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1. WO1991016047 - METHYLE 5-HYDROXY-2-(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION OXYGENE, SOUFRE OU AZOTE EN POSITION 4, UTILISEES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

Numéro de publication WO/1991/016047
Date de publication 31.10.1991
N° de la demande internationale PCT/US1991/001993
Date du dépôt international 25.03.1991
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 12.11.1991
CIB
C07D 307/60 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
307Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle
02non condensés avec d'autres cycles
34comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
56avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
60Deux atomes d'oxygène, p.ex. anhydride succinique
C07F 9/655 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9Composés contenant des éléments des groupes 5 ou 15 de la classification périodique
02Composés du phosphore
547Composés hétérocycliques, p.ex. contenant du phosphore comme hétéro-atome du cycle
655comportant des atomes d'oxygène, avec ou sans atomes de soufre, de sélénium ou de tellure, comme uniques hétéro-atomes du cycle
CPC
C07D 307/60
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
307Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
02not condensed with other rings
34having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
56with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
60Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
C07F 9/65515
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
9Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
02Phosphorus compounds
547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
655having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
65515the oxygen atom being part of a five-membered ring
Déposants
  • ALLERGAN, INC. [US]/[US]
Inventeurs
  • LEE, Gary, C., M.
Mandataires
  • BARAN, Robert, J.
Données relatives à la priorité
510,36817.04.1990US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) 4-(OXYGEN, SULFUR OR NITROGEN SUBSTITUTED)-METHYL 5-HYDROXY-2(5H)-FURANONES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
(FR) METHYLE 5-HYDROXY-2-(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION OXYGENE, SOUFRE OU AZOTE EN POSITION 4, UTILISEES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
Abrégé
(EN)
Compounds of formula (1), in which R1 is H or alkyl of 1 to 20 carbons, CO-R1* CO-O-R1* CO-NH-R1* or PO(OR1*)2 or PO(OR1*)R1* where R1* independently is H, alkyl of 1 to 20 carbons, phenyl, or substituted phenyl; X is O, S, SO-, SO2, NH-, or NR2 where R2 is phenyl, substituted phenyl or alkyl of 1 to 20 carbons, and Y is alkyl having at least 6 carbon atoms, arylalkyl, aryl, substituted aryl, substituted arylalkyl, alkenyl containing one or more olephinic bonds and at least 6 carbon atoms, CO-R3, CO-OR3, CONHR3, SO2R3, SO2NHR3 where R3 is aryl, substituted aryl, substituted arylalkyl, alkyl, alkenyl containing one or more olephinic bonds, further Y is (CH2)n-O-R4, or (CH2)n-O-(CH2)m-O-R4, where n, and m, are integers and are independently 1 to 25 and R4 is phenyl, substituted phenyl or alkyl of one to 20 carbons, still further Y is PO(OH)2, PO(OH)OR5, PO(OH)R5, PO(OR5)2, where R5 is independently phenyl, substituted phenyl, alkyl of 1 to 20 carbons or R5 is (CH2)n-N(R5*)3 where R5* is alkyl of 1 to 20 carbons, or Y is NH-R6 where R6 is phenyl, substituted phenyl or alkyl of at least 6 carbon atoms with the proviso that when X is O, S, then Y is not NH-R6, and with the further proviso that when X is SO or SO2 then Y is not SO2R3 or SO2NHR3, are disclosed. The compounds possess anti-inflammatory activity.
(FR)
Composés de formule (1), dans laquelle R1 représente H ou alkyle contenant 1 à 20 atomes de carbone, CO-R1* CO-O-R1* CO-NH-R1* ou PO(OR1*)2 ou PO(OR1*)R1* où R1* représente indépendamment H, alkyle contenant 1 à 20 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué, X représente O, S, SO-, SO2, NH-, ou NR2 où R2 représente phényle, phényle substitué ou alkyle contenant 1 à 20 atomes de carbone, et Y représente alkyle contenant au moins 6 atomes de carbone, aralkyle, aryle, aryle substitué, arylalkyle substitué, alcényle contenant une ou plusieurs liaisons oléfiniques ainsi qu'au moins 6 atomes de carbone, CO-R3, CO-OR3, CONHR3, SO2R3, SO2NHR3 où R3 représente aryle, aryle substitué, arylalkyle substitué, alkyle, alcényle contenant une ou plusieurs liaisons oléfiniques, Y représente (CH2)n-O-R4, ou (CH2)n-O-(CH2)m-O-R4, où n et m représentent des nombres entiers compris indépendamment entre 1 et 25 et R4 représente phényle, phényle substitué ou alkyle contenant 1 à 20 atomes de carbone, Y représente PO(OH)2, PO(OH)2, PO(OH)OR5, PO(OH)R5, PO(OR5)2, où R5 représente indépendamment phényle, phényle substitué, alkyle contenant 1 à 20 atomes de carbone ou R5 représente (CH2)n-N(R5*)3, où R5* représente alkyle contenant 1 à 20 atomes de carbone, ou Y représente NH-R6 où R6 représente phényle, phényle substitué ou alkyle contenant au moins 6 atomes de carbone à condition que lorsque X représente O, S, alors Y ne représente pas NH-R6, et également à condition que lorsque X représente SO ou SO2 alors Y ne représente pas SO2R3 ou SO2NHR3. Les composés possèdent une activité anti-inflammatoire.
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