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Paramétrages

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1. WO2003002491 - TRANSFORMATION ENANTIOSELECTIVE D'ALDEHYDES $G(A),$G(B)-INSATURES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX

Numéro de publication WO/2003/002491
Date de publication 09.01.2003
N° de la demande internationale PCT/US2002/020858
Date du dépôt international 01.07.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 23.01.2003
CIB
C07C 45/69 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
45Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogène; Préparation des chélates de ces composés
61par des réactions ne créant pas de groupe C=O
67par isomérisation; par modification de la taille du squelette carboné
68par augmentation du nombre d'atomes de carbone
69par addition à des liaisons doubles ou triples carbone-carbone
C07C 327/22 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
327Acides thiocarboxyliques
20Esters d'acides monothiocarboxyliques
22ayant des atomes de carbone de groupes thiocarboxyle estérifiés liés à des atomes d'hydrogène ou à des atomes de carbone acycliques
C07D 207/333 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
207Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle 
30comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
32avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
33avec des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
333Radicaux substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre
C07D 209/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
209Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02condensés avec un carbocycle
04Indoles; Indoles hydrogénés
10avec des radicaux hydrocarbonés substitués liés aux atomes de carbone de l'hétérocycle
12Radicaux substitués par des atomes d'oxygène
C07D 209/18 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
209Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02condensés avec un carbocycle
04Indoles; Indoles hydrogénés
10avec des radicaux hydrocarbonés substitués liés aux atomes de carbone de l'hétérocycle
18Radicaux substitués par des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile
C07D 209/22 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
209Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02condensés avec un carbocycle
04Indoles; Indoles hydrogénés
10avec des radicaux hydrocarbonés substitués liés aux atomes de carbone de l'hétérocycle
18Radicaux substitués par des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile
22avec un radical aralkyle lié à l'atome d'azote du cycle
CPC
C07B 2200/07
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
2200Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
07Optical isomers
C07C 327/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
327Thiocarboxylic acids
20Esters of monothiocarboxylic acids
22having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
C07C 45/69
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
61by reactions not involving the formation of >C = O groups
67by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
68by increase in the number of carbon atoms
69by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
C07D 207/333
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
30having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
32with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
33with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
333Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
C07D 209/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
209Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02condensed with one carbocyclic ring
04Indoles; Hydrogenated indoles
10with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
12Radicals substituted by oxygen atoms
C07D 209/18
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
209Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02condensed with one carbocyclic ring
04Indoles; Hydrogenated indoles
10with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Déposants
  • CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY [US/US]; 1200 East California Boulevard Pasadena, CA 91125, US (AllExceptUS)
  • MACMILLAN, David, W., C. [GB/US]; US (UsOnly)
Inventeurs
  • MACMILLAN, David, W., C.; US
Mandataires
  • REED, Dianne, E. ; Reed & Eberle LLP Suite 210 800 Menlo Avenue Menlo Park, CA 94025, US
Données relatives à la priorité
60/301,87529.06.2001US
60/338,17205.12.2001US
60/338,45105.12.2001US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
(FR) TRANSFORMATION ENANTIOSELECTIVE D'ALDEHYDES $G(A),$G(B)-INSATURES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX
Abrégé
(EN)
Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of $g(a), $g(b)-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is tri(C1-C6 alkyl)substituted methyl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with one 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.
(FR)
Cette invention se rapporte à des catalyseurs organiques non métalliques qui facilitent la réaction énantiosélective d'aldéhydes $g(a),$g(b)-insaturés. Ces catalyseurs sont constitués par des composés d'imidazolidinones chirales ayant la structure de la formule (IIA) ou (IIB) ou par des sels d'addition d'acide de ces composés. Dans cette formule, dans un mode de réalisation préféré, R1 représente alkyle C1-C6, R2 représente méthyle tri(alkyle C1-C6)-substitué, R3 et R4 représentent hydrogène et R5 représente phényle éventuellement substitué par un ou deux substituants choisis dans le groupe constitué par halo, hydroxyle et alkyle C1-C6. Les imidazolidinones chirales sont utiles pour catalyser une grande variété de réactions, notamment les réactions de cycloaddition, les réactions d'alkylation de Friedel-Crafts et les additions de Michael.
Également publié en tant que
RU2004111655
RU2004111678
UZ20040086
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