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Paramétrages

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1. WO2003008369 - PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDE CITRIQUE

Numéro de publication WO/2003/008369
Date de publication 30.01.2003
N° de la demande internationale PCT/EP2002/007598
Date du dépôt international 09.07.2002
CIB
C07C 67/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
67Préparation d'esters d'acides carboxyliques
08par réaction d'acides carboxyliques ou d'anhydrides symétriques avec le groupe hydroxyle ou O-métal de composés organiques
CPC
C07C 67/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
08by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Déposants
  • DHW DEUTSCHE HYDRIERWERKE GMBH RODLEBEN [DE/DE]; Brambacher Weg 1 06862 Rodleben, DE (AllExceptUS)
  • CELANESE CHEMICALS EUROPE GMBH [DE/DE]; Lurgiallee 14 60439 Frankfurt, DE (AllExceptUS)
  • SCHRÖTER, Jörg [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • KONETZKE, Gerhard [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • WEIDEMANN, Frank [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • KLEIN, Thomas [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • BOHNEN, Hans [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • BERGRATH, Klaus [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • SCHMIDT, Klaus [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventeurs
  • SCHRÖTER, Jörg; DE
  • KONETZKE, Gerhard; DE
  • WEIDEMANN, Frank; DE
  • KLEIN, Thomas; DE
  • BOHNEN, Hans; DE
  • BERGRATH, Klaus; DE
  • SCHMIDT, Klaus; DE
Mandataires
  • TRAGSDORF, Bodo; Patentanwalt Heinrich-Heine-Strasse 3 06844 Dessau, DE
Données relatives à la priorité
101 33 743.411.07.2001DE
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CITRONENSÄUREESTERN
(EN) METHOD FOR PRODUCING CITRIC ACID ESTERS
(FR) PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDE CITRIQUE
Abrégé
(DE)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Veresterung von Citronensäure mit einwertigen gerad- oder verzweigtkettigen C4 - bis C10 - Alkoholen. Ausgehend von den Nachteilen des bekannten Standes der Technik soll ein verbessertes Verfahren geschaffen werden, das eine produktschonende Arbeitsweise ermöglicht, zu einer Verkürzung der Reaktionszeit führt, bei dem während der Veresterung praktische keine Nebenprodukte gebildet werden und ein nahezu vollständiger Umsatz der Citronensäure erreicht wird. Hierzu wird als Lösung ein Veresterungsverfahren in drei Abschnitten vorgeschlagen, bei dem: a) im ersten Abschnitt das Reaktionsgemisch auf Temperaturen von 100 bis 130 °C erhitzt und die Veresterung durch Selbstkatalyse bis zu einem Umsatz von 80 bis 90% durchgeführt wird, b) im zweiten Abschnitt die Katalysatorzugabe erfolgt, die Reaktionstemperatur in Abhängigkeit von der Stabilität des jeweiligen Esters zwischen 100 °C und 145 °C eingestellt und die Veresterung bis zu einem Umsatz von 90 bis 95% weitergeführt wird sowie, c) im dritten Abschnitt die Reaktionstemperatur auf dem Höchstwert des zweiten Abschnittes gehalten, gegebenenfalls in Abhängigkeit von der jeweiligen Alkoholkomponente wasserfreier Alkohol zudosiert, die Inertgaseinleitung auf das drei- bis sechsfache gegenüber den ersten beiden Abschnitten erhöht und die Veresterungsreaktion nach nahezu vollständiger Umsetzung der Citronensäure bei einer Restsäurezahl von < 2 mg KOH/g im Veresterungsgemisch beendet wird.
(EN)
The invention relates to a method for the esterification of citric acids consisting of monovalent straight chain or branched chain C4 to C10 alcohols. The aim of the invention is to implement an improved method, whereby the products are treated carefully, the reaction time is decreased, practically no by-products are formed during esterification and the citric acid is almost completely converted. To achieve this, the esterification method comprises three stages: a) in the first stage, the reaction mixture is heated to temperatures ranging from 100 to 130 °C and esterification takes place by means of auto-catalysis up to a conversion rate of 80 to 90 %; b) in the second stage the catalyst is added, the reaction temperature is adjusted between 100 and 300 °C depending on the stability of the respective ester, and esterification continues up to a conversion rate of 90 to 95 °C; and c) in the third stage the reaction temperature is maintained at the highest value reached in the second stage, anhydrous alcohol is optionally added depending on the respective alcohol components, the supply of inert gas is multiplied by three or six relative to the first two sections, and the esterification reaction is completed after the citric acid has been almost completely converted at a residual acid value of < 2 mg KOH/g in the esterification mixture.
(FR)
L'invention concerne un procédé d'estérification d'acide citrique avec des alcools C4 à C10 monovalents linéaires ou ramifiés. L'invention vise à mettre en oeuvre un procédé amélioré permettant de respecter les produits, de réduire le temps de réaction, d'éliminer quasiment toute formation de produits secondaires lors de l'estérification, et de réaliser une transformation quasi totale de l'acide citrique. A cet effet, le procédé selon l'invention consiste a) à chauffer le mélange de réaction à des températures de 100 à 130 °C et à réaliser l'estérification par autocatalyse jusqu'à une transformation de 80 à 90 % ; b) à additionner le catalyseur, à régler une température de réaction de 100 à 145 °C en fonction de la stabilité de l'ester correspondant, et à continuer l'estérification jusqu'à une transformation de 90 à 95 % ; et c) à maintenir la température de réaction à la valeur maximale de l'étape b), à additionner éventuellement de l'alcool anhydre en fonction de la composante alcool correspondante, à multiplier l'alimentation de gaz inerte par 3 à 6 par rapport aux deux premières étapes, et à achever l'étape d'estérification après transformation quasi complète de l'acide citrique pour un indice d'acide résiduel < 2 mg KOH/g dans le mélange d'estérification.
Également publié en tant que
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