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1. (WO2007013592) NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF INTERMEDIATE IN SYNTHESIS OF CARBAPENEM USING SUGAR TEMPLATE
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№ de pub.: WO/2007/013592 № do pedido internacional: PCT/JP2006/314992
Data de publicação: 01.02.2007 Data de depósito internacional: 28.07.2006
CIP:
C07H 13/02 (2006.01) ,C07D 205/08 (2006.01)
C QUÍMICA; METALURGIA
07
QUÍMICA ORGÂNICA
H
AÇÚCARES; SEUS DERIVADOS; NUCLEOSÍDEOS; NUCLEOTÍDEOS; ÁCIDOS NUCLEICOS
13
Compostos contendo radicais sacarídeos esterificados quer pelo ácido carbônico ou seus derivados, quer por ácidos orgânicos, p. ex., ácidos fosfônicos
02
por ácidos carboxílicos
C QUÍMICA; METALURGIA
07
QUÍMICA ORGÂNICA
D
COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS
205
Compostos heterocíclicos contendo anéis de quatro membros com um átomo de nitrogênio com o único heteroátomo do anel
02
não-condensados com outros anéis
06
tendo uma dupla ligação entre membros do anel ou entre membro do anel e um não membro do anel
08
com um átomo de oxigênio diretamente ligado na posição 2, p. ex., beta-lactamas
Requerentes: TADANO, Kinichi[JP/JP]; JP
TAKAO, Kenichi[JP/JP]; JP (UsOnly)
OKUE, Masayuki[JP/JP]; JP (UsOnly)
SUMI, Shinjiro[JP/JP]; JP (UsOnly)
AJITO, Keiichi[JP/JP]; JP (UsOnly)
MEIJI SEIKA KAISHA, LTD.[JP/JP]; 4-16, Kyobashi 2-chome, Chuo-ku, Tokyo 1048002, JP (AllExceptUS)
Inventores: TADANO, Kinichi; JP
TAKAO, Kenichi; JP
OKUE, Masayuki; JP
SUMI, Shinjiro; JP
AJITO, Keiichi; JP
Mandatário: YOSHITAKE, Kenji; Kyowa Patent & Law Office, Room 323, Fuji Bldg., 2-3, Marunouchi 3-chome, Chiyoda-ku Tokyo 1000005, JP
Dados da prioridade:
2005-22074229.07.2005JP
Título (EN) NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF INTERMEDIATE IN SYNTHESIS OF CARBAPENEM USING SUGAR TEMPLATE
(FR) NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DANS LA SYNTHÈSE D'UN CARBAPÉNÈME UTILISANT UN SUCRE COMME MATRICE
(JA) 糖テンプレートを用いたカルバペネム合成中間体の新規合成法
Resumo:
(EN) Disclosed is a method for producing an intermediate in the synthesis of a useful carbapenem anti-bacterial agent with good efficiency, more specifically the method described above which enables the introduction of a methyl group into position 1 of the carbapenem skeleton in a highly stereoselective manner and does not need the use of any expensive asymmetric auxiliary group, any catalyst that may cause an ultra-low temperature reaction or have any toxicity to a human body or the like and can recover the auxiliary group. In this method, a sugar template containing a propionate unit represented by the formula (II) is reacted with an acetoxyazetidinone represented by the formula (III) to form a carbon-carbon bond between them, thereby introducing a methyl group into position 1 of the carbapenem skeleton in the desired &bgr;-stereoselective manner.
(FR) Il est exposé un procédé servant à produire avec un bon rendement un intermédiaire dans la synthèse d'un agent antibactérien utile de type carbapénème, plus précisément le procédé décrit ci-dessus qui permet l'introduction d'un groupe méthyle en position 1 du squelette de carbapénème d'une manière extrêmement stéréosélective et qui ne requiert pas d'utiliser un quelconque groupe auxiliaire asymétrique onéreux, un quelconque catalyseur qui peut provoquer une réaction à très basse température ou avoir une quelconque toxicité vis-à-vis du corps humain ou similaire et permettre de récupérer le groupe auxiliaire asymétrique. Dans ce procédé, on fait réagir un sucre servant de matrice et contenant une unité propionate, représenté par la formule (II), avec une acétoxyazétidinone représentée par la formule (III) pour former une liaison carbone-carbone entre ceux-ci, ce par quoi on introduit un groupe méthyle en position 1 du squelette de carbapénème de la manière &bgr;-stéréosélective souhaitée.
(JA) not available
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Língua de publicação: japonês (JA)
Língua de depósito: japonês (JA)