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1. WO2005033118 - 配位金属化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、発光性塗膜形成用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子

注意: このテキストは、OCR 処理によってテキスト化されたものです。法的な用途には PDF 版をご利用ください。

[ JA ]

請求の範囲

1. スピロ結合を有する配位子を少なくとも 1つ金属原子に配位してなる配 位金属化合物。

2. 下記一般式( 1 ) で表される請求項 1に記載の配位金属化合物。

( L i)x-M- ( P— M)y- ( L2)z ( 1 )

(式中、 Mは、イリジウム( I r ) 、白金(P t ) 、オスミウム(O s ) 、口 ジゥム(R h ) 、レニウム(R e ) 、パラジウム(P d) 、ルテニウム(R u ) .、タングステン(W) 、金(A u ) 又は銀(A g ) の金属原子であり、

L は、金属原子 Mに配位する配位子であって、スピロ結合を有する配位子 であり、

L2 は、金属原子 Mに配位する配位子であり、

Pは、 yが 1以上の時に、金属原子 Mを連結する配位子であり、 Xは、 1から金属原子 Mの価数までの整数、 yは 0〜 4の整数、 zは 0〜 4 の整数である。

また、 yが 1以上の時に、複数の金属原子 Mは、同一でも異なっていてもよ レヽ。)

3. 前記一般式( 1 ) fcおける L i 力 S、下記一般式(2 ) で表される配位子 である請求項 2に記載の配位金属化合物。

A - (C)p- (B)q— (C)p-D - ( 2 )

[式中、 Aは、下記一般式( 3 ) 〜( 1 2 ) のいずれかで表される基である。

6fl

LZ ZlO/ OOZdT/lDd 8llCC0/S00Z OAV

( 1 1 ) ( 1 2) {一般式( 3 ) 〜( 1 2) において、それぞれ独立に、 Rは、置換もしくは無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の.炭素数 1〜 5 0のアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシ基、置換もしくば無置 換の炭素数 7〜 5 0のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0 のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0のァリールチオ 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシカルボニル基、カルボ キシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等であり、ま た、それぞれ互いに結合して環構造を形成していてもよい。

Vは、単結合、一 CRo Ro'—、— S i Ro Ro'—、一〇—、一 CO—又は -NRo (R。及ぴ R。'は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルキル基で ある。)である。

Eは、記号 Eを囲む円が示す環状構造を示しており、置換もしくは無置換の 核炭素数 3〜 6で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシク口アル力ン残 基、置換もしくは無置換の核炭素数 4〜 6の芳香族炭化水素残基又は置換もし くは無置換の核原子数 4〜 6の芳香族複素環残基である。

Qは、環状構造を形成する原子団であり、 Zは、一 CR。 Ro'—、一 S i R o Ro'—又は— G e R。 Ro' - (G eはゲルマ-ゥム原子、 R。及ぴ R。,は前 記と同じである。)である。

a及び bは、それぞれ 0〜 4の整数、 c、 d、 e及ぴ f は、それぞれ 2 ~ 4 の整数である。 }

Cは、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルキレン基又は置換もしく は無置換の核炭素数 6 ~ 5 0の芳香族炭化水素基であり、複数の Cは同一でも 異なっていてもよレ、。 pは 0〜 2 0の整数である。

Bは、下記一般式( 1 3 ) 〜( 1 5) で表される基であり、単独もしくは組 み合わせたものであってもよい。 qは 0〜 2 0の整数である。


( 1 5 )

{一般式( 1 3) 〜 ( 1 5) において、 R、 V、 E、 Z、 Q、 a及び bは前記 と同じである。 }

Dは、金属原子に配位する部位である。

ただし、一般式(2) において、 A及び/又は Bは、スピロ骨格を有する構 造を少なくとも 1つ以上含む。 ]

4. 前記一般式( 1 ) における L 1 、下記一般式( 1 6 ) で表される配 位子である請求項 2に記載の配位金属化合物。

(C)u-D -

( 1 6 )

[式中、 Aは、下記一般式( 3 ) ( 1 2) のいずれかで表される基であり 複数の Aは同一でも異なっていてもよい。


( 5)

( 1 1 ) ( 1 2) {一般式(3) 〜( 1 2) において、それぞれ独立に、 Rは、置換もしくは無 置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数 1 ~ 5 0のアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシ基、置換もしくは無置 換の炭素数 7〜 5 0のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0 のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0のァリ一ルチオ 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシカルボニル基、カルボ キシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロ.キシル基等であり、ま た、それぞれ互いに結合して環構造を形成していてもよい。

