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1. WO1991015483 - PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES SUBSTITUES D'ISOFLAVONE

Numéro de publication WO/1991/015483
Date de publication 17.10.1991
N° de la demande internationale PCT/HU1990/000023
Date du dépôt international 06.04.1990
CIB
C07D 311/36 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
311Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle, condensés avec d'autres cycles
02condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
04Benzo pyrannes non hydrogénés dans le carbocycle
22avec des atomes d'oxygène ou de soufre liés directement en position 4
26avec des cycles aromatiques liés en position 2 ou 3
34avec des cycles aromatiques liés uniquement en position 3
36non hydrogénés dans l'hétérocycle, p.ex. isoflavones
CPC
A61P 3/02
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
3Drugs for disorders of the metabolism
02Nutrients, e.g. vitamins, minerals
A61P 43/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
43Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
C07D 311/36
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
311Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
02ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
22with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
26with aromatic rings attached in position 2 or 3
34with aromatic rings attached in position 3 only
36not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
Déposants
  • CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT [HU]/[HU] (AllExceptUS)
  • KÁLLAY, Tamás [HU]/[HU] (UsOnly)
  • LÁNYI, György [HU]/[HU] (UsOnly)
  • LEDNICZKY, László [HU]/[HU] (UsOnly)
  • IMREI, Lajos [HU]/[HU] (UsOnly)
  • HOFFMANN, György [HU]/[HU] (UsOnly)
  • SZILÁDI, Mária [HU]/[HU] (UsOnly)
  • SOMFAI, Éva [HU]/[HU] (UsOnly)
  • MONTAY, Tibor [HU]/[HU] (UsOnly)
Inventeurs
  • KÁLLAY, Tamás
  • LÁNYI, György
  • LEDNICZKY, László
  • IMREI, Lajos
  • HOFFMANN, György
  • SZILÁDI, Mária
  • SOMFAI, Éva
  • MONTAY, Tibor
Mandataires
  • DANUBIA
Données relatives à la priorité
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ISOFLAVONE DERIVATIVES
(FR) PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES SUBSTITUES D'ISOFLAVONE
Abrégé
(EN)
The invention relates to a process for the preparation of pure isoflavone derivatives of general formula (I), wherein R stands for hydrogen or isopropyl, R2 and R3 stand for hydrogen or C1-2 alkoxy by reacting a rezorcinol-derivative of general formula (III) wherein R2 and R3 are as given above with ethyl-orthoformiate of the formula (IV): (C2H5O)3CH in the presence of a base and optionally by alkylating the product. The process is carried out by subjecting the compounds of general formula (III) and (IV), wherein R2 and R3 are as given above, to ring-closure at 70-100 °C in the presence of an organic solvent, preferably dimethyl-formamide and/or isopropanol in a 0.3-2-fold volume calculated to the volume of the rezorcinol derivatives and/or in the presence of excess of the ester of formula (IV) in order to produce a 20-70 % by weight solution (supersaturated) of the product of general formula (VII) wherein R2 and R3 are as given above, and whereby the product of general formula (VII), wherein R2 and R3 are as given above, continuously precipitates from the mixture and filtering the product of general formula (VII) after cooling from the reaction mixture and/or adding a polar or apolar solvent to the reaction mixture and selectively dissolving thus the side product and filtering the product of general formula (VII), wherein R2 and R3 are as given above, and/or adding to the reaction mixture an almost equivalent amount of anhydrous potassium carbonate and isolating the crystallized double salt of general formula (V) wherein R2 and R3 are as given above, whereafter the products of general formula (V) or (VII) are reacted with isopropil-halide and optionally separating the pure product containing at most 0.5 % by weight of contaminating compound of general formula (VI).
(FR)
Procédé de préparation de dérivés purs d'isoflavone répondant à la formule générale (I), dans laquelle R représente hydrogène ou isopropyle et R2 et R3 représentent hydrogène ou alcoxy en C1-2, par la réaction d'un dérivé de résorcinol répondant à la formule générale (III), dans laquelle R2 et R3 sont tels que ci-dessus, avec l'orthoformate d'éthyle répondant à la formule générale (IV): (C2H5O)3CH, en présence d'une base, et éventuellement également par l'alkylation du produit. On effectue le procédé en soumettant les composés des formules générales (III) et (IV), dans lesquelles R2 et R3 sont tels que ci-dessus, à la cyclisation à une température comprise entre 70 et 100 °C en présence d'un solvant organique, de préférence le diméthylformamide et/ou l'isopropanol dans un volume correspondant à entre 0,3 et 2 fois le volume des dérivés de résorcinol, et/ou en présence de l'excédent de l'ester de la formule (IV), afin de produire une solution comprise entre 20 et 70 % en poids (sursaturée) du produit de la formule générale (VII), dans laquelle R2 et R3 sont tels que ci-dessus, ce produit se séparant en continu par précipitation du mélange. Après le refroidissement, on filtre le produit de la formule générale (VII) du mélange réactionnel et/ou l'on ajoute un solvant polaire ou non polaire au mélange réactionnel pour dissoudre de manière sélective le produit secondaire, puis l'on filtre le produit de la formule générale (VII), dans laquelle R2 et R3 sont tels que ci-dessus, et/ou l'on ajoute au mélange réactionnel une quantité presque équivalente de carbonate de potassium anhydre avant d'en isoler le sel double cristallisé répondant à la formule générale (V), dans laquelle R2 et R3 sont tels que ci-dessus. Ensuite, on fait réagir les produits de la formule générale (V) ou (VII) avec l'halogénure d'isopropyle, puis l'on sépare le produit pur contenant au maximum 0,5 % en poids du composé contaminant répondant à la formule générale (VI).
Également publié en tant que
FI915741
NO19914786
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