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Paramétrages

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1. WO2003005010 - PROCEDE POUR PRODUIRE DES CYANHYDRINES OPTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS ACIDES CORRESPONDANTS

Numéro de publication WO/2003/005010
Date de publication 16.01.2003
N° de la demande internationale PCT/EP2002/006681
Date du dépôt international 18.06.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 12.10.2002
CIB
C07C 51/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
51Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides
08à partir de nitriles
CPC
C07C 51/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
51Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
08from nitriles
Déposants
  • CLARIANT GMBH [DE/DE]; Brüningstrasse 50 65929 Frankfurt, DE (AllExceptUS)
  • KIRSCHBAUM, Bettina [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • FELL, Rainer [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventeurs
  • KIRSCHBAUM, Bettina; DE
  • FELL, Rainer; DE
Mandataires
  • CLARIANT SERVICE GMBH; Patente, Marken, Lizenzen Am Unisys-Park 1 65843 Sulzbach, DE
Données relatives à la priorité
101 31 810.330.06.2001DE
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN CYANHYDRINEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYANOHYDRINS
(FR) PROCEDE POUR PRODUIRE DES CYANHYDRINES OPTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS ACIDES CORRESPONDANTS
Abrégé
(DE)
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Cyanhydrinen und den korrespondierenden $g(a)-Hydroxycarbonsäuren ausgehend von einem Aldehyd, Blausäure und einem optisch aktiven Vanadyl-Salen-Katalysator, wobei das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von O bis 60°C umgesetzt wird. Dabei werden vorzugsweise 0.8 bis 10 Äquivalente Blausäure und 0,0001 bis 0,05 Äquivalente Vanadyl-Salen-Katalysator bezogen auf den Aldehyd (Konzentration 0,5 bis 4 mol/Liter Lösungsmittel) eingesetzt. Nach der Umsetzung kann man das optisch aktive Cyanhydrin oder nach einer sauren Hydrolyse die korrespondierende, optisch aktive $g(a)-Hydroxycarbonsäure in guten Enantiomerenüberschüssen isolieren. Der erfindungsgemäss verwendete Vanadium-Katalysator enthält einen Salenliganden, wobei das Verhältnis Salenligand: Vanadium-(IV) im Katalysator im Bereich von 1,4:1 bis 10:1 liegt.
(EN)
The invention relates to a method for producing optically active cyanohydrins and the corresponding $g(a)-hydroxycarboxylic acids, starting from an aldehyde, hydrogen cyanide and an optically active vanadyl-salen catalyst, whereby the reaction mixture is reacted at a temperature of between 0 and 60 °C. Between 0.8 and 10 equivalents of hydrogen cyanide and between 0.0001 and 0.05 equivalents of vanadyl-salen catalyst in relation to the aldehyde, (concentration of between 0.5 and 4 mol/litre solvent), are preferably used. After said reaction the optically active cyanohydrin or after an acid hydrolysis the corresponding optically active $g(a)-hydroxycarboxylic acid can be isolated with a surplus of enantiomers. The vanadium catalyst used in the invention contains a salen ligand, whereby the ratio salen ligand: vanadium (IV) in the catalyst ranges between 1.4:1 and 10:1.
(FR)
La présente invention concerne un procédé pour produire des cyanhydrines optiquement actives et les acides $g(a)-hydroxycarboxyliques correspondants à partir d'un aldéhyde, d'acide cyanhydrique et d'un catalyseur vanadyle-salen optiquement actif, le mélange réactionnel étant mis en réaction à une température comprise entre 0 et 60 °C. On utilise de préférence 0,8 à 10 équivalents d'acide cyanhydrique et 0,0001 à 0,05 équivalents de catalyseur vanadyle-salen par rapport à l'aldéhyde (concentration 0,5 à 4 mol/litre de solvant). Après la réaction, on peut isoler le cyanhydrine optiquement actif ou, après une hydrolyse acide, l'acide $g(a)-hydroxycarboxylique optiquement actif correspondant avec un bon rendement d'énantiomères. Le catalyseur au vanadium utilisé selon l'invention contient un ligand salen, le rapport ligand salen : vanadium-(IV) dans le catalyseur étant compris entre 1,4:1 et 10:1.
Également publié en tant que
UZ20040224
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