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1. WO2012081585 - 光学活性アルコール化合物の製造方法

公開番号 WO/2012/081585
公開日 21.06.2012
国際出願番号 PCT/JP2011/078816
国際出願日 13.12.2011
IPC
C07D 207/08 2006.1
C化学;冶金
07有機化学
D複素環式化合物(高分子化合物C08)
207異項原子として1個の窒素原子のみを含有し,他の環と縮合していない5員環からなる複素環式化合物
02環の窒素原子に直接結合する水素原子または炭素原子のみを有するもの
04環原子相互間または環原子と非環原子間に二重結合を有しないもの
08環の炭素原子に結合した,異種原子により置換された炭化水素基を有するもの
C07D 211/22 2006.1
C化学;冶金
07有機化学
D複素環式化合物(高分子化合物C08)
211他の環と縮合していない水素添加したピリジン環を含有する複素環式化合物
04環の窒素原子に直接結合する水素原子または炭素原子のみを有するもの
06環原子相互間または環原子と非環原子間に二重結合のないもの
08環の炭素原子に直接結合する炭化水素基または置換炭化水素基を有するもの
18環の炭素原子に結合し,置換された炭化水素基を有するもの
20単結合の酸素原子または硫黄原子により置換された炭化水素基を有するもの
22酸素原子によるもの
C07D 265/30 2006.1
C化学;冶金
07有機化学
D複素環式化合物(高分子化合物C08)
265異項原子として1個の窒素原子と1個の酸素原子のみをもつ6員環を含有する複素環式化合物
281,4―オキサジン;水素添加した1,4―オキサジン
30他の環と縮合していないもの
C07D 307/12 2006.1
C化学;冶金
07有機化学
D複素環式化合物(高分子化合物C08)
307異項原子として1個の酸素原子のみをもつ5員環を含有する複素環式化合物
02他の環と縮合していないもの
04環原子相互間または環原子と非環原子間に二重結合をもたないもの
10環の炭素原子に結合し,置換された炭化水素基を有するもの
12酸素原子で置換された基
C07D 409/06 2006.1
C化学;冶金
07有機化学
D複素環式化合物(高分子化合物C08)
4092個以上の複素環を含有し,そのうち少なくても1個が異項原子として硫黄のみをもつ複素環式化合物
022個の複素環を含有するもの
06脂肪族炭素原子のみを含有する炭素鎖により結合しているもの
C07B 53/00 2006.1
C化学;冶金
07有機化学
B有機化学の一般的方法あるいはそのための装置
53不整合成
CPC
C07B 53/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
53Asymmetric syntheses
C07D 207/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
04having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
08with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
C07D 211/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
211Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
04with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
06having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
08with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
18with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
20with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
22by oxygen atoms
C07D 265/30
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
265Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
30not condensed with other rings
C07D 307/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
307Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
02not condensed with other rings
04having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
10with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
12Radicals substituted by oxygen atoms
C07D 409/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
409Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02containing two hetero rings
06linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
出願人
  • 国立大学法人北海道大学 NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY [JP]/[JP] (AllExceptUS)
  • 日本曹達株式会社 Nippon Soda Co., Ltd. [JP]/[JP] (AllExceptUS)
  • 明石 真也 AKASHI Masaya (UsOnly)
  • 井上 勉 INOUE Tsutomu (UsOnly)
  • 大熊 毅 OHKUMA Takeshi (UsOnly)
  • 新井 則義 ARAI Noriyoshi (UsOnly)
発明者
  • 明石 真也 AKASHI Masaya
  • 井上 勉 INOUE Tsutomu
  • 大熊 毅 OHKUMA Takeshi
  • 新井 則義 ARAI Noriyoshi
代理人
  • 小栗 昌平 OGURI Shohei
優先権情報
2010-27941215.12.2010JP
2011-09251118.04.2011JP
公開言語 (言語コード) 日本語 (ja)
出願言語 (言語コード) 日本語 (JA)
指定国 (国コード)
発明の名称
(EN) PRODUCTION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉ ALCOOL OPTIQUEMENT ACTIF
(JA) 光学活性アルコール化合物の製造方法
要約
(EN) The present invention provides a method for diastereo-selectively and enantioselectively producing an optically active alcohol compound indicated in formula (IIIa), etc., that includes hydrogenation of a carbonyl compound indicated in formula (I) in the presence of a ruthenium compound indicated in formula (II) and a base. (In formula (I) R indicates a C6-C10 aryl group with an unsubstituted or substituted group. Het indicates a 3- to 8-member heterocycle with an unsubstituted or substituted group.) (In formula (II), X and Y each independently indicate a hydrogen group, a tetrahydro borate, etc. Px indicates an optically active or racemate phosphine ligand. n indicates the number of Px and is 1 or 2. A indicates an optically active or racemate dyamine ligand. However, Px and A cannot both be a racemate.) (In formula (IIIa) R and Het have the same meaning as R and Het in formula (I).)
(FR) L'invention concerne un procédé destiné à fabriquer un composé alcool optiquement actif représenté par la formule (IIIa), ou similaire, de manière diastéréosélective et énantiosélective qui comporte une hydrogénation d'un composé carbonyle représenté par la formule (I), en présence d'un composé ruthénium représenté par la formule (II), et d'une base. (Dans la formule (I) : R représente un groupe aryle C6-10 possédant un groupe non substitué ou substitué, ou similaire. Het représente un hétérocycle à 3-8 chaînons possédant un groupe non substitué ou substitué.) (Dans la formule (II) : X et Y représentent chacun de manière indépendante un groupe hydroxyle, un tétrahydroborate, ou similaire. Px représente un ligand de phosphine optiquement actif ou racémique. n représente le nombre de Px, et équivaut à 1 ou 2. A représente un ligand de diamine optiquement actif ou racémique. Cependant Px et A ne peuvent pas être tous les deux racémiques.) (Dans la formule (IIIa) : R et Het sont tels que définis dans la formule (I).)
(JA)  本発明は、式(I)で表されるカルボニル化合物を、式(II)で表されるルテニウム化合物と塩基との存在下に、水素化することを含む、式(IIIa)などで表される光学活性アルコール化合物をジアステレオ選択的且つエナンチオ選択的に製造する方法。 (式(I)中、Rは無置換の若しくは置換基を有するC6~10アリール基などを示す。Hetは無置換の若しくは置換基を有する3~8員ヘテロ環を示す。) (式(II)中、XおよびYは、それぞれ独立に、水酸基、テトラヒドロホウ酸などを示す。Pxは光学活性若しくはラセミ体のホスフィン配位子を示す。 nはPxの数を示し且つ1または2である。Aは光学活性若しくはラセミ体のジアミン配位子を示す。ただし、PxとAとの両方がラセミ体であることはない。) (式(IIIa)中、RおよびHetは式(I)中のそれらと同じ意味を示す。)
関連特許文献
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