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1. WO1997044345 - DERIVES DE NUCLEOSIDES A GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES

Numéro de publication WO/1997/044345
Date de publication 27.11.1997
N° de la demande internationale PCT/EP1997/002257
Date du dépôt international 02.05.1997
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 04.11.1997
CIB
C07H 19/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
HSUCRES; LEURS DÉRIVÉS; NUCLÉOSIDES; NUCLÉOTIDES; ACIDES NUCLÉIQUES
19Composés contenant un hétérocycle partageant un hétéro-atome du cycle avec un radical saccharide; Nucléosides; Mononucléotides; Leurs anhydro-dérivés
02partageant un azote
04Radicaux hétérocycliques contenant uniquement des atomes d'azote comme hétéro-atomes du cycle
CPC
C07H 19/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
19Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides ; Anhydro-derivatives thereof
02sharing nitrogen
04Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
Y02P 20/55
YSECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
20Technologies relating to chemical industry
50Improvements relating to the production of products other than chlorine, adipic acid, caprolactam, or chlorodifluoromethane, e.g. bulk or fine chemicals or pharmaceuticals
55Synthetic design, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Déposants
  • PFLEIDERER, Wolfgang [DE]/[DE]
  • EISELE, Sigrid [DE]/[DE] (UsOnly)
Inventeurs
  • PFLEIDERER, Wolfgang
  • EISELE, Sigrid
Mandataires
  • HANSEN, Bernd
Données relatives à la priorité
196 20 170.520.05.1996DE
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN
(EN) NUCLEOSIDE DERIVATIVES WITH PHOTO-UNSTABLE PROTECTIVE GROUPS
(FR) DERIVES DE NUCLEOSIDES A GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES
Abrégé
(DE)
Die Erfindung betrifft Nucleosid-Derivate mit photolabilen Schutzgruppen der allgemeinen Formel (I), in der R1 = H, NO2, CN, OCH3, Halogen, Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 = H, OCH3, R3 = H, F, Cl, Br, NO2 oder ein aliphatischer Acylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, R4 = H, Halogen, OCH3, ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein ggf. substituierter Arylrest, R5 = H oder eine übliche funktionelle Gruppe zur Herstellung von Oligonucleotiden, R6 = H, OH, Halogen oder XR8, wobei X = O oder S und R8 eine in der Nucleotidchemie übliche Schutzgruppe darstellt, B = Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil, 2,6-Diaminopurin-9-yl, Hypoxanthin-9-yl, 5-Methylcytosin-1-yl, 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-1-yl oder 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-3-yl, wobei im Falle von B = Adenin, Cytosin oder Guanin die primäre Aminofunktion ggf. eine permanente Schutzgruppe aufweist. Diese Derivate können für die lichtgesteuerte Synthese von Oligonucleotiden auf einem DNA-Chip verwendet werden.
(EN)
The invention relates to nucleoside derivatives with photo-unstable protective groups of the general formula (I) in which R1 is H, NO2, CN, OCH3, halogen, alkyl or alkoxyalkyl with 1 to 4 C atoms, R2 is H, OCH3, R3 is H, F, Cl, Br, NO2 or an aliphatic acyl radical with 2 to 5 C atoms, R4 is H, halogen, OCH3, an alkyl radical with 1 to 4 C atoms or a possibly substituted aryl radical, R5 is H or a conventional functional group for producing oligonucleotides, R6 is H, OH, halogen or XR8, where X is O or S and R8 is a conventional protective group in nucleotide chemistry, B is adenine, cytosin, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazol carboxylic acid amid-1-yl or 5-amino-4-imidazol carboxylic acid amide-3-yl, where, if B is adenine, cytosin or guanine, the primary amino function may have a permanent protective group. These derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.
(FR)
L'invention concerne des dérivés nucléosidiques à groupes protecteurs photolabiles de la formule générale (I) dans laquelle R1 est H, NO2, CN, OCH3, halogène, alkyle ou bien alcoxyalkyle avec 1 à 4 atomes de C, R2 est H, OCH3, R3 est H, F, Cl, Br, NO2 ou un radical acyle aliphatique avec 2 à 5 atomes de C, R4 est H, halogène, OCH3, un radical alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou bien un radical aryle éventuellement substitué, R5 est H ou un groupe fonctionnel usuel pour la production d'oligonucléotides, R6 est H, OH, halogène ou bien XR8 où X est O ou S et R8 est un groupe protecteur usuel dans la chimie des nucléotides, B est adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile, 2,6-diaminopurin-9-yle, hypoxanthin-9-yle, 5-méthylcytosin-1-yle, amid-1-yle d'acide 5-amino-4-imidazolcarboxylique ou bien amid-3-yle d'acide 5-amino-4-imidazolcarboxylique, et si B est adénine, cytosine ou guanine, la fonction amino primaire peut présenter un groupe protecteur permanent. Ces dérivés peuvent s'utiliser pour la synthèse photorégulée d'oligonucléotides sur une plaquette d'ADN.
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