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1. WO1992020677 - LIGANDS CHIRAUX HETEROCYCLIQUES ET PROCEDE DE DIHYDROXYLATION ASYMETRIQUE ET CATALYTIQUE D'OLEFINES

Numéro de publication WO/1992/020677
Date de publication 26.11.1992
N° de la demande internationale PCT/US1992/003940
Date du dépôt international 08.05.1992
CIB
C07C 29/48 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
29Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons
48par des réactions d'oxydation avec formation de groupes hydroxyle
C07C 67/31 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
67Préparation d'esters d'acides carboxyliques
30par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester
31par introduction de groupes fonctionnels avec de l'oxygène lié uniquement par liaison simple
C07D 453/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
453Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques quinuclidine ou isoquinuclidine, p.ex. alcaloïdes de la quinine
02contenant des systèmes cycliques quinuclidine sans autre condensation
04comportant lié en position 2 un radical quinolyle-4, un radical quinolyle-4 substitué ou un radical alkylènedioxy quinolyle-4 lié par un seul atome de carbone, p.ex. quinine
CPC
C07B 2200/07
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
2200Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
07Optical isomers
C07C 2601/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
2601Systems containing only non-condensed rings
12with a six-membered ring
14The ring being saturated
C07C 2601/18
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
2601Systems containing only non-condensed rings
18with a ring being at least seven-membered
C07C 29/48
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
29Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
48by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
C07C 67/31
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
31by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
C07D 453/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
453Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
02containing not further condensed quinuclidine ring systems
04having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine
Déposants
  • MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY [US]/[US]
Inventeurs
  • SHARPLESS, K., Barry
  • BELLER, Matthias
  • BLACKBURN, Brent
  • KAWANAMI, Yasahiro
  • KWONG, Hoi-Lun
  • OGINO, Yasukazu
  • SHIBATA, Toinoyuki
  • UKITA, Tatsuzo
  • WANG, Lisa
Mandataires
  • GRANAHAN, Patricia
Données relatives à la priorité
699,18313.05.1991US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) HETEROCYCLIC CHIRAL LIGANDS AND METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINS
(FR) LIGANDS CHIRAUX HETEROCYCLIQUES ET PROCEDE DE DIHYDROXYLATION ASYMETRIQUE ET CATALYTIQUE D'OLEFINES
Abrégé
(EN)
Osmium-catalyzed methods of addition to an olefin are discussed. In the method of asymmetric dihydroxylation of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, an oxidant and an osmium-containing compound are combined. In the method of asymmetric oxyamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, a metallochloramine derivative, an osmium-containing compound and, optionally, a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric diamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, a metallo-chloramine derivative, an amine and an osmium-containing compound are combined. In one embodiment, an olefin, a chiral ligand which is a polymeric dihydroquinidine derivative or a dihydroquinine derivative, acetone, water, a base, an oxidant and osmium tetroxide are combined to effect asymmetric dihydroxylation of the olefin.
(FR)
On décrit des procédés d'addition sur une oléfine, consistant à effectuer une catalyse par osmium. Selon le procédé de dihydroxylation asymétrique de la présente invention, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, de l'eau, un oxydant et un composé contenant de l'osmium sont combinés. Selon le procédé d'oxyamination asymétrique de l'invention, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, de l'eau, un dérivé de métallo-chloramine, un composé contenant de l'osmium et, éventuellement, un composé d'ammonium tétra-alkyle sont combinés. Selon un troisième procédé de diamination asymétrique, une oléfine, un ligand chiral, un solvant organique, un dérivé de métallo-chloramine, une amine et un composé contenant de l'osmium sont combinés. Selon un mode de réalisation, une oléfine, un ligand chiral composé d'un dérivé de dihydroquinidine polymère ou un dérivé de dihydroquinine, de l'acétone, de l'eau, une base, un oxydant, et un tétroxyde d'osmium sont combinés afin d'effectuer la dihydroxylation asymétrique de l'oléfine.
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