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1. WO1992016486 - DIPHENYLETHYLENES SUBSTITUES ET LEURS ANALOGUES OU DERIVES

Numéro de publication WO/1992/016486
Date de publication 01.10.1992
N° de la demande internationale PCT/GB1992/000498
Date du dépôt international 19.03.1992
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 19.10.1992
CIB
C07C 43/23 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
43Ethers; Composés comportant des groupes , des groupes ou des groupes
02Ethers
20une liaison sur l'oxygène de la fonction éther étant sur un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
23contenant des groupes hydroxyle ou O-métal
C07C 271/54 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
271Dérivés d'acide carbamique, c. à d. composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso
06Esters des acides carbamiques
40ayant des atomes d'oxygène de groupes carbamate liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons
42avec les atomes d'azote des groupes carbamate liés à des atomes d'hydrogène ou à des atomes de carbone acycliques
54à des atomes de carbone de radicaux hydrocarbonés substitués par des groupes carboxyle
C07F 7/18 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
7Composés contenant des éléments des groupes 4 ou 14 de la classification périodique
02Composés du silicium
08Composés comportant une ou plusieurs liaisons C-Si
18Composés comportant une ou plusieurs liaisons C-Si ainsi qu'une ou plusieurs liaisons C-O-Si
C07F 9/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9Composés contenant des éléments des groupes 5 ou 15 de la classification périodique
02Composés du phosphore
06sans liaisons P-C
08Esters des oxyacides du phosphore
09Esters des acides phosphoriques
12avec des composés hydroxyarylés
CPC
C07C 271/54
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
271Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
06Esters of carbamic acids
40having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
42with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
54to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
C07C 43/23
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
43Ethers; Compounds having groups, groups or groups
02Ethers
20having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
23containing hydroxy or O-metal groups
C07F 7/1804
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
08Compounds having one or more C—Si linkages
18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
1804Compounds having Si-O-C linkages
C07F 9/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
9Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
02Phosphorus compounds
06without P—C bonds
08Esters of oxyacids of phosphorus
09Esters of phosphoric acids
12with hydroxyaryl compounds
Déposants
  • ASTON MOLECULES LIMITED [GB]/[GB] (AllExceptUS)
  • RATHBONE, Daniel, Lee [GB]/[GB] (UsOnly)
  • SLACK, John, Alfred [GB]/[GB] (UsOnly)
  • GRIFFIN, Roger, John [GB]/[GB] (UsOnly)
  • QUARTERMAN, Charmaine, Paulina [GB]/[GB] (UsOnly)
Inventeurs
  • RATHBONE, Daniel, Lee
  • SLACK, John, Alfred
  • GRIFFIN, Roger, John
  • QUARTERMAN, Charmaine, Paulina
Mandataires
  • H.N. & W.S. SKERRETT
Données relatives à la priorité
9106177.022.03.1991GB
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) SUBSTITUTED DIPHENYLETHYLENES AND ANALOGUES OR DERIVATIVES THEREOF
(FR) DIPHENYLETHYLENES SUBSTITUES ET LEURS ANALOGUES OU DERIVES
Abrégé
(EN)
Substituted diphenylethylenes such as the compound known as Combretastatin A4 ($i(cis)-1-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene) and analogues or derivatives thereof are synthesised in a convergent process wherein the ylide form of a triphenyl phosphonium salt of a trialkoxy benzyl halide is reacted in a Wittig coupling reaction with a benzaldehyde compound having a protected hydroxyl or O-phosphate group in the 3-position and an alkoxy group in the 4-position. Combretastatin A4 analogues and derivatives having improved or enhanced aqueous solubility and photostability characteristics are disclosed suitable for use as biodegradable pro-drugs in pharmaceutical formulations for clinical use.
(FR)
Des diphényléthylènes substitués tels que le composé connu sous le nom de Combretastatine A4 ($i(cis)-1-3-hydroxy-4-méthoxyphényl-2,3,4,5-triméthoxyphényléthène, ainsi que leurs dérivés ou analogues, sont synthétisés dans un procédé convergent dans lequel la forme ylide d'un sel de phosphonium de triphényle d'un halogénure de trialkoxybenzyle est soumise à une réaction de copulation de Wittig avec un composé de benzaldéhyde possédant un groupe protégé hydroxyle ou O-phosphate dans la position 3 et un groupe alkoxy dans la position 4. Les analogues et dérivés de Combretastatine A4 présentant des caractéristiques améliorées ou amplifiées de photostabilité et de solubilité aqueuse sont décrits par l'invention comme pouvant s'utiliser en tant que précurseurs de médicaments biodégradables dans des formulations pharmaceutiques destinées à des applications cliniques.
Également publié en tant que
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