Vは、単結合、— C R。 Ro'—、— S i Ro Ro'—、—O—、一 CO—又は -NRo (R。及び R。'は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換 の核炭素数 6 ~ 5 0の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0芳香族複素環基又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルキル基で ある。)である。

Eは、記号 Eを囲む円が示す環状構造を示しており、置換もしくは無置換の 核炭素数 3〜 6で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアル力ン残 基、置換もしくは無置換の核炭素数 4〜 6の芳香族炭化水素残基又は置換もし くは無置換の核原子数 4〜 6の芳香族複素環残基である。

Qは、環状構造を形成する原子団であり、 Zは、— CR。 Ro'—、— S i R o Ro'—又は一 G e R。 Ro'— (G eはゲルマニウム原子、 R。及び Ro'は前 記と同じである。)である。

a及ぴ bは、それぞれ 0〜 4の整数、 c、 d、 e及び f は、それぞれ 2〜 4. の整数である。 } である。

Cは、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルキレン基又は置換もしく は無置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族炭化水素基であり、複数の Cは同一でも 異なっていてもよい。 s、 t及び uは、それぞれ 0〜 2 0の整数である。

B は、下記一般式( 1 7 ) 〜( 1 9 ) のいずれかで表される基であり、単 独もしくは組み合わせたものであってもよい。

( 1 7) ( 1 8 )


( 1 9 )

{一般式( 1 7) 〜( 1 9) において、 R、 V、 Z、 Q、 a及び bは前記と同 じである。 }

Dは、金属原子に配位する部位である。

ただし、一般式( 1 6 ) において、 .A及び/又はは、スピロ骨格を有す る構造を少なくとも 1つ以上含む。 ]

5. —般式 ( 2 ) において、金属原子に配位する部位 Dが、下記一般式(2 0) で表される分子から水素原子を除いた基である請求項 3に記載の配位金属 化合物。

3Q2

( 2 0)

(Qi 及び Q2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜 5 0 の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0芳香族複素環基 又はこれらの誘導体であり、 Qi 及び Q2 のうち少なくとも一方がベンゼン環 又はその誘導体であり、 及び Q2 のうちいずれか一方が前記金属原子 Mと 炭素原子一金属原子結合を形成し、他方が配位結合を形成する。 Z3 は、単結 合、一 C Ro R。'一、— S i Ro R。'一、— O—、— CO—又は一 NRo (R o 及ぴ Ro'は前記と同じである。 ) である。

6. —般式( 1 6) において、金属原子に配位する部位 Dが、下記一般式 ( 2 0 ) で表される分子から水素原子を除いた基である請求項 4に記載の配位 金属化合物。

Q^Z3Q2

(2 0)

(Q 及び Q2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜 5 0 の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0芳香族複素環基 又はこれらの誘導体であり、及び Q2 のうち少なくとも一方がベンゼン環 又はその誘導体であり、 及び Q2 のうちいずれか一方が前記金属原子 Mと 炭素原子一金属原子結合を形成し、他方が配位結合を形成する。 Z3 は、単結 合、一 CRo R。'一、— S i Ro Ro'—、— O—、— CO—又は一 NRo (R o 及び Ro'は前記と同じである。)である。

7. —般式(2) において、 Aが下記一般式( 5 ) 、(6 ) 及び(2 2) 〜 (4 1 ) から選ばれる基であり、かつ Bが下記一般式(4 2) 〜(44) から 選ばれる基である請求項 3に記載の配位金属化合物。


(4 2) (4 3) (4 4) (式中、 R、 V、 a、 b、 c、 e、 f は前記と同じ、 R i 〜R10は、それぞれ 独立に、前記 Rと同じである A 〜A4 は、それぞれ独立に、一 CR' R" 一、 - S i R ' R''—、一 O 、 - N R ' ―、一 C O—を示す。ここで、 R, : R' 'は前記 Rと同じであり、 R ' と R' 'は同一でも異なっていてもよい。また. A 〜 A4 のうちの少なくとも 2つの隣接するものが、それぞれ一 C R ' R" —で表され、かつ瞵接する R ' 同士、 R''同士又は R' と R'' とが飽和結合も しくは不飽和結合し、炭素数 4〜 5 0の環状構造を形成してもよい。 wは 1〜 1 0の整数である。)

