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1. WO1992021651 - NOUVEAUX COMPOSES AROMATIQUES A FONCTIONNALISATION PROPENYLE

Numéro de publication WO/1992/021651
Date de publication 10.12.1992
N° de la demande internationale PCT/GB1992/000995
Date du dépôt international 03.06.1992
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 26.08.1992
CIB
C07C 261/02 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
261Dérivés d'acide cyanique
02Cyanates
C07C 317/22 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
317Sulfones; Sulfoxydes
16ayant des groupes sulfone ou sulfoxyde et des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, liés au même squelette carboné
22avec des groupes sulfone ou sulfoxyde liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons du squelette carboné
C07C 323/20 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
323Thiols, sulfures, hydropolysulfures ou polysulfures substitués par des halogènes, des atomes d'oxygène ou d'azote ou par des atomes de soufre ne faisant pas partie de groupes thio
10contenant des groupes thio et des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, liés au même squelette carboné
18ayant l'atome de soufre d'au moins un des groupes thio lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons du squelette carboné
20avec des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, liés à des atomes de carbone du même cycle aromatique à six chaînons non condensé
C08G 59/40 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
08COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES ORGANIQUES; LEUR PRÉPARATION OU LEUR MISE EN UVRE CHIMIQUE; COMPOSITIONS À BASE DE COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES
GCOMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES OBTENUS PAR DES RÉACTIONS AUTRES QUE CELLES FAISANT INTERVENIR UNIQUEMENT DES LIAISONS NON SATURÉES CARBONE-CARBONE
59Polycondensats contenant plusieurs groupes époxyde par molécule; Macromolécules obtenues par réaction de polycondensats polyépoxydés avec des composés monofonctionnels à bas poids moléculaire; Macromolécules obtenues par polymérisation de composés contenant plusieurs groupes époxyde par molécule en utilisant des agents de durcissement ou des catalyseurs qui réagissent avec les groupes époxyde
18Macromolécules obtenues par polymérisation à partir de composés contenant plusieurs groupes époxyde par molécule en utilisant des agents de durcissement ou des catalyseurs qui réagissent avec les groupes époxyde
40caractérisées par les agents de durcissement utilisés
C08G 73/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
08COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES ORGANIQUES; LEUR PRÉPARATION OU LEUR MISE EN UVRE CHIMIQUE; COMPOSITIONS À BASE DE COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES
GCOMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES OBTENUS PAR DES RÉACTIONS AUTRES QUE CELLES FAISANT INTERVENIR UNIQUEMENT DES LIAISONS NON SATURÉES CARBONE-CARBONE
73Composés macromoléculaires obtenus par des réactions créant dans la chaîne principale de la macromolécule une liaison contenant de l'azote, avec ou sans oxygène ou carbone, non prévus dans les groupes C08G12/-C08G71/253
06Polycondensats possédant des hétérocycles contenant de l'azote dans la chaîne principale de la macromolécule; Polyhydrazides; Polyamide-acides ou précurseurs similaires de polyimides
C08G 73/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
08COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES ORGANIQUES; LEUR PRÉPARATION OU LEUR MISE EN UVRE CHIMIQUE; COMPOSITIONS À BASE DE COMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES
GCOMPOSÉS MACROMOLÉCULAIRES OBTENUS PAR DES RÉACTIONS AUTRES QUE CELLES FAISANT INTERVENIR UNIQUEMENT DES LIAISONS NON SATURÉES CARBONE-CARBONE
73Composés macromoléculaires obtenus par des réactions créant dans la chaîne principale de la macromolécule une liaison contenant de l'azote, avec ou sans oxygène ou carbone, non prévus dans les groupes C08G12/-C08G71/253
06Polycondensats possédant des hétérocycles contenant de l'azote dans la chaîne principale de la macromolécule; Polyhydrazides; Polyamide-acides ou précurseurs similaires de polyimides
10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide-acides ou précurseurs similaires de polyimides
12Précurseurs de polyimides non saturés
CPC
C07C 261/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
261Derivatives of cyanic acid
02Cyanates
C07C 317/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
317Sulfones; Sulfoxides
16having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
22with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
C07C 323/20
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
323Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
10containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
18having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
20with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
C08G 59/4014
CCHEMISTRY; METALLURGY
08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
59Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; ; e.g. general methods of curing
40characterised by the curing agents used
4007Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
4014Nitrogen containing compounds
C08G 73/0638
CCHEMISTRY; METALLURGY
08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
73Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
0622Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
0638with at least three nitrogen atoms in the ring
C08G 73/0672
CCHEMISTRY; METALLURGY
08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
73Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
0666Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
0672with only one nitrogen atom in the ring
Déposants
  • UNIVERSITY OF SURREY [GB]/[GB] (AllExceptUS)
  • HAMERTON, Ian [GB]/[GB] (UsOnly)
  • BARTON, John, Michael [GB]/[GB] (UsOnly)
  • STEDMAN, John, Charles [GB]/[GB] (UsOnly)
Inventeurs
  • HAMERTON, Ian
  • BARTON, John, Michael
  • STEDMAN, John, Charles
Mandataires
  • MATHISEN, MACARA & CO.
