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Paramétrages

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1. WO2005007636 - COMPOSES 1,2,4-THIADIAZOL-5-THIO ET LEURS DERIVES, PROCEDES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'UREASE ET DE NITRIFICATION

Numéro de publication WO/2005/007636
Date de publication 27.01.2005
N° de la demande internationale PCT/EP2004/006269
Date du dépôt international 09.06.2004
CIB
C07D 285/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
285Composés hétérocycliques contenant des cycles comportant des atomes d'azote et de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par les groupes C07D275/-C07D283/206
01Cycles à cinq chaînons
02Thiadiazoles; Thiadiazoles hydrogénés
04non condensés avec d'autres cycles
08Thiadiazoles-1, 2, 4; Thiadiazoles-1, 2, 4 hydrogénés
CPC
C07D 285/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
285Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
01Five-membered rings
02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
04not condensed with other rings
081,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
Déposants
  • SKW STICKSTOFFWERKE PIESTERITZ GMBH [DE/DE]; Möllensdorfer Strasse 13 06886 Lutherstadt Wittenberg, DE (AllExceptUS)
  • PALMER, Thomas [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • NICLAS, Hans-Joachim [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • SCHUSTER, Carola [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • MICHEL, Hans-Jürgen [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • GRABARSE, Margrit [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • HUCKE, André [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventeurs
  • PALMER, Thomas; DE
  • NICLAS, Hans-Joachim; DE
  • SCHUSTER, Carola; DE
  • MICHEL, Hans-Jürgen; DE
  • GRABARSE, Margrit; DE
  • HUCKE, André; DE
Mandataires
  • SCHNEIDER, Michael; Hammonds Karl-Scharnagl-Ring 7 80539 München, DE
Données relatives à la priorité
103 32 288.416.07.2003DE
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIOVERBINDUNGEN UND DEREN DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS UREASE- UND NITRIFIKATIONSINHIBITOREN
(EN) 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIO COMPOUNDS AND THE DERIVATIVES THEREOF, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS UREASE AND NITRIFICATION INHIBITORS
(FR) COMPOSES 1,2,4-THIADIAZOL-5-THIO ET LEURS DERIVES, PROCEDES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'UREASE ET DE NITRIFICATION
Abrégé
(DE)
Es werden Verfahren zur Herstellung und die Verwendung neuer 1,2,4-Thiadiazole der allgemeinen Formel (I) oder (II) als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse beschrieben, in der R1 = Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C6-C10-Aryl und R2 = Wasserstoff, C1-C8- Alkyl/Heteroalkyl, C2-C8 ­Alkenyl/Heteroalkenyl, C2-C8 -Alkinyl/Heteroalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl/Heterocycloalkyl, C3-C8 ­Cycloalkenyl/Heterocycloalkenyl, C6-C10 -Aryl/Heteroaryl, Aralkyl, Heteroarylalkyl, Alkaryl, Alkheteroaryl, Alkoxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Alkylthio, Arylthio, Hetarylthio, Acyl, Aroyl, Hetaroyl, Acyloxy, Aroyloxy, Hetaroyloxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Nitro, Sulfo, Carbonyl, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl bedeuten, wobei die Reste R1 und/oder R2 gegebenenfalls selber und unabhängig voneinander mit einer oder mehreren der oben genannten Gruppen substituiert sein können. Mit eingeschränktem Substituentenspektrum in R2 werden die Verbindungen als Nitrifikationsinhibitoren beansprucht. Die erfindungsgemäß eingesetzten 1,2,4-Thiadiazole stellen effektive Ureaseinhibitoren mit einer guten Hydrolysebeständigkeit dar und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie wirken ebenfalls als Nitrifikationsinhibitoren und können die Ammoniumumwandlung verzögern. Sie sind somit die ersten Inhibitoren, die die beiden Hauptverlustquellen bei der Düngeranwendung, die ureasekatalysierte Harnstoff-Hydrolyse und die Nitrifikation von Ammoniumstickstoff wirksam beseitigen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind darüber hinaus problemlos mit potenteren Nitrifikationsinhibitoren kombinierbar, wodurch eine zusätzliche Verminderung der Stickstoffverluste erzielt werden kann.
