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1. US20060116535 - Method of deuteration

Office
États-Unis d'Amérique
Numéro de la demande 10539188
Date de la demande 07.11.2003
Numéro de publication 20060116535
Date de publication 01.06.2006
Type de publication A1
CIB
C07C 35/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
35Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons
C07C 35/22
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
35Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons
22polycycliques, avec au moins un groupe hydroxyle lié à un système cyclique condensé
C07B 59/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
BPROCÉDÉS GÉNÉRAUX DE CHIMIE ORGANIQUE; APPAREILS À CET EFFET
59Introduction d'isotopes d'éléments dans les composés organiques
C07C 29/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
29Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons
C07C 45/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
45Préparation de composés comportant des groupes C=O liés uniquement à des atomes de carbone ou d'hydrogène; Préparation des chélates de ces composés
Déposants Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
Inventeurs Ito Nobuhiro
Maesawa Tsuneaki
Muto Kazushige
Hirota Kosaku
Hirota Kosaku
Sajiki Hironao
Mandataires HAMRE, SCHUMANN, MUELLER &; LARSON, P.C.
Données relatives à la priorité 2002378932 27.12.2002 JP
Titre
(EN) Method of deuteration
Abrégé
(EN)

The present invention relates to a method for deuteration of a compound represented by the general formula [1]: [in-line-formulae]R1—X—R2  [1][/in-line-formulae]

    • wherein, R1 represents an alkyl group or an aralkyl group, which may have a carbon-carbon double bond and/or triple bond; R2 represents an alkyl group which may have a carbon-carbon double bond and/or triple bond, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group or a hydroxyl group; X represents a carbonyl group or a hydroxylmethylene group, R1 and R2 may form an alicyclic ring together with a carbon atom contained in X; provided that R2 represents an alkyl group which may have a carbon-carbon double bond and/or triple bond, an aryl group or an aralkyl group when X is a hydroxylmethylene group, comprising reacting the compound represented by the general formula [1] with a heavy hydrogen source in the co-presence of an activated catalyst selected from a palladium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, a ruthenium catalyst, a nickel catalyst and a cobalt catalyst. The method of the present invention can significantly improve working environment because the deuteration, which has been conventionally carried out under severe conditions such as basic condition, can be carried out under neutral condition. Further, even when the compound represented by the general formula [1] is one having a carbon-carbon double bond or triple bond, the method for deuteration of the present invention enables to efficiently carry out objective deuteration without reduction of said double bond or triple bond.

Également publié en tant que
IN1449/KOLNP/2005
RU2005123810