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1. (WO2004063129) PROCEDES DE FLUOROMETHYLATION NUCLEOPHILE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2004/063129    N° de la demande internationale :    PCT/US2004/000651
Date de publication : 29.07.2004 Date de dépôt international : 13.01.2004
CIB :
C07C 31/34 (2006.01), C07C 45/63 (2006.01), C07C 45/90 (2006.01), C07C 319/02 (2006.01)
Déposants : UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA [US/US]; 3716 Hope Street, Suite 313, Los Angeles, CA 90007-4344 (US) (Tous Sauf US).
PRAKASH, Surya, G., K. [US/US]; (US) (US Seulement).
HU, Jinbo [CN/US]; (US) (US Seulement).
OLAH, George, A. [US/US]; (US) (US Seulement)
Inventeurs : PRAKASH, Surya, G., K.; (US).
HU, Jinbo; (US).
OLAH, George, A.; (US)
Mandataire : FANUCCI, Allan, A.; Winston & Strawn LLP, Patent Department, 1700 K Street, N.W., Washington, D.C. 2006 (US)
Données relatives à la priorité :
60/440,011 13.01.2003 US
10/755,902 12.01.2004 US
Titre (EN) METHODS FOR NUCLEOPHILIC FLUOROMETHYLATION
(FR) PROCEDES DE FLUOROMETHYLATION NUCLEOPHILE
Abrégé : front page image
(EN)A novel, convenient and efficient method for trifluoromethylation of substrate compounds is disclosed. Particularly, alkoxide and hydroxide induced nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds, disulfides and other electrophiles, using phenyl trifluoromethyl sulfone PhSO2CF3 (or sulfoxide PhSOCF3) is disclosed. A method of both symmetrical and unsymmetrical anti-2,2-difluoropropan-1,3-diols with high diastereoselectivity (up to 94 % de) is disclosed using dufluoromethyl phenyl sulfone. This unusual type of high diastereoselectivity was obtained via an intramolecular charge-charge repulsion effect rather than the traditional steric control (based on the Cram's rule). Thus, difluoromethyl phenyl sulfone can be used as a novel difluoromethylene dianion species (`CF2''), which can couple two electrophiles (such as diphenyl disulfide or non-enolizable aldehydes) to give new difluoromethylenated products.
(FR)L'invention concerne un nouveau procédé pratique et efficace de trifluorométhylation de composés substrats. L'invention concerne notamment une trifluorométhylation nucléophile induite par un alcoxyde et un hydroxyde de composés carbonyles, des bisulfures et d'autres électrophiles, à l'aide de phényl trifluorométhyl sulfone PhSO2CF3 (ou sulfoxyde PhSOCF3). L'invention concerne un procédé permettant d'obtenir des anti-2,2-difluoropropan-1,3-diols symétriques et asymétriques à diastéréosélectivité élevée (jusqu'à 94 % de) à l'aide de difluorométhyl phényl sulfone. Ledit type inhabituel de diastéréosélectivité élevée a été obtenu par l'intermédiaire d'un effet de répulsion de charge-charge intramoléculaire plutôt que par l'intermédiaire du contrôle stérique classique (fondé sur la règle de Cram). Ainsi, du difluorométhyl phényl sulfone peut être utilisé en tant que nouvelle espèce dianionique de difluorométhylène ('CF2'), laquelle permet de coupler deux électrophiles (tels que du bisulfure de diphényle ou des aldéhydes non énolisables) afin de donner de nouveaux produits difluorométhylés.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)