(EN)
The invention relates to methods for the production and use of novel 1,2,4-thiadiazols of general formulae (I) or (II) as agents for regulating the inhibition of enzymatic urea hydrolysis, wherein R1 = hydrogen, C1-C8-alkyl or C6-C10-aryl and R2 = hydrogen, C1-C8- alkyl/heteroalkyl, C2-C8 -alkenyl/heteroalkenyl, C2-C8 -alkinyl/heteroalkinyl, C3-C8- cycloalkyl/heterocycloalkyl, C3-C8 -cycloalkenyl/heterocycloalkenyl, C6-C10 -aryl/heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkaryl, akheteroaryl, alkoxy, aryloxy, hetaryloxy, alkylthio, arylthio, hetarylthio, acyl, aroyl, hetaroyl, acyloxy, aroyloxy, hetaroyloxy, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, hetaryloxycarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, nitro, sulfo, carbonyl, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, the radicals R1 and/or R2 can, optionally, be per se and individually substituted by one or several of the above-mentioned groups. With a limited spectrum of substituents in R2, said compounds can be claimed as nitrification inhibitors. The inventive 1,2,4-thiadiazols thus used are effective urease inhibitors and have a good resistance to hydrolysis and can be produced according to known methods. They are also effective nitrification inhibitors and can delay transformation of ammonia. They are the first inhibitors which effectively eliminate the two main sources of loss during the application of manure, i.e. urease-catalyzed urea hydrolysis and nitrification of ammonia nitrogen. The inventive compounds can also be combined with more potent nitrification inhibitors, whereby nitrogen losses can also be reduced, without any problem.
(FR)
La présente invention concerne des procédés de préparation et l'utilisation de nouveaux 1,2,4-thiadiazole de formule générale (I) ou (II) en tant qu'agents de régulation ou d'inhibition de l'hydrolyse enzymatique de l'urée. Dans lesdites formules: R1 = hydrogène, alkyle en C1-C8 ou aryle en C6-C10; R2 = hydrogène, alkyle/hétéroalkyle en C1-C8, alcényle/hétéroalcényle en C2-C8, alcynyle/hétéroalcynyle en C2-C8, cycloalkyle/hétérocycloalkyle en C3-C8, cycloalcényle/hétérocycloalcényle en C3-C8, aryle/hétéroaryle en C6-C10, aralkyle, hétéroarylalkyle, alkaryle, alkhétéroaryle, alcoxy, aryloxy, hétaryloxy, alkylthio, arylthio, hétarylthio, acyle, aroyle, hétaroyle, acyloxy, aroyloxy, hétaroyloxy, alcoxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétaryloxycarbonyle, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfonyle, arylsulfonyle, fluor, chlore, brome, iode, hydroxy, cyano, nitro, sulfo, carbonyle, carboxy, carbamoyle, sulfamoyle; et les radicaux R1 et/ou R2 peuvent éventuellement être substitués de façon identique ou différente avec l'un ou plusieurs des groupes mentionnés ci-dessus. Selon l'invention, les composés ayant un spectre de substitution limité en R2 servent d'inhibiteurs de nitrification. Les 1,2,4-thiadiazoles utilisés selon l'invention, sont des inhibiteurs d'uréase efficaces ayant une bonne résistance à l'hydrolyse, et peuvent être produit grâce à des procédés connus. Ils agissent également en tant qu'inhibiteurs de nitrification et peuvent retarder la conversion de l'ammonium. Ils sont ainsi les premiers inhibiteurs qui permettent de supprimer efficacement les deux principales sources de perte au cours de l'utilisation d'engrais, c'est-à-dire l'hydrolyse de l'urée catalysée par l'uréase et la nitrification de l'azote ammoniacal. Les composés de l'invention peuvent en outre facilement être combinés avec des inhibiteurs de nitrification puissants, ce qui permet une limitation supplémentaire des pertes d'azote.
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