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1. WO2003106414 - PROCEDE D'ELABORATION DE 5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE

Numéro de publication WO/2003/106414
Date de publication 24.12.2003
N° de la demande internationale PCT/US2003/018823
Date du dépôt international 13.06.2003
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 13.02.2004
CIB
C07D 223/26 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
223Composés hétérocycliques contenant des cycles à sept chaînons ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
14condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
18Dibenzazépines; Dibenzazépines hydrogénées
22Dibenz azépines; Dibenz azépines hydrogénées
24avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des atomes d'azote, liés à l'atome d'azote du cycle
26comportant une liaison double entre les positions 10 et 11
C07D 223/28 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
223Composés hétérocycliques contenant des cycles à sept chaînons ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
14condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
18Dibenzazépines; Dibenzazépines hydrogénées
22Dibenz azépines; Dibenz azépines hydrogénées
24avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des atomes d'azote, liés à l'atome d'azote du cycle
28comportant une liaison simple entre les positions 10 et 11
CPC
C07D 223/26
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
223Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
14condensed with carbocyclic rings or ring systems
18Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
22Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
24with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
26having a double bond between positions 10 and 11
C07D 223/28
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
223Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
14condensed with carbocyclic rings or ring systems
18Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
22Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
24with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
28having a single bond between positions 10 and 11
Déposants
  • TARO PHARMACEUTICALS U.S.A., INC. [US]/[US] (AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BE, BF, BG, BJ, BR, BY, BZ, CA, CF, CG, CH, CI, CM, CN, CO, CR, CU, CY, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, FR, GA, GB, GD, GE, GH, GM, GN, GQ, GR, GW, HR, HU, ID, IE, IL, IN, IS, IT, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MC, MD, MG, MK, ML, MN, MR, MW, MX, MZ, NE, NI, NL, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SI, SK, SL, SN, SZ, TD, TG, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW)
  • GUTMAN, Daniella [IL]/[IL] (UsOnly)
  • BAIDOSSI, Wael [IL]/[IL] (UsOnly)
Inventeurs
  • GUTMAN, Daniella
  • BAIDOSSI, Wael
Mandataires
  • SPRADAU, Todd
Données relatives à la priorité
60/388,81114.06.2002US
Langue de publication Anglais (en)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) METHOD OF PREPARING A 5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE
(FR) PROCEDE D'ELABORATION DE 5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE
Abrégé
(EN) The present invention provides a method of preparing a 5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide of formula (1) wherein R1, R2, R3, and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, cyano, carboxyl, A, -CO(A), -OCO(A), -O(A), -N(A)2, -CON(A)2, and -COO(A), wherein A is selected from the group consisting of C-1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C-2-C10 alkenyl, C-5-C10 cycloalkenyl, C-2-C10 alkynyl, and C-6-C20 aryl, wherein the two A groups of -N(A)2 and -CON(A)2 can be the same or different, and wherein R2 and R3 can together form a bond; comprising reacting a 5H-dibenz[b,f]azepine of formula (2) with a) a cyanate salt selected from the group consisting of alkali metal cyanate salts and alkaline-earth metal cyanate salts, and b) a salt of an amino compound having no N-H bonds, wherein the salt has a Ka (25° C) of at least about 10 x 10-11.
(FR) L'invention concerne un procédé d'élaboration de 5H-dibenz[b,f]azépine-5-carboxamide de formule (1). Dans cette formule, R1, R2, R3, et R4 sont choisis indépendamment dans le groupe comprenant hydrogène, halogène, nitro, cyano, carboxyle, A, -CO(A), -OCO(A), -O(A), -N(A)2, -CON(A)2, et -COO(A), A étant lui-même choisi dans le groupe qui comprend alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, alcényle C2-C10, cycloalcényle C5-C10, alkynyle C2-C10, et aryle C6-C20. Les deux groupes A de -N(A)2 et -CON(A)2 peuvent être identiques ou différents, et R2 et R3 peuvent former ensemble une liaison. Le procédé consiste à faire réagir de la 5H-dibenz[b,f]azépine de formule (2) avec a) un sel de cyanate appartenant au groupe constitué de sels de cyanate de métal alcalin, et b) un sel de composé amino sans liaisons N-H, le sel ayant un Ka (25° C) d'au moins environ 10 x 10-11.
Documents de brevet associés
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