8. —般式 ( 1 6) において、 Aが下記一般式( 2 2) 〜(4 1 ) から選ば れる基であり、かつ Bが下記一般式(4 5) 又は(46) である請求項 4に記 載の配位金属化合物。


l 8 )


ϋ/:ϋ O-002τ1£ 8πεAV



(4 0 ) ( 4 1 )


( 4 5 ) ( 4 6 )

(式中. R、 V、 a、 b、 c、 f は前記と同じ、 R IL 〜R 10は、それぞれ 独立に. 前記 Rと同じである。〜A4 は、それぞれ独立に、一 C R ' R" 一、一 S i R ' R' ' O N R ' 一、一 C O—を示す。ここで、 R ' R' 'は前記 Rと同じであり、 R ' と R' 'は同一でも異なっていてもよい。また Ai 〜 A4 .のうちの少なくとも 2つの隣接するものが、それぞれ一 C R ' R" —で表され、かつ隣接する R ' 同士、 R' '同士又は R ' と R' ' とが飽和結合も しくは不飽和結合し、炭素数 4〜 5 0の環状構造を形成してもよい。 wは 1〜 i 0の整数である。)

9. 一般式 (1 ) において、 L2 が、ハロゲン原子、ァセチルアセトン誘導 体、 8—キノリノール誘導体及びフエ二ルビリジン誘導体から選ばれた少なく とも一種類である請求項 2に記載の配位金属化合物。

1 0. —般式( 2) において、 Dがフエニルピリジル基であり、一般式

( 1 ) における Mがィリジゥム原子である請求項 3に記載の配位金属化合物。

1 1. 一般式( 1 6 ) において、 Dがフエ二ルビリジル基であり、一般式 ( 1 ) における Mがィリジゥム原子である請求項 4に記載の配位金属化合物。 1 2. 下記一般式( 1 ' ) の構造の化合物を少なくとも 1つ含む有機エレク トロルミネッセンス素子用材料。


[式( 1 ,)中、 X、丫1及び丫2は、それぞれ独立に、単結合、一 C R' R" 一、一 S i R' R"—、一 C O—又は NR'—を示し、 Qは炭素原子、珪素原子 又はゲルマニウム原子を示す。 Zは重金属錯体からなる 2価の基を示す。 R'、 R〃は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族基、置換 もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、及ぴ置換もしくは無置 換の炭素数 1〜 5 0のアルキル基から選ばれる基を示す。 R 1 !^ 8は、それ ぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルキル基、 アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、ァ ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくはヘテロ環基、及び炭素数 6〜 5 0のァリール基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、ァリールアミノ基、ジ ァリールァミノ基もしくはアルキルァリールアミノ基から選ばれる基を示す。 また、 1〜!^ 8のうち、瞵接する 2つの置換基が互いに結合して環構造を形 成してもよレ、。 ]

1 3. 下記一般式(4 ' ) で表される化合物を少なくとも 1つ含む有機エレ クトロルミネッセンス素子用材料。

(E M- C >)p 1-(C2)p2-(Phos)-(C 3)p 3-(C4 ) P 4-(E 2) (4, )

[式(4 ' ) 中、(Phos) は、前記一般式( 1 ' ) において R 1〜: R 8のうち の 2つを除いて形成される 2価の基である。 E 1及び E 2は、それぞれ独立に 水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族基、置換もしくは 無置換の核原子数 5〜 5 0の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシ基、 置換もしくは無置換の炭素数 7〜 5 0のァラルキル基、置換もしくは無置換の 核原子数 5〜 5 0のァリ一ルォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5 ~ 5 0のァリ一ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 5 0のアルコキシカル ボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基及びヒドロキ シル基から選ばれる基を示す。じ 1〜。4 は、置換もしくは無置換の炭素数 1 〜 5 0のアルキレン基、及び置換もしくは無置換の炭素数 6 ~ 5 0の 2価のァ リーレン基から選ばれる基を示す。 pl〜p4は、それぞれ 0〜 2 0の整数であ る。 ]

1 4. 請求項 1 2に記載の前記一般式( 1,)の R 1〜 R 8のうちの少なく とも 1つが重合性基又は重合性基を含む核炭素数 6〜 5 0の芳香族基であり、 一般式( 1 ' ) で表される化合物を重合又は共重合させることによって構成さ れる重合体を含有する有機ヱレクトロルミネッセンス素子用材料。

