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1. WO2005021488 - 農園芸用殺虫剤及びその使用方法

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[ JA ]
明 細書

農園芸用殺虫剤及びその使用方法

技術分野

本発明は、一般式(1) で表される化合物および該化合物を有効成分として含 有する殺虫剤とその製造方法及びその使用方法に関するものである。

背景技術

特表平 11一 511442号公報に、本発明化合物と類似したサリチル酸化合 物が記載されているが、本発明における一般式(1) で表される化合物はサリチ ル酸骨格を有さず、前記公報記載の化合物は本発明の特許請求範囲外の化合物で あることが明らかである。

WO 2003-22806号公報に製造中間体として、本発明化合物と類似し た化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。 また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

J. Or g. Chem. 142 (1966) に製造中間体として本発明化合物 と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全 く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかで ある。

J . Am. Chem. Soc. 6382 (2000) に製造中間体として本発 明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての 記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが 明らかである。

発明の開示

本発明の目的は、高い効果を有する殺虫剤を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化 合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することか ら、殺虫剤としての新規な用途を見出した。また、文献未記載の化合物が、本発 明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、 本発明を完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下のとおりである。

[ 1 ] 一般式(1 )


(式中、 A A2 A3 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、

Riは置換されていても良い C1 -C6アルキル基、置換されていても良いフエニル 基、置換されていても良い複素環基を示し、 R2 R3は互いに独立して、水素原子、 置換されていても良い一 C4アルキル基、置換されていても良い C1 -C4アル キルカルポニル基、 G G2 G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を 示し、 Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換され ていても良い C1一 C4アルキル基、置換されていてもよいアミノ基を示し、 nは 0 4の整数を示し、 Qは、置換されていても良いフエニル基、置換されていて も良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、換されて いても良い複素環基を示す。)

で表される化合物。

[ 2 ] 一般式(1 ) において、

Ax , A2 A3 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原 子を示し、

C1一 C6アルキル基、

C1—C6ハロアルキル基、

C2-C6アルケニル基、

C2—C6ハロアルケニル基、

C2-C6アルキニル基、

C2— C6ハロアルキニル基、

C3-C6シクロアルキル基、

C3— C6ハロシクロアルキル基、 , フエニル基、 , 同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1—C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アフレコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキル力ルポニルォキシ基 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

:こでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラ二ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1—C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 一 C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラ ヒドロフリル基、.チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル 基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、 イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾ リル基、ピラゾリル基、テ卜ラゾリル基を示す。)、

― C1一 Z"!一

(式中、

は C1一 C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3-C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン を示し、

R4は水素原子、 C1一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2—C6ハロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキ ニル基、

C3-C8シクロアルキル基、

C3— C8ハロシクロアルキル基、

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ ¾、 C1 -C6アルキルチオ基'、 . C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3- C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1—C6ハロアルコキシ基、— C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6八ロア ルキルスルフィル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、 '

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—ォキシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロピラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 _C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジ ル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、 テトラヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロピ ラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリ ル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、ト リアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

Ζ は一 0—、一 S -、—SO—、— S02 -、一 C(=0)—、 -C (=0) 0—、 -OC (=0) 一、一 N (R5) 一、— C (=0) N(R5) -、 -N(R5)C (=0) ―、(R5は 水素原子、 一 C4アルキル基、 C1一 C4アルキルカルポニル基、一 C4ハロァ ルキルカルボニル基、. C1 -C4アルコキシカルボ二ル基を示す。) を示す。)、 ― c2

(式中、

E2は C1 -C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3-C4アルキニレン基、 C1— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、

、R6

C3-C8シクロアルキル基、 C3—C8ハロシクロアルキル基、

シァノ基、

ニトロ基、

ヒドロキシ基、

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1—C6 八口アルキル基、 C3-C 8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、

C1— C6ハ口アルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、一 C4ハロアルキルカルポニル基、 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C 8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルポニル基、一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、. C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラ ヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル 基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、 イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾ リル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)を示す。)、

R2、 R3は互いに独立して、

水素原子、

C1一 C4アルキル基、

C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1— C4ハ口アルキルカルボ二ル基を示し、 G1 ¾ G2、 G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、

Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1一 C4アルコキシ基、 C1—C4ハロアルコキシ 基、 C1— C4アルキルチオ基、 C1一 C4ハロアルキルチオ基、 C1 -C4アルキルス ルクイ二ル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C4アルキルスルホ ニル基、 C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、アミノ基、 C1 -C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、

nは 0〜4の整数を示し、

Qは

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6八ロア ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 一 C4ハロアルキルカルボ二ル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタ フルォロサルファニル基、フエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン 原子、 C1 -C6アルキル基、 C1 -C6ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ 基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、一 C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホ 二ル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル ォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファニル基 で置換されていても良いフエニル基、チェニル基、同一または異なっていても良 くハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3-C8シクロ アルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6 アルコキシ基、 C1 -C6 ハロアルコキシ基、 C1 - C6アルキルチオ基、 C1 - -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アル キルスルホニルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロ サルファニル基で置換されていても良いチェニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1—C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3 -C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロア レキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6 Λ口アルキルスルホニル基、 シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサ ゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾ リル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラ ゾリル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い一 C6八口アルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基と はピリジル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フ リル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリ ル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

テトラヒドロナフチル基、 -同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基から選択される 1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である(但 し、(1 ) R1がメチル基を示す時に Qが 3, 4ージクロ口フエ二ル基を示す場合、

( 2 ) R1 がェチル基を示す時に Qが無置換のフエ二ル基を示す場合、(3 ) R1 が無置換のフエ二ル基を示す時に Qが無置換のピリジル基を示す場合を除く。)、 化合物。

[ 3 ] 一般式(2 )


{式中、、 A2、 A3、 A4、 R2、 R3、 G2、 G3、 X、 nは [1] と同じ意 味を示す。 Halはハロゲン原子を示す。 } で表される化合物。

[4] 一般式 (3)

(3)


{式中、、 A2、 A3、 A4、 R3、 G3、 X、 n、 Q は [1] と同じ意味を示す。 } で 表される化合物。

[5] —般式し4)


{式中、、 A2、 A3、 A4、 R2、 R3、 G3、 X、 nは [1] と同じ意味を示し、 Qは、 一般式(1一 2)


(式中、 Yl、 Υ2、丫4、 Υ5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン 原子、 C1-C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、

C1— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ 基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6ハ口アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ペンタフルォロサルファニル基、シァノ基、二 トロ基を示し、 Y3は一 C6ハロアルキル基、一 C6ハロアルコキシ基、 1以 上の水酸基で置換されていても良い一 C6ハロアルキル基、一 C6ハロアル キルチオ基、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1-C6ハロアルキルスル ホニル基、ペン夕フルォロ.サルファニル基を示す。但し、と Υ5が同時には水 素原子を示すことはない。)で表されるか、もしくは、 -一般式(1— 3)


(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ9は同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1 -C6アルキル基、一 C6ハロアルキル基、 C1—C6アルコキシ基、 C1一 C6 ハロアルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 -C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1—C6 アルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基を 示し、 Υ8は C1一 C6ハロアルキル基、 C1一 C6ハロアルコキシ碁、 1以上の水酸 基で置換されていても良い一 C6ハロアルキル基、 C1一 C6ハロアルキルチオ 基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 ペンタフルォロサルファニル基を示す。但し、 Υ6と Υ9が同時には水素原子を示 すことはない。)で表されることを示す。 } で表される化合物。

[6] 一般式(2) で表される [3] に記載の化合物と一般式(5)

¾ 、0 (5)

(式中、 R3、 Qは [1] と同じ意味を表す。)

で表される化合物とを反応させることを特徴とする [1] に記載の化合物の製造 方法。

[7] 一般式(3) で表される [4] に記載の化合物と一般式(6)

H-G-R, (6)

(式中、. R、 G2は [1] と同じ意味を表す。)

で表される化合物とを反応させることを特徴とする [1] に記載の化合物の製造 方法。

[8] —般式(4) で表される [5] に記載の化合物と一般式(7)


(式中、 R Gi, G2は [1] 'と同じ意味を表す。) -で表される化合物とを反応させることを特徴とする [1] に記載の化合物の製造 方法。 ― ,

[9] 一般式(8)


(式中、 R7は C1— C6ハロアルキル基、 Y10、 Υ"、 Υ12、 Υ13は、同一または異な つていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1— C6ハロ アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキ ルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1 一 C6ノヽロアルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ペン夕フル ォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基を示し、 R8、 R9は互いに独立して、水 素原子、 C1一 C4アルキル基、 m—二トロベンゾィル基、置換 m—二トロべンゾ ィル基を示し、 mは 0、 1、 2を示す。)で表されるァニリン誘導体。 .

[10] 一般式(9)

(9)


(式中、 R10は 1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基

を示し、 Υ14、 Υ15、 Υ16、 Υ17は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハ ロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1—C6ハロアルキル基、 C1-C6アルコキシ 基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、—C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキル チォ基、 C1-C6アルキルスルフィエル基、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル 基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基、シァノ基、 ニトロ基を示し、 R 、 R12は互いに独立して、水素原子、 C1一 C4アルキル基、 m—二トロベンゾィル基、置換 m—二トロベンゾィル基を示す。)で表されるァニ リン誘導体。

[1 1] 前記 [1] 又は [2] に記載の化合物を有効成分として含有することを 特徴とする殺虫剤。

[12] 前記 [1] 又は [2] に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作 物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴と する薬剤の使用方法。

[13] 前記 [1] 又は [2] に記載の化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤 の 1種以上を組み合わせて使用する病害虫の防除方法。

本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、' 他の殺 虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと 組み合わせて使用することによつても優れた防除効果を示すものである。

発明を実施するための最良の形態

本発明の一般式(1) の定義において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素 原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。「n—」とはノルマル意味し、「 i一」 はイソを意味し、「s—」はセカンダリーを意味し、「t一」は夕一シャリ一を意 味する。「Ca— Cb (a、 bは 1以上の整数を表す)」との表記は、例えば、「ひ一 C6J とは炭素原子数が 1〜6個であることを意味し、「C3— C8」とは炭素原子数 が 3〜 8個であることを意味し、「C1一 C4」とは炭素原子数が 1〜 4個であるこ とを意味する。

本発明の一般式(1 ) 等の一般式において使用される文言はその定義において それそれ以下に説明されるような意味を有する。

「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ キシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ 基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホ ニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6アルキルカルボニル基、 C1一 C6ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C6アルコキシカルポニル基、 C1 -C6 ハ口アルコキシ力ルポニル基、 C1 -C6 アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C6 八口アルキルカルボ二ルォキシ基、アミノ基、 C1一 C6アルキルアミノ基、ジ C1 — C6 アルキルアミノ基、置換されていても良いフエニル基、置換されていても 良いフエ二ルカルポニル基、置換されていても良いフエニルァミノ基、置換され ていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐 鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。

「置換されていても良いアルキルカルポニル基」とは、同一または異なってい ても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6八口アル キルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルス ルホニル基、 C1 -C6アルキルカルポニル基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニル 基、 C1 -C6アルコキシカルボニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルボニル基、 C1 -C6アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルボニルォキシ 基、アミノ基、 C1一 C6アルキルアミノ基、ジ C1一 C6アルキルアミノ基、置換 されていても良いフエニル基、置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、置 換されていても良いフエニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一ま たは異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル力 ルポ二ル基を意味する。

「置換されていても良いフエニル基」とは、同一または異なっていても良く、 水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1一 C6アルコ キシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1—C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアル キルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィエル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハ口アルキルスルホニル基、 C1 -C6 アルキルカルボ二ル基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C6 アルコキシカルポニル基、 C1 -C6八口アルコキシカルポニル基、 C1 -C6アル キルカルボニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、ジ C1一 C6アルキルアミノ基、置換されていても良 いフエニル基、置換されていても良いフエ二ルカルポ'ニル基、置換されていても 良いフエニルァミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なってい ても良く置換されたフエ二ル基を意味する。

「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、 水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1一 C6アルコ キシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアル キルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、一 C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 C1 -C6 アルキルカルポニル基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C6 アルコキシカルポニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルボニル基、 C1 -C6アル キルカルポニルォキシ基、 C1一 C6ノヽロアルキルカルボニルォキシ基、アミノ基、 一 C6アルキルアミノ基、ジ C1一 C6アルキルアミノ基、置換されていても良 いフエニル基、置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、置換されていても 良いフエニルァミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なってい' ても良く置換されたナフチル基を意味する。

「置換されていても良いテトラヒドロナフチル基」とは、同一または異なって いても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6八口アル キルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルス ルホニル基、 C1一 C6アルキルカルポニル基、 C1 -C6ハロアルキルカルボニル 基、 C1 -C6アルコキシカルポニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルポニル基、

C1 -C6アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルボニルォキシ 基、アミノ基、 C1— C6アルキルアミノ基、ジ C1一 C6アルキルアミノ基、置換 されていても良いフエニル基、置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、置 換されていても良いフエニルァミノ基、置換されていても良い複素環基で同一ま たは異なっていても良く置換されたテトラヒドロナフチル基を意味する。

「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良く、水 素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シァノ基、ニトロ基、 C1一 C6アルコキ シ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキ ルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニ ル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6アルキルカルボニル基、 C1 -C6ハ口アルキル力ルポニル基、一 C6アル コキシカルボニル基、 C1 -C6ハロアルコキシカルボニル基、 C1 -C6アルキル カルボニルォキシ基、 C1 -C6ハロアルキルカルポニルォキシ基、アミノ基、 C1 一 C6アルキルアミノ基、ジ— C6アルキルアミノ基、置換されていても良い フエニル基、置換されていても良いフエ二ルカルポニル基、置換されていても良 いフエニルァミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていて も良く置換された複素環基を意味する。

また、「C1 _C6アルキル基」とは例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i 一プロピル、 n—ブチル、 sーブチル、 tーブチル、 n—ペンチル、 2一ペンチ ル、ネオペンチル、 4ーメチル— 2—ペンチル、 n—へキシル、 3—メチルー n 一ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示 し、「C1一 C6ハロアルキル基」とは例えば、トリフルォロメチル、ペン夕フルォ 口ェチル、ヘプ夕フルオロー n—プロピル、ヘプ夕フルオロー i一プロピル、 2 , 2—ジフルォロェチル、 2 , 2—ジクロロェチル、 1, 3—ジフルオロー 2—プ 口ピル、 1 , 3—ジクロロー 2—プロピル、 1一クロロー 3—フルオロー 2—プ 口ピル、 1, 1, 1一トリフルオロー 2—プロピル、 2 , 2 , 2—トリフルォロ ェチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2, 2, 2一トリブロモェチル、 3 , 3, 3—トリフルオロー n—プロピル、 4 , 4 , 4—トリフルオロー n—ブチル、 1 , 1 , 1, 3 , 3 , 3一へキサフルオロー 2—プロピル、 1 , 1 , 1, 3 , 3, 3—へキサフルオロー 2—クロロー 2—プロピル、 1 , 1, 1 , 3 , 3 , 3 --へ キサフルオロー 2—ブロモー 2—プロピル、 1, 1 , 2 , 3, 3 , 3—へキサフ ルオロー 2—クロロー n—プロピル、 1, 1 , 2 , 3 , 3 , 3—へキサフルォロ 一 2—ブロモー n—プロピル、 1, 1, 2, 3, 3 , 3—へキサフルオロー 1一 プロモー 2—プロピル、 2, 2 , 3, 3 , 3—ペン夕フルオロー n—プロピル、 3 , 3 , 4, 4 , 4一ペン夕フルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、 ノナフルオロー 2—ブチル、 2—フルォロェチル、 2—クロロェチル、 2—ブロ モェチル、 2—ョ一ドエチル、' 3一フルオロー n—プロピル、 3—クロロー n— プロピル、 3—プロモー n—プロピルなどの同一または異なっていてもよい 1以 上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6 個のアルキル基を示す。

「C2— C6アルケニル基」とは例えば、ビニル、ァリル、 2—ブテニル、 3— ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜 6個のアルケニル 基を示し、「C2— C6ハロアルケニル基」とは例えば、 3, 3—ジフルオロー 2— プロぺニル、 3 , 3—ジクロ口— 2—プロぺニル、 3, 3—ジブ口モー 2—プロ ぺニル、 2 , 3—ジブ口モー 2—プロぺニル、 4 , 4ージフルオロー 3—ブテニ ル、 3 , 4 , 4一トリブロモ _ 3—プテニルなどの同一または異なっていてもよ い 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルケニル基を示し。

rC2-C6アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチン一 3—ィル、 1ーブチン一 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原 子数 2〜 6個のアルキニル基を示し、「C2— C6ハロアルケニル基」とは例えば、 同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖 の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルケニ Jレ を示す。

