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1. WO2006003227 - SÍNTESIS DE SISTEMAS NITROGENADOS POLIOXIGENADOS MEDIANTE REACCIONES DE ENAMINAAS DE 1,3-DIOXAN-5-ONAS CON NITROOLEFINAS

N.º de publicación WO/2006/003227
Fecha de publicación 12.01.2006
Nº de la solicitud internacional PCT/ES2005/000374
Fecha de presentación internacional 20.06.2005
CIP
C07D 319/06 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
DCOMPUESTOS HETEROCICLICOS
319Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo
04Dioxanos-1,3; Dioxanos-1,3 hidrogenados
06no condensados con otros ciclos
C07D 493/18 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
DCOMPUESTOS HETEROCICLICOS
493Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado
12en los que el sistema condensado contiene tres heterociclos
18Sistemas puenteados
A61K 31/357 2006.01
ANECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
KPREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO
31Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos
33Compuestos heterocíclicos
335que tienen el oxígeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. fungicromina
357teniendo dos o más átomos de oxígeno en el mismo ciclo, p. ej. eteres en corona, guanadrel
CPC
A61P 31/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
31Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
C07D 319/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
319Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
06not condensed with other rings
C07D 319/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
319Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
08condensed with carbocyclic rings or ring systems
Solicitantes
  • UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA [ES]/[ES] (AllExceptUS)
  • ALONSO ALONSO, Ricardo [ES]/[ES] (UsOnly)
  • OZORES VITURRO, Lidia [ES]/[ES] (UsOnly)
  • CAGIDE FAGÍN, Fernando [ES]/[ES] (UsOnly)
  • ORTIZ LARA, Juan, Carlos [ES]/[ES] (UsOnly)
Inventores
  • ALONSO ALONSO, Ricardo
  • OZORES VITURRO, Lidia
  • CAGIDE FAGÍN, Fernando
  • ORTIZ LARA, Juan, Carlos
Datos de prioridad
P20040154725.06.2004ES
Idioma de publicación Español (ES)
Idioma de solicitud Español (ES)
Estados designados
Título
(EN) SYNTHESIS OF POLYOXYGENATED NITROGEN SYSTEMS, COMPRISING REACTIONS BETWEEN ENAMINES OF 1,3-DIOXAN-5-ONES AND NITROOLEFINS
(ES) SÍNTESIS DE SISTEMAS NITROGENADOS POLIOXIGENADOS MEDIANTE REACCIONES DE ENAMINAAS DE 1,3-DIOXAN-5-ONAS CON NITROOLEFINAS
(FR) SYNTHESE DE SYSTEMES AZOTES POLYOXYGENES MOYENNANT DES REACTIONS ENTRE DES ENAMINES DE 1,3-DIOXAN-5-ONES ET DES NITROOLEFINES
Resumen
(EN)
The invention relates to the synthesis of polyoxygenated nitrogen systems, comprising reactions between enamines of 1,3-dioxan-5-ones and nitroolefins. More specifically, the invention relates to the reaction between enamines having formula II which are derived from 1,3-dioxan-5-ones I and nitroolefins having formula III. In this way, novel polyoxygenated nitrogen systems are generated having formula IV and V, which, as they are or following simple transformations, constitute synthetic intermediates and/or analogues of different systems of proven biological/pharmacological interest, such as certain antibiotics, or tetrodotoxin, pancratistatin or the analogues thereof. The aforementioned reactions involve the use of enamines II in Michael-type addition reactions and in direct annealing processes with double acceptor systems at relative positions 1, 3. Said acceptors include nitroolefins III, wherein R9 = CHO (alphanitroenals). The invention also relates to the preparation thereof, which is based on the oxidation of the corresponding precursor alcohols VII, and the use of same in annealing processes.
(ES)
Síntesis de sistemas nitrogenados polioxigenados mediante reacciones de enaminas de 1,3­ dioxan-5-onas con nitroolefinas. Se describe la reacción de enaminas de formula II derivadas de 1,3-dioxan-5-onas I con nitroolefinas de fórmula III. Se generan de este modo novedosos sistemas nitrogenados polioxigenados de fórmula IV y V que en sí mismos, o después de transformaciones sencillas, constituyen intermedios sintéticos y/o análogos de diversos sistemas de probado interés biológico/farmacológico, tales como algunos antibióticos, o la tetrodotoxina y la pancratistatina y sus análogos. Las reacciones incluyen la participación de las enaminas II en reacciones de adicion tipo Michael y en procesos de anelacion directa con sistemas doblemente aceptores en posiciones relativas 1,3. Entre estos aceptores destacan las nitroolefinas III en las que R9 = CHO (alfanitroenales). Se describe su preparacion basada en la oxidacion de los correspondientes alcoholes precursores VIII y su participación en procesos de anelación.
(FR)
L'invention concerne la synthèse de systèmes azotés polyoxygénés moyennant des réactions entre des énamines de 1,3-dioxan-5-ones et des nitrooléfines. La présente invention concerne plus précisément la réaction entre des énamines représentées par la formule générale (II) dérivées de 1,3-dioxan-5-ones (I) et des nitrooléfines représentées par la formule générale (III). La présente invention permet d'obtenir des systèmes azotés polyoxygénés représentés par les formules générales (IV) et (V) qui, dans cette configuration ou après quelques transformations simples, constituent des produits intermédiaires de synthèse et/ou des produits analogues de divers systèmes présentant un intérêt sur le plan biologique/pharmacologique, notamment pour certains antibiotiques, ou la tétrodotoxine et la pancrtistatine et leurs produits analogues. Les réactions font intervenir les énamines (II) dans des réactions d'addition de type Michaël et des procédés d'annelage direct avec des systèmes doublement accepteurs à des positions relatives 1,3. Parmi ces accepteurs, ceux qui ressortent sont les nitrooléfines (III) dans lesquelles R9=CHO (alpha-azotés). L'invention concerne également la préparation de ces nitrooléfines, basée sur l'oxydation des alcools précurseurs (VIII) correspondants, et leur participation dans des procédés d'annelage.
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