-C6)-alkylthio-(C1-C6)-alkyl optionally substituted with a hydroxyl group, (C6-C10)-aryl optionally substituted with a hydroxyl group, (C7-C12)-aralkyl optionally substituted with a hydroxyl group, (C3-C5)-heteroaryl optionally substituted with a hydroxyl group, on the proviso that at least one hydroxyl group is contained in at least one radical R1, R2 and R3, preferably R1 = H, CH3, CH2CH3, C6H5, (CH2)2SCH3 and R2 = H, CH3 and R3 = OH, equally preferably R1 = CH2OH, CHOHCH3 and R2 = R3 = H, CH3, especially preferably R1 = R2 = CH3 and R3 = OH, equally especially preferably R1 = CH2OH, R2 = CH3 and R3 = H. Said method comprises the following steps: an aqueous starting solution containing the ammonium carboxylate is heated, the hydroxycarboxylic acid and ammonia being formed by thermal decomposition of the ammonium carboxylate and at least part of the free water and the formed ammonia being removed from the solution at the same time, thereby obtaining a product fraction containing the hydroxy carboxylic acid. Said method is characterised in that the content of the ammonium salt in the starting solution is less than 60 wt. %, and the thermal decomposition of the ammonium salt and the removal of the free water and formed ammonia are carried out in a method step, the turnover of the ammonium salt being more than 20 mol%, preferably more than 30 mol%, preferably more than 50 mol%, especially preferably more than 75 mol%, specifically preferably more than 90 mol%, and especially more than 95 mol%, and neither ether, alcohol or hydrocarbon is used as an entrainer.
(FR)L'invention concerne un procédé de production d'acides hydroxycarboxyliques, de préférence d'acides α- et ß- hydroxycarboxyliques à partir de carboxylates d'ammonium de formule générale (I), dans laquelle R1, R2et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, un (C1-C6)-alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C1-C6)-alcényle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C1-C6)-alcoxy, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C1-C6)-alkylthio-(C1-C6)-alkyle, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C6-C10)-aryle, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C7-C12)-aralkyle, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C3-C5)-hétéroaryle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, sous réserve qu'au moins un groupe hydroxyle soit contenu dans au moins un reste R1, R2 et R3, de préférence R1 = H, CH3, CH2CH3, C6H5, (CH2)2SCH3 et R2 = H, CH3 et R3 = OH, de même de préférence R1 = CH2OH, CHOHCH3 et R2 = R3 = H, CH3, en particulier de préférence R1 = R2 = CH3 et R3 = OH, de même, en particulier, de préférence R1 = CH2OH, R2 = CH3 et R3 = H, procédé comprenant les étapes suivantes : chauffage d'une solution de départ aqueuse contenant le carboxylate d'ammonium, l'acide carboxylique et l'ammoniac se formant par décomposition thermique du carboxylate d'ammonium et, en même temps, au moins une partie de l'eau libre et de l'ammoniac formé étant éliminés de la solution, de sorte qu'on obtient une fraction de produit contenant l'acide hydroxycarboxylique, procédé caractérisé en ce que la teneur en sel d'ammonium dans la solution de départ est inférieure à 60% en poids, la décomposition thermique du sel d'ammonium, ainsi que l'élimination de l'eau libre et de l'ammoniac formé s'effectuent dans une étape du procédé, et en ce que le rendement en sel d'ammonium est supérieur à 20 % mol, de préférence à 30 % mol, avantageusement supérieur à 50 % mol, plus particulièrement, supérieur à 75% mol et, principalement, supérieur à 90% mol et notamment, 95 % mol, et sans la présence de produit tel que éther, alcool ou hydrocarbure en tant que produit d'entraînement.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)