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1. WO1995022542 - DERIVES DE PHENYLPYRROLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE LA DOPAMINE D3

Numéro de publication WO/1995/022542
Date de publication 24.08.1995
N° de la demande internationale PCT/EP1995/000580
Date du dépôt international 16.02.1995
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 07.09.1995
CIB
C07C 309/75 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
309Acides sulfoniques; Leurs halogénures, esters ou anhydrides
63Esters d'acides sulfoniques
72ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné
75contenant des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, liés au squelette carboné
C07D 207/333 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
207Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle 
30comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
32avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
33avec des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
333Radicaux substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre
C07D 207/335 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
207Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle 
30comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
32avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
33avec des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
335Radicaux substitués par des atomes d'azote ne faisant pas partie d'un radical nitro
C07D 401/06 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02contenant deux hétérocycles
06liés par une chaîne carbonée contenant uniquement des atomes de carbone aliphatiques
C07D 403/06 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
403Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D401/180
02contenant deux hétérocycles
06liés par une chaîne carbonée ne contenant que des atomes de carbone aliphatiques
CPC
A61P 25/18
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
25Drugs for disorders of the nervous system
18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
A61P 43/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
43Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
C07C 309/75
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
309Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
63Esters of sulfonic acids
72having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
75containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
C07D 207/333
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
30having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
32with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
33with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
333Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
C07D 207/335
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
30having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
32with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
33with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
335Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
C07D 401/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
02containing two hetero rings
06linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Déposants
  • SMITHKLINE BEECHAM P.L.C. [GB]/[GB] (AllExceptUS)
  • JOHNSON, Christopher, Norbert [GB]/[GB] (UsOnly)
Inventeurs
  • JOHNSON, Christopher, Norbert
Mandataires
  • FLORENCE, Julia
  • GIDDINGS, Peter, John
Données relatives à la priorité
9403199.419.02.1994GB
Langue de publication Anglais (en)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PHENYLPYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
(FR) DERIVES DE PHENYLPYRROLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE LA DOPAMINE D3
Abrégé
(EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents C1-4alkyl; R4 represents a sulphonate group of formula R6OSO2 wherein R6 is an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group, R2, R3 and R5 each independently represent hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxyl, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonyl, trifluoromethylsulphonyl; optionally substituted arylsulphonyl, optionally substituted heteroarylsulphonyl, optionally substituted aralkylsulphonyl, optionally substituted heteroaralkylsulphonyl, nitro, cyano, amino, mono- or di-C1-4alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkylthio, C1-4alkanoyl or C1-4alkoxycarbonyl; or R1 and R2 together form a C2-4alkyl chain, which chain may be optionally substituted by one or two C1-4alkyl groups, and R3, R4 and R5 are as hereinbefore defined; or R2 and R3 together form a phenyl ring, in which case R4 represents a group R6OSO2- as defined above and R5 represents hydrogen; and Y represents a group selected from (a) - (e) wherein in group (a): R7 and R8 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted heteroarylC1-6alkyl; R9 represents C1-6alkyl, C3-6alkenyl or C3-6cycloalkylC1-4alkyl; and R10 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; or NR9R10 forms a heterocyclic ring; in group (b): R11 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; and q is 1 to 4; in group (c): R12 and R13 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted heteroarylC1-6alkyl; R14 represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; and Z represents -(CH2)u wherein u is 2 to 8 or -(CH2)vCH=CH(CH2)w where v and w independently represent 1 to 3; in group (d) each of r and s independently represents an integer from 1 to 3; and in group (e) R15 represents C1-6alkyl, C3-6alkenyl or C3-6cycloalkylC1-4alkyl; and R16, R17, R18 and R19 each independently represent hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkoxyC1-4alkyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, amino or mono- or di-C1-4alkylamino; X is CH2, S or O; t is zero, 1 or 2; and salts thereof have activity at dopamine receptors and are potentially useful in the treatment of psychoses such as schizophrenia.
(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels présentant une activité au niveau des récepteurs de la dopamine. Dans cette formule, R1 représente alkyle C1-4; R4 représente un groupe sulfonate de formule R6OSO2 dans laquelle R6 est un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, R2, R3 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 alkyle C1-4, alkylsulfonyle C1-4, trifluorométhylsulfonyle, arylsulfonyle éventuellement substitué, hétéroarylsulfonyle éventuellement substitué, aralkylsulfonyle éventuellement substitué, hétéroaralkylsulfonyle éventuellement substitué, nitro, cyano, amino, mono ou dialkylamino C1-4, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, hydroxy-alkyle C1-4, alkylthio C1-4, alcanoyle C1-4 ou alcoxycarbonyle C1-4; ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne alkyle C2-4, laquelle peut être éventuellement substituée par un ou deux groupes alkyle C1-4; R3, et R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus; ou bien R2 et R3 forment ensemble un noyau phényle, auquel cas R4 représente un groupe R6OSO2- tel que défini ci-dessus et R5 représente hydrogène; et Y représente un groupe choisi parmi (a) à (e); dans le groupe (a): R7 et R8 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué ou hétéroaryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué; R9 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou cycloalkyle C3-6 alkyle C1-4; et R10 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6, cycloalkyle C3-6-alkyle C1-4, aryle-alkyle C1-4 éventuellement substitué ou hétéroaryle-alkyle C1-4 éventuellement substitué; ou NR9R10 forment un noyau hétérocyclique; dans le groupe (b): R11 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6, cycloalkyle C3-6-alkyle C1-4, aryle-alkyle C1-4 éventuellement substitué ou hétéroaryle alkyle C1-4 éventuellement substitué; et q vaut 1 à 4; dans le groupe (c): R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué ou hétéroaryle-alkyle C1-6 éventuellement substitué; R14 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; et Z représente -(CH2)u dans lequel u vaut 2 à 8, ou -(CH2)vCH=CH(CH2)w où v et w représentent indépendamment 1 à 3; dans le groupe (d), chaque des r et s représente indépendamment un nombre entier de 1 à 3; et dans le groupe (e), R15 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou cycloalkyle C3-6-alkyle C1-4; et R16, R17, R18 et R19 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4-alkyle C1-4, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, hydroxy-alkyle C1-4, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, amino ou mono ou dialkylamino C1-4; X représente CH2, S ou O; t vaut zéro, 1 ou 2. Ces composés sont potentiellement utiles dans le traitement de psychoses telles que la schizophrénie.
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