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1. (WO2006043519) ケージ状シクロブタン酸二無水物及びその製造法
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請求の範囲

[1] 式 [1]

[化 1]


(式中、 R1及び R2は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1〜10のァ ルキル基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基 、フエ-ル基又はシァノ基を表す。 )

で表される 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 2 : 3, 4一二無水物化合 物と、式 [2]

[化 2]

R3OH [ 2 ]

(式中、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表す。 )

で表されるアルコール化合物と、を酸触媒の存在下で反応させることを特徴とする式

[3]

[化 3]


(式中、
R2及び R3は、前記と同じ意味を表す。 )

で表されるシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエス テル化合物の製造法。

[2] 前記酸触媒が、硫酸である請求項 1記載のシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシク ロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法。

[3] 式 [3]

[化 4]


(式中、 R1及び R2は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1〜10のァ ルキル基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基 、フエ-ル基又はシァノ基を表し、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表す。) で表されるシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエス テル化合物を、塩基触媒で異性化させることを特徴とする式 [4]

[化 5]


R3は、前記と同じ意味を表す。 )

で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テト ラエステル化合物の製造法。

前記塩基触媒が、金属アルコラートである請求項 3記載のトランス,トランス,トランス

2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法,

[5] 前記塩基触媒が、 t—ブトキシカリウムである請求項 3記載のトランス,トランス,トラ ンス一 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法。

[6] 前記異性化が、 100〜200°Cで行われる請求項 3記載のトランス,トランス,トラン ス一 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法。

[7] 前記異性化が、エーテル系化合物溶媒中で行われる請求項 3記載のトランス,トラ ンス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステル化合物の製 造法。

[8] 式 [4]

[化 6]


(式中、 R1及び R2は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1〜10のァ ルキル基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基 、フエ-ル基又はシァノ基を表し、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表す。) で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テト ラエステルイ匕合物を、有機酸と反応させることを特徴とする式 [5]

[化 7]


(式中、 R1及び R2は、前記と同じ意味を表す。 )

で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸化 合物の製造法。

[9] 前記有機酸が、蟻酸である請求項 8記載のトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物の製造法。

[10] 前記有機酸力蟻酸及び p トルエンスルホン酸である請求項 8記載のトランス,ト ランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物の製造法。

[11] 前記反応が、 0〜200°Cで行われる請求項 8記載のトランス,トランス,トランス 1,

2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物の製造法。

[12] 式 [5]

[化 8]


(式中、 R1及び R2は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1〜10のァ ルキル基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基 、フエ-ル基又はシァノ基を表す。 )

で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸化 合物を、脱水剤と反応させることを特徴とする式 [6]

[化 9]


(式中、 R1及び R2は、前記と同じ意味を表す。 )

で表される 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合 物の製造法。

[13] 前記脱水剤が、有機酸無水物である請求項 12記載の 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテ トラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物の製造法。

[14] 前記反応が、芳香族炭化水素溶媒中で行われる請求項 12記載の 1, 2, 3, 4ーシ クロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物の製造法。

[15] 式 [1]

[化 10]


(式中、 R1及び R2は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1〜10のァ ルキル基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基

、フエ-ル基又はシァノ基を表す。 )

で表される 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸

物と、式 [7]

[化 11]

R SO,

(式中、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表す。 )

で表されるジアルキル硫酸ィ匕合物とを、塩基触媒の存在下で反応させることを特徴と する式 [3]

[化 12]


(式中、 R\ R2及び R3は、前記と同じ意味を表す。 )

で表されるシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエス テル化合物の製造法。

[16] 前記式 [7]で表されるジアルキル硫酸ィ匕合物力ジメチル硫酸である請求項 15記 載のシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステル 化合物の製造法。

[17] 前記塩基触媒が、脂肪族ァミンである請求項 15記載のシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4—シクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法。

[18] 式 [4]

[化 13]


(式中、 R1及び R2は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1〜10のァ

ルキル基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基 、フエ-ル基又はシァノ基を表し、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表す。) で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テト ラエステル化合物を、無機酸と反応させることを特徴とする式 [5]

[化 14]


(式中、 R1及び R2は、前記と同じ意味を表す。 )

で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸化 合物の製造法。

[19] 前記無機酸が、塩酸である請求項 18記載のトランス,トランス,トランス 1, 2, 3,

4 シクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物の製造法。

[20] 前記反応が、副生するアルコールを反応槽カも留出させながら行われる請求項 18 記載のトランス,トランス,トランス一 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物 の製造法。

[21] 請求項 1に記載の方法で得られた前記式 [3]で示される化合物から、請求項 3に記 載の方法で前記式 [4]で示される化合物を得、請求項 8に記載の方法でこの式 [4] で示される化合物から前記式 [5]で示される化合物を得、さらに請求項 12に記載の 方法でこの式 [5]で示される化合物から前記式 [6]で示される化合物を得る 1, 2, 3 , 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物の製造法。

