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1. WO2004101573 - SYNTHESE DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES

Numéro de publication WO/2004/101573
Date de publication 25.11.2004
N° de la demande internationale PCT/FR2004/001059
Date du dépôt international 30.04.2004
CIB
C07D 233/88 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
233Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, non condensés avec d'autres cycles
54comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
66avec des hétéro-atomes ou des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
88Atomes d'azote, p.ex. allantoïne
C07D 263/48 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
263Composés hétérocycliques contenant des cycles oxazole-1, 3 ou oxazole-1, 3 hydrogéné
02non condensés avec d'autres cycles
30comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
34avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
48Atomes d'azote ne faisant pas partie d'un radical nitro
C07D 277/40 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
277Composés hétérocycliques contenant des cycles thiazole-1, 3 ou thiazole-1, 3 hydrogénés
02non condensés avec d'autres cycles
20comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
32avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
38Atomes d'azote
40Radicaux amino ou imino non substitués
C07D 403/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
403Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D401/180
02contenant deux hétérocycles
12liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C07D 471/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
471Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du système condensé, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un atome d'azote, non prévus dans les groupes C07D451/-C07D463/254
02dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04Systèmes condensés en ortho
C07D 498/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
498Composés hétérocycliques contenant dans le système condensé au moins un hétérocycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04Systèmes condensés en ortho
CPC
C07D 233/88
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
233Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
54having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
66with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
88Nitrogen atoms, e.g. allantoin
C07D 263/48
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
263Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
02not condensed with other rings
30having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
34with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
48Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
C07D 277/40
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
277Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
02not condensed with other rings
20having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
32with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
38Nitrogen atoms
40Unsubstituted amino or imino radicals
C07D 403/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
403Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
02containing two hetero rings
12linked by a chain containing hetero atoms as chain links
C07D 471/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
471Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
C07D 513/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
513Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Déposants
  • CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS) [FR]/[FR] (AllExceptUS)
  • UNIVERSITE DE PARIS SUD [FR]/[FR] (AllExceptUS)
  • AL MOURABIT, Ali [FR]/[FR] (UsOnly)
  • TRAVERT, Nathalie [FR]/[FR] (UsOnly)
  • ABOU-JNEID, Robert [LB]/[FR] (UsOnly)
  • GHOULAMI, Saïd [MA]/[FR] (UsOnly)
Inventeurs
  • AL MOURABIT, Ali
  • TRAVERT, Nathalie
  • ABOU-JNEID, Robert
  • GHOULAMI, Saïd
Mandataires
  • PEAUCELLE, Chantal
Données relatives à la priorité
03/0556907.05.2003FR
Langue de publication français (FR)
Langue de dépôt français (FR)
États désignés
Titre
(EN) SYNTHESIS OF SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
(FR) SYNTHESE DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
Abrégé
(EN)
The invention relates to a method of synthesising heterocyclic compounds. The invention is characterised in that it consists in opening a compound having formula (I), wherein: - X represents NH, O, S or a N-p group, p being a protective group, such as Boc or Troc; - Y represents N, O, S; - Z represents NH2 or NH-p; and - R1 represents a C1-C6 alkoxy radical, aryloxy, such as phenyloxy, or a pyrrolyl radical, said radicals being optionally substituted, or the salts thereof, and the isomers of the aforementioned compounds. Moreover, the above-mentioned opening step is performed in conditions such as to produce a heterocycle having formula (II), wherein: - X, Y and Z are as defined above; - R2 represents a -CH=CH-CH2-NH-COR1 or -CH=CH-CH2-NH-CO group; and R3 occupies one, two or three positions and represents a halogen. The invention can be used to synthesise natural products.
(FR)
L'invention vise en procédé de synthèse de composés hétérocycliques, caractérisé en ce qu'il comprend l'ouverture d'un composé de formule (I) : dans laquelle, - X représente NH, O, S ou un groupe N-p, p étant un groupe protecteur tel que Boc ou Troc, - Y représente N, O, S., -Z représente NH2 ou NH-p et - R1 représente un radical alkoxy en C1-C6, aryloxy, notamment phényloxy, ou un radical pyrrollyle, ces radicaux étant éventuellement substitués, ou de leurs sels, et des isomères de ces composés, ladite étape d'ouverture étant réalisée dans des conditions conduisant à un hétérocycle de formule (II) dans laquelle, -X, Y et Z sont tels que définis ci-dessus, et - R2 représente un groupe -CH=CH-CH2-NH-COR1 ou -CH=CH-CH2-NH-CO, R3 occupant une, deux ou trois positions et représentant un halogène. Application à la synthèse de produits naturels.
Également publié en tant que
US2007106077
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