1 5. 請求項 1 2に記載の前記一般式( 1 ' ) の R 1〜R 8から選ばれる 2 つを除いて形成される 2価の基を単位構造とする重合体又は共重合体を含有す る有機エレクトロ.ルミネッセンス素子用材料。

1 6. 請求項 1 2に記載の前記一般式( 1 ,)における Zが、下記一般式 ( 2 ' ) で表される金属錯体を含有する構造から水素原子を除いて形成される

2価の基である請求項 1 2〜 1 5のいずれかに記載の有機ェレクトロルミネッ センス素子用材料。

(L1)n M (L2)m

[式 ( 2 ' ) 中、 L ] は式( 1 ' ) の Y 1及び Y 2 と結合する下記一般式 ( 3 ' ) で表される金属配位部を示し、 Mは I r、 P t、〇 s、 R h、 R e、 P d、 R u、 W、 A u及び A gから選ばれる金属原子を示す。

B 1


(式( 3 ' ) 中、 A 1及び A2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核 炭素数 6〜 5 0の芳香族基、及ぴ置換もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0の芳 香族複素環基から選ばれる基を示し、 2つのうち少なくとも一方がフユニル基 又は置換されたフエニル基である。式( 3 ' ) 中、 B 1は、単結合、一 C R' R〃―、— S i R' R 、一 C O—又は N R'—を示す。 R'及ぴ R"は、それぞれ 独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜 5 0の芳香族基、置換 もしくは無置換の核原子数 5〜 5 0芳香族複素環基、及び置換もしくは無置換 の炭素数 1〜 5 0のアルキル基から選ばれる基を示す。)

式 ( 2 ' ) において、「: L i→M」は、 L 1が金属原子 Mに配位することを意 味し、次の中から選ばれる。


(ここで、 L 1の炭素原子は金属原子 Mと結合し、 N、〇及ぴ Sから選ばれる 原子は金属原子 Mへ配位結合する。)

式 ( 2 ' ) 中、 L 2は、金属に配位する配位子であり、 L 1 と同じでも異なつ ていてもよい。「L 2→M」は、 L 2が金属原子 Mに配位することを意味し、

ハロゲン原子の σ結合又は下記の中から選ばれる。

(ここで、 L 2の炭素原子、 Ο及び Νから選ばれる原子ぱ金属原子 Μと結合し


Ν Ο及び Sから選ばれる原子は金属原子 Μ 配位結合する。)

式 ( 2 ' ) 中、 ηは 1 χ (X :金属の価数)の整数を示し、 mは 0 ( x - 11) の整数を示す。 ]

1 7. —般式( 2 ' ) において、 L 2が、ハロゲン原子、下記一般式で表さ れるァセチルァセトン誘導体、 8—キノリノール誘導体及びフヱニルピリジン 誘導体から選ばれる少なくとも一種である請求項 1 6に記載の有機ェレクト口 ルミネッセンス素子用材料。


(式中、 R 1 1 !^2 7は、それぞれ独立に、水素原子、シァノ基、ニトロ基、 ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数 1 2 0のアルキル基、アルコキ シ基、アルキルシリル基もしくはァシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、 及ぴ置換もしくは無置換の炭素数 6 3 0のァリール基から選ばれる基を示 す。)

1 8. 一般式( 2 ' ) 中の Mが I r (イリジウム)である請求項 1 6 に記載 の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

1 9 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有 機薄膜層が挟持されている有機ヱレクトロルミネッセンス素子において、該有 機薄膜層の少なくとも一層が、 ft求項 1〜 1 1のいずれかに記載の配位金属化 合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

2 0 . 前記発光層が、請求項 1〜 1 1のいずれかに記載の配位金属化合物を 含む請求項 1 9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

2 1 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有 機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有 機薄膜層の少なぐとも一層が、請求項 1 2 ~ 1 8のいずれかに記載のエレクト ロルミエンッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

2 2 . 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、発光層に含有する請求 項 2 1 に記載の有機ェレクトロルミネッセンス素子。

2 3 . 請求項 1〜 1 1のいずれかに記載の配位金属化合物を含む有機溶剤溶 液からなる発光性塗膜形成用材料。

2 4 . 請求項 1 2〜 1 8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス 素子用材料を含む有機溶剤溶液からなる発光性塗膜形成用材料。

2 5 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有 機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記 有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項 2 3に記載の発光性塗膜形成用材料を 用いて形成されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子。

2 6 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有 機薄膜層が挾持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記 有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項 2 4に記載の発光性塗膜形成用材料を 用いて形成されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子。