「C3— C8シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、 2ーメチルシクロペンチル、 3ーメチルシクロペンチル、シク 口へキシル、 2ーメチルシクロへキシル、 3—メチルシクロへキシル、 4ーメチ ルシクロへキシルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル 基を示し、「C3— C8ハロシクロアルキル基」とは例えば、 2 , 2 , 3 , 3—テト ラフルォロシクロブチル、 2—クロロシクロへキシル、 4一クロロシクロへキシ ルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換され た環状構造を有する炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル基を示す。

「ひ一 C6アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォ キシ、イソプロピルォキシ、 n—ブトキシ、 s—ブトキシ、 i一ブトキシ、 t— ブ卜キシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルコキシ基を示 し、「一 C6ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルォロメトキシ、ペンタフ ルォロエトキシ、ヘプ夕フルオロー n—プロピルォキシ、ヘプ夕フルオロー i 一 プロピルォキシ、 1 , 1, 1, 3 , 3, 3—へキサフルオロー 2—プロピルォキ シ、 2 , 2 , 2—トリフルォロエトキシ、 2—クロ口エトキシ, 3—フルオロー n—プロピルォキシなどの同一または異なつていても良い 1個以上のハ口ゲン原 子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のハロアルコキ シ基を示す。

「C1一 C6アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n—プロ ピルチオ、 i 一プロピルチオ、 n—ブチルチオ、 s 一プチルチオ、 tーブチルチ ォなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチオ基を示し、

「C1一 C6ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペン夕 フルォロェチルチオ、 2 , 2, 2—トリフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、ヘプ夕フルオロー i 一プロピルチオ、ノナフルオロー n—ブ チルチオ、ノナフルオロー 2—ブチルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキルチオ基を示す。

「 一 C6アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、ェチ ルスルフィエル、 n—プロピルスルフィニル、 i 一プロピルスルフィニル、 n— プチルスルフィニル、 sーブチルスルフィニル、 t 一プチルスルフィエルなどの 直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィエル基を示し、

「— C6ハロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル フィニル、ペン夕フルォロェチルスルフィニル、 2 , 2, 2—トリフルォロェチ ルスルフィニル、ヘプタフルォロー n—プロピルスルフィニル、ヘプ夕フルォロ 一 i 一プロピルスルフィニル、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル、ノナフ ルオロー 2—プチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上 のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数:!〜 6個の アルキルスルフィニル基を示す。

「C1一 C6アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、ェチルス ルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i 一プロピルスルホニル、 n—プチルスル ホニル、 s 一プチルスルホニル、 t一プチルスルホニルなどの直鎖状または分岐 鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホ二ル基を示し、「一 C6ハロアルキ ルスルホニル基」とは例えば、卜リフルォロメチルスルホニル、ペン夕フルォロ ェチルスルホニル、 2, 2 , 2—トリフルォロェチルスルホニル、ヘプタフルォ ロー n—プロピルスルホニル、ヘプ夕フルオロー i 一プロピルスルホニル、ノナ フルオロー n—ブチルスルホニル、ノナフルオロー 2ーブチルスルホニルなどの 同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホ二ル基を示す。

「ひ -C4アルキルカルボ二ル基」とは例えば、ァセチル、プロピオニル、ィ ソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状 または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二ル基を示し、「ひ -C4ハロ アルキルカルポニル基」とは例えば、トリフルォロアセチル、ペンタフルォロブ 口ピオニル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、プロモアセチル、 3 -クロ 口プロピオニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子に より置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二 ル基を示す。

「 一 C4アルコキシカルポニル基」とは例えば、メトキシカルポニル、エト キシカルボニル、ィソプロピルォキシカルポニルなどの直鎖状または分岐鎖状の 炭素原子数 1〜4個のアルコキシカルボ二ル基を示す。

Γ01 -C4アルキルカルポニルォキシ基」とは例えば、ァセトキシ、プロピオ ニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボ 二ルォキシ基を示し、「 -C4アルキルスルホニルォキシ基」とは例えば、メチ ルスルホニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキ ルスルホニルォキシ基を示し、「C1— C4ハロアルキルスルホニルォキシ基」とは 例えば、卜リフルォロメチルスルホニルォキシ、ペン夕フルォロェチルスルホニ ルォキシなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置 換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルスルホ二ルォキ シ基を示す。

「 一 C4アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジ メチルメチレン、イソプチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4 個のアルキレン基を示し、「C2— C4アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結 合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニレン基を示し、 「C3— C4アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 3〜 4個のアルキニレン基を示し、「C1一 C4ハロアルキレ ン基」とは例えば、クロロメチレン、クロ口エチレン、ジクロロメチレン、ジフ ルォロメチレンなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子に より置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキレン基を示 す。

「C2— C4ハロアルケ二レン基」とは、同一または異なっていても良い 1個以 上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニレン基を示し、「C3— C4ハロアルキニ レン基」とは、同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置 換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 3〜 4個のアルキニレン基を示す。 '

さらに、「1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基」と は例えば、 1, 2 , 2, 2—テトラフルすロー 1ーヒドロキシェチル、 1, 1, 1, 3 , 3 , 3—へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル、 1, 1 , 1, 3, 3 , 4, 4, 4一ォク夕フルオロー 2—ヒドロキシー 2—ブチル、 1, 2 , 2 , 3, 3, 4 , 4 , 4一ォク夕フルオロー 1ーヒドロキシー n—プチル、 1, 3—ジクロロー 1, 1, 3 , 3—テトラフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピ ルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換され た直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基において炭素鎖の中 に 1以上の水酸基を有するものを示す。

「置換 m—二トロベンゾィル基」とは例えば、 2—フルオロー 3—二トロベン ゾィル、 4—フルオロー 3—二トロべンゾィル、 2—フルオロー 5—二トロベン ゾィル、 4一クロロー 3—二トロべンゾィルなどの 1以上の置換基を有する m— ニトロベンゾィル基を示す。

本発明の一般式(1 ) で表される化合物は、その構造式中に、. 1個または複数 個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存 在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含ま れる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式(1 ) で表され る化合物は、その構造式中に、炭素一炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異 性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割 合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式(1 ) 等で表される一般式で表される化合物中の置換基等の好 ましいの置換基又は原子は以下のとおりである。

として好ましくは、 C1一 C6アルキル基、 C1—C6ハロアルキル基、 C2-C6 アルケニル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C2— C6 ノ、口 アルキニル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、一 E1 -Z1 - R4 (式中、は C1一 C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3 一 C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2-C4ハ口アルケニレン基、 C3— C4ハロルキニレン基を示し、 R4は水素原子、 C1 -C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6 ノ、 ロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキニル基を示し、 ¾は一 0—、一 S—、 -SO 一、一 S02—を示す。)、 - E2- R6 (式中、 E2は C1一 C4アルキル基、 C2— C4ァ ルケニル基、 C3—C4アルキニル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4八口アル ケニル基、 C3— C4ハロアルキニル基を示し、 R6は C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フエニル 基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6八口アルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフイエ ル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1— C6ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボニル基、ひ一 C4アルキ ルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、 C1一 C6ハロァ ルキル基、 C1一 C6ハロアル άキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置 換ピリジル基であることを示す。)であり、より FN として好ましくは、 C1一 C6 アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロ シクロアルキル基、一— ¾— R4 (式中、は一 C4アルキレン基、 C1一 C4 八口アルキレン基を示し、 R4は C1一 C6アルキル基、 C 1一 C 6ハロアルキル基 を示し、 ¾は— 0—、一 S―、. 一 SO—、一 S02—を示す。)、 - E2-R6 (式中、 E2は C1一 C4アルキル基を示し、 R6は C3— C8シクロアルキル基、シァノ基、 同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、一 C6ハロアルキル基、一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルスル フィエル基、 C1— C6ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基から選択 される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、 C1 — C6ハロアルキル基、 C1 -C6ハ口アルコキシ基から選択される 1以上の置換基 を有する置換ピリジル基、チェニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。 ) である。

R2、 R3として好ましくは、互いに独立して、水素原子、 C1— C4アルキル基で あり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。

G1 ¾ G2、 G3として好ましくは、互いに独立して、酸素原子もしくは硫黄原子 であり、さらに好ましくは、酸素原子である。

Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、トリフルォロメチル基であり、 さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。

nとして好ましくは、 0もしくは 1である。

Qとして好ましくは、フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、ひ一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、ペンタフルォロサルフ ァニル基、シァノ基、ニトロ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ ニル基、

ピリジル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ピリジル基であり、

さらに好ましくは、一般式(1一 2 ) もしくは一般式(1— 3 ) で表される置換 フエニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で、

丫 Y5、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、 C1一 C4アルキル基、 ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないこと がさらに好ましい。

Υ2、 Υ4として好ましくは、水素原子である。

Υ3として好ましくは、 C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 1 以上の水酸基で置換されていても良い C1— C6ハロアルキル基、 C1—C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6八ロアルキルス ルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基であり、さらに好ましくは、 C1一 C6ハロアルキル基、 1以上の水酸基で置換されていても良い C1—C6ハロアルキ ル基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6 A Dアルキルスルホニル基である。

Υ6、 Υ9、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、 C1一 C4アルキル基、 ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないこと がさらに好ましい。

Y7として好ましくは、水素原子である。

Υ8として好ましくは、 C1一 C6ハロ,アルキル基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 1 以上の水酸基で置換されていても良いひ一 C6ハロアルキル基、ひ一 C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6八ロアルキルス ルホニル基、ペンタフルォロサルファニル基であり、さらに好ましくは、 C1一 C6ハ口アルキル基、 C1 -C6 'ハ口アルコキシ基である。

Halとして好ましくは、塩素原子である。

R7として好ましくは、一 C6ハロアルキル基であり、さらに好ましくは、ペン 夕フルォロェチル基、ヘプ夕フルオロー n—プロピル基、ヘプ夕フルォロイソプ 口ピル基、ノナフルオロー n—ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチル基などフッ 素原子で置換されている C1 -C6アルキル基である。

Y10、 Υ13として好ましくは、互いに独立して、水素原子、 C1一 C4アルキル基、 ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。ま た、さらに好ましくは、塩素原子、臭素原子、メチル基である。

Yn, Y12として好ましくは、水素原子である。

R8、 R9として好ましくは、水素原子、 C1一 C4アルキル基、 m—二トロべンゾィ ル基、 2—フルォロ一 3—ニトロベンゾィル基であり、同時に—C4アルキル 基または m—二トロべンゾィル基、 2—フルォロ一 3—ニトロべンゾィル基であ ることは示さない。

mとして好ましくは、 0、 1、 2である。

R10として好ましくは、 1, 2 , 2 , 2—テトラフルオロー 1ーヒドロキシェチ ル基、 1 , 1, 1, 3 , 3, 3—へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピ ル基、 1 , 1, 1 , 3, 3 , 4 , 4 , 4ーォクタフルオロー 2—ヒドロキシ一 2 —プチル基、 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 4, 4, 4ーォクタフルオロー 1ーヒドロキ シ一 n—ブチル基、 1 , 3—ジクロロー 1, 1, 3 , 3ーテトラフルオロー 2一 ヒドロキシー 2—プロピレ基であり、さらに好ましくは、 1, 1, 1 , 3, 3, 3—へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル基である。

Y14、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、 C1 -C4アルキル基、 ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。ま た、 Υ14、 Υ17が共に水素原子を示さないことがさらに好ましい。

Υ15、 Υ16として好ましくは、水素原子である。

R"、 R12として好ましくは、水素原子、 C1 -C4アルキル基、 m—二トロべンゾ ィル基、 2—フルオロー 3—二トロベンゾィル基であり、同時に C1一 C4アルキ ル基または m—二トロベンゾィル基、 2—フルオロー 3—二トロベンゾィル基で あることは示さない。 ' ·

以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発 明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定さ れるものではない。

本発明の化合物の代表的な製造方法としては例えば、製造方法 1 (式中、 Ri、 R3、 G2、(X) n、 Qは前記と同じものを示す。)に示す方法が示される。 製造方法 1 .


1一(i ) 一般式(1 0 ) →—般式(1 2 )

一般式(1 0 ) で表される m—二トロべンゾイルクロリド誘導体と一般式(1 1 ) で表される芳香族ァミン誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一 般式 (1 2 ) で表される安息香酸アミド誘導体を製造することができる。本工程 では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻 害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香 族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭 化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テ卜ラヒドロフラン、 1, 2—ジメ トキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸プチルなどの エステル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンなどのケト ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニ トリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンなどの不活 性溶媒を示すことができ、 .これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用す ることができる。また、塩基としては、卜リエチルァミン、トリー n—プチルァ ミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリ ゥム、水酸化カリウムなどの水酸ィ匕アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸 カリウムなどの炭酸塩類、 ύン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどの リン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメト キシド、ナトリゥムエトキシドなどのアル力リ金属アルコラート類などを示すこ とができる。これらの塩基は、一般式(10) で表される化合物に対して 0. 0 1〜 5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、一 20°C 〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適 宜選択すれば良い。一般式(10) で表される m—二トロべンゾイルクロリド誘 導体は m—二トロ安息香酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容 易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チォニル、臭 化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン 化剤を示すことができる。もしくは、ハロゲン化剤を使用せずに m—二トロ安息 香酸誘導体と一般式(11) で表される化合物から一般式(12) で表される化 合物を製造する方法としては、例えば、 Chem. B e r . 788ページ(19 70年) に記載の方法に従うことにより、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾ一ルな どの添加剤を適宜使用し、 N, N' —ジシクロへキシルカルポジイミドを使用す る縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、 1—ェチルー 3— (3—ジメチルァミノプロピル) カルポジイミド、 1, 1,一力ルポ二ルビ ス— 1H—イミダゾールなどを示すことができる。また、クロロギ酸エステル類 を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. 50 12ページ (1967年)に記載の方法に従うことにより、一般式(12) で表 される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはク口 ロギ酸イソプチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸 エステル類の他には、塩化ジェチルァセチル、塩化卜リメチルァセチルなどを示 すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶 媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害 しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進 行に応じて、適宜選択すれば良い。

1一 U i ) —般式(12) →—般式(13)

一般式(12) で表されるニトロ基を有する安息香酸アミド誘導体は、還元反 応により、一般式(13) で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体に 導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ

(無水物)を用いる方法を例示することできるが、前者は適当な溶媒中、触媒存 在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触 媒としては、パラジウム一カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなど のニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒など が例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 ベンゼン、卜ルェンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジォキサン、テ卜ラヒ ドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類を示 すことができる。反応温度は、一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式(13) の化合 物を製造することができる。。後者については、その条件にのみ限定されないが、 例えば、 "Or gan i c Syn t he s e s" Co l l . Vo l. I l l 4

53ページに記載の条件を使用することにより、一般式(13) の化合物を製造 することができる。

1一(i i i) 一般式(13) →—般式(14)

一般式(13)で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体と一般式(7) で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類、クロロチオギ酸エステル類、 クロロジギ酸チォエステル類など)を適当な溶媒中で反応させることにより、一 般式 (14) で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当 な塩基を用いることもできる。溶としては、本反応の進行を著しく阻害しない ものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水 素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシエタ ンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、

ルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの 二卜リル類、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示す ことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができ る。また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—プチルァミン、ピリジ ン、 4ージメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化 カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなど の炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、 水素化ナ卜リゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナト リゥムェトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類などを示すことができる。 これらの塩基は、一般式(13) で表される化合物に対して 0. 01〜5倍モル 当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、一 20°C〜使用する溶 媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば 良い。

また、 J. Or . Ch em. 142ページ( 1966,年)に記載された方法 に従い、一般式(15) で表される 3—イソシアナ一ト安息香酸クロリド類を出 発原料として、一般式 (6)で表されるアルコ—ル類及びチオール類と、一般式 ( 1 1)で表される芳香族アミン類を用いることにより、製造方法 2 (式中、 R R3、 G2、 (X) n、 Qは前記に同じものを示す。)に示す方法で一般式(16) で表され る本発明化合物を製造できる。

製造方法 2


本工程では、溶媒を使用することができ、その溶媒としては、前記文献に記載 されている溶媒以外であっても、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば 良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロ ロメタン、クロロホルム、四塩ィ匕炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジォキサン、 テトラヒ.ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソプチルケ トン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセ トアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジメチル 一 2—イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単 独もしくは 2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加すること により反応の進行が速やかになることがあり、文献記載の塩基以外にも、トリエ チルァミン、ピリジン、 4ージメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸力 リウムなどの無機塩基類などを示すことができる。これらめ塩基は、一般式(1 5) で表される化合物に対して 0. 01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使 用すれば良い。反応温度は、一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、 数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

