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1. (WO1994022811) NUEVOS DIMEROS IODADOS NO IONICOS COMO AGENTES DE CONTRASTE A LOS RAYOS X, METODO PARA SU PREPARACION Y COMPOSICIONES GALENICAS QUE LOS CONTIENEN
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REIVINDICACIONES

1. Nuevos compuestos dímeros no iónicos derivados del ácid dicarbamoil triyodoisoftálico, de fórmula general I


donde
- R, y R7, iguales o diferentes, son un radical polihidroxi alquílico, lineal o ramificado, de C2 a C4, con 1 a grupos OH;
R2 y R$, iguales o diferentes, son hidrógeno, metilo o 2 hidroxietilo;
- R3 y 5, iguales o diferentes, son hidrógeno o metilo;

- R4 es hidrógeno, metilo, metoximetilo o un radica polihidroxialquílico, lineal o ramificado, de C2 a C4, co 1 a 3 grupos OH.

2. N,N'-Bis-{3 , 5-bis- [N- (2 , 3-dihidroxipropil) carbamoil] 2,4, 6-triyodofenil}-3- (2 , 3-dihidroxipropil) -3-azapentano diamida.

3. N,N'-Bis-{3, 5-bis- [N-(2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] 2,4, 6-triyodofenil}-3- (2-hidroxietil) -3-azapentanodiami da.

4. N-{3 , 5-bis- [N- (2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] -2,4,6- tr iyodof enil} -N'-{ 3, 5-bis- [N-(2-hidroxietil) carbamoil ] - 2,4,6-triyodofenil}-3-(2-hidroxietil)-3-azapentanodiami- da.

5. N , N ' -Bis- { 3 , 5-bis- [N- ( 2-hidroxietil) carbamoil ] -2,4,6- triyodofenil}-3-(2-hidroxietil)-3-azapentanodiamida.

6. N-{3, 5-bis- [N- (2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] -2,4,6- tr iyodof enil }-N -{ 3, 5-bis- [N- (2-hidroxietil) carbamoil ]- 2,4, 6-triyodof enil}-3- (2 , 3-dihidroxipropil) -3-azapentano- diamida.

7. N-{3 , 5-bis- [N- (l-hidroximetil-2 , 3-dihidroxipropil) carba- moil] -2 , 4 , 6-tr iyodof enil}-N -{3 , 5-bis- [N- (2-hidroxie- til) carbamoil] -2 , 4 , 6-tr iyodof enil} -3- (2-hidroxietil) -3- azapentanodiamida .

8. N,N'-Bis-{3 , 5-bis- [N- (2 , 3-dihidroxipropil) carbamoil] - 2,4, 6-triyodofenil}-N,N -dimetil-3-(2-hidroxietil) -3- azapentanodiamida .

9. N,N'-Bis-{3 , 5-bis- [N- (2, 3-dihidroxipropil) carbamoil ]- 2,4, 6-triyodof enil}-N-metil-3- (2-hidroxietil) -3-azapenta- nodia ida.

10. N-{3 , 5-bis- [N- (l-hidroximetil-2 , 3-dihidroxipropil) carbamoil] -2 , 4 , 6-triyodof enil}-N-metil-N' -{3 , 5-bis- [N- (2- hidroxietil) carbamoil]-2,4, 6-triyodofenil}-3-(2-hidro- xietil)-3-azapentanodiamida.

11. N-{3 , 5-bis- [N- (l-hidroximetil-2 , 3-dihidroxipropil) carbamoil ] -2,4, 6-triyodof enil } -N ' -metil-N ' - { 3 , 5-bis- [N- ( 2- hidroxietil) carbamoil] -2 , 4 , 6-triyodof enil} -3- (2-hidro- xietil)-3-azapentanodiamida.

12. N-{3 , 5-bis- [N- (l-hidroximetil-2 , 3-dihidroxipropil) carba- moil]-2 , 4 , 6-triyodof enil}-N -{3 , 5-bis- [N- (2-hidroxie- til) carbamoil] -2 , 4 , 6-triyodof enil}-N, N' -dimetil-3- (2- hidroxietil)-3-azapentanodiamida.

13. N-{3,5-bis-[N-(2,3-dihidroxipropil)carbamoil]-2,4,6- tr iyodof enil} -N'-metil-N'-í 3, 5-bis- [N-( 2 -hidroxie- til) carbamoil] -2,4, 6-triyodofenil}-3-(2-hidroxietil) -3- azapentanodiamida .

14. N-{3,5-bis-[N-(2,3-dihidroxipropil)carbamoil]-2,4, 6- tr iyodof enil }-N' -{3, 5-bis- [N-(2-hidroxietil) carbamoil ]- 2,4, 6-tri-yodofenil}-N, N' -dimetil-3- (2-hidroxietil) -3- azapentanodiamida .

15. N,N'-Bis-{3,5-bis-[N-(2-hidroxietil)carbamoil]-2,4,6- triyodofenil}-N,N' -dimetil-3- (2-hidroxietil) -3-azapenta- nodiamida.

16. N-{3 , 5-bis- [N- (2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] -2 , 4 , 6- triyodofenil}-N-metil-N -{3,5-bis-[N-(2-hidroxietil) carbamoil] -2 , 4 , 6-triyodof enil}-3- (2-hidroxietil) -3-azapen- tanodiamida.

17. N,N' -Bis-{3 , 5-bis- [N- (2-hidroxietil) carbamoil] -2 ,4,6- triyodofenil}-3-(l-hidroximetil-2,3-dihidroxipropil)-3- azapentanodia ida .

18. N,N,-Bis-{3,5-bis-[N-(2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] - 2,4, 6-triyodof enil} -3- (2-metoxietil) -3-azapentanodiami- da.

19. N,N'-Bis-{3,5-bis-[N-(2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] - 2,4, 6-triyodof enil}-3-metil-3-azapentanodiamida .

20. N,N/-Bis-{3,5-bis-[N-(2,3-dihidroxipropil)carbamoil]- 2,4, 6-triyodofenil}-N,N -dimetil-3-(2-metoxietil) -3- azapentanodiamida

21. N,N'-Bis-{3,5-bis-[N- (2, 3-dihidroxipropil) carbamoil] 2,4,6-triyodofenil}-N,N'-dimetil-3-metil-3-azapentano diamida

22. Composiciones galénicas que incluyen algunos de lo compuestos de las reivindicaciones 1-19 en concentracio nes comprendidas entre 100 y 400 mg I/ml e incorpora sustancias estabilizantes del pH, tales como el ta pó Tris o trometamol (tris (hidroxi etil) aminometano) y su sales, fosfatos, citratσs e hidrogenocarbonatos, as como agua estéril y apirógena, pudiendo estar incluido en ellas agentes acomplejantes de metales pesados, po ejemplo, las sales sódica y/o calcica del ácido etilen diaminotetraacético y otros agentes quelantes farmacéu ticamente aceptables.

23. Método para preparar compuestos de fórmula general I definidos en la reivindicación 1 , caracterizado porqu se hace reaccionar un compuesto de fórmula general II


II

on un derivado halogenado de fórmula III

donde Rt a R7 tienen el mismo significado que el anteriorment citado en la reivindicación 1, en presencia de un catalizado básico, protegiéndose los grupos OH durante la reacción com acetatos o dioxepinas y como dioxolanos, cuando los grupos O son vecinales. Estos grupos protectores son eliminado posteriormente por hidrólisis, proporcionando los compuesto de fórmula general I.