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Paramétrages

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1. WO2005003367 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉPHRADINE

Numéro de publication WO/2005/003367
Date de publication 13.01.2005
N° de la demande internationale PCT/EP2004/007291
Date du dépôt international 01.07.2004
CIB
C07D 501/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
501Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques thia-5 aza-1 bicyclo octane, c. à d. des composés contenant un système cyclique de formule , p.ex. céphalosporines; Ces systèmes cycliques étant ultérieurement condensés, p.ex. condensés en positions 2, 3 avec des hétérocycles contenant de l'oxygène, de l'azote ou du soufre
C12P 35/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
12BIOCHIMIE; BIÈRE; SPIRITUEUX; VIN; VINAIGRE; MICROBIOLOGIE; ENZYMOLOGIE; TECHNIQUES DE MUTATION OU DE GÉNÉTIQUE
PPROCÉDÉS DE FERMENTATION OU PROCÉDÉS UTILISANT DES ENZYMES POUR LA SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CHIMIQUE DONNÉ OU D'UNE COMPOSITION DONNÉE, OU POUR LA SÉPARATION D'ISOMÈRES OPTIQUES À PARTIR D'UN MÉLANGE RACÉMIQUE
35Préparation de composés comportant un système cyclique thia-5 aza-1 bicyclo octane, p.ex. céphalosporine
04par acylation du substituant en position 7
CPC
C07D 501/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
501Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula: , e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
C12P 35/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
35Preparation of compounds having a 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring system, e.g. cephalosporin
04by acylation of the substituent in the 7 position
Déposants
  • DSM IP ASSETS B.V. [NL/NL]; Het Overloon 1 NL-6411 Te Heerlen, NL (AllExceptUS)
  • LENHARDT, Carlos, Enrique [ES/ES]; ES (UsOnly)
  • MOODY, Harold, Monro [NL/NL]; NL (UsOnly)
  • DOOREN, VAN, Theodorus, Johannes, Godfried, Maria [NL/NL]; NL (UsOnly)
  • HEEMSKERK, Dennis [NL/NL]; NL (UsOnly)
  • HOGENBOOM, Anja Gerarda Margaretha [NL/NL]; NL (UsOnly)
Inventeurs
  • LENHARDT, Carlos, Enrique; ES
  • MOODY, Harold, Monro; NL
  • DOOREN, VAN, Theodorus, Johannes, Godfried, Maria; NL
  • HEEMSKERK, Dennis; NL
  • HOGENBOOM, Anja Gerarda Margaretha; NL
Mandataires
  • ELKENBRACHT, Johan, Christiaan ; DSM Intellectual Property Delft Office (600-0240) P.O. Box 1 NL-2600 MA DELFT, NL
Données relatives à la priorité
03077102.603.07.2003EP
03104445.628.11.2003EP
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEPHRADINE
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉPHRADINE
Abrégé
(EN)
The present invention describes a process for preparing cephradine, said process comprising reacting 7-aminodesacetoxy cephalosporanic acid (7-ADCA) with D-dihydrophenylglycine in activated form (DHa) in the presence of an enzyme in a reaction mixture to form cephradine, resulting in a conversion of 7-ADCA into cephradine of at least 70 %, wherein the concentration D-dihydrophenylglycine (DH) in the reaction mixture is below 2 wt.%, wherein the conversion of 7-ADCA into cephradine = (nCEF/ n7-ADCA) *100%, wherein nCEF=quantity of cephradine formed (in mole); and n7-ADCA =total quantity of 7-ADCAadded to reaction mixture (in mole). The invention also describes a process for the preparation of cephradine hydrate characterised in that the process comprises: - reacting 7-amino acid desacetoxy cephalosporanic acid (7-ADCA) with DHa in the presence of an enzyme in a reaction mixture to form cephradine; - preparing an aqueous solution comprising at least part of the cephradine; and crystallising the cephradine from said aqueous solution. The invention further describes cephradine hydrate obtainable by a process according to invention. The invention also describes cephradine hydrate with an absorbance at 450 nm of below 0.050.
(FR)
La présente invention a trait à un procédé de préparation de céphradine, ledit procédé comprenant la réaction de l'acide 7-aminodésacétoxy céphalosporanique (7-ADCA) avec de la D-dihydrophénylglycine en forme activée (DHa) en présence d'une enzyme en un mélange réactionnel pour former de la céphradine, menant à une conversion de 7-ADCA en céphradine d'au moins 70 %, la concentration de D-dihydrophénylglycine (DH) dans le mélange réactionnel étant inférieure à 2 % en poids, la conversion de 7-ADCA en céphradine = (nCEF/ n7-ADCA) *100 %,, où nCEF = la quantité de céphradine formée (en moles) ; et n7-ADCA = la quantité totale de 7-ADCA additionné au mélange réactionnel (en moles). L'invention a également trait à un procédé pour la préparation d'hydrate de céphradine caractérisé en ce que le procédé comprend : la réaction de l'acide 7-aminoacide désacétoxy céphalosporanique (7-ADCA) avec du DHa en présence d'une enzyme dans un mélange réactionnel pour former de la céphradine ; la préparation d'une solution aqueuse comprenant au moins une partie de la céphradine ; et la cristallisation de la céphradine à partir de la solution aqueuse. L'invention a également trait à l'hydrate de céphradine susceptible d'être obtenu par un procédé selon l'invention. Enfin, l'invention a trait à de l'hydrate de céphradine avec une absorbance à 45 nm inférieure à 0,050.
Également publié en tant que
US2006189802
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