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1. (WO2018159427) 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オールと脂肪族炭化水素系溶媒を用いた二相系反応媒体
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国際公開番号: WO/2018/159427 国際出願番号: PCT/JP2018/006337
国際公開日: 07.09.2018 国際出願日: 22.02.2018
IPC:
C07C 31/38 (2006.01) ,C07C 5/31 (2006.01) ,C07C 15/60 (2006.01) ,C07C 17/358 (2006.01) ,C07C 25/22 (2006.01) ,C07B 61/00 (2006.01) ,C07C 9/15 (2006.01) ,C07C 13/18 (2006.01) ,C07C 13/50 (2006.01)
[IPC code unknown for C07C 31/38][IPC code unknown for C07C 5/31][IPC code unknown for C07C 15/60][IPC code unknown for C07C 17/358][IPC code unknown for C07C 25/22][IPC code unknown for C07B 61][IPC code unknown for C07C 9/15][IPC code unknown for C07C 13/18][IPC code unknown for C07C 13/50]
出願人:
セントラル硝子株式会社 CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED [JP/JP]; 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 5253, Oaza Okiube, Ube-shi, Yamaguchi 7550001, JP
発明者:
市川 淳士 ICHIKAWA, Junji; JP
藤田 健志 FUJITA, Takeshi; JP
高橋 一光 TAKAHASHI, Ikko; JP
代理人:
小林 博通 KOBAYASHI, Hiromichi; JP
富岡 潔 TOMIOKA, Kiyoshi; JP
山口 幸二 YAMAGUCHI, Koji; JP
優先権情報:
2017-03979002.03.2017JP
発明の名称: (EN) TWO-PHASE REACTION MEDIUM USING 1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROPROPAN-2-OL AND ALIPHATIC HYDROCARBON-BASED SOLVENT
(FR) MILIEU RÉACTIONNEL À DEUX PHASES UTILISANT DU 1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROPROPAN-2-OL ET UN SOLVANT À BASE D'HYDROCARBURE ALIPHATIQUE
(JA) 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オールと脂肪族炭化水素系溶媒を用いた二相系反応媒体
要約:
(EN) This two-phase reaction medium for an organic reaction includes: a first liquid phase which uses 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) as a solvent; and a second liquid phase comprising a solvent that is essentially incompatible with the HFIP and that has an aliphatic hydrocarbon, preferably a C5-30 aliphatic hydrocarbon (the aliphatic hydrocarbon being straight-chain, branched-chain or cyclic, and in which a portion of the C-C bonds thereof may form double or triple bonds), or a combination thereof as main components (meaning that the solvent includes these components in a ratio of 50% or greater). Through use of the two-phase reaction medium, it is possible to realize a novel reaction system whereby undesired secondary reactions can be suppressed while the reactivity-promoting effect of the HFIP solvent in an organic reaction is maintained. In particular, when the two-phase reaction medium is used, the yield of the object substance in a phenacene synthesis reaction by “intramolecular hydroarylation of an inert alkyne” is markedly enhanced relative to a case in which HFIP alone is used as the solvent.
(FR) La présente invention concerne un milieu réactionnel à deux phases pour une réaction organique comprenant : une première phase liquide qui utilise du 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) en tant que solvant ; et une seconde phase liquide comprenant un solvant qui est essentiellement incompatible avec le HFIP et qui a un hydrocarbure aliphatique, de préférence un hydrocarbure aliphatique en C5-30 (l'hydrocarbure aliphatique étant à chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique, et dans lequel une partie des liaisons C-C de celui-ci peut former des liaisons doubles ou triples), ou une combinaison de ceux-ci en tant que composants principaux (c'est-à-dire que le solvant comprend ces composants dans un rapport de 50 % ou plus). L'utilisation du milieu réactionnel à deux phases de la présente invention permet de réaliser un nouveau système de réaction grâce auquel des réactions secondaires indésirables peuvent être supprimées, tout en maintenant l'effet favorisant la réactivité du solvant HFIP dans une réaction organique. En particulier, par l'utilisation du milieu réactionnel à deux phases de l'invention, le rendement de la substance objet dans une réaction de synthèse de phénacène par "hydroarylation intramoléculaire d'un alcyne inerte" est nettement amélioré par rapport au cas où, seul HFIP est utilisé en tant que solvant.
(JA) 本発明の有機反応用の二相系反応媒体は、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オール(HFIP)を溶媒とする第1液相と、前記HFIPと実質的に相溶しない、脂肪族炭化水素、好ましくは、炭素数が5~30の脂肪族炭化水素(当該脂肪族炭化水素は、直鎖状、分岐鎖状または環状のものであり、C-C結合の一部が二重結合または三重結合を形成していても良い)またはこれらを主成分(これらの成分を50%以上含むことを意味する)とする溶媒からなる第2液相と、を含む。当該二相系反応媒体の使用により、HFIP溶媒の持つ、有機反応の反応性促進効果を維持しつつ、望まれない副反応を抑制できる新規反応システムを実現することができる。とりわけ、当該二相系反応媒体を用いると、「不活性アルキンの分子内ヒドロアリール化」によるフェナセン類の合成反応において、目的物の収率が、HFIPを単独で溶媒として用いる場合に比べ格段に向上する。
指定国: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
アフリカ広域知的所有権機関(ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
ユーラシア特許庁(EAPO) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
欧州特許庁(EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
アフリカ知的所有権機関(OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
国際公開言語: 日本語 (JA)
国際出願言語: 日本語 (JA)