次に示す製造方法 3 (式中、、 R2、 R3、 G G2、(X) n、 Qは前記に同じで ある。)では、一般式(17) で表される化合物からローソン試薬を用いてチオア ミド化合物を製造することが可能である。

製造方法 3


3— (i) 一般式(17) →—般式(18)

Syn t he s i s 463ページ(1993年)や S y n t h e s i s 8 29ページ (1984年)などに記載の条件に準ずることにより、製造すること が可能であるが、溶媒などの条件は文献記載のものに限定されない。

3- ( i i) 一般式(18) ——般式(19)

一般式(7) で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロ ロチオギ酸エステル類)を用いて、製造方法 1の 1一(i i i ) に示した反応条 件から適宜選択することにより一般式(1 9 ) で表される本発明化合物を製造す ることが可能である。

クロ口ピリジンカルボン酸類を出発原料とすることも可能であり、例えば、一 般式(2 0 ) で表される: '酸から一般式(2 3 ) で表さ'れ る化合物を製造方法 4 (式中、 Ri, R2、 R3 Q、 G2は前記に同じものを示 す。)により製造することができる。

製造方法 4


4一 (i ) 一般式(2 0 ) →—般式(2 1 )

一般式(1 8 ) で表される化合物を不活性溶媒の存在下もしくは不存在下で ハロゲン化し、続いて、一般式(1 1 ) で表される芳香族ァミン類と反応させる ことにより、一般式(2 1 ) で表される化合物を製造することができる。ハロゲ ン化工程において使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素 類、.ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩ィヒ炭素などのハロゲン化炭化水素類、 ジェチルェ一テル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシエタ ンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンなどのケ卜ン類、ジメチ ルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの 二トリル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示す ことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができ る。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化 リン、ォキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができ、 その使用量は一般式(2 0 ) で表される化合物に対して、 1〜1 0倍モル当量の 範囲で適宜選択すれば良い。また、 N, N—ジメチルホルムアミドなどの反応の 進行を促進する補助剤を適宜加えることも可能である。反応温度は、一 2 0 °C〜 使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜 選択すれば良い。アミド化工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を著し く阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの 芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン 化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テ卜ラヒドロフラン、 1, 2— ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルな どのエステル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンなどの ケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセ トニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンなどの 不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使 用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかにな ることがあり、トリェチルァミン、ピリジン、 4一ジメチルァミノピリジンなど .の有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類を示すことができる。これらの塩 基は、一般式(1 1 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜 5倍モル当量の範囲 で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温 度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 ハロゲン化剤を使用せずに一般式(2 0 ) で表される化合物と一般式(1 1 ) で表される化合物から一般式(2 1 )で表される化合物を製造する方法としては、 例えば、 C h e m. B e r . 7 8 8ページ( 1 9 7 0年)に記載の方法に従うこ とにより、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾ一ルなどの添加剤を適宜使用し、 N, N ' —ジシクロへキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すこ とができる。他の縮合剤としては、 1ーェチルー 3— ( 3—ジメチルァミノプロ ピル)カルポジイミド、 1, 1,一力ルポニルビス一 1 H一^ fミダゾールなどを 示すことができる'。また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示す こともでき、 J . Am. C h e m. S o c . 5 0 1 2ページ(1 9 6 7年)に記 載の方法に従うことにより、一般式(2 1 ) で表される化合物を製造することが 可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソプチル、クロロギ酸 イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジェ チルァセチル、塩化トリメチルァセチルなどを示すことができる。縮合剤を用い る方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定 されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すれば よく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良 い。

4- (i i) 一般式(21) →—般式(22)

例えば、 J. Or g. Ch em. 280ページ(1958年)に記載の条件に 従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式(22) で 表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載 のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒 を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜 選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミ ン、ェチルァミンなどを示すこともできる。

4- ( i i i) 一般式 (22) →一般式(23)

一般式(7) で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはク ロロチオギ酸エステル類)を使用して、製造方法 1の 1一(i i i) に示した反 応条件から適宜選択することにより一般式(23) で表される本発明化合物を製 造することが可能である。

出発原料として、 4一クロ口ピリジン一 2—力ルボン酸、 6—クロ口ピリジン 一 2一力ルボン酸などの他の含窒素芳香族カルボン酸を選択した場合でも、製造 方法 4の方法に従うことにより、本発明の化合物を製造することができる。つま り、前者では、一般式(1) において、 =窒素原子、 A2,A3,A4=炭素原子とな る化合物が、後者では、一般式(1) において、, 2^3=炭素原子、 =窒素 原子となる化合物をそれぞれ製造できる。

また、一般式(23) で表される化合物を適当な酸化剤と反応させることによ り、対応するピリジン一 N—才キシド誘導体を製造することが可能である。例え ば、 J. Or g. Ch em. 8576ページ( 1999年)に記載の条件に従う ことができ、酸化剤としては例えば、 m—クロ口過安息香酸などの有機過酸、メ 夕過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸 化二窒素、硝酸ァシル、ヨウ素、臭素、 N—プロモコハク酸イミド、ョ一ドシル ベンジル、次亜塩素酸 t_プチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶 媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を 著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合 して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、— 20°C~ 使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜 選択すれば良い。

容易に入手可能な一般式(24) で表される m—ァミノ安息香酸エステル誘導 体からも、本発明化合物を下記の製造方法 5 (式中、 R2 R3 G2 (X) n Qは前記と同じものを示し、 Rは低級アルキル基を示す。)に従って一般式(2 7) で表される化合物を製造することが可能である。

製造方法 5


5— (i) 一般式(24) →—般式(25)

一般式(7) で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロ ロチオギ酸エステル類)を使用し、製造方法 1の 1一(i i i) に示した方法か ら適宜反応条件を選択することにより、一般式(25) で表される化合物を製造 することが可能である。

5- (i i) 一般式(25) →—般式(26)

水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、水酸化カル シゥムなどのアルカリ土類金属類、塩酸、硫酸などの無機酸類などを用いて、常 法に従った加水分解反応により、一般式(26) で表される化合物を製造するこ とができる。

5- ( i i i) 一般式(26) —一般式(27)

製造方法 4の 4一 (i) に示した方法により、縮合反応を利用して、適宜反応 条件を選択することにより、一般式(27) で表される本発明化合物の製造が可 能である。 4一(に示した方法のうち、ハロゲン化剤を使用する方法では、 一般式(2)


(式中、、 A2、 A3、 A4、 G2、 G3、(X) n、 Halは前記と同じものを示す。) で表される化合物を経由するととにより、一般式(27) で表される化合物を製 造することができる。ハロゲン化工程及びミド化工程における反応条件につい ては、 4一(i) に記載した方法に準じて実施することができる。

また、一般式(28) で表される m—ァミノ安息香酸エステル類からも本発明 化合物を下記の製造方法 6 (式中、 Fd、 R2、 R3、 G2、 (X) n、 Qは前記と同 じものを示し、 Rは低級アルキル基を示し、 Lはハロゲン原子、メタンスルホ二 ルォキシ基、トリフルォロメタンスルホニルォキシ基などの脱離能を有する官能 基を表す。)に従って一般式(27)で表される本発明化合物を製造することが可 能である。

製造方法 6


6—(i) 一般式(28) →一般式(29)

製造方法 1の 1一(i i i) に示した方法により、一般式(7) で表される化 合物 (例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類)を使 用し、適宜反応条件を選択することにより、一般式(29) で表される化合物の 製造が可能である。

6—(i i) —般式(29) —一般式(25)

本工程では、一般式(30) で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ 化工チルなどのハロゲン化アルキル、トルエンスルホン酸エステル類、メタンス ルホン酸エステル類などを示すことができ、もしくは、ジメチル硫酸などのアル キル化剤を示すことができる。また、溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害 しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族 炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化 水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメト キシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エヂル、酢酸プチルなどのェ

類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニト リルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2 -イミダゾリジノンなどの不活性 溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用する ことができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになること があり、トリェチルァミン、ピリジン、 4一ジメチルァミノピリジンなどの有機 塩基類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、 水素化ナ卜リゥムなどの水素化アル力リ金属塩類などを示すことができる。これ らの塩基は、一般式(2 9 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜5倍モル当量 の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、一 2 0 °C〜使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 6 - ( i i i ) 一般式(2 5 ) →一般式(2 7 )

製造方法 5の 5— ( i i ) 及び 5— ( i i i ) の方法を利用して、反応条件を 適宜選択することにより一般式(2 7 ) で表される本発明化合物を製造すること ができる。

また、製造方法 7 (式中、 A1、 A2、 A3、 A4、 R1、 R3、 G2、 G3、(X) nは前 記と同じものを示す。)に従うことによつても、本発明の一般式(3 1 )で表され る本発明化合物を製造することが可能である。

製造方法 7

Α^γ (6)

' 、 Q

(3)

本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を 著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンな どの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩ィ匕炭素などのハロ ゲン化炭化水素類、ジェチル: [:ーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 ,

2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状ェ一テル類、酢酸ェチル、酢酸プチ ルなどのエステル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンな どのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンな どの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合し て使用することができる。また、適当な塩基を用いても良く、その塩基としては、 トリェチルァミン、トリ一 n—プチルァミン、ピリジン、 4ージメチルアミノピ リジンなどの有機塩基類、水酸ィ匕ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アル カリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリ ゥムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムェトキ シドなどのアル力リ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基 は、一般式(6 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜 5倍モル当量の範囲で適 宜選択して使用すれば良い。反応温度は、一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、 反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

一般式(3 ) であらわされるイソシァネート化合物は、一般式(3 2 ) で表さ れる m—ァミノ安息香酸アミド誘導体及び m—アミノビリジンカルボン酸アミド 誘導体を出発原料として、製造方法 8 (式中、、 A2、 A3、 A4、 G3、 R3、 (X) n、 Qは前記と同じものを示す。)により製造することが可能である。

製造方法 8


本工程においては、ホスゲンを使用して、 "O r g an i c Syn t he s e s" Co l l . Vo l . I I 453ページに記載の方法に従うことができる。 ホスゲンの他にもホスゲンダイ トリホスゲン、塩化ォキザリルなどを使用 することにより、一般式 (3) で表されるイソシァネート化合物を製造すること が可能である。本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本 反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、 キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素 などのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフ ラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキ サノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのァ ミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリ ジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以 上混合して使用することができる。反応温度は、— 20°C〜使用する溶媒の還流 温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 他にも一般式(3) で表されるイソシァネート化合物は、一般式(33) で表 されるイソフタ口イルクロリド誘導体を出発原料として、 Ma c r omo l e c u 1 e s 1046ページ( 1998年)に記載の方法に順ずる Cu r t i u s 転位反応を利用した製造方法 9 (式中、、 A2 A3 A4 G3 R3 (X) n Qは 前記と同じものを示し、 R'は低級アルキル基、ベンジル基を示す。) に従うことに より製造することが可能である。

製造方法 9

Q

本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を 著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンな どの芳香族炭化水素類、ジク ΰロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロ ゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸プチ ルなどのエステル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンな どのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、 ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンな どの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合し て使用することができる。反応温度は、一 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、反 応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式(3 4 ) で表される化合物を製造する際に、使用するアルコール類としては、ェタノ ール、プロパノール、ベンジルアルコールなどを示すことができ、エステル分解 においては、常法による加水分解反応もしくは接触水素還元反応などを示すこと ができる。

—般式(3 9 ) で表されるァニリン誘導体はアミノチォフエノール誘導体を出 発原料として、製造方法 1 0 (式中、 R7、 Υ·π、 Y12、 mは前記と同じものを示し、 Υ10、 Υ13はここに限り、共に水素原子である場合は除いて、水素原子もしくはハ ロゲン原子を示し、 Y10a、 Y13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくは メチル基を示す。但し、どちらか一方は必ずメチル基を示す。)の方法に従うこと により、製造することができる。

製造方法 1 0


10— (i) 一般式(35) →—般式(37)

J . F l uo r i ne Chem. 207ページ( 1994年)に記載の方法 に準じ、一般式(35) で表されるアミノチォフエノール類と一般式(36) で 表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式(38) で表され る化合物を製造することができる。

一般式 (36) で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリ フルォロメチル、ヨウ化ペン夕フルォロェチル、ヨウ化ヘプ夕フルオロー n—プ 口ピル、ョゥ化ヘプ夕フルォロイソプロピル、ヨウィ匕ノナフルオロー n—プチル、 ヨウ化ノナフルォロイソプロピルなどを示すことができき、これらは一般式(3 5) で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよ い。本工程で使用する溶媒前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒と しては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、 トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テト ラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェ夕ンなどの鎖状または環状エーテル類、 酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ァセ卜ン、メチルイソブチルケトン、 シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミ ドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジメチルー 2— イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すこと ができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。 特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反 応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

10- (i i) 一般式(37) →一般式(38)

適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式(38) で表される化合物を 製 することができ、例えば、 Syn t h. Commun. 1261ページ(1 989年) に記載の方法を例えば示すことができる。ハロゲン化剤としては、例 えば、塩素、臭素、ヨウ素、 N—クロロコハク酸イミド、 N—プロモコハク酸ィ ミド、 N—ョードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式(37) で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。 また、ハロゲン化剤の使用当量数を適宜選択することにより、。もしくは Y13 のみをハロゲン原子とすることも可能である。本工程では、適当な溶媒を使用す ることも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、 その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、 ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ 口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキ サン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状ェ 一テル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブ チルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ ルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3—ジ メチルー 2—イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶 媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用するこ とができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、一 20°C〜使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。 10- (i i i) 一般式(38) →—般式(39)

適当な酸化剤を用いることにより、一般式(39) で表される化合物を製造す ることができ、例えば、 T e t r a h e d r o n Le t t. 4955ページ( 1 994年)に記載の方法を示すことができる。酸化剤としては例えば、 m—クロ 口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリゥム、過酸化水素、オゾン、 二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸ァシル、ヨウ素、臭素、 N—プロ モコハク酸イミド、ョードシルベンジル、次亜塩素酸 t一ブチルなどを示すこと ができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶 媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ま しい。反応温度は、 -一 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

10— (i V) —般式(38) →一般式(38— 2)

適当なメチル化剤を用いることにより、一般式(38) で表される化合物から 一般式(38— 2) (式中、 R7、 Y"、 Y12、 mは前記と同じものを示し、 Y10a、 Y 13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。但し、どち らか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することが可能である。 本工程では、例えば、 Te t r ahed r on. Le t t. 6237ページ( 2 000年) に記載の方法を示すことができる。

10— (V) —般式(38— 2) →一般式 (39— 2)

製造方法 10の 10—(i i i) に記載の方法に従うことにより、一般式(3 9-2) (式中、 R7、 Y 、 Y12、 mは前記と同じものを示し、 Y10a、 Y13aはここ に限り、共にメチル基を示すか、どちらか一方がメチル基でもう一方がハロゲン 原子であることを示す。)で表される化合物を製造することができる。

また、一般式(38)、一般式(39)、一般式 (38-2), —般式(39— 2) で表されるァニリン誘導体からは、前記の製造方法 1〜 9を適宜選択することに より、本発明の一般式(1) で表される化合物及び一般式(3)、一般式(4)、 —般式(8) で表される化合物を製造することが可能である。

また、一般式(40) で表されるアミノチォフエノール類からも、製造方法 1 1 (式中、 R7、 Y10、 Υ"、 Υ12、 Υ13、 mは前記と同じものを示す。)に従い、一般 式 (39) で表される化合物を製造することができる。

製造方法 11


ヨウ化ハロアルキルとの反応、それに続く酸化反応については、製造方法 10 に従うことができる。一般式(41) 及び一般式(42) で表されるァニリン誘 導体から、前記の製造方法 1〜 9を適宜選択することにより、本発明の一般式( 1 ) で表される化合物及び一般式(3)、一般式(4)、一般式(8) で表される化合 物を製造することが可能である。

一般式(41)で表されるァニリン誘導体を出発原料として、製造方法 12 (式 中、 R10、 R 、 R12、 Υ14、 Υ15、 Υ16、 Υ17は前記と同じものを示す。)一般式(9) で表される化合物を製造することができる。

製造方法 12


(41) (9)

