Traitement en cours

Veuillez attendre...

Paramétrages

Paramétrages

1. WO2007140608 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ÉSOMÉPRAZOLE ET DE SES SELS

Numéro de publication WO/2007/140608
Date de publication 13.12.2007
N° de la demande internationale PCT/CA2007/001005
Date du dépôt international 08.06.2007
CIB
C07D 401/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02contenant deux hétérocycles
12liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
CPC
C07D 401/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
02containing two hetero rings
12linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Y02P 20/55
YSECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
20Technologies relating to chemical industry
50Improvements relating to the production of products other than chlorine, adipic acid, caprolactam, or chlorodifluoromethane, e.g. bulk or fine chemicals or pharmaceuticals
55Synthetic design, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Déposants
  • APOTEX PHARMACHEM INC. [CA/CA]; 34 Spalding Drive Brantford, Ontario N3T 6B8, CA (AllExceptUS)
  • WANG, Fan [CA/CA]; CA (UsOnly)
  • MONTEMAYOR, Laura, Kaye [CA/CA]; CA (UsOnly)
  • CHE, Daqing [CN/CA]; CA (UsOnly)
  • HORNE, Stephen, E. [CA/CA]; CA (UsOnly)
Inventeurs
  • WANG, Fan; CA
  • MONTEMAYOR, Laura, Kaye; CA
  • CHE, Daqing; CA
  • HORNE, Stephen, E.; CA
Mandataires
  • HUGHES, Ivor, M.; Barrister and Solicitor Patent and Trademark Agents 175 Commerce Valley Drive West, Suite 200 Thornhill, Ontario L3T 7P6, CA
Données relatives à la priorité
11/449,70709.06.2006US
11/797,92109.05.2007US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESOMEPRAZOLE AND SALTS THEREOF
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ÉSOMÉPRAZOLE ET DE SES SELS
Abrégé
(EN)
A novel process for the preparation of omeprazole and its enantiomers, such as esomeprazole, as well as the preparation of related 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl)-1H-benzimidazoles, including pantoprazole, lansoprazole and rabeprazole, as recemates or single enantiomers, and their alkali or alkaline salts has been developed. The novel process involves the surprising discovery that protection of the free-base benzimidazole sulfoxide (e.g. omeprazole or esomeprazole), by reaction with an alkyl, aryl or aralkyl chloroformate following oxidation of the corresponding sulfide, eliminates the need for its direct isolation. Subsequent removal of the protecting group with a solution of alkali or alkaline earth alkoxide in a C1-C4 alcohol directly provides the corresponding salt. By eliminating the need to handle the free-base benzimidazole sulfoxide, this advantageous procedure provides increased chemical yields over processes described in the art.
(FR)
L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de l'oméprazole et de ses énantiomères, par exemple l'ésoméprazole ; cette invention concerne également la préparation de 2-(2-pyridinylméthyl-sulfinyl)-1H-benzimidazoles apparentés, notamment le pantoprazole, le lansoprazole et le rabéprazole, sous la forme de mélanges racémiques ou d'énantiomères seuls, et de leurs sels alcalins ou alcalino-terreux. Ce nouveau procédé est fondé sur la découverte surprenante selon laquelle la protection du sulfoxyde de benzimidazole sous forme de base libre (par exemple d'oméprazole ou d'ésoméprazole), par réaction avec un chloroformiate d'alkyle, d'aryle ou d'aralkyle après oxydation du sulfure correspondant, évite de devoir l'isoler directement. L'élimination par la suite du groupe protecteur au moyen d'une solution d'un alkoxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux dans un alcool en C1 à C4 permet d'obtenir directement le sel correspondant. Ce mode opératoire avantageux, qui élimine toute manipulation du sulfoxyde de benzimidazole sous forme de base libre, permet d'obtenir des rendements chimiques plus élevés par rapport aux procédés déjà connus dans la technique.
Également publié en tant que
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international