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1. WO2002066411 - ACIDES CINNAMIQUES ET DERIVES D'ACIDES CINNAMIQUES A SUBSTITUTION POLYHALOGENE ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION

Numéro de publication WO/2002/066411
Date de publication 29.08.2002
N° de la demande internationale PCT/EP2002/001462
Date du dépôt international 13.02.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 11.09.2002
CIB
C07C 45/46 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
45Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogène; Préparation des chélates de ces composés
45par condensation
46par réactions de Friedel-Crafts
C07C 45/62 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
45Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogène; Préparation des chélates de ces composés
61par des réactions ne créant pas de groupe C=O
62par hydrogénation de liaisons doubles ou triples carbone-carbone
C07C 49/697 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
49Cétones; Cétènes; Dimères de cétène; Chélates de cétone
587Composés non saturés comportant un groupe cétone faisant partie d'un cycle
687contenant des atomes d'halogène
697contenant des cycles aromatiques à six chaînons
C07C 51/363 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
51Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides
347par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle
363par introduction d'atomes d'halogène; par substitution d'atomes d'halogène par des atomes d'autres halogènes
C07C 57/60 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
57Composés non saturés comportant des groupes carboxyle liés à des atomes de carbone acycliques
52contenant des atomes d'halogène
58contenant des cycles aromatiques à six chaînons
60avec des insaturations autres que celles des cycles
CPC
C07C 45/46
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
45by condensation
46Friedel-Crafts reactions
C07C 45/62
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
61by reactions not involving the formation of >C = O groups
62by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
C07C 49/697
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
49Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes
587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
687containing halogen
697containing six-membered aromatic rings
C07C 51/363
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
51Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
347by reactions not involving formation of carboxyl groups
363by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
C07C 57/60
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
57Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
52containing halogen
58containing six-membered aromatic rings
60having unsaturation outside the rings
Déposants
  • BAYER AKTIENGESELLSCHAFT [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • LANGE, Walter [DE]/[DE] (UsOnly)
  • KOMOSCHINSKI, Joachim [DE]/[DE] (UsOnly)
  • ECKERT, Markus [DE]/[DE] (UsOnly)
  • DOCKNER, Michael [DE]/[DE] (UsOnly)
Inventeurs
  • LANGE, Walter
  • KOMOSCHINSKI, Joachim
  • ECKERT, Markus
  • DOCKNER, Michael
Représentant commun
  • BAYER AKTIENGESELLSCHAFT
Données relatives à la priorité
101 07 151.516.02.2001DE
101 15 405.429.03.2001DE
101 52 789.625.10.2001DE
Langue de publication Allemand (de)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) POLYHALOGENSUBSTITUIERTE ZIMTSÄUREN UND ZIMTSÄUREDERIVATE UND EIN VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG
(EN) POLYHALOGEN-SUBSTITUTED CINNAMIC ACIDS AND CINNAMIC ACID DERIVATIVES AND A METHOD FOR PRODUCING THE SAME
(FR) ACIDES CINNAMIQUES ET DERIVES D'ACIDES CINNAMIQUES A SUBSTITUTION POLYHALOGENE ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
Abrégé
(DE) Polyhalogensubstituierte Zimtsäuren und Zimtsäurederivate und ein Verfahren zur Herstellung von polyhalogensubstituierten Zimtsäuren und ZimtsäurederivatenZ u s a m m e n f a s s u n gPolyhalogenierte Zimtsäuren und Zimtsäurederivate werden hergestellt, indem man aus polyhalogenierten Anilinen zugängliche Diazoniumsalze mit Acrylsäure oder Acrylsäurederivaten in Gegenwart eines homogenen, Palladium enthaltenden Katalysators bei -5 bis +100°C umsetzt. Ein Teil der so erhältlichen Zimtsäuren und Zimtsäurederivate ist neu. Erfindungsgemäß herstellbare Zimtsäuren und Zimtsäurederivate können zur Herstellung von Indanonen verwendet werden, bei denen es sich um Vorstufen für Agro- und Pharmachemikalien sowie für Stoffe mit flüssigkristallinen Eigenschaften handelt.
(EN) The invention relates to polyhalogenated cinnamic acids and cinnamic acid derivatives produced by reacting diazonium salts, which are accessible from polyhalogenated anilines, with acrylic acid or acrylic acid derivatives in the presence of a homogeneous catalyst containing palladium, at temperatures between -5 and +100 °C. Part of the cinnamic acids and cinnamic acid derivatives produced in this way is novel. Cinnamic acids and cinnamic acid derivatives produced according to the invention can be used to produce indanones, said indanones constituting precursors for agrochemicals and pharmachemicals and for substances having liquid crystalline properties.
(FR) L'invention concerne des acides cinnamiques et des dérivés d'acides cinnamiques polyhalogénés que l'on produit en faisant réagir des sels de diazonium, accessibles à partir d'anilines polyhalogénées, avec de l'acide acrylique ou des dérivés d'acide acrylique en présence d'un catalyseur homogène contenant du palladium, à des températures comprises entre -5 et +100 °C. Une partie des acides cinnamiques et des dérivés d'acides cinnamiques ainsi obtenus est nouvelle. Les acides cinnamiques et les dérivés d'acides cinnamiques produits selon l'invention peuvent servir à la production d'indanones, qui constituent des précurseurs de produits chimiques agricoles et pharmaceutiques ainsi que de substances à propriétés cristallines liquides.
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