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1. WO1997022602 - PROCEDE POUR LA REDUCTION STEREOSELECTIVE DE CETONES $g(a),$g(b)-INSATUREES

Numéro de publication WO/1997/022602
Date de publication 26.06.1997
N° de la demande internationale PCT/HU1996/000079
Date du dépôt international 18.12.1996
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 07.07.1997
CIB
C07D 307/83 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
307Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle
77condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
78Benzo furannes; Benzo furannes hydrogénés
82avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone de l'hétérocycle
83Atomes d'oxygène
CPC
C07D 307/83
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
307Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
77ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
82with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
83Oxygen atoms
Déposants
  • CHINOIN, Gyógyszer és Vegyészeti [HU]/[HU] (AllExceptUS)
  • GALAMBOS, Éva [HU]/[HU] (UsOnly)
  • GALAMBOS, Attila [HU]/[HU] (UsOnly)
  • BALOGHNÉ, Kardos, Zsuzsanna [HU]/[HU] (UsOnly)
  • BENNÓ, Nándor [HU]/[HU] (UsOnly)
  • BÉRESNÉ, Povárny, Magdolna [HU]/[HU] (UsOnly)
  • DALMADI, Gyula [HU]/[HU] (UsOnly)
  • ÉBINGER, Katalin [HU]/[HU] (UsOnly)
  • FORRÓ, László [HU]/[HU] (UsOnly)
  • HAJDÚ, Félix [HU]/[HU] (UsOnly)
  • HERMECZ, István [HU]/[HU] (UsOnly)
  • LUKÁCS, Géza [HU]/[HU] (UsOnly)
  • MOZSOLITS, Károly [HU]/[HU] (UsOnly)
  • POLIKNÉ, Szigeti, Katalin [HU]/[HU] (UsOnly)
  • SEBESTYÉN, Judit [HU]/[HU] (UsOnly)
  • SZABÓ, Tibor [HU]/[HU] (UsOnly)
  • SZEVERÉNYI, Zoltán [HU]/[HU] (UsOnly)
  • VAJDA, Ervin [HU]/[HU] (UsOnly)
  • VÁNKAI, Gábor [HU]/[HU] (UsOnly)
  • VO^'FÉLY, Pál [HU]/[HU] (UsOnly)
Inventeurs
  • BALOGHNÉ, Kardos, Zsuzsanna
  • BENNÓ, Nándor
  • BÉRESNÉ, Povárny, Magdolna
  • DALMADI, Gyula
  • ÉBINGER, Katalin
  • FORRÓ, László
  • HAJDÚ, Félix
  • HERMECZ, István
  • LUKÁCS, Géza
  • MOZSOLITS, Károly
  • POLIKNÉ, Szigeti, Katalin
  • SEBESTYÉN, Judit
  • SZABÓ, Tibor
  • SZEVERÉNYI, Zoltán
  • VAJDA, Ervin
  • VÁNKAI, Gábor
  • VO^'FÉLY, Pál
  • GALAMBOS, Géza
Représentant commun
  • CHINOIN, Gyógyszer és Vegyészeti
Données relatives à la priorité
P 95 0366520.12.1995HU
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE REDUCTION OF $g(a),$g(b)-UNSATURATED KETONES
(FR) PROCEDE POUR LA REDUCTION STEREOSELECTIVE DE CETONES $g(a),$g(b)-INSATUREES
Abrégé
(EN)
A process for the preparation of $g(a),$g(b)-unsaturated alcohols of general formula (I), wherein R means an alkyl group of 1-4 carbon atoms, or benzoyloxy group optionally substituted with a phenyl group; R1 means a hydrogen atom or an alkyl group of 1-4 carbon atoms; R2 means a hydrogen atom or an alkyl group of 1-4 carbon atoms; R3 means an alkyl group of 1-6 carbon atoms optionally substituted by phenyl group or cycloalkyl group of 5-7 carbon atoms; or a phenoxy group optionally substituted by a halogen atom, or a cycloalkyl group of 5-7 carbon atoms; R4 means a hydrogen atom or a halogen atom; characterized in that a $g(a),$g(b)-unsaturated ketone of general formula (II) wherein the meanings of R, R1, R2, R3, and R4 are as given above, is diastereoselectively reduced with a borohydride type compound in an aprotic solvent, in the presence of an inorganic substance dissoluble in the reaction mixture and having particle size from 0.01 micrometer to 10000 micrometer and optionally from the resulting mixture of epimeric $g(a),$g(b)-unsaturated alcohols of general formula (I) and (III), wherein the meanings of R, R1, R2, R3, and R4 are as given above, the $g(a),$g(b)-unsaturated alcohol of general formula (I) is separated by methods known per se.
(FR)
Nouveau procédé de préparation d'alcools $g(a),$g(b)-insaturés de formule générale (I) dans laquelle: R est un groupe alkyle à 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe benzoyloxy facultativement substitué par un groupe phényle; R1 est H ou un groupe alkyle à atomes de carbone; R2 est H ou un groupe alkyle à 1 à 4 atomes de carbone; R3 est H ou un groupe alkyle à 1 à 6 atomes de carbone facultativement substitué par un groupe phényle ou un groupe cycloalkyle à 5 - 7 atomes de carbone, ou un groupe phénoxy facultativement substitué par halogène, ou un groupe cycloalkyle à 5 - 7 atomes de carbone; R4 est H ou halogène, et caractérisé en ce qu'une cétone $g(a),$g(b)-insaturée, de formule générale (II) dans laquelle R, R1, R2, R3 et R4 sont comme ci-dessus, subit une réduction diastéréosélective par un composé de type borohydrure dans un solvant aprotique, en présence d'une substance inorganique soluble dans le mélange de réaction et présentant une taille de particules comprise entre 0,01 et 10000 $g(m)m, et facultativement à partir d'un mélange résultant d'alcools épimériques $g(a),$g(b)-insaturés de formule générale (I) et (III) dans lesquelles R, R1, R2, R3 et R4 sont comme ci-dessus, l'alcool $g(a),$g(b)-insaturés de formule générale (I) étant séparé par un procédé connu.
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