例えば、 J. Am. Ch em. S o c. 2410ページ(1 965年)、 J. O r g. Chem. 1001ページ(1965年)に記載の方法に準じ、適当なパ 一フルォロ化されたアルデヒドもしくはパーフルォロ化されたケトンを用いるこ とにより、一般式(9) で表される化合物を製造することが可能である。パーフ ルォロ化されたアルデヒドもしくはパーフルォロ化されたケトンとしては例えば、 へキサフルォロアセトン、パーフルオロー 2—ブ夕ノンなどを示すことができる。 本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記 文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻 害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。反応温度は、一 20 〜 200°C、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い.。

また、一般式(9) で表されるァニリン誘導体からは、前記の製造方法 1〜9

を適宜選択することにより、本発明の一般式(1) で表される化合物及び一般式 (3)、一般式(4) で表される化合物を製造することが可能である。

前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常 法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィ ―、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単 離せずに次の反応工程に供することも可能である。

以下、第 1表から第 5表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式(1) で 表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明は'これらに限定されるもので はない。

また、第 6表から第 8表には、一般式(4) で表される化合物の代表的な化 合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、表中、「n—」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「E t」はェチル 基を、「n— P r」はノルマルプロピル基を、「i—P r」はイソプロピル基を、

「n— Bu」はノルマルブチル基を、「i—Bu」はイソブチル基を、「s— Bu」 はセカンダリーブチル基を、「t一 Bu」は夕ーシャリーブチル基を、「H」は水 素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」 は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「C 1」は塩素原子を、「B r」は臭素原子 を、「I」はヨウ素原子を、「CF3」はトリフルォロメチル基を、「MeO」はメ トキシ基を、「NH2」はァミノ基を、「MeNH」はメチルァミノ基を、「Me2 N」はジメチルァミノ基をそれぞれ表すものである。

1表 ( 1 )


化合物 No. Ri Q

1 Me 2 -メチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

2 Et 2-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

3 i-Pr 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

4 n-Bu 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

5 i-Bu 2-メチ J 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

6 s-Bu 2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

7 t-Bu 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

8 ネオペンチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

9 3,3 -ジメチ Jl "n-ブチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

10 2 -ェチル -n-へキシル 2-メチル- 4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフエニル

11 ビニル , 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

12 ァリル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1,3 2-イソプロピル- 5 -メチルシクロへキシル 2-メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

14 ' ベンジル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

15 3 シァノベンジル 2-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

16 4-シァノベンジル 2-メチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

17 2-メトキシェチル 2 -メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

18 クロロメチル 2Lメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

19 2-クロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

20 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチル- 4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフエニル

21 1,2,2,2-テトラクロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル

22 1,卜ジメチ 2,2,2-トリクロロェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

23 3 -トリフルォロメチルフエニル 2-メチ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

24 4-メチルフエニル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

25 4-クロ口フエニル 2-メチル -4-ヘプ夕 7ルォロイソプロピルフエニル

26 シクロプチル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

27 シクロペンチル 2 -メチ 1 ~4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル

28 2 -シァノエチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

29 2- (ェチルチオ)ェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

30 2 - (ェチルスルフィエル) ェチル 2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1表 ( 2 )

ィ匕合物 No. Ri Q

31 2 - (ェチルスルホニル) ェチル 2-メチル- 4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフェニル

32 2-フルォロェチル 2- チル- 4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル

33 ジフルォロェチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

34 2,2,2-トリフルォロェチル 2 -メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

35 1 ,3 -ジフルォ口- 2-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

36 1 -ク口ロ- 3-フルオロ- 2-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

37 1 -メチル -2,2,2-トリフルォロ- 2-プロピル 2-メチル -4「ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

38 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2 -メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

39 3,3,4,4,4ペン夕フルオロ- 2-ブチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

40 4,4,4-トリフルオロ- ri -ブチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル

41 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロブチル 2- チル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

42 2,2-ジクロロェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

43 1 ,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

44 3 -クロ口- n-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

45 3,3,3-トリクロ口- n-プロピル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

46 2-プロモェチノレ 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

47 2,2,2-トリブロモェチル 2 -メチル- 4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフエニル '

48 2-ョ一ドエチル 2 -メチル- 4 -へプ夕フルォロイソプロピルフェニル

49 アトフヒドロフフン- 3-ィル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

50 (フラン- 2-ィル〉メチル 2 メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

51 (フラン- 3-ィル)メチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

52 (テトラヒドロフラン- 2-ィル)メチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

53 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

54 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

55 (チォフェン— 3 -ィル)メチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

56 (ピリジン - 2-ィル)メチル 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル

57 '(ピリジン- 3-ィル)メチル 2 -メチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

58 (6 -クロロピリジン -3—ィル)メチル 2-メチ -ヘプ夕フルォロイゾプロピルフェニル

59 Me 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォ口イソプロピルフェニル

60 Et 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1表 (3 )

□□ ψ NO. U

61 π-Pr 2,6 -ンナ Jレー 4—へブタフ Jレ才口ィソブ Dヒリレフエー Jレ

62 i-Pr 2,6—ンスナ Jレー 4—へブタノ Jレ才ロイソブロヒ ^レフエ— Jレ

63 n-Bu 2,6 -ンスナ Jl "4—へブタノノレ才ロイソフロヒレフエ—レ

64 ί-Bu 2,6—ンスナ!/ ~4—へヌタノノレォロイソフロピノレフエーレ

65 s-Bu 2,6 -ジメチル- 4—ヘプタフルォロイソプロピルフエニリレ

66 t-Bu 2,6—ンメチノ! " 4—へブ夕フレオロイソ: 7口ヒノレフエ—ノレ

67 ネ才ペンチレ 2,6 -シメナリレ- 4-ヘプ夕フレ才ロイソフロピレフエニレ

68 1,2—ンメチノレー n—ブロヒル 2,6—ンスナレー 4一ヘスタノレオロイソフロヒリレフエーレ

69 1ーメチリレー n—フチレ 2,6—ジメチル— 4—ヘプタフ Jレオ口イソプロピ _)レフエニレ

70 1 ,3—ジメチレ一n—ブチリレ 2,6—ジメチ Jレー 4—ヘプタフ Jレオ口イソプロピリレフェニル

71 3,3—ンスナル" n—フチル 2,6—ジメチル— 4—ヘプタフレオロイソプロピ Jレフェニ Jレ

72 、ノっ口へノチ Jレチル 2,6—シメナ Jl^4—ヘプタフレ才ロイソフロじノレフエ二レ

73 1 -フエニルェチル 2,6 -ジメチ Jレ- 4-ヘプタフゾレオロイソプロピレフェニレ

74 2—フエニノレエチレ 2,6 -ジメチリ! " 4一ヘプタフリレオ口イソプロピレフエニレ

75 ビニノレ 2,6—ンメチノレ- 4—へブタフノレオロイソブロヒレフエーレ

76 ァリル 2,6—シメナノ k~4—ヘプ夕フノレオロイソプロ Cノレフエニリレ

77 J Dノヽレ^ " レ 2,6—ンメナソレー 4一へノタノノレオロイソノロヒノレノエ一ノレ

78 シクロブチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

79 シクロペンチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフ^!レオ口イソプロピルフエニル

80 , シクロへキシル 2,6 "ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

81 ベンジル 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

82 4 -メチルベンジル 2,6-ジメチル- 4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフエニル

83 4 -トリフルォロメチルベンジル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

84 3 -シァノベンジル ' 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

85 4 -シァノベンジル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

86 2-フルォロべンジル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

87 ' 3 -フルォ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル δδ 4 -フルォ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

89 2 -クロ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

90 3 -クロ口べンジル ' 2,6-ジチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1表(4 )

化合物 No. Ri Q

91 4 -クロ口べンジル 2,6-ジメチ V"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

92 4 -二トロべンジル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

93 4-メトキシカルボニルベンジル 2,6-ジメチル- 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

94 2-ヒドロキシェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

95 2-メトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

96 2-エトキシェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

97 2-ィソプロ'ピルォキシェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

98 2-ベンジルォキシェチル 2,6-ジメチノ!/" 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

99 3 -エトキシ- n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

100 エトキシカルポニルメチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

101 メトキシカルボニル)ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

102 1- (エトキシカルボニル)ェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

103 3 -ォキソ -n-ブチル 2,6-ジメチ卜4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

104 2-ァセトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル

105 シァノメチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

106 2 -シァノエチル 2,6 -ジメチ l "4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

107 3-シァノ -n -プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

108 2- (メチルチ才)ェチル 2,6-ジメチノ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

109 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

110 2- (イソプロピルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

111 1 -メチル -2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

112 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2,6-ジメチ 1^"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6 -ジメチノ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

114 3- (メチルチオ) - n-プロピル 2,6 -ジメチリ!/" 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

115 3 - (ェチルチオ) -n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

116 2-フルォロェチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

117 • 2,2 -ジフルォロェチル 2,6»ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

118 2,2,2-トリフルォロ工チル 2,6 -ジメチノ!/" 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

119 1,3-ジフルォ口- 2-プロピル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

120 1 -ク口口- 3-フルォ口 -2-プ口ピル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1表 ( 5 )

ύ口, J No. U

121 1ーステレ一 2,2,2—卜りフレオ口ェナ Jレ 2,6—ンメチ V~4—へフタノリレ才ロイソフロヒレフ工一 Jレ

122 1 ,1 ,1 ,3,3,3—へキサフレ才 Π— 2—フ口ヒレ 2,6—ンメナ Jレー 4一へフタノ Jレ才ロソブロヒ Jレフエ一 Jレ

123 3,3,3—卜リフ Jレオ D— n—ブ Πヒレ 2,6—ンスナ Jレー 4一へブタフ Jレオロイソブロヒレノェ——ル

124 2,2,3,3,3-ペンタフ Jレ才口— η—プロピリレ 2,6-ンメチレー 4一へブタフ Jレオロイソフロヒレノエ一ノレ

125 3,3,4,4,4—へノ夕フレオロー 2—フテノレ 2,6 スナレー 4一ヘスタフレ才ロイノブ口ヒレノエ——リレ

126 4,4,4一卜リフ Jレオロー n—ブ r Jレ 2,6—ンナリ一へノタフゾレオロイソブロヒレノエ一ノレ

127 1 2,2,3,3—テ卜ラフレ才ロシクロブチレ 2,6 -ンスナル- 4一へノ夕フレオロイソブロヒレフエーノレ

128 クロロメナレ 2,6—ンメナノレー 4一へフタノレ才ロイソフロヒレフエ一レ

129 卜リク口ロメチレ 2,6—メナ k~4一へフヌノレオロイソブロヒメレフエ一ノレ

130 2—ク Π Πェチレ 2,6—ンメテレー .4—へノタノルォ Dつソノロヒレノエ—レ

131 2,2—シクロロェチノレ 2,6—ンメチ Jレー 4—へブタノレ才口" ソフ口ヒ Jレフェ一 Jレ 32 2,2,2-卜リク口口ェチレ 2,6-ンスナ _ik~4 -へフタフ Jレオロイソフロピレフレ

133 1,2,2,2—テ卜ラクロ口:!ナレ 26-ンナ ^ /レー 4-へ 7タフクレオロイソブロヒレノエ一レ

134 1,3-ジク口ロー 2—プロピレ 2,6-ンスナ Jl/"4-へフ夕フ Jレ才ロイソブロピレフレ

135 1 ,1—ジメチノレ— 2,2,2—卜リクロロェチゾレ 2,6—ジメチ !/ ~4—ヘプ夕フリレオロイソプロヒレフェニル

136 3—ク口 Π - n -フ口ピノレ 2,6—ンスナル- 4-へブタフルォロイソフロヒゾレフエーノレ

137 2—ノロ七 J-ナノレ 2,0—ンスナノレー 4—ぺノノノレ口つソノロヒノレノエ一ノレ

138 2,2,2-トリブロモェチル 2,6-ジメチリ k~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

139 3 -プロモ- n-プロピル 2 6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

140 2-ョードエチル 2,6-ジメチヘプタフルォロイソプロピルフエニル

HI 2 - (ァセチルァミノ)ェチル 2,6 -ジメチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

142 2 - (ジメチルァミノ)ェチル 2,6-ジメチル- 4-へプ夕フルォロイソプロピルフエニル

143 2— (ェチルァミノ)工チル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

144 メチルァミノカルポニルェチル 2,6-ジメチ ! " 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

145 フエニル 2,6-ジメチ卜4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

146 4-メチルフエニル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

147 3 -ト'リフルォロメチルフエニル 2,6 -ジメチル -4 ヘプ夕フルォロイソプロピルフニル

148 4 -クロ口フエ二ル 2 6 -ジメチ k~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

149 ナフチル 26 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル 50 ピリジン- 2-ィル 2,6 ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1表 ( 6 )

化^ ·卿 No. Ri Q

151 ピリジン- 3-ィル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

152 ピリジン- 4-ィル 2,6 -ジメチ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

153 テトラヒドロフラン- 2-ィル 2,6-ジメチリ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

154 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

155 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチリ 1 ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

156 (フラン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

157 (テトラヒドロフラン— 2—ィル)メチル 2,6-ジメチ 1/"4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

158 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

159 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

160 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル": 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

161 (ピリジン - 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ.夕フルォロイソプロピルフエニル

162 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

163 (6 -クロロピリジン -3-ィル)メチル 2,6-ジメチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

164 Me 2 -メチ 6-ィソプロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

165 Et 2-メチル -6-ィソプロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

166 i-Pr 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

167 ί-Pr 3 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

168 卜 Pr 2-ェチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

169 i-Pr 2-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

170 i-Pr 3-メトキシ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

171 ' i-Pr 3 -ク口口- 4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル

172 i-Pr 2,3»ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル 73 i-Pr 2,5-ジメチゾ -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

174 i-Pr 2,6 -ジェチ^ -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

175 i-Pr 2-ェチル -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

176 i-Pr 2 -メチル -6-ィソプロピル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

177 t-Pr 2メトキシ- 6-メチ^ ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

178 i-Pr 2 -メチル -6-フエニル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

179 i-Pr 2-クロ口- 5-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

180 i-Pr 2 -ク口口- 6-ェチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1表 ( 7 )

化合物 No. Ri Q

18 i-Pr 2-ク口口- 6- n-プロピヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

182 hPr 2-クロ口- 5-メトキシ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

I o 2,3 -ジメチ J 6-クロ口 -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

184 j-pr 2-ク口ロ- 3,6-ジメチル- 4 -へプタフルォロイソプロピル フエニル

185 i-Pr 2-メチル -3-ク口ロメチル- 6-ク口口- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

186 i-Pr 2-メチル- 3-ョ一ド- 6-ク口口- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

187 2,2,2—トリクロ口工チル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

188 2,2,2-トリクロ口ェチル 3 -メチル -4ニヘプタフルォロイソプロピルフエニル

189 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ェチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

190 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2-プロピル - 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

191 2,2,2-トリクロ口ェチル 3-メトキシ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

192 ' 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口ロ- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

193 2,2,2-トリクロ口ェチル 3-ク口口- 4-ヘプタフル才ロイソプロピルフエニル

194 2,2,2—トリクロ口ェチル 2,3-ジメチ Jl ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

195 2,2,2-トリクロロェチル 2,5-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

196 2 2-トリクロ口ェチル 2,6-ジェチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

197 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 -ェチル -6-メチ _JV"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル ゥ k 1 π Π Πノ 2-メチル -6-ィソプロピ! -4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

199 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メトキシ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソ-プロピルフエニル

200 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチル -6-フェニル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

^Ul £., 卜リク U U ^ 2 -ヒドロキシ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピル フエニル

202 .2么 2-トリクロ口ェチル 2 -ク口口- 5-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル

203 2,2,2—トリクロ口ェチル 2-メチル -3 -アミノ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

204 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -3~t-ブトキシカルボニルァミノ- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

205 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 6-ェチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

206 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ブロモ -6-ェチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

207 2,2,2 -トリクロ口ェチル • 2-ェチル -6-ョ一ド- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

208 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口口 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

209 2,2,2—卜リクロロェチル 2 -ブロモ -6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

210 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-プロモ- 6- n-ブチル -4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

1表 ( 8 )

化合物 Ν Q

211 2,2,2—トリクロ口ェチル 2-クロ口- 5-メトキシ- 4-ヘプタフルォロ, イソプロピルフエニル

212 2,2,2—卜リクロロェチレ 2-ブロモ -6-メチルチオ- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

213 2 2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジク口ロ- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

214 2,2,2—トリクロ口ェチル 2,3-ジメチノ!" 6 -ク口ロ- 4»ヘプ夕フルォロ イソプロピルフヱニル

215 . 2 2 -トリクロ口ェチル 2 -ク口口- 3,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