[22] 請求項 15に記載の方法で得られた前記式 [3]で示される化合物から、請求項 3に 記載の方法で前記式 [4]で示される化合物を得、請求項 18に記載の方法でこの式 [ 4]で示される化合物から前記式 [5]で示される化合物を得、さらに請求項 12に記載 の方法でこの式 [5]で示される化合物力前記式 [6]で示される化合物を得る 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物の製造法。

[23] 前記 R1及び R2が、水素原子である請求項 1又は 2記載のシス,トランス,シス 1, 2

, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法。

[24] 前記 R1及び R2力水素原子である請求項 3〜7のいずれか 1項記載のトランス,トラ ンス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステル化合物の製 造法。

[25] 前記 R1及び R2力水素原子である請求項 8〜: L 1のいずれか 1項記載のトランス,ト ランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物の製造法。

[26] 前記 R1及び R2が、水素原子である請求項 12〜14及び請求項 21のいずれ力 1項 記載の 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物の 製造法。

[27] 前記 R1及び R2が、それぞれ独立に炭素数 1〜: L0のアルキル基である請求項 15〜

17のいずれ力 1項記載のシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカル ボン酸テトラエステル化合物の製造法。

[28] 前記 R1及び R2が、それぞれ独立に炭素数 1〜: L0のアルキル基である請求項 3〜7 のいずれ力 1項記載のトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラ力 ルボン酸テトラエステルイ匕合物の製造法。

[29] 前記 R1及び R2が、それぞれ独立に炭素数 1〜: LOのアルキル基である請求項 18〜

20のいずれ力 1項記載のトランス,トランス,トランス一 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラ カルボン酸化合物の製造法。

[30] 前記 R1及び R2が、それぞれ独立に炭素数 1〜: L0のアルキル基である請求項 12〜

14及び請求項 22のいずれか 1項記載の 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4 二無水物化合物の製造法。

[31] 前記 R1及び R2力メチル基である請求項 15〜 17のいずれ力 1項記載のシス,トラ ンス,シス—1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステル化合物の製造 法。

[32] 前記 R1及び R2力メチル基である請求項 3〜7のいずれか 1項記載のトランス,トラ ンス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステル化合物の製 造法。

[33] 前記 R1及び R2力メチル基である請求項 18〜20のいずれ力 1項記載のトランス,ト ランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物の製造法。

[34] 前記 R1及び R2が、メチル基である請求項 12〜14及び請求項 22のいずれ力 1項記 載の 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物の製 造法。

[35] 式 [8]で表される 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水 物ィ匕合物。

[化 15]


(式中、 R5及び R6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数 1〜: L0のアルキル基、 炭素数 1〜10のアルコキシ基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8 のシクロアルキル基、フニル基又はシァノ基を表す。)

[36] 前記 R5及び R6が、それぞれ独立に炭素数 1〜: L0のアルキル基である請求項 35記 載の 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物。

[37] 前記 R5及び R6が、メチル基である請求項 36記載の 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラ カルボン酸 1, 3 : 2, 4一二無水物化合物。

[38] 式 [9]で表されるシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テ トラエステル化合物。

[化 16]


(式中、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表し、 R5及び R6は、それぞれ独立に、ハ ロゲン原子、炭素数 1〜: L0のアルキル基、炭素数 1〜: L0のアルコキシ基、炭素数 1 〜 10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基、フエ-ル基又はシ

ァノ基を表す。 )

[39] 前記 R5及び R6力それぞれ独立に炭素数 1〜10のアルキル基である請求項 38記 載のシス,トランス,シス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエステル 化合物。

[40] 前記 R5及び R6力メチル基である請求項 39記載のシス,トランス,シス—1, 2, 3, 4 -シクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物。

[41] 式 [10]で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカル ボン酸テトラエステルイ匕合物。

[化 17]


(式中、 R3は、炭素数 1〜10のアルキル基を表し、 R5及び R6は、それぞれ独立に、ハ ロゲン原子、炭素数 1〜: LOのアルキル基、炭素数 1〜: LOのアルコキシ基、炭素数 1 〜 10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8のシクロアルキル基、フエ-ル基又はシ ァノ基を表す。 )

[42] 前記 R5及び R6力それぞれ独立に炭素数 1〜10のアルキル基である請求項 41記 載のトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸テトラエス テル化合物。

[43] 前記 R5及び R6力メチル基である請求項 42記載のトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラカルボン酸テトラエステルイ匕合物。

[44] 式 [11]で表されるトランス,トランス,トランス 1, 2, 3, 4ーシクロブタンテトラカル ボン酸化合物。

[化 18]

(式中、 R5及び R6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数 1〜: L0のアルキル基、 炭素数 1〜10のアルコキシ基、炭素数 1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数 3〜8 のシクロアルキル基、フニル基又はシァノ基を表す。)

[45] 前記 R5及び R6が、それぞれ独立に炭素数 1〜: L0のアルキル基である請求項 44記 載のトランス,トランス,トランス一 1, 2, 3, 4 シクロブタンテトラカルボン酸ィ匕合物。

[46] 前記 R5及び R6力メチル基である請求項 45記載のトランス,トランス,トランス 1,

2, 3, 4ーシクロブタンテトラカルボン酸化合物。