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1. (WO2002094883) PROCEDE EN UNE ETAPE DE PREPARATION DE SELS HYDROPHOBES EXEMPTS D'HALOGENURE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2002/094883    N° de la demande internationale :    PCT/US2002/001766
Date de publication : 28.11.2002 Date de dépôt international : 22.01.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    21.08.2002    
CIB :
C07D 233/56 (2006.01), C07D 233/58 (2006.01)
Déposants : COVALENT ASSOCIATES, INC. [US/US]; Ten State Street, Woburn, MA 01801 (US) (Tous Sauf US).
REN, Rex, Xiaofeng [CN/US]; (US) (US Seulement).
KOCH, Victor, R. [US/US]; (US) (US Seulement)
Inventeurs : REN, Rex, Xiaofeng; (US).
KOCH, Victor, R.; (US)
Mandataire : HEINE, Holliday, C.; Weingarten, Schurgin, Gagnebin & Lebovici LLP, Ten Post Office Square, Boston, MA 02109 (US)
Données relatives à la priorité :
60/262,661 22.01.2001 US
Titre (EN) ONE-STEP PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALIDE-FREE HYDROPHOBIC SALTS
(FR) PROCEDE EN UNE ETAPE DE PREPARATION DE SELS HYDROPHOBES EXEMPTS D'HALOGENURE
Abrégé : front page image
(EN)This invention describes a one pot, single-step process for the preparation of halide-free hydrophobic salts comprising polyalkylated imidazolium cations and various anions in accordance with the following structure, where R1 and R3 represent the either the same or different alkyl groups, and R2, R4, and R5 represent either hydrogen atoms, or the same or different alkyl group substituents; X represents a polyatomic anion that is the conjugate base of an acid. By simply mixing aqueous formaldehyde with an alkyl amine such as methylamine, ethylamine, n-propyl or iso-propylamine, or n-butyl-, iso-butyl, or t-butylamine, or by mixing aqueous formaldehyde with two alkyl amines (preferably one being methylamine, ethylamine, n-propyl- or iso-propylamine, or n-butyl-, iso-butyl, or t-butylamine) and another being n-propyl- or iso-propylamine, or n-butyl-, iso-butyl, or t-butylamine), an acid (such as hexafluorophosphoric acid, trifluoroacetic acid, pentafluoropropionic, heptafluorobutyric acid, or the free acid of a bis(perfluoroalkylsulfony)imide or tris(perfluoroalkylsulfonyl)methide as the source of the anion) and aqueous glyoxal solution, the hydrophobic ionic salts or mixtures thereof thus formed may be conveniently separated directly from the aqueous byproduct layer. Like the single cation hydrophobic salts, these mixed hydrophobic ionic liquids are non-flammable and manifest no detectable vapor pressure up to their decomposition tempperature of greater than 300° C. We have also discovered that, surprisingly, ternary mixtures of dialkylated ionic liquids manifest higher ionic conductivities than a single ionic liquid of the mixture alone. This property benefits electrochemical power source applications such as batteries and capacitors. Furthermore, we have discovered that ternary mixtures of dialkylated ionic liquids absorb microwave radiation more efficiently than a single ionic liquid of the mixture alone. This property benefits microwave-induced synthetic reactions. Such physical and chemical properties make it possible to employ inexpensive mixtures of polyalkylated imidazolium cations in an advantageous manner as thermal transfer fluids, high temperature lubricants, and plasticizers, and as solvents in the areas of electrochemistry, synthetic chemistry, catalysis, and separations chemistry.
(FR)L'invention concerne un procédé monotope, en une étape servant à préparer des sels hydrophobes exempts d'halogénure renfermant des cations d'imidazolium polyalkylés et divers anions en fonction de la structure suivante, dans laquelle R 1? et R 3? représentent soit les mêmes groupes alkyles, soit des groupes alkyles différents, et R 2?, R 4?, et R 5? représentent soit des atomes d'hydrogène, soit les mêmes substituants de groupes alkyles, soit des substituants différents de groupes alkyles, X représente un anion polyatomique qui est la base conjuguée d'un acide. Le simple mélange de formaldéhyde aqueux avec un amine d'alkyle tel que la méthylamine, l'éthylamine, n-propyle ou iso-propylamine ou n-butyl-, iso-butyl, o t-butylamine ou le mélange de formaldéhyde aqueux avec deux amines d'alkyle (l'un d'eux étant, de préférence, la méthylamine, l'éthylamine, n-propyl- ou iso-propylamine ou n-butyl-, iso-butyle ou t-butylamine) et l'autre étant n-propyl- ou iso-propylamine ou n-butyl-, iso-butyle ou t-butylamine), un acide (tel que l'acide hexafluorophosphorique, l'acide trifluoroacétique, l'acide pentafluoropropionique, heptafluorobutyrique, l'acide trifluorosulfonique ou l'acide libre d'un bis(perfluoroalkylsulfony)imide ou tris(perfluoroalkylsulfonyl)méthide en tant que source de l'anion) et une solution aqueuse de glyoxal, permet de séparer de manière appropriée les sels ioniques hydrophobes ou les mélanges correspondants ainsi formés de la couche du sous-produit aqueux. Comme les sels hydrophobes cationiques simples, ces liquides ioniques hydrophobes mélangés sont non enflammables et ne présentent pas de pression de vapeur décelable jusqu'à leur température de décomposition supérieure à 300 °C. Cette invention a pour objet le fait surprenant que des mélanges ternaires de liquides ioniques dialkylatés présentent des conductivités ioniques supérieures à celle d'un liquide ionique simple du mélange seul. Cette propriété représente un avantage dans des applications de source d'énergie électrochimique, telle que des piles et des condensateurs. En outre, ladite invention a trait au fait que des mélanges ternaires de liquides ioniques dialkylatés absorbent les rayonnements de micro-ondes plus efficacement qu'un liquide ionique simple du mélange seul. Cette propriété constitue un avantage pour des réactions synthétiques induites par des micro-ondes. De telles propriétés chimiques et physiques rendent possible l'utilisation de mélanges peu coûteux de cations d'imidazolium polyalkylés d'une manière avantageuse en tant que fluides de transfert thermique, de lubrifiants à température élevée et de plastifiants, et en tant que solvants dans les domaines de l'électrochimie, de la chimie synthétique, de la catalyse et de la chimie des séparations.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)