216 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチル -3 -ク口ロチル -6~ク口口- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

217 2,2,2-卜リク口ロェチレ 2-メチル- 3,6 -ジク口ロ- 4-ヘプ夕フルォロ •イソプロピルフエニル

218 L,L,L一卜リ Hi O 2-メチル- 3-ブロモ -6-ク口ロ- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

£ク.11 Q 2 メチル -3-ョ一ド -6-ク口ロ-4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

220 2,2,2-卜リク口ロェチレ 2-メチル- 3-ァミノ- 6 -クロ口- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2-ブロモ -6- n

221 -ブチル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

222 - i-Pr 2 -ク口口- 6-メチル -4-卜リフルォロメチルフエニル

223 i-Pr 2,6-ジクロロ- 4-トリフルォロメチルフェニル

224 i-Pr 2 -プロモ -4,6 -ビス(トリフルォロメチル)フエニル

225 i-Pr 2,6-ジメチル- 4 -ヘプタフルォ口- π -プロピルフエニル

226 i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ノナフルォロ" n -ブチルフエニル

227 2,2,2 -トリクロ口ェチル 4 -トリフルォロメチルフエニル

228 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ク口ロ- 6 -メチル- 4-トリフルォ口メチルフェニル

229 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2-フロモ—6-クロ口— 4ートリフル-ォロメチレフエ二ノレ

230 '2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジク口口- 4-卜リフルォロメチルフエニル

231 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-クロ口- 4,6-ビストリフルォロメチルフエニル

232 2,2,2-トリクロ口ェチル 2ブロモ -4,6-ビストリフルォロメチルフエニル

233 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチ Jl "4-ヘプタフルオロ- プロピルフエニル

234 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル 4-ノナフルオロ- ブチルフエニル

235 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,3,5,6 -テトラフルオロ- 4-トリフルォロメチルフエニル

236 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジブロモ -4ペン夕フルォロェチルフエニル

237 3,3,3 -卜リフルオロ- n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4-ペンタフルォロェチルフエニル

238 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2 -プロモ- 6-クロ口 -4-トリフルォロメチルフエニル

239 Et 2,4-ビス (トリフルォロメチル) フエニル

240 i-Pr 2,4 -ビス(トリフルォロメチル)フエニル

1表 ( 9 )

化合物 o. Ri Q

241 ビニル 2,4-ビス(トリフリレオロメチリレ)フエ二ノレ、

242 シクロペンチレ 2,4-ビス(トリフルォロメチル)フエニル

243 2 クロ口ェチル 2,4-ビス (トリフルォロメチル〉フエニル

244 2-シァノエチル 2,4-ビス(トリフルォロメチ Jレ)フエニル

245 2,2-ジフルォロェチル 2,4 -ビス(トリフルォロメチル)フエニル

246 ' 2,2 -ジクロロェチゾレ 2,4 -ビス(トリフルォロメチル)フエニル

247 2,2,2-トリクロロェチリレ 2,4—ビス(トリフリレオロメチレ)フエ二ノレ

248 2,2,2 -トリブロモェチル 2,4 -ビス (トリフルォロメチル) フエニル

249 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル 2,4 -ビス (トリフレオロメチル) フエニル

250 2,2,3,3,3 -ペンタフルォ口 n-プロピル 2,4-ビス(トリフルォロメチル)フエ二ノレ

251 4-シァノベンジル 2,4-ビス(トリフルォロメチル)フエニル

252 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,4-ビス (トリフル才ロメチル) フエニル

253 ト Pr 2,6ジメチル- 4 ノナフルォロ- 2-ブチル)フニル

254 2,2-ジフルォロェチル 2,6 -ジチル- 4 - (ノナフルオロ- 2 -ブチル)フエニル

255 1 ,3-ジフルォ口- 2-プ口ピル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル

256 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2 -ブチ Jレ)フエニル

257 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル

258 1 -メチル- 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6-ジメチノ!/" 4 (ノナフルオロー 2 -ブチル)フエニル

259 3,3,3—卜リフレオ口— n—プロピリレ 2,6-ンメチル— 4一(ノナフクレオ口—2—ブチレ;)フエーレ

260 Et 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォロ- 2-プチル)フエニル

261 ビニル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル

262 プロパルギル 2,6 -ジメチル- 4-(ノナフルォロ- 2ブチル)フェニル

263 シクロブチル 2,6-ジメチル 4-(ノナフルォ口- 2-プチル)フェニル

264 シクロペンチル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口 -2-ブチル)フエニル

265 ベンジレ 2,6-ジメチノレ- 4- (ノナフノレォロー 2-ブチノレ)フエニル

266 3-シァノベンジリレ 2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル

267 4 -シァノベンジル 2,6 -ジメチ !/ -4- (ノナフルオロ- 2 -ブチル)フエニル

268 3-クロ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル

269 ' · 2-メトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルォ口- 2 -ブチル)フェニル

270 2-シァノエチル 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル

)


1表(1 1 )

化合物 No. Q

301 2,2,2—卜リク α πェチレ 2,6 -ジクロ口- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

302 Et 2,6 -ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル

303 i-Pr 2,6 -ジメチ !/ "4-ペン夕フルォロェチルフエニル

304 プロパルギル 2,6 -ジメチル- 4 -ペンタフルォロェチルフエニル

305 シクロブチル 2,6-ジメチレ -4-ペン夕フルォ口ェチルフエニル

306 シクロペンチル 2,6-ジメチノレ- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

307 ベンジ Jレ 2,6 -ジメチル 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

308 3-シァノベンジル 2,6-ジメチ 1 »4 -ペン夕フルォロェチルフエニル '

309 4-シァノベンジル 2,6-ジメチノ k~4ペン夕フルォロェチルフエニル

310 3-クロ口べンジル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

311 2 -メトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4ペン夕フルォロェチルフエニル

312 2 -シァノエチル 2,6-ジメチル- 4 -ペン夕フルォ口ェチルフ Xニル

313 2 (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチ Jレ -4-ぺン夕フルォロェチルフェニル

314 2 - (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル -4-ペン夕フルォロェチルフエニル

315 トメチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4ペン夕フルォロェチルフエニル

316 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ぺン夕フルォロェチルフエニル

317 2- (ェチリレスルホニル)ェチル 2,6 -ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル

318 2 -フルォロェチル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフヱニル

319 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

320 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジメチ !/ -4 -ペン夕フルォロェチルフエニル

1表(1 2 )

化^ Γ物 No. Ri Q

321 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル.

322 1 -ク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル ,

323 1-メチル -2,2,2 -トリフルォロェチル 2,6 -ジメチル -4 -ぺン夕フル才口ェチルフェニル

324 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2,6-ジメチペン夕フルォロェチルフエニル

325 2,2,3,3,3-ペン夕フルォ口- r "プロピル 2,6-ジチル 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

326 3,3,4,4,4-ペン夕フルォロ- 2-ブチル 2,6-ジメチル- 4-ペンタフルォロェチルフエニル

327 4,4,4一卜リフレ才ロー n-ブチレ 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

328 2,2,3,3 -テ卜ラフルォロシク口ブチル 2,6 -ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

329 2—クロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

330 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6-ジメチ卜4-ペン夕フルォ口ェチリレフェニル

331 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル -4-ペン夕フルォロェチルフエニル

332 1,3-ジク口口- 2-プ口ピル 2,6-ジメチリト 4 -べンタフルォ口ェチルフェニル

333 3-クロ口- n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ぺン夕フルォロェチルフェニル

334 2 -ブロモェチル 2,6-ジメチ 4-ぺン夕フルォロェチルフェニル

335 ' 2,2,2—卜りプロモェチレ 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

336 3 ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジメチ^" 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

337 2-ョ一ドエチル 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

338 テトラヒドロフラン - 3 -ィル 2,6 ジメチ!/ ~4 -ペン夕フルォロェチルフエニル

339 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル

340 (フラン- 3 -イレ)メチル 2,6-ジメチル- 4 -ペン夕フルォロェチルフエニル

4 012416

1表(1 3 )

化合物 No. Ri Q

341 (テトラヒドロフラン -2 -ィレ)メチリレ 2,6-ジメチル- 4-ペン夕フルォロェチルフエニル .

342 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジメチル- 4-ぺン夕フルォ口ェチルフェニル

343 (チオフ τン 2—ィ Jレ)メ Jレ 2,6-ジメチレー 4—ぺン夕フルォ口ェチレフエニ^)レ

344 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチペン夕フルォロェチルフエニル f v. c 1 j 5✓ c. キ J ^,ο *τ -i

346 (ピリジン - 3-ィル)メチル 2,6-ジメチ^" 4-ペン夕フルォロェチルフエニル

34/ vo 3 J 2, 4 g~ UJ_

348 Me 26 -ジメチル -4 - 2 -ブロモ -1 1 2,3,3,3-へキサフルォ口

U .J ) ノエ一ル

2,6

349 Et -ジメチル- 4 - 2-ブロモ- ΪΛ23,3,3-へキサフルォロ

U

350 卜 Pr 2,6 -ジメチル- 4 - 2-ブ口モ- 1 ,1 3,3,3-へキサフルォロ

-1 Uじ \ Λ ェ一

351 プロパルギル 2,6 -ジメチ JP~4- (2 ブロモ- 1 ,1 ,23,3,3-へキサフルォ口

1 '-fn u H

352 シクロブチル 2,6-ジメチ卜4 2 -ブロモ- 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口

2,6

353 シクロペンチル -ジメチ JV"4— (2 -ブロモー 1 ,1 2,3,3,3-へキサフルォロ

U J X

,354 3-シァノペンジレ 2,6 -ジメチルー 4一(2—ブ口モー 1 ,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォ口

I "" Π 1 Ϊ τ I

2 6

355 -ジメチ 1^4- (2 -ブロモ- 1,1,2,3,3,3

4-シァノベンジル -へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

2,6-ジメチノ V~4- (2-ブロモ- 1,1 23,33- 356 3-クロ口べンジル へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

2 -メトキシェチル 2,6-ジメチル- 4- (2 -ブ口モ -1 ,1 2,3,3,3- 357 へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

2,6ジメチル》4- 2-ブロモ- 1 ,1 ,2333- 358 2 -シァノエチル へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

359 2- (メチルチオ)ェチル 26-ジメチ ! -4 - (2 -ブロモ- 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

360 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4- 2 -ブ ΐ3モ- 1 1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

1表(1 4 )

化合物 Ν Ri Q

361 トメチ 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル '

362 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (2 -ブロモ- 1,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

363 2 - (ェチルスルホニル)ェチル 2,6 -ジメチ 1/~4— (2 -プロモー 1 ,1,2,3,3,3-へキサフレオ口 イソプロピル)フエニル

364 2 -フルォロェチル ' 2,6 -ジメチル- 4- (2 -プロモ- 1,1,2,3,3,3へキサフルォロ イソプロピル)フエニル ·

365 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジメチル- 4- (2-プロモ- 1 ,1,2,3,3,3 -へキサフル才口 イソプロピル)フエニル '

366 2,2,2—卜りフリレ才 Dェチ Jレ 2,6 -ジメチル- 4- (2-ブロモー 1 ,1 ,2,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

367 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジメチ 4 - (2-プロモ- 1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

368 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジメチル- 4- (2-ブロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

369 1 -メチリ 1^2,2,2 トリフルォロェチル 2,6 -ジチ^ ί! ~4- (2 -ブ口モー 1,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

370 3,3,3-トリフルォロ- n -プロピル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

371 2,2,3,3,3-ペンタフルオロ- n -プロピル 2,6 -ジメチノ 1 ~4 (2-ブロモ -1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

372 3,3,4,4,4 -ペン夕フルオロ- 2 -ブチル 2,6-ジメチル- 4- (2-ブロモ -1,1 3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

373 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル 2,6 -ジメチル- 4- (2-ブロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

374 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -プロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

375 2-クロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (2-ブ口モ - 1 ,1,2,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピル) フエニル

376 2,2-ジクロロェチル 2,6 -ジメチゾ - (2 -プロモ- 1,1 ,2,3,3,3へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

377 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

378 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6-ジメチル- 4- (2-ブロモ - 1,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

379 3-クロ口- n-プロピル 2,6 -ジメチ ; 4- (2-プロモ- 1,1,2,3,3,3»へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

380 2-ブロモェチル 2,6 -ジメチ 4- (2 -ブ口モ- 1 ,1 ,2,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

1表(1 5 )

1υ α ¾1 1 U

381 222-トリブロモェチル 2,6 -ジメチ 1/~4- (2-ブロ乇 - 1,1,233,3-へキサフルォロ つソノ Dヒノエール

382 3 -ブロモ -η-プロピル 2,6-ジメチル- 4 - (2-プロモ- 1,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ 口ヒレ)ーレ

383 2 -ョ一ドエチル 2,6-ジメチル- 4 - (2-ブロモ- 1,t, 2,3,3,3-へキサフルォ D

4ソノ□ヒノレ) ノレ

384 テトラヒドロフラン - 3-ィル 2,6 -ジメチル- 4 - (2-ブロモ- 1,1 ,2,3,3,3-へキサフルォロ っソノ ΓΙヒ Jレ)ノ: C ノレ

385 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -ブロモ- 1,1,2,3,3,3-へキサフルォロ イソ ヒゾレ)ノエ一リレ

フラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジチル- 4- (2 -ブロモ -1,1,2,3,3,3

386 ( -へキサフルォロ イソノロヒレエーノレ

387 (テトラヒドロフラン -2-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4- (2-ブ口モ- 1 1 233,3 -へキサフルォ D

ソノロ tヒゾレ) ノエール

(テトラヒドロフラン- 3»ィル)メチル 2, 6—ンスナノレ 4 i—ノ ηロセ一1 l 2, i,3, —へ十 "Ϊ ノノレロ i

388 πレ。ェ ~" Π'

0 キ

(チォフェン - 2 -ィル)メチル "7 A— f — ~ -Τ— 1 1 ±-f - "7

389 ィ、ゾプ□ H" レ Jレ

9 fi-ジ千レ一 4- (2—ブ Π — 1 ク 333-へ Φサフ Jb^"D

390 (チォフェン- 3-ィル)メチル イソプロピル)フエニル

391 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジメチル-4 - (2-ブ口モ- 1 1 2,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピル)フエニル

392 (ピリジンー3 -ィノレ)メチル 2,6 ジメチル- 4 - (2-ブロモ -1 ,1 2,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピル)フエニル

393 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4- (2-ブロモ—1,1,2,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルフエニル

394 Et 26-ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

395 i-Pr 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

396 ビニル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

397 - プロパルギル 26-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォロ" n-プ口ピルチオ〉フエニル

398 シクロブチル 2,6-ジクロ口 -4- (ヘプタフルォ口" n -プロピルチオ)フエニル

399 シクロペンチ Jレ 26-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- π-プロピルチオ)フエニル

400 ベンジル 2,6-ジク口口- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

1表(1 6 )

化合物 No. , Q

401 3 -シァノベンジル 2,6 -ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルォ D - n-プロピルチオ)フエニル

402 4-シァノベンジル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォ t3 - n-プロピルチオ)フエニル

403 3—クロ口べンジル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- π-プロピルチオ〉フエニル

404 2-メトキシェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ n n-プロピルチオ)フエニル

405 2-シァノエチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ Cl n-プロピルチオ)フエニル

406 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジク口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

407 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

408 1»メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

409 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6 -ジクロロ- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

410 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6 -ジクロ口- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

411 2 -フルォロェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチォ)フエニル

412 2,2-ジフルォロェチル 2,6 -ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチ才〉フエニル

413 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フル才ロ- n-プロピルチオ)フエニル

414 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

415 1 -クロ口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- ri-プロピルチオ)フエニル

416 1-メチル -2么 2-トリフルォロェチル 2,6-ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

417 3,3,3-卜リフルオロ- n プロピル 2,6 -ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

418 2,2,3,3,3-ペン夕フルォロ- n-プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ -n-プロピルチオ)フエニル

419 3,3,4,4,4-ぺン夕フルォ口 -2-プチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

420 4,4,4—トリフルオロ- n-ブチル 2,6-ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

1表(1 7 )

化合物 No. Ri Q

421 ' 2,2,3,3テトラフルォロシクロブチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ)フエニル

422 2-クロ口ェチル 2,6 -ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチォ)フエニル

423 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチォ〉フエニル

424 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

425 1 ,3 -ジク口口〜 2-プロピル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

426 3-クロ口- プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ)フエニル

427 2 -ブロモェチル 2,6 -ジクロロ- 4 - (ヘプタフルォ口 n -プロピルチオ)フエニレ

428 2,2,2 卜リブ口モェチレ 2,6 -ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

429 3-ブロモ -n -プロピル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニレ

430 2 -ョ一ドエチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

431 テ卜ラヒドロフラン- 3-ィル 2,6 -ジクロ 1=1-4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

