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1. (WO2011015868) ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD
Dados bibliográficos mais recentes no arquivo da Secretaria Internacional

№ de pub.: WO/2011/015868 № do pedido internacional: PCT/GB2010/051285
Data de publicação: 10.02.2011 Data de depósito internacional: 04.08.2010
CIP:
C07D 417/12 (2006.01)
C QUÍMICA; METALURGIA
07
QUÍMICA ORGÂNICA
D
COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS
417
Compostos heterocíclicos contendo dois ou mais heteroanéis tendo pelo menos um anel com átomos de nitrogênio e enxofre como os únicos heteroátomos do anel não incluídos em C07D415/200
02
contendo dois heteroanéis
12
ligados por uma cadeia contendo heteroátomos como elos da cadeia
Requerentes:
PULMAGEN THERAPEUTICS (INFLAMMATION) LIMITED [GB/GB]; 8/9 Spire Green Centre Flex Meadow Harlow Essex CM19 5TR, GB (AllExceptUS)
VAN NIEL, Monique Bodil [NL/GB]; GB (UsOnly)
SAJAD, Mohammed [GB/GB]; GB (UsOnly)
FORREST, Andrew [GB/GB]; GB (UsOnly)
Inventores:
VAN NIEL, Monique Bodil; GB
SAJAD, Mohammed; GB
FORREST, Andrew; GB
Mandatário:
SIMCOX, Michael; 120 Holborn London EC1N 2DY, GB
Dados da prioridade:
0913672.205.08.2009GB
Título (EN) ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD
(FR) PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ÉNANTIOMÉRIQUE
Resumo:
(EN) A method for the preparation of pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer, which method comprises: (1a) adding seed crystals of 5R- pioglitazone O,O'-dibenzoyl-l-tartrate to a rnethanol-water solution of racemic pioglitazone hydrochloride and O,O'-dibenzoyI-L-tartaric acid, thereby precipitating pioglitazone O,O'- dibenzoyl-L-tartrate;(1b) recovering said precipitate from step (1a); (1c) forming a solution of the precipitate from step (1b) in a solvent mixture of methanol, acid and water and mixing into to the resultant solution seed crystals of 5R-pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate, thereby precipitating pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate; (1d) recovering said precipitate from step (1c); (1e) repeating steps (1c) and (1d), the recovered product being the desired pioglitazone O,O'-dibenzoy! tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer. Also disclosed is a modification of the method in which step 1(e) is omitted.
(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation de O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de pioglitazone dans lequel le contenu en poids de pioglitazone est constitué d'au moins 95 % en poids de l'énantiomère 5R et moins de 5 % de l'énantiomère 5S, ledit procédé comprenant : (1a) l'ajout de cristaux d'amorce de O,O'-dibenzoyl-l-tartrate de 5R-pioglitazone à une solution de méthanol-eau de chlorhydrate de pioglitazone racémique et d'acide O,O'-dibenzoyl-L-tartrique, de manière à précipiter le O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de pioglitazone; (1b) récupérer ledit précipité de l'étape (1a); (1c) former une solution du précipité de l'étape (1b) dans un mélange de solvant de méthanol, d'acide et d'eau et en mélangeant dans la solution résultante les cristaux d'amorce de O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de 5R-pioglitazone, de manière à précipiter le O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de pioglitazone; (1d) récupérer ledit précipité de l'étape (1c); (1e) répéter les étapes (1c) et (1d), le produit récupéré étant le O,O'-dibenzoyltartrate de pioglitazone souhaité où le contenu en poids de pioglitazone est constitué d'au moins 95 % en poids de l'énantiomère 5R et moins de 5 % de l'énantiomère 5S. La présente invention concerne en outre une modification du procédé dans lequel l'étape 1(e) est omise.
Estados designados: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organização Regional Africana da Propriedade Intelectual (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Instituto Eurasiático de Patentes (EAPO) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Instituto Europeu de Patentes (IEP) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
Organização Africana da Propriedade Intelectual (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Língua de publicação: Inglês (EN)
Língua de depósito: Inglês (EN)