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1. WO1997044312 - SYNTHESE EN DEUX ETAPES D'$g(a) AMINO-ACIDES D ET L ET D'$g(a) AMINO-ALDEHYDES D ET L

Numéro de publication WO/1997/044312
Date de publication 27.11.1997
N° de la demande internationale PCT/US1997/008683
Date du dépôt international 21.05.1997
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 22.12.1997
CIB
C07C 213/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
213Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
08par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes amino, de groupes hydroxy ou de groupes hydroxy éthérifiés ou estérifiés
C07C 227/32 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
227Préparation de composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
30Préparation d'isomères optiques
32par synthèse stéréospécifique
C07C 269/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
269Préparation de dérivés d'acide carbamique, c. à d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso
04à partir d'amines avec formation de groupes carbamate
C07C 269/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
269Préparation de dérivés d'acide carbamique, c. à d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso
06par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carbamate
C07C 303/40 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
303Préparation d'esters ou d'amides d'acides sulfuriques; Préparation d'acides sulfoniques ou de leurs esters, halogénures, anhydrides ou amides
36d'amides d'acides sulfoniques
40par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes sulfonamide
C07C 311/21 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
311Amides d'acides sulfoniques, c. à d. composés comportant des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, de groupes sulfoniques remplacés par des atomes d'azote, ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso
15Sulfonamides ayant des atomes de soufre de groupes sulfonamide liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons
21ayant l'atome d'azote d'au moins un des groupes sulfonamide lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
CPC
C07B 2200/07
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
2200Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
07Optical isomers
C07C 213/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
213Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
08by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
C07C 227/32
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
227Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
30Preparation of optical isomers
32by stereospecific synthesis
C07C 269/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
269Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
04from amines with formation of carbamate groups
C07C 269/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
269Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
06by reactions not involving the formation of carbamate groups
C07C 303/40
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
303Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
36of amides of sulfonic acids
40by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
Déposants
  • THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE [US]/[US] (AllExceptUS)
  • SHARPLESS, K., Barry [US]/[US] (UsOnly)
  • LI, Guigen [CN]/[US] (UsOnly)
Inventeurs
  • SHARPLESS, K., Barry
  • LI, Guigen
Mandataires
  • LEWIS, Donald, G.
Données relatives à la priorité
08/651,22822.05.1996US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) TWO STEP SYNTHESIS OF D- AND L- $g(a)-AMINO ACIDS AND D- AND L- $g(a)-AMINO ALDEHYDES
(FR) SYNTHESE EN DEUX ETAPES D'$g(a) AMINO-ACIDES D ET L ET D'$g(a) AMINO-ALDEHYDES D ET L
Abrégé
(EN)
D- and L- $g(a)-amino acids and D- and L- $g(a)-amino aldehydes are synthesized from olefin substrates in two steps. The first step is a catalyzed asymmetric aminohydroxylation addition reaction to the olefin substrate. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. As an oxidant nitrogen source for the addition reaction, either a carbamate or sulfonamide may be employed. If carbamate is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant $g(b)-hydroxycarbamate is deprotected to yield the corresponding $g(b)-hydroxyamine. If sulfonamide is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant $g(b)-hydroxysulfonamide is deprotected to yield the corresponding $g(b)-hydroxyamine. The resultant $g(b)-hydroxamine is then selectively oxidized in a second synthetic step to produce the desired D- and L- $g(a)-amino acid or D- and L- $g(a)-amino aldehyde.
(FR)
On synthétise des $g(a)-amino-acides D et L et des $g(a)-amino-adlhéhydes D et L à partir de substrats oléfines en deux étapes. La première étape est une réaction d'addition d'aminohydroxylation asymétrique catalysée. La réaction d'addition est catalysée par l'osmium et cocatalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre le fait qu'ils sont cocatalyseurs avec l'osmium, servent à diriger la réaction d'addition de manière régiosélective et énantiosélective. Les ligands bivalents sont préférés aux ligands monovalents en raison de leur régiosélectivité et de leur énantiosélectivité améliorées. Comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, on peut employer un carbamate ou un sulfamide. Dans le cas où on emploie un carbamate comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, l'hydroxycarbamate $g(b) obtenu est déprotégé afin de produire l'hydroxyamine $g(b) correspondante. Dans le cas où on emploie un sulfamide comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, l'hydroxysulfamide $g(b) obtenue est déprotégée afin de produire l'hydroxyamine $g(b) correspondante. L'hydroxyamine $g(b) obtenue est ensuite oxydée de manière sélective dans une deuxième étape afin de produire l'$g(a)-amino-acide D et L ou l'$g(a)-amino-adlhéhyde D et L désiré.
Également publié en tant que
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