432 (フラン- 2-ィル)メチル ' 2,6-ジクロ ΠΙ-4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉フエニル

433 (フラン- 3ィル)メチル 2,6 -ジクロ口- 4 (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ)フエニル

434 (テトラヒドロフラン- 2-ィ Jレ〉メチル 2,6 -ジクロ口- 4 (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ)フエニル

435 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエニル

436 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニゾレ

437 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

438 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルォ口" n-プロピルチォ)フエニル

439 (ピリジン- 3 -ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニレ

440 (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

1表(1 8 )

化合物 No. Ri Q

441 Et 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

442 ί-Pr 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル

443 ビニル 2,6-ジプロモ -4- (トリフルォロメチルチオ〉フエニル

444 プロパルギル 2,6 -ジプロモ -4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

445 シクロプチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフル才ロメチルチオ)フエニル

446 シクロペンチル 2,6-ジブ口モ 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル

447 ベンジル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ〉フエニル

448 3 -シァノベンジル 2,6-ジブ口モ- 4 (トリフルォロメチルチオ)フエニル

449 4 -シァノベンジル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

450 3 -クロ口べンジレ 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

451 2 -メトキシェチル . 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

452 2 -シァノエチル. 2,6-ジブロモ -4- (トリフルォロメチルチオ〉フエニル

453 2- (メチノレチォ)ェチノレ 2,6 -ジブロモ》4- (トリフルォ nメチルチオ)フエニル

454 2 - (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル

455 1 メチル -2- (メチルチオ)ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル

456 - (ェチルスルフィニル)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

457 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (卜リフルォロメチルチオ)フエニル

458 2 -フルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (卜リフルォロメチルチオ) フエニル

459 2,2-ジフルォロェチノレ 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフリレオロメチノレチ才)フエニレ

460 2,2,2—トリフレオロェチリレ 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォ口メチルチオ)フエニル

2004/012416

1表 ( 1 9 )

化合物 No. Ri Q

461 ' 1,3-ジフルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

462 1-ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ〉フエニル

463 1 -メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジブロ乇- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

464 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

465 2,2,3,3,3-ぺン夕フルォ口- プロピル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

466 3,3,4,4,4-ペン夕フルォ口- 2-ブチル 2,6 -ジプロモ- 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル

467 4,4,4—トリフルオロー n -ブチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

468 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口ブチル 2,6 -ジブロモ- 4 (トリフルォロメチルチオ)フエニル

469 2 -クロ口ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

470 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6 ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ) フエニル

471 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フェニ^/

472 1,3-ジク口口- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

473 3 クロ口- n-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- 〈トリフルォロメチルチオ)フエニル

474 2 -プロモェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

475 2,2,2-トリブロモェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

476 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル

477 2-ョードエチル 2,6 -ジブ口モ- 4 (トリフルォロメチルチオ) フエニル

478 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルチオ)フエニル

479 (フラン- 2-ィル〉メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルチオ) フエニル

480 (フラン- 3-ィル)メチル. 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルチオ)フエニル

1表 ( 2 0 )

^ /レυ^η-;ψ f } No.

481 (ア卜フヒ卜口ノフノー 2—イリレ)メチリレ 2,6—ンフロモー 4一(卜リフリレオロメテレナオ) フエ一レ

482 : r卜フヒ卜ロノフノー 3 -ィレ)メチレ 2,6 -ンノ Πモ- 4一 (トリフォロメナレナ才)ノエール

483 (チオフ 2—つレ)メナ k 2,6—ンブロモ— 4一(卜リフレオ口メナ Jレチォ) フエ一 Jレ

484 (チ才フェ -3~ ル)スナル 2,6—ンブロモー 4— (卜リフ _Jレ才 Πメナ Jレチ才) フエ— Jレ

485 (ヒリ -2-ィル)メナル 2,6- V 7口モー 4一(卜リフレオ口メナレナォ) ノエ一ノレ

486 (ヒ 3 -ィル)メテル 2,6—ンフ口 ΐ— 4一 (卜リフゾレ才ロメナレナ才) ノエ一ノレ

487 (6—クロロヒひン 3—イリレ)メチレ 2,6—ンフロモー 4— (卜リフリレオ口メナ Jレチォ) ノエ一リレ

488 ' Et 2,6 -ンブロモ- 4 - (卜リフリレオ口メナルスレホ—メレ) フェール

489 i-Pr 2,6—ンフロモ一 4一(卜リノノレォロメナノレスノレ本一ノレ J フエ一ル

490 ビニル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

491 プロパルギル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

492 シクロブチル - 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

493 シクロペンチル 2,6 -ジブロモ -4 - (卜リフルォロチルスルホニル)フエニル

494 ベンジル, 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホ ±ル)フエニル

495 3 -シァノベンジル 2,6-ジブロモ -4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

496 4-シァノベンジル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

497 3—クロ口べンジゾレ 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

498 2 -メトキシェチル 2,6-ジブロモ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

499 2-シァノエチル 2,6-ジブロモ -4 - (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル

500 2 - (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

1表 ( 2 1 )

化合物 No. Ri Q

501 2- (ェチルチオ)ェチル 2r6-ジブロモ -4 - (トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

502 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6-ジブロモ -4- (卜リフレ才ロメチルスルホニル)フエニル

503 2 - (ェチルスルフィ二ル)ェチル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

504 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニレ) フエニレ

505 2 -フル才ロェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

506 2,2-ジフルォロェチル 2,6 -ジブ Dモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

507 2,2,2 トリフルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル

508 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

509 1-ク口口- 3-フルオロ 2-プロピル 2,6-ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

510 1ーメチルー 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

511 3,3,3-トリフルォロ- n -プロピル, 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

512 2,2,3,3,3 -ペン夕フルオロ- n -プロピル 2,6-ジブロモ 4- (トリフルォロチルスルホニル)フエニル

513 3,3,4,4,4 -ペンタフルォ口- 2-ブチル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

514 4,4,4-トリフルォロ η-プチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

515 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル 2,6 -ジブ口モ 4 - (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル

516 2-クロ口ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

517 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジブ口モ 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

518 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

519 1,3 -ジク口口- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

520 3-クロ口- η-プロピル 2,6-ジブロモ -4- (トリフル才ロメチルスルホニル)フエニル

1表(2 2 )

化合物 No. Ri Q

521 2 -ブロモェチル 2,6-ジブロモ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フ;:ニル

522 2,2,2—卜リブ口モェチレ 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

523 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

524 2 -ョ一ドエチル 2,6 -ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

525 テトラヒドロフラン- 3ィル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

526 (フラン- 2ィル) チル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

527 (フラン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ -4- (トリフルォロメチルスルホニリレ)フエニル

528 (テトラヒドロフラン- 2 -ィゾレ)メチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

529 (テトラヒドロフラン- 3»ィ _レ)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

530 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4 (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

531 (チォフェン- 3ィル)メチル · 2,6 -ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

532 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブロモ- 4-, (トリフルォロチルスルホニル)フエニル

533 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロチルスルホニル)フエニル

534 (6-ク口 Πピリジン -3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロスチルスルホニル)フエニル

535 Et 2,6-ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

536 i-Pr 2,6-ジブ Dモ- 4 (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

537 ビニル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

538 プロパルギル 2,6-ジブロ乇- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

539 シクロブチレ 2,6-ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

540 シクロペンチル 2,6 -ジブロ乇 -4 - (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

1表(2 3 )

化合物 No. Rt Q

541 ベンジノレ . 2,6-ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ〉フエ^ル

542 3-シァノベンジル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉フエニル

543 4 -シァノベンジル 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

544 3-クロ口べンジル 2,6ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

545 2 -メ卜キシェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

546 2-シァノエチル 2,6-ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

547 2 - ( チルチオ)ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

548 2 - (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

549 1-メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジプロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

550 . 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (ペン夕フルォロェチレチォ〉フエ二レ

551 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉フエニル

552 2-フルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

553 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル

554 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

555 1 ,3-ジフルォ口- 2-プ口ピル 2,6-ジブ口モ- 4 (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

556 1 -クロ口- 3 -フルオロ- 2-プロピル 2,6 -ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

557 1 -メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

558 3,3,3-トリフルォ口" n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

559 2,2,3,3,3ペン夕フルオロ- n -プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

560 3,3,4,4,4-ペンタフルォ口- 2 -プチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

1表(2 4 )

化合物 No. Ri Q

561 4,4,4-トリフルォロ -n-ブチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

562 2,2,3,3-テ卜ラフルォロシク口ブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉フエニル

563 2-クロ口ェチル 2,6 -ジプロモ- 4 - (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル

564 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

565 2,2,2 -卜リクロロェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ〉フエニル

566 1,3-ジク口口- 2-プロピル 2,6 ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

567 3-クロ口- π-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

568 2-ブロモェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

569 2,2,2—卜リブ ΠΙモェチゾレ 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

570 3 -プロモ -プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ〉フエニル

571 2-ョードエチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ペン夕ルォロェチルチオ〉フエニル

572 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジプロモ- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

573 (フラン- 2-ィル〉メチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

574 (フラン- 3-ィル) チル 2,6-ジブ口モ- 4 - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

575 (テ卜ラヒドロフラン -2-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

576 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

577 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエ二レ

578 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

579 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2,6-ジプロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

580 (ピリジン一 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ〉フエニル

1表 ( 2 5 )

化合物 No. R, Q

581 ' (6-クロロピリジン -3-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ 4 (ペンタフルォロェチルチオ) フエニル

582 Et 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フル才ロ -n-プロピルチオ〉フエニル

583 i-Pr 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフル才プロピルチオ)フエニル

584 ビニル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ^ n-プロピルチオ)フエニル

585 プロパルギル 2,6-ジブロモ- 4 - (ヘプ夕フルォロプロピルチオ)フエニル

586 シクロプチル 2,6-ジブロモ 4 - (ヘプ夕フルオロ n プロピルチオ)フエニル

587 シクロペンチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ n-プロピルチオ)フエニル

588 ベンジル 2,6 -ジブ口モ 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ〉フエニル

589 3 -シァノベンジル 2,6-ジブロモ 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ)フエニル

590 4-シァノベンジル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォ口- π -プロピルチオ)フエニル

591 3-クロ口べンジル 2,6-ジブロモ- 4 - (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

592 2 -メトキシェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- nプロピルチオ)フエニル

593 ' 2 -シァノエチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉フエニル

594 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

595 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- π -プロピルチオ〉フエニル

596 トメチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n プロピルチオ)フエニル

597 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

598 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

599 2 -フルォロェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチォ)フエニル

600 2,2 -ジフルォロェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチ才〉フエニル

1表(2 6 )

化合物 No. , Q

601 ' 2,2,2 卜リフレ才ロェチレ 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチォ)フエニル

602 1,3 -ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ〉フエニル

603 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2 -プロピル 2,6 -ジブロモ- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

604 卜メチル—2,2,2—トリフルォ CIェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

605 3,3,3-トリフルオロ- n-プ Πピル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ)フエニル

606 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口- n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4 (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

607 3,3,4,4,4—ペン夕フルォロ- 2-ブチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

608 4,4,4-トリフルォロ n-ブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

609 2,2,3,3-テトラフルォロシク CIブチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n プロピルチオ)フエニル

610 2-クロ口ェチル 2,6-ジブロ乇- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエニル

611 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

612 2,2,2—トリク D Ci:i:チレ 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

613 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6 -ジブ口乇- 4 - (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

614 3-クロ口 n -プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ〉フエニル

615 2 プロモェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチォ〉フエニル

616 2,2,2-トリブロモェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- nプロピルチオ)フエニル

617 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n -プロピルチオ)フエニル

618 2 -ョ一ドエチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエ'ニル

619 テトラヒドロフラン- 3 -ィル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエニル

620 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ〉フエニル

1表(2 7 )

化合物 No. Ri Q

621 ' (フラン- 3 -ィノレ)メチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フレオロ- n-プロピルチォ)フエニル

622 ' (テトラヒドロフラン 2 -ィレ)メチル 2,6-ジブ nモ- 4- (ヘプタフル才ロ- n-プロピルチォ)フエニル

623 (テトラヒドロフラン -3-ィル:)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

624 (チオフェン- 2-ィル)メチル 2,6-ジブロ乇 -4- (ヘプ夕フル才ロ- プロピルチオ)フエニル

625 (チオフン- 3-ィル) チル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

626 (ピリジン- 2 -ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

627 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6 -ジブロ乇- 4 - (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ)フエニル

628 (6-クロロピリジン- 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

629 Et 2,6ジブ口モ- 4- (ヘプタフレオ口イソプロピルチオ) フエニル

630 i-Pr 2,6»ジプロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

631 ビニル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

632 プロパルギル. 2,6 -ジブ口モ -4- (ヘプタフルォロイゾプロピルチオ)フエニル

633 シクロブチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

634 シクロペンチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

635 ベンジル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

636 3-シァノベンジリレ 2,6-ジブロ乇 -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

637 4-シァノベンジル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

638 3-クロ口べンジル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

639 2 -メトキシェチル 2,6-ジプロモ -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

640 2 -シァノエチル 2,6-ジブロモ- 4 - (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ〉フエニル

1表(2 8 )

化合物 No. Ri Q

641 ' 2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

642 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ〉フエニル

643 1-メチル- 2- (メチルチオ)ェチレ 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフレオ口イソプロピルチオ)フエニル

644 2 (ェチルスルフィ二ル)ェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

645 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

646 2 -フルォ口ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

647 2,2-ジフゾレオ口ェチル 2,6 -ジプロモ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

648 2,2,2 トリフゾレ才 Dェチレ 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

649 1 ,3 -ジフルォ口- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイゾプロピルチオ)フエニル

650 . 卜ク口口 3-フルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイゾプロピルチオ)フエニル

651 1-メチル -2,2,2-卜リフルォロェチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ〉フエニル

652 3,3,3-トリフルオロ- rr "プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

653 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロ- n—プロピル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイゾプロピルチオ)フエニル

654 3,3,4,4,4ペン夕フルォ.口- 2-ブチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

655 4,4,4-トリフルォ口〜 rvブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

656 2,2,3,3-テトラフルォロシク口ブチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

657 2 -クロ口ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

658 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

659 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジプロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

660 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

表 (2 9 )

Q

661 3—ク Dロー η—プ□ピレ 2,6 -ンフロモー 4一(へズタノレオ口イソプロ匕 _Jレナ才) ノエ一レ

662 2 -ブロモェチリレ 2,6 -ジフロモー 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ) フエ二 Jレ

663 2,2,2-トリフロモェチ Jレ 2,6-ジブロモ -4 - (ヘプタフ Jレオ口イソプロピ Jレチォ) フエニレ

664 3 -ブロモー n-ブロヒ_ (レ 2,6—ジフロモー 4一(ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二ノレ

665 2 -ョードエチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ) フエニル

666 テトラヒドロフラン - 3-ィル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

667 (フラン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

668 (フラン- 3 -ィル)メチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

669 (テトラヒドロフラン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二レ

670 (テトラヒドロフラン -3-ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

671 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

672 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

673 (ピリジン - 2-ィル)メチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

674 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエニル

675 (6-クロロピリジン - 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

676 Et 2,6 -ジブロモ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル

スルフィニル) フエニル

677 i-Pr 2,6-ジブロ乇 -4 - (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル

スルフィニル)フエニル

678 ビニル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル

スルフィニル) フエニル

679 プロパルギル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n -プロピル

スルフィニル) フエニル

680 シクロプチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル

スルフィニル) フエニル

1表(3 0 )

化合物 No. Q

クロペンチル 2,6-ジブロモ -4 - (ヘプ夕フルォロ- n- 681 シ プロピル スルフィニル)フエニル

682 ベンジル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ π-プロピル スルフィニル) フエニル

ァノベンジル 2,6- 683 3 -シ ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ n-プロピル スルフィニル)フエニル

2,6-ジブ口モ- 4- 4 -シァノベンジル (ヘプ夕フルオロ- n- 684 プロピル スルフィニル〉フエニル

3 2,6

685 -クロ口べンジル -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルフィニル)フエニル

2,6

686 2 -メトキシェチル -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルフィニル) フエニル

2

7 2-シァノエチル ,6 -ジブ口モ- 4- 68 (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルフィニル)フエニル

2,6

688 2 - (メチルチオ)ェチル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- nプロピル スルフィニル)フエニル

689 2 - (ェチルチオ)ェチル , 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スルフィニル) フエニル

690 卜チル -2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル, スルフィニル) フエニル

691 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フル才ロ" π-プロピル スルフィニル)フエニル

) ェチル 2,6

692 2 - (ェチルスルホニル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スルフィニル)フヱニル

693 2 -フルォロェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルフィニル) フエニル

694 2,2-ジフルォロェチル, 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルフィニル〉フエニル

695 2,2,2 卜リフレ才ロェチ ^/レ 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル スルフィニル) フエニル

696 1,3-ジフルォロ- 2-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルオロ- n -プロピル スルフィエル)フエニル

697 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルフィニル) フエニル

698 1-メチル- 2,2,2 -トリフルォロェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ ~n-プロピル スルフィエル)フエニル

699 3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル スルフィニル)フエニル - 700 2 3,3,3-ペン夕フルオロ- n -プロピル 2,6 -ジブロモ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- π-プロピル スルフィエル) フエニル

P T/JP2004/012416

1表 ( 3 1 )

化合物 No. Q

701 3,3,4,4,4-ペン夕フルオロ- 2-ブチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ" nプロピル.

