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1. (WO1992018493) BENZOPYRANONES, PROCEDES DE FABRICATION ET UTILISATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1992/018493    N° de la demande internationale :    PCT/EP1992/000739
Date de publication : 29.10.1992 Date de dépôt international : 02.04.1992
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    22.09.1992    
CIB :
C07D 311/16 (2006.01), C07D 311/80 (2006.01), C07D 311/94 (2006.01), C07D 405/12 (2006.01), C07D 407/12 (2006.01)
Déposants : DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO. [DE/DE]; Willmar-Schwabe Strasse 4, D-7500 Karlsruhe 41 (DE) (Tous Sauf US).
CHATTERJEE, Shyam, Sunder [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
NÖLDNER, Michael [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
HAUER, Hermann [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KOCH, Egon [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : CHATTERJEE, Shyam, Sunder; (DE).
NÖLDNER, Michael; (DE).
HAUER, Hermann; (DE).
KOCH, Egon; (DE)
Mandataire : BUNKE, Holger; Prinz, Leiser, Bunke & Partner, Manzingerweg 7, D-8000 München 60 (DE)
Données relatives à la priorité :
P 41 11 861.8 11.04.1991 DE
Titre (DE) BENZOPYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
(EN) BENZOPYRANONES, METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
(FR) BENZOPYRANONES, PROCEDES DE FABRICATION ET UTILISATION
Abrégé : front page image
(DE)Es werden neue 2H-1-Benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I) vorgestellt, worin X eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine 2-Hydroxypropylengruppe; Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe, eine COH-Gruppe oder ein Kohlenstoffatom; R?1¿ einen Phenyl-, Benzhydryl-, Benzhydryliden-, Benzyl-, Diphenylhydroxymethyl-, Pyridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C¿1?-C¿5?-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C¿1?-C¿5?-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C¿1?-C¿5?-Alkoxy, Methylendioxy, Hydroxy oder Nitro substituiert ist; R?2¿ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen; R?3¿ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl; R?4¿ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen Trifluormethylrest oder R?3¿ und R?4¿ gemeinsam eine Polymethylenkette -(CH¿2?)¿n?- mit n = 3 oder 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und antiallergische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
(EN)Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids, are disclosed. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R?1¿ is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C¿1?-C¿5? alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C¿1?-C¿5? alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C-atoms, C¿1?-C¿5? alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R?2¿ is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C-atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C-atoms; R?3¿ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, or phenyl; R?4¿ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R?3¿ and R?4¿ together represent a polymethylene chain -(CH¿2?)¿n?-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described.
(FR)Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R?1¿ représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C¿1?-C¿5?, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C¿1?-C¿5?, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C¿1?-C¿5?, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R?2¿ représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R?3¿ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R?4¿ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R?3¿ et R?4¿ désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH¿2?)¿n?- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.
États désignés : AU, CA, JP, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, MC, NL, SE).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)