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1. (WO2009135808) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS PYRAZOLIQUES 1,3,4-SUBSTITUÉS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2009/135808    N° de la demande internationale :    PCT/EP2009/055328
Date de publication : 12.11.2009 Date de dépôt international : 04.05.2009
CIB :
C07D 231/14 (2006.01)
Déposants : BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE) (Tous Sauf US).
WOLF, Bernd [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
MAYWALD, Volker [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KEIL, Michael [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KORADIN, Christopher [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
RACK, Michael [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
ZIERKE, Thomas [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SUKOPP, Martin [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : WOLF, Bernd; (DE).
MAYWALD, Volker; (DE).
KEIL, Michael; (DE).
KORADIN, Christopher; (DE).
RACK, Michael; (DE).
ZIERKE, Thomas; (DE).
SUKOPP, Martin; (DE)
Mandataire : REITSTÖTTER, KINZEBACH & PARTNER; Ludwigsplatz 4 67059 Ludwigshafen (DE)
Données relatives à la priorité :
08155657.3 05.05.2008 EP
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,3,4-SUBSTITUIERTEN PYRAZOLVERBINDUNGEN
(EN) METHOD FOR PREPARING 1,3,4-SUBSTITUTED PYRAZOL COMPOUNDS
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS PYRAZOLIQUES 1,3,4-SUBSTITUÉS
Abrégé : front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-substituierten Pyrazolverbindungen der Formel (I), worin X insbesondere für eine Gruppe CX1X2X3 steht, worin X1, X2 und X3 unabhängig voneinander insbesondere für Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehen, R1 für C1-C4-Alkyl oder Cyclopropyl steht, und R2 für Wasserstoff, CN oder eine Gruppe CO2R2a steht, worin R2a für insbesondere für C1-C6-Alkyl steht, umfassend die folgenden Schritte: i) Umsetzung eine Verbindung der Formel Il mit einem Hydrazon der Formel (III), wobei in Formel (Il) die Variablen X und R2 die für Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen, Y für Sauerstoff, eine Gruppe NRy1 oder eine Gruppe [NRy2Ry3]+Z- steht, R3 für OR3a oder eine Gruppe NR3bR3c steht, und wobei in Formel (III) die Variable R1 die für Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweist, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, wobei wenigstens einer der Reste R4 oder R5 von Wasserstoff verschieden ist und wobei R4 und R5 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch für einen 5 bis 10-gliedrigen gesättigten Carbocyclus stehen können; Behandlung des dabei erhaltenen Reaktionsprodukts mit einer Säure in Gegenwart von Wasser.
(EN)The present invention relates to a method for preparing 1,3-substituted pyrazol compounds of formula (I), where X stands for a group CX1X2X3, with X1, X2 and X3 being hydrogen, fluorine or chlorine, independently of one another, R1 being an C1-C4 alkyl or cyclopropyl, and R2 being hydrogen, CN or a group CO2R2a, where R2a stands for C1-C6 alkyl in particular, comprising the following steps: i) reacting a compound of formula II with a hydrazone of formula (III), wherein in formula (II) the variables X and R2 have the same meaning as indicated for formula (I), Y stands for oxygen, a group NRy1 or a group [NRy2Ry3]+Z- , R3 stands for OR3a or a group NR3bR3c, and wherein in formula (III) the variable R1 has the same meaning as indicated for formula (I), R4 and R5 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, alternatively substituted phenyl, independent of one another, wherein at least one of the radicals R4 or R5 is different from hydrogen and where R4 and R5 can also stand for a 5 to 10-membered saturated carbocycle together with the carbon atom connected thereto; treatment of the reaction product obtained thereby with an acid in the presence of water.
(FR)La présente invention concerne un procédé de production de composés pyrazoliques 1,3-substitués de formule (I), dans laquelle X représente en particulier un groupe CX1X2X3, X1, X2 et X3 désignant indépendamment en particulier hydrogène, fluor ou chlore, R1 représente alkyle en C1-C4 ou cyclopropyle et R2 désigne hydrogène, CN ou un groupe CO2R2a, R2a représentant en particulier alkyle en C1-C6. Le procédé de production comprend les étapes suivantes : i) réaction d'un composé de formule Il avec une hydrazone de formule III, formule (Il) dans laquelle les variables X et R2 possèdent les significations indiquées pour la formule (I), Y désigne oxygène, un groupe NRy1 ou un groupe [NRy2Ry3]+Z-, R3 désigne OR3a ou un groupe NR3bR3c, et formule (III) dans laquelle la variable R1 possède la signification indiquée pour la formule (I), R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène, alkyle en C1-C6 et phényle éventuellement substitué, au moins un des groupes R4 et R5 étant différent d'hydrogène et R4 et R5 pouvant désigner, avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un carbocycle saturé ayant 5 à 10 chaînons; et ii) traitement du produit obtenu de la réaction avec un acide en présence d'eau.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)