スレフィニル) フエ二レ

702 4,4,4 トリフルォロ- n-ブチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スフレフィニレ)フエニリレ

703 22,33 -テ卜ラフ Jレオ Dシクロブチル 26-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スリレフィニノレ〉フエニル

704 2-クロ口ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スレフィー Jレ) フ— Jレ

705 2,2-ジクロロェチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スレフィ—レ)了一レ

706 2,2,2 トリクロロェチレ 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スレフィニノレ)フ二レ

1 3 -ジクロロ- 2-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- 707 (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スルフ ^ィ圍—■·ル")エニル

' 2,6- 708 3 -クロ口- n-プロピル ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スレフィ _圍:レ)フ _:τ—レ

709 2-プロモェチル 26ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル ス Jレフィニ ^;レ) フニル

710 2,2,2—トリブモェチレ 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルマイ—ル) r )レ

711 3—ブロモ _n—プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル ス_)レフィニレ〉フ _ニレ

712 2 -ョ一ドエチル 26ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スルフィ―ル) マ rール

713 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル ス Jレイ 1) フレ

714 〈フラン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スレフィニ Jレ〉フエニリレ

715 (フラン— 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル スルフィエル)フエニル

716 (テ卜ラヒドロフラン- 2-ィレ)メチル 2,6 -ジプロモ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルフィエル) フエニル

717 (テトラヒドロフラン- 3-ィレ〉メチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- η»プロピル スルフィエル)フエニル

718 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2,6 -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η -プロピル スルフィニル) フエニル

719 (チォフェン - 3-ィル)メチル 2,6 -ジブロモ -4-. (ヘプ夕フルォロ- η-プロピル スルフィエル) フエニル

720 (ピリジン -2-ィル)メチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピル スルフィエル)フエニル

1表(3 2 )

化合物 No. Q

2,6- 721 (ピリジン- 3-ィル)メチルジブ口モ- 4 - (ヘプタフルォ口" n -プロピル スルフィニル)フエニル

111 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ口- n-プロピル スルフィニル) フエニル

2,6- 23 Et ジブ口モ- 4- 7 (ヘプ夕フルォロ- n -プロピル スルホル〉フエニル

724 i-Pr 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

725 ビニル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

726 プロパルギル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル)フエニル シクロブチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n- 111 プロピル スルホニル)フエニル

728 シクロペンチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スルホニル)フエニル

729 ベンジル 2,6ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

2,6- 730 3 -シァノベンジル ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル) フエニル

2,6- 731 4 -シァノベンジル ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

732 3 クロ口べンジル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

2,6- 733 2 -メトキシェチル ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル〉フエニル ノエチル 2,6

734 2 -シァ -ジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルホニル〉 'フエニル

2,6

735 2- (メチルチオ)ェチル -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ- r»-プロピル スルホニル) フエニル

2,6-ジブロモ- 4- 736 2 - (ェチルチオ)ェチル (ヘプ夕フルォロ》ri-プロピル スルホニル)フエニル

2,6

737 トメチル- 2-〈メチルチオ)ェチル -ジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルホニル〉フヱニル

2 - (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6

738 ジブロモ 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

2,6

39 2 (ェチルスルホニル) ェチル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n

7 -プロピル スルホニル〉フエニル

2,6

740 , 2-フルォロ工チル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル スルホニル) フエニル

1表(3 3 )

ィ物 Nn Q

ォロェチル 2,6-ジブ口モ- 4- 741 2f2 -ジフル (ヘプ夕フルオロ- ηプロピル、 ス)レ 7k Jレ) ノ——) Ϊし y

26

742 2,2,2 -トリフルォロェチル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル

" Jレ k Jレ) フ τ Jし

2,6- 743 1 ,3 -ジつ ·ルォ口- 2-プ口ピルジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ" n-プロピル ス Jレホ—)レ) フエ— Jレ

26

フ 44 1-クロ口- 3-フルォロ- 2-プロピル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル ス)レ―)レフ )レ

745 1 -メチル -222-トリフルォロェチル 2,6-ジブロ乇- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル ス Jレホレ) フ Jレ オロ- 2,6-ジブロモ- 4- 746 3,3,3-トリフル n -プロピル (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル ス jレ一)レ) " Jレ ルォ口 26- ·~η -プロピル ジブロモ- 4- 747 2,2,3,3,3-ぺンタフ (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル フ 1レ: Jレ "7 τ " )1/

3,3,4, 夕フルォロ- 2,6 -ジブロモ -4- 748 4,4 -ペン 2-ブチル (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル フ Jレホ一)レ) Jレ ロ- 2,6- η-ブチル ジブロモ- 4- 749 4,4,4-卜リフルオ (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル フ 1レ— )レ1 つ一ル

26- 750 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチルジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル フ)レ τ j — Jレフ τ )レ

, 2,6- 751 2 -クロ口ェチル ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピル フ Ϊレ—!レ)つ τ Jレ

2,6-ジブロモ -4- 752 2,2 ジクロェチル (ヘプ夕フルォロ- プロピル 、

2,6

53 2,2,2-トリクロ口ェチル -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n- 7 プロピル マレ―フ )レ

2,6- 1 3-ジクロロ- 2 -プロピルジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォ口- n- 754 プロピル スルホニル) .フエニル

2,6- 755 3 -クロ口- η-プロピル ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピル

' スルホニル)フエニル

2,6

756 2-ブロモェチル ' -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

2,2,2 トリブ Dモェチ^ 26- - 757 ジブロモ- 4 (ヘプ夕フルォロ》n-プロピル スルホニル)フエニル ピル 2,6

3 -ブロモ -η-プロ -ジブロモ 4- (ヘプタフルォ口- n- 758 プロピル スルホニル) フエニル

26- 759 2 -ョ一ドエチル ジブ口モ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n -プロピル スルホニル) フエニル テトラヒドロフラン- 2,6- 760 3-ィル ジブロモ 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピル スルホニル)フエニル

1表 (34)


)


1表(3 6 )

化合物 No. Rt Q

801 1 ,3-ジク口口- 2-プロピル 2,6 -ジメチ V~4_ (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

802 3—クロ口- π—プロピレ 2,6 -ジメチ V~4- (ヘプタフルォ口- n -プロピルチオ)フエニル

803 2-ブロモェチル 2,6-ジメチ; (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

804 2,2,2 トリブロモェチル 2,6 -ジメチ Jl ~4 (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

805 3-ブロモプロピル 2,6 -ジメチ 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

806 2-ョ一ドエチル 2,6-ジメチ !/" 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピレチォ)フエ二レ

807 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2,6-ジメチ ^~4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

808 (フラン- 2 -ィレ)メチル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

809 (フフノー 3—イレ)メチゾレ 2,6—ンメナリ1/~4— (へノタノノレオロー η—ノロヒノレナオ)ノエ一ノレ

810 (テトラヒドロフラン- 2ィル)メチル 2,6-ジメチル -4- (ヘプ夕フルオロ- η -プロピルチオ)フエニル

811 (テ卜ラヒドロフラン- 3-ィレ)メチル 2,6-ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエニル

812 (チォフェン- 2 -ィル)メチル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプ夕フルォ口- η-プロピルチオ)フエニル

813 (チオフン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチ - (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ〉フエニル

8 (ピリジン 2-ィル)メチル 2,6-ジメチ V~4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

815 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエニル

816 (6 -クロロピリジン- 3-イレ)メチル 2,6 -ジメチリ 4 - (ヘプ夕フルォ口- n プロピルチオ)フエニル

817 3,3,3-卜リフルォ口- n-プロピル 2-(n—プチル) -6—ク口口- 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニレ

818 3,3,3 -卜リフルォロ- n-プロピル 2-(n-ブチル) -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル- 6-ョ一ドフエニル

819 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2-ブロモ -6- (2-ブチル) -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

820 i-Pr 2-メチル -4-トリフルォロメトキシフエニル

1表(3 7 )

化^ "物 Wo Q

レオ□千)レィリプ Η }レフ― )レ

<¾ k ) レフ卜 Π "】レつ τ― Jし

j

レオ y Πィ、ノプ Ώ レーつ Ή千 Jレフ τール 画 。 J

ド Π キ)レ J し ド

キし一—" し

829 j-pr 6—ジチ Jレー 4—ョードフ: rーレ

830 i-Pr 2,6-ジメチル- 4 - (フェニル)フェニル

831 i-Pr 2,6 -ジメチル -4- (2-メチルフェニル〉フェニル

832 i-Pr 2,6 -ジメチル -4- (3-メチルフエニル)フエニル

833 i-Pr 2,6 -ジメチ U"4-(4 メチルフエニル)フエニル

834 i-Pr - 2,6 -ジメチ !/" 4-(2 メトキシフエ二ル)フエニル

835 i-Pr 2,6-ジメチ 4-(3-メトキシフエニル)フエニル

836 i-Pr 2,6-ジメチル- 4-(4-メ卜キシフエニル)フェニル

837 卜 Pr 2,6 -ジメチル- 4-(4 -ェトキシフエニル)フエニル

838 i-Pr 2,6 -ジメチル- 4- (4 -メチルチオフエニル)フエニル

839 t-Pr 2,6 -ジメチル- 4-(2-フルォロフエニル〉フェニル

840 i-Pr 2,6-ジメチ Jl ~4 (3_フルオロフェニル〉フェニル

T JP2004/012416

1表 (3 8 )

ィ匕合物 No. Ri Q

841 i-Pr 2,6-ジメチル- 4- (4-フルオロフェニル)フェニル

842 i-Pr 2 -ブロモ -4 -ィソプロピル-6-メチルフェニル

843 i-Pr 2-ク口口- 4 -シァノ -6-メチルフェニル

844 i-Pr 2 -クロロ- 4一トリフルォロメトキシ- 6-メチルフエニル

845 i-Pr 2-ク口口- 4-ィソプロピル -6-卜リフルォロメチルフエニル

846 i-Pr ペンタフリレオ口フエニレ

847 2,2,2 -トリクロ口ェチル 4-シクロへキシルフェニル

848 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 -卜リフルォロメチルフエニル

849 2,2,2—卜リクロロエヂレ 4- (トリフレ才ロメチレチ才)フェール

850 " 2,2,2 -トリクロ口ェチル 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

851 2,2,2-卜リクロロェチル 4- (ヘプタフルォプロピルチオ)フエニル

852 2,2,2-トリクロロェチル 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルスルフィエル)フエニル

853 2,2,2—トリクロ口ェチル 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエニル

854 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-(ηブチル) -6-ク口口- 4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル

855 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 - (n -プチル) -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル- 6-ョ一ドフエニル

856 2,2,2—トリクロロェチ /レ 2 -ブロモ -6- (2-ブチル) -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

857 2,2,2—トリクロロェチ^ 2- (2-プチル) -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

858 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル- 4 -トリフルォロメトキシフエニル

859 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-メチゾ 1 ~4- (2,2,2-トリフルォロェトキシ〉フエニル

860 2,2,2»トリクロ口ェチル 2 -メチル -4- (トリフルォロメチルスルホニルォキシ)フエニル

1表(3 9 )

化合物 No. Rt Q

861 22,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-クロロフエニル

862 222-トリクロ口ェチル 2 -トリフルォロメチル- 4-ィソプロピルフエニル

863 22,2—トリクロ口ェチル 25-ビストリフルォロメチルフエニル

864 2,2,2—卜リクロロェチ Jレ 3,5-ビス卜リフルォロメチルフエニル

865 2,2,2 トリクロ口ェチル 2-トリフルォロメチ J 4-ク口口フエニル

866 222-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 6-トリフルォロメチルフエニル

867 2,2,2—卜リク D Dェチゾレ 2 -卜リフルォロメチル- 4-ョ一ドフエ二ル

868 222—卜りクロ Πェチレ 2-トリフルォロメトキシ- 4-ブロモフエニル

869 2,2,2 卜リクロロェチレ 234-トリフルオロフェニル

870 2,22—トリクロ口ェチル 2-ヘプタフルォロイソプロピル- 3,5-ジメチルフエニル —リ々 π πてキ)レ 2,5 -ジメチル -4-トリフルォロメタン

スルホニルォキシフエニル

2,6- 222 卜リクロロェチリレ ジメチル- 4- 872 (ビス(トリフルォロメチル) ヒドロキシメチゾレ)フエニル

873 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 6 -ジメチル- 4- (ビス (クロロジフルォロメチル) ヒドロキシメチル)フエニル

874 2,2,2 卜リクロロェチ Jレ 2 6 -ジメチル -4 -シァノチォフエニル

875 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4 -クロ口フエニル

876 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ク口口- 4,6-ジメチルフェニル

877 22,2-トリクロ口ェチル 2>6 -ジチル- 4 -ブロモフエニル

878 2,2,2-トリクロ口ェチル . 2,6ジメチル -4-ョ一ドフエニル

879 222—卜リクロロェチゾレ 2,6-ジメチル- 4- (フェニル)フェニル

880 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (2 -メチルフ工ニル)フェニル

6

1表 (4 0 )

化合物 No. Ri Q

881 2,2,2—卜リク口 ΰェチノレ 2,6 -ジメチ 1/"4-(3 -メチルフェニル)フェニル

882 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-(4-メチルフエニル〉フエニル

883 2 2-トリクロ口ェチル 2,6ジメチル- 4- (2-メトキシフエニル)フエニル

884 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチノ卜4- (3-メトキシフエニル〉フエニル

885 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4- (4 -メトキシフエ二ル)フエニル

886 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4 - (4-ェトキシフエ二リレ)フエ二ノレ

887 2,2,2—卜リクロロェチリレ 2,6 -ジメチリレ- 4-(4-メチルチオフエニル)フエニル

888 2,2,2—卜リクロロェチリレ 2,6-ジメチル- 4-(2-フルオロフェニル)フエニル

889 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6〜ジメチル- 4-(3-フルオロフェニル)フエニル

890 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 ジメチル- 4-(4 -フルォ口フエニル)フェニル

891 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (3,4-ジフルオロフェニル)フエニル

892 2,2,2—トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル -4-〈3-メチル -4-フルオロフェニル)フエニル

893 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル -4- (フラン -3-ィル)フエニル

894 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4- (チォフェン -2-ィル)フェニル

895 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチ (チォフェン— 3 -ィル)フエニリレ

896 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,4 -ジク口口- 6-メチルフエニル

897 2,2,2—卜リクロロェチゾレ 2,4-ジクロロ- 6 -トリフルォロメチルフエニル ·

898 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジクロロ-4- (ヘプタフルォロイソプロピルチォ)フエニル

899 2,2,2 -卜リクロロェチル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピル スルホニル) フエニル

900 2,2,2—卜 Uクロロェチレ 2,6-ジク口口- 4-ペン夕フルォロサルファニルフエニル

T JP2004/012416

1表 ( 4 1 )

化合物 No. R. Q

901 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジブ口モ- 4 シク Ciへキシルフェニル

902 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,4 -ジブロモ- 6 -トリフルォロメチルフエニル

903 2,2,2-卜リクロロェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ノナフルォ口- n-プチルチオ)フエニル

904 2,2 -トリクロロェチル 2 -クロ口- 4»ヒドロキシ- 6-メチルフエニル

905 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-クロ口- 4-トリフルォロメトキシ- 6-メチルフエニル

906 2,2,2-卜】 Jクロ口ェチ _)レ 2 -ク口口- 4-((2,2,2-トリクロロェトキシ)カルボニルォキシ)

