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1. WO2005007669 - NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE FUSIDIQUE

Numéro de publication WO/2005/007669
Date de publication 27.01.2005
N° de la demande internationale PCT/DK2004/000491
Date du dépôt international 09.07.2004
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 07.05.2005
CIB
C07J 9/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
JSTÉROÏDES
9Stéroïdes normaux contenant du carbone, de l'hydrogène, un halogène ou de l'oxygène, substitués en position 17bèta par une chaîne de plus de deux atomes de carbone, p.ex. cholane, cholestane, coprostane
C07J 13/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
JSTÉROÏDES
13Stéroïdes normaux contenant du carbone, de l'hydrogène, un halogène, ou de l'oxygène, ayant une double liaison carbone-carbone à partir de ou vers la position 17
C07J 51/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
JSTÉROÏDES
51Stéroïdes normaux à squelette du cyclopentahydrophénanthrène non modifié non prévus dans les groupes C07J1/-C07J43/156
C07J 53/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
JSTÉROÏDES
53Stéroïdes ayant le squelette du cyclopentahydrophénanthrène modifié par condensation avec des cycles carbocycliques ou par formation d'un cycle additionnel par une liaison directe entre deux atomes de carbone cycliques
CPC
C07J 13/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
13Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
C07J 13/002
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
13Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
002with double bond in position 13 (17)
C07J 51/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
51Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
C07J 53/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
53Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, ; including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
C07J 9/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
9Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
C07J 9/005
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
JSTEROIDS
9Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
005containing a carboxylic function directly attached or attached by a chain containing only carbon atoms to the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton
Déposants
  • LEO PHARMA A/S [DK/DK]; Industriparken 55 DK-2750 Ballerup, DK (AllExceptUS)
  • DUVOLD, Tore [NO/DK]; DK (UsOnly)
  • BRETTING, Claus, Aage, Svensgaard [DK/DK]; DK (UsOnly)
  • RASMUSSEN, Poul, Rødbroe [DK/DK]; DK (UsOnly)
  • BOUÉRAT DUVOLD, Laetitia, Maud, Elysa [FR/DK]; DK (UsOnly)
  • THORHAUGE, Jacob [DK/DK]; DK (UsOnly)
Inventeurs
  • DUVOLD, Tore; DK
  • BRETTING, Claus, Aage, Svensgaard; DK
  • RASMUSSEN, Poul, Rødbroe; DK
  • BOUÉRAT DUVOLD, Laetitia, Maud, Elysa; DK
  • THORHAUGE, Jacob; DK
Mandataires
  • THALSØ-MADSEN, Birgit; Head of Patent Section Leo Pharma A/S Industriparken 55 DK-2750 Ballerup, DK
Données relatives à la priorité
60/487.60917.07.2003US
PA 2003 0108016.07.2003DK
PA 2003 0148609.10.2003DK
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) NOVEL FUSIDIC ACID DERIVATIVES
(FR) NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE FUSIDIQUE
Abrégé
(EN)
The present Invention relates to novel fusidic acid derivatives of general formula (I) wherein X represents halogen, trifluoromethyl, cyano, azido, alkyl, alkenyl or aryl, wherein. said alkyl, alkenyl or aryl are optionally substituted by one or more, same or. different substituents selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, nitro, alkylthio, halogen, azido, trifluoromethyl and cyano; Y and Z both' represent hydrogen, or together with the C-17/C-20 bond form a double bond between C-17 and C-20, or together are methylene and form a cyclopropane ring in combination with C-17 and C-20; A represents a bond,. O, S or S(O); B represents C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, CI-6 acyl, C3-7 cycloalkylcarbonyl or benzoyl, all of which are optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, alkoxy, aryl, heteroaryl and azido, or, if A represents a bond, B may also represent hydrogen; Q1 and 'Q2 independently represent. -CH2-, -C(O)-, -(CHOR)-, -(CHOR)-, -(CHSH)-, - (NH)-, -(CHNH2)- or -(CHW)-., wherein R represents CI-6alkyl and W represents halogen, cyano, azido or trifluoromethyi; Q3 represents -CH2-, -C(O)- or -CHOH-; G represents hydrogen, OH or O-CO-CH3; two bonds in the pentacyclic ring being depicted with full and dotted lines to indicate that either of the two bonds may be a double bond, in which case Y is absent and Z represents hydrogen; the bond between C-1 and C-2 being either a single or a double bond; and pharmaceutically acceptable salts and easily hydrolysable esters thereof, to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to their use in therapy.
(FR)
L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acide fusidique de formule générale (I) dans laquelle X représente halogène, trifluorométhyle, cyano, azido, alkyle, alcényle ou aryle ; lesdits alkyle, alcényle ou aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants identiques ou différents sélectionnés dans le groupe comprenant alkyle, alcényle, aryle, alcoxy, nitro, alkylthio, halogène, azido, trifluorométhyle et cyano ; Y et Z représentent tous deux hydrogène, ou forment avec la liaison C-17/C-20 une double liaison entre C-17 et C-20, ou représentent ensemble méthylène et forment un anneau cyclopropane en combinaison avec C-17 et C-20 ; A représente une liaison, O, S ou S(O) ; B représente C1-6 alkyle, C2-6 alcényle, CI-6 acyle, C3-7 cycloalkylcarbonyle ou benzoyle, tous étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe comprenant halogène, hydroxy, alcoxy, aryle, hétéroaryle et azido, ou, si A représente une liaison, B peut également représenter hydrogène ; Q1 et Q2 représentent indépendamment -CH2-, -C(O)-, -(CHOR)-, -(CHOR)-, -(CHSH)-, - (NH)-, -(CHNH2)- ou -(CHW)-, R représentant CI-6alkyle et W représentant halogène, cyano, azido ou trifluorométhyle ; Q3 représente -CH2-, -C(O)- ou -CHOH- ; G représente hydrogène, OH ou O-CO-CH3 ; deux liaisons dans l'anneau pentacyclique étant décrites avec des lignes pleines et en pointillés afin d'indiquer que l'une ou l'autre des deux liaisons peut être une double liaison, auquel cas Y est absent et Z représente hydrogène ; la liaison entre C-1 et C-2 étant une liaison simple ou double ; et des sels acceptables sur le plan pharmaceutique et des esters facilement hydrolysables desdits dérivés, des compositions pharmaceutiques comprenant ces derniers, ainsi que leur utilisation thérapeutique.
Également publié en tant que
IS8301
NO20060614
NZ544614
PH12006500082
RU2006104712
US2007105826
ZA200600162
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international