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1. WO2009076397 - ACTIVITÉ ANTIVIRALE DU NITRO-ESTER DE CYCLOPENTÈNE ET DE SES DÉRIVÉS

Numéro de publication WO/2009/076397
Date de publication 18.06.2009
N° de la demande internationale PCT/US2008/086155
Date du dépôt international 10.12.2008
CIB
A61K 31/216 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
KPRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques 
21Esters, p.ex. nitroglycérine, sélénocyanates
215d'acides carboxyliques
216d'acides ayant des cycles aromatiques, p.ex. bénactizyne, clofibrate
A61P 31/18 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
PACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
31Agents anti-infectieux, c. à d. antibiotiques, antiseptiques, chimiothérapeutiques
12Antiviraux
14pour le traitement des virus ARN
18du HIV
A61P 35/00 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
PACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
35Agents anticancéreux
CPC
A61K 31/216
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
31Medicinal preparations containing organic active ingredients
21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
215of carboxylic acids
216of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
A61P 31/14
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
31Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
12Antivirals
14for RNA viruses
A61P 31/16
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
31Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
12Antivirals
14for RNA viruses
16for influenza or rhinoviruses
A61P 31/18
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
31Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
12Antivirals
14for RNA viruses
18for HIV
A61P 35/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
35Antineoplastic agents
Déposants
  • UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA [US]/[US] (AllExceptUS)
  • BISHT, Kirpal S. [US]/[US] (UsOnly)
  • VAN OLPHEN, Alberto [US]/[US] (UsOnly)
  • KHAN, Pasha M. [IN]/[US] (UsOnly)
  • BUCHER, Cynthia [US]/[US] (UsOnly)
Inventeurs
  • BISHT, Kirpal S.
  • VAN OLPHEN, Alberto
  • KHAN, Pasha M.
  • BUCHER, Cynthia
Mandataires
  • TONER, Thomas E.
Données relatives à la priorité
61/012,61110.12.2007US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) ANTIVIRAL ACTIVITY OF CYCLOPENTENE NITRO-ESTER AND DERIVATIVES
(FR) ACTIVITÉ ANTIVIRALE DU NITRO-ESTER DE CYCLOPENTÈNE ET DE SES DÉRIVÉS
Abrégé
(EN)
Disclosed is a method of synthesizing new optically pure heterocyclic compounds using Pd(O) catalyzed intramolecular cyclizations. Analogs of cyclopentanes, like isoxazoline-2-oxide and furan, with similar framework to the cyclopentanes act as anti-HIV and anticancer agents which opens a whole new field for application of these compounds. Starting from a meso- diol, optically pure compounds were prepared without utilizing chiral ligands at any stage of the synthesis. The stereochemical outcome of the product (>99% ee) was influenced by desymmetrization catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase and the stereoselective nature of the palladium catalyzed transformations.
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