Données relatives à la priorité
9111940.404.06.1991GB
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) NOVEL PROPENYL-FUNCTIONALIZED AROMATIC COMPOUNDS
(FR) NOUVEAUX COMPOSES AROMATIQUES A FONCTIONNALISATION PROPENYLE
Abrégé
(EN)
Novel $i(bis)(3-propenyl-4-cyanatidophenyl) and $i(bis)(3,5-dipropenyl-4-cyanatidophenyl) compounds of respective general formula (I), in which A is H- or CH3-CH=CH-, X is -CH2-, -CR2-, -C(=O)-O-, -Y-, or -Z-(-Y-Z-)n, where R has 1-4 carbon atoms and is alkyl or perfluoroalkyl, Y is a direct bond, O, CO, S, or SO2, Z is arylene (preferably $i(para)- or $i(meta)-phenylene), each Y and Z may be the same or different where occurring more than once, and n is 0 or an integer in the range 1 to about 30 such that the compound has a molecular weight of not more than 10,000 are prepared using as starting material a diallyl or tetra-allyl$i(bis)-phenol containing the desired group X, which is isomerized to the dipropenyl or tetrapropenyl$i(bis)-phenol by heating under reflux with potassium hydroxide in methanol. The phenolic groups are esterified to cyanate ester groups using cyanogen bromide and triethylamine, and the compound having both cyanate and propenyl functions is obtained as predominantly the $i(trans) geometrical isomer. It may be polymerized alone or preferably by co-reaction with $i(bis)-maleimides, $i(bis)-citraconimides, aspartimides, compounds containing epoxide groups or other cyanate esters. The polymeric products may serve as matrix resins for structural composites and laminating resins for microelectronic applications, e.g., in the manufacture of printed circuit boards. Carbon-fibre reinforced laminates incorporating compounds of the invention with commercial $i(bis)-maleimides and cyanate ester monomers were found to display markedly improved mechanical properties, with particular regard to fracture toughness, and processability compared with the homopolymers.
(FR)
Nouveaux composés $i(bis)(3-propényl-4-cyanatidophenyle) et $i(bis)(3,5-dipropenyl-4-cyanatidophényle) de la formule générale respective (I) dans laquelle A est H- ou CH3-CH=CH-, X est -CH2-, -CR2-, -C(=O)-O-, -Y-, ou -Z-(-Y-Z)n, dans laquelle R comporte 1 à 4 atomes de carbone et représente alkyle ou perfluoroalkyle, Y représente une liaison directe, O, CO, S, ou SO2, Z représente arylène (de préférence $i(para)- ou $i(méta)-phénylène), Y et Z peuvent chacun être identiques ou différents lorsqu'ils se présentent plus d'une fois, et n représente O ou un nombre entier compris dans une plage de 1 à environ 30 de telle façon que le composé possède un poids moléculaire n'excédant pas 10,000. Les composés de la présente invention sont roéparés en utilisant comme produit de départ un diallyle, ou tétra-allyl$i(bis)-phénol contenant le groupe X désiré, qui est isomérisé pour obtenir le dipropényle ou le tétrapropényle $i(bis)-phénol par chauffage sous reflux avec de l'hydroxide de potassium dans le méthanol. Les groupes phénoliques sont estérifiés en groupes ester de cyanate en utilisant du bromure de cyanogéne et une triéthylamine, et le composé possédant à la fois des fonctions cyanate et propényle est obtenu sous la forme de l'isomère géométrique $i(trans). Il peut être polymérisé seul ou de préférence par co-réaction avec des composés $i(bis)-maleimides, $i(bis)-citraconimides, aspartimides contenant des groupes époxide ou des esters de cyanate. Les produits polymères peuvent servir de résines matricielles pour des composites structuraux et des résines pour stratifiés dans des applications microélectroniques, par ex., dans la fabrication de cartes de circuits imprimés. On a découvert que des stratifiés renforcés par des fibres de carbone incorporant des composés de l'invention avec des $i(bis)-maléimides et de monomères d'esters de cyanate de type commercial présentent des propriétés mécaniques améliorées, avec notamment du point de vue de la tenacité à la rupture et de la possiblité de traitement comparé aux homopolymères.
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