—6—メチリレフェニル

907 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2-ク口ロ 4 -シァノ -6 メチルフェニル

908 2,2,2-トリクロ口ェチル 1 -り口口— 4-ョ一ドー 6—メチルフェニル

909 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ブロモ -4ィソプロピル- 6-メチルフエニル

910 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ブロモ -4-ヒドロキシ- 6-メチルフエニル

911 2,2,2-卜リクロロェチル 2-クロ口- 4-ィソプロピル- 6-トリフルォロメチルフエニル

912 2,2,2-トリクロ口ェチル 2一ブロモ _4— ((2,2,2-トリクロロェトキシ)カルボニルォキシ)

- 6 -メチルフエニル

913 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 4-ブロモ -6 トリフルォロメチルフエニル

914 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ブロモ -4-ィソプロピル- 6-トリフルォロメチルフエニル

915 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -プロモ- 4-ク口ロ- 6-トリフルォロメチルフェニル

916 2,2,2-トリクロ口ェチル - ペン夕フルオロフェニル

917 2 -クロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ョ一ドフエ二ル

ォロ- n-プロピル 2,6- 918 3,3,3-トリフル ジメチルー 4-(1,U,3,3,3-へキサフルオロー 2 - ヒドロキシ -2 -プロピル)フエニル

919 3,3,3-卜リフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジク口口- 4 -ペンタフルォロサルファニルフエニル

920 i-Pr 2-メチノ!" 4-ヘプタフルォロイソプロピル- 1-ナフチル

1表(4 2 )

化合物 No. Q

921 j— pr 4 -ヘプタフルォロイソプロピル- 5,6,7,8- テトラヒド口- 1-ナフチル '

922 2-ク口口 4 -ヘプ夕フルォロイソブロピル- 5,6,7,8—

テトラヒドロ- 1-ナフチル

923 ί-Pr 1 -メチル -3-トリフルォロメチルピラゾール -5-ィル

924 ί-Pr 1-メチル- 3 トリフルォロメチル- 4 -クロロピラゾール 5-ィル

925 i-Pr 1 -メチゾ 1 ~3-トリフルォロメテル- 4-プロモピラゾ一ィル

Hr 1 -メチル -3-トリフルォロメチル- 4-メトキシ

. カルボニルピラゾール- 5-ィル

927 i-Pr 2-ク口口- 4-メチルピリジン- 5-ィル

928 i-Pr 2 -ブロモ -4—メチル -6 -クロロピリジン- 3 -ィル

929 i-Pr · 2- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロイソプロピルォキシ)

' ピリジン- 5-ィル

i-Pr 2 - (1,1,1,3,3,3へキサフルォロイソプロピルォキシ)

-4-メチルピリジン- 5-ィル

931 i-Pr 2 -プロモ- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

ィ,ソプロピルォキシ)ピリジン - 3-ィル

932 j-Pr 2,4-ジメチル- 6 - (1,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

933 2,2,2 卜リクロロェチレ 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピル- 1-ナフチル

4 -ヘプ夕フルォロイゾプロピル- 5,6,7,8- 934 2,2,2 -トリクロ口ェチル テ卜ラヒドロ- 1-ナフチル

935 2,2,2 -トリクロロェチ 2 -クロロ- 4-ヘプタフルォロイソプロピル- 5,6,7,8テトラヒド口- 1-ナフチル

936 2,2,2-トリクロ口ェチル 1-メチル -3-トリフルォロメチルピラゾ一ル- 5-ィル

937 2,2,2-トリクロ口ェチル 1 -メチル- 3 -トリフルォロメチル- 4 -ク口口ピラゾ一ル 5-ィル

938 2,2,2-卜リクロロェチル 1-メチル -3-トリフルォロメチル- 4-プロモピラゾール 5-ィル

939 2,2,2 -卜リクロロェチル 1ーメチルー 3 トリフルォロメチル- 4-メトキシ カルボ二ルビラゾ一ル- 5-ィル

940 '2,2,2-トリクロ口ェチル 1 -(3 -クロロピリジン -2-ィル)- 3-ブロモピラゾ一ル- 5-ィル

1表 ( 4 3 )

化合物 No. R, Q

941 2 2-トリクロロェチル 1 -(3-クロロピリジン- 2 -ィル) -3-ブロモ- 4 -クロロビラゾール -5-ィル

942 2,2,2—トリクロ口工チル 2-ヘプタフルォロイソプロピル- 4-メチルピリジン- 5-ィル

943 2,2,2-卜リクロロェチレ 2-0,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ

イソプロピルォキシ)ピリジン- 5-ィル

a44 ί '、、 L— u! U 2-(1 ,1 , ,3,3,3-へキサフルォ口イソプロピルォキシ)

-4-メチルピリジン- 5-ィル

945 2,2,2-トリクロ口ェチル 2-ク口口- 4-メチルピリジン -5-ィル

946 2,2,2-トリクロ口ェチル 3-クロ口- 5-トリフルォロメチルピリジン- 2-ィル

947 2,2,2—トリクロロェチ^)レ 2-ブロモ -4-メチル -6-クロロピリジン- 3-ィル

948 2,2,2—卜リク口ロェチレ 2-ブ口モ -6-(1 ,1,1,3,3,3-へキサフルォ口

ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

949 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジクロロ- 4- (トリフルォロメチルスルフィ二ル)フエニル

950 2,2,2—トリクロ Π3ェチレ 2,6-ジプロモ -4- (トリフルォロメチルスルフィ二レ)フエニル

951 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6 -ジクロロー 4 - (ペンタフルォ口ェチルスルフィニル)フエニル

952 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ペン夕フルォ口ェチルスルフィニル〉フエニル

953 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジクロロ- 4 - (ペンタフレオロェチルスルホニル)フエニル

954 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジブロモ -4- (ペン夕フルォロェチルスルホニル〉フエニル

955 2,2,2 トリクロ αェチレ 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプ夕フルォ口- η -プロピル

スルフィニル) フエニル

956 2,2,2—トリク πι αェチレ 2,6-ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- η -プロピル

スルフイエレ)フエニル

957 2,2,2—トリクロ口ェチル 2 -クロ口- 6-メチル -4 - (ノナフルォ Π-2-ブチル)フエニル

958 2,2,2—トリクェチレ 2 -ブロモ -6-メチル -4- (ノナフルオロ- 2-ブチル)フエニル

959 2,2,2—トリクロ αェチレ 2 -ョ一ド- 6 -メチル- 4 - (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル

960 2,2,2—トリクロ口ェチル 2,6-ジクロロ- 4 - (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル

第; L表(44)


1表(4 5 )

化合物 Ν Q

981 ルォロェチル 2- 3,3,3

2,2,2-トリフ クロロ- 4 -メチル- 6"(1 ,1 ,1, -へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

982 ロピル 2-ケロ口- 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3

1,3-ジフルォロ- 2-プ -へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

983 フルォロ- 2 -ク口口 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1,3,3,3- 1-ク口口- 3- 2-プロピル へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル

2

-2,2,2»トリフルォロェチル -クロ口- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3- 984 1 -メチル へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2

n-プロピル クロ口- 4-メチル -6- (1 ,1、1,3,3,3- 985 3,3,3-トリフルォロ- へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル タフルォ口- 2- 986 2,2,3,3,3-ペン n-プロピルクロ口- 4-メチル 6»(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

2 -クロ口- 4-メチル - 6- (1,1,1,3,3,3- 987 3,3,4,4,4-ぺンタフルォ口- 2-ブチル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル フルォロ- 2

π -プチル ク口口 -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 988 4,4,4-卜リ へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2

9 9 2'2,3,3 -テトラフルォロシクロブチルクロ口- 4-メチル - 6»(1,1,1,3,3,3- 8 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル チル 2 -(1,1, ,3,3- 990 2-クロ Πェ -ク口口- 4 -メチル- 6 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2 -ク口口- 4-メチル- 6 0 ,1,1,3,3,3- 991 2,2 -ジクロ口ェチル へキサフルォロ ィソプ口ピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2 -クロロ - 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1,3,3,3- 992 2,2,2-トリクロ口ェチル へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル -プロピル 2-クロ口— 4—メチル- 6- (1 ,1,1,3,3,3- 993 1,3-ジクロロ- 2 へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル - 2 -ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 994 3 -クロ口 nプロピル へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

995 2-ブロモェチル 2 -クロ口- 4 -メチル - 6- ,υ,3,3,3-へキサフルォロ ィソプ口ピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2,2,2—トリブ Dモ:チレ 2-クロ口- 4-メチル -6"(1,1 ,1,3,3,3- 996 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

-6- (1 ,1,1,3,3,3- 997 3—プロモ- n—プロピル 2-クロ口- 4 -メチルへキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3»ィル

998 2-ョ一ドエチル 2 -クロ口- 4 -メチル- ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

999 テ卜ラヒドロフラン- 3 -ィル 2-ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

1000 (フラン- 2-ィル)メチル 2 -ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1表(4 6 )

化合物 No. R, Q

1001 (フラン— 3-ィル)メチル 2—ク口ロ 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1,3,3,3 -へキサフルォ口 ィソプロピル才キシ)ピリジン- 3-ィノレ

1002 (テトラヒドロフラン -2ィル)メチル 2-クロ口- 4- チル -6- (1,1,1、3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

1003 (テトラヒドロフラン- 3 -ィル)メチル 2-クロ口- 4-メチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン - 3 ィレ 004· • (チオフ Xン- 2-ィル)メチル 2-ク口口- 4-メチ 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピル才キシ)ピリジン 3 -ィル

(チォフェン- 3-ィル)メチル 2

1005 -クロ口- 4-メチル 6-(U,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル メチル 2- 1006 (ピリジン- 2-ィル) ク口ロ- 4 -メチル- 6-(1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピ 1 Jジン - 3-ィル リジン - 3-ィル)メチル 2 -クロ口" 4-メチル 6- (1,1,1,3,3,3- 1007 (ピ へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン - 3ィル

1008 (6-クロロピリジン- 3 -ィル)メチル . 2 -ク口口—4〜メチル -6—0 ,1 ,1 >3,3,3—へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2

1009 -ブロモ -4-メチル- 6-0,1,1,3,3,3

Et -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル i-Pr 2 -プロモ- 4-メチル - 6~(1,1,1,3,3,3- 1010 へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル

1011 ビニル 2 -プロモ- 4-メチル -6- ΐ,1,3,3,3-へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピ 1 Jジン -3〜ィル プロパルギル . 2-ブロモ- 4ーメチル- 6- ,1,3,3,3

1012 〈1,1 -へキサフルォロ ィソプロピノレ才キシ)ピリジン- 3-ィレ

2

1013 シクロブチル -ブロモ - 4-メチル -6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピレ才キシ)ピリジン- 3-ィレ

1014 シクロペンチル 2-ブロモ- 4 -メチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

2-ブ口モ- 4-メチル -6-(1 ,1,1,3,3,3- 1015 ベンジル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

' 2- 3-シァノベンジル ブロモ- 4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1016 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2 -ブ口モ -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1017 4-シァノベンジル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ル 2 1,1,1,3,3,3- 1018 3-クロ口べンジ -ブロモ - 4-メチル -6- ( へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル

2 メトキシェチル 2-ブロモ- 4-メチル - 6- (1、1,1,3,3,3- 1019 へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル エチル 2 -ブロモ - 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3- 1020 2 -シァノ へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1表 ( 4 7 )

化合物 No. Ri Q

1021 2- (メチルチオ)ェチル 2 -ブロモ -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ, ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1022 2- (ェチルチオ)ェチル 2-ブロモ- 4-メチル -6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル

1023 卜メチル -2- (メチルチオ〉ェチル 2 -ブロモ- 4 -メチル- 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1024 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2-ブロモ 4-メチル- 6- (1,1,1 ,3,3,3-へキサフル才口 , イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1025 2- (ェチルスルホニル) ェチル 2-ブ口モ- 4 -メチル -6 - (1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1026 2-フルォ口ェチル 2-ブロモ - 4-スチル - 6-(1 ,1, 1 ,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ,2-ジフルォロェチル 2-ブロモ -4-メチル - 6 - (1,1,,1,3

1027 2 ,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル 簡 2,2,2-トリフルォロェチル 2-ブロモ - 4-メチル - 6~ ,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソブロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2- 1029 1 ,3 -ジフルォ口 -2-プロピルプロモ- 4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ルオロ- 2-プロピル 2 3,3

1030 1 -ク口口- 3 -フ ブロモ -4-メチル -6- (1,1 ,1,3, -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1031 1-メチノレ-; 2,2,2-トリフルォロェチル 2 -ブ口モ -4 -メチル -6-(1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2

1032 3,3,3-卜リフルオロ- n -プロピル -ブロモ- 4 -メチル -6-(1,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル -ぺン夕フルォ口 - n-プ口ピル 2 6-(1 ,3- 1033 2,2,3,3,3 ブロモ - 4-メチル 1,3,3 へキサフル才ロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ル 2-ブロモ -4- 3,3- 1034 3,3,4,4,4-ペン夕フルォ口- 2-ブチメチル -6- (1,1,1,3, へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル

2- 1035 4,4,4-トリフルォロ n-プチルブ C1モ - 4- チル - 6-(U,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1036 2,2,3,3-テ卜ラフルォロシクロブチル 2 -ブ口モ- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル

1037 2 -クロ口ェチル 2-プロ乇 -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ル 2-プロモ- 4-メチル^- (1,1,1,3,3,3- 1038 2,2 -ジクロ口ェチ へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル チル 2- 1039 2,2,2 トリクロ口ェ プロモ- 4 -メチル -6- (1 ,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1040 1,3 -ジクロ口- 2 -プロピル 2 -ブロモ - 4 -メチル 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

T JP2004/012416

1表 ( 4 8 )

化合物 No. R, Q

1041 3-クロ口 n-プロピル 2 -ブロモ -4 -メチル,1 ,3,3,3-へキサフルォロ ィヅプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ェチル 2- 1042 ブロモ- 4ーメチ 6-(1 1,3,3,3

2 -ブロモ -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1043 2,2,2-卜リブロモェチル 2 -ブロモ- 4 -メチル 6 - (U,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1044 3-ブロモ -n-プロピル 2 -ブロモ- 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル

1045 チル 2

2 -ョ一ドエ -ブロモ -4-メチル -6-(1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1046 テトラヒドロフラン -3 -ィル 2-ブロモ -4-メチ ! " 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1047 (フラン- 2-ィル) チル 2-プロモ- 4-メチル -6-(1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1048 (フラン - 3 -ィル)メチル 2-ブロモ - 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル '

1049 (アトラヒドロフフン- 2-ィレ〉メチル, 2-ブロモ - 4-メチゾ 6»(1 ,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2- 1050 (テトラヒドロフラン - -ィ Jレ)メチルブロ乇 -4-メチル 6-(1、1,1,3,3,3- 3 へキサフルォ口 。イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1051 (チォフェン一 2—ィル)メチノレ 2-プロ乇- 4-メチル - 6-(1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2-ブロモ- 4 メチル- 6- (1、1,1A3,3- 1052 (チォフェン- 3-イリレ)メチル へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1053 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2-プロモ- 4-メチル -6- (1,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

3-ィル)メチル 2 4- 1054 (ピリジン- -プロモ- メチ 6-(1>1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ:.ピリジン- 3-ィル

1055 (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2-プロモ -4-メチル - 6-(1 Λ1 ,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2- 1056 ョ一ド- 4 -メチル - 6~(1,1,1,3,3,3

Et -へキサフル才口 ィソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル

1057 i-Pr 2-ョード- 4 -メチル- 6 - (1,1 3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1058 ビニル 2-ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1059 プロパルギル 2-ョ一ド- 4-メチル -6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ブチル 2-ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1060 シクロ へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1表 ( 4 9 )

化合物

シクロペンチル ョ一ド—メチルへキサフルォロ ィ、ノロピレ才キ ) ピり、ン -イレ ベンジル ョ一ドーメチル - ,へキサフルォロ ィゾプロリレオキシ)リ、^ 1ン一 3—ィレ -シァノベンジル ョ一ド- メチル へキサフルォロ ィ、ノロピリレオ一キシ) ピ—ィレ -シァノベンジル -ョ一ド- メチル- へキサフルォロ ィ、ゾプ Dピ^)レオキジ1) t-° —ィ Jレ クロ口べンジル ョ一ド- メチル へキサフルォロ ィ、ノ ·ίレ^ Φ Κ ( 3—ィ -メトキシェチル -ョ一ド- メチル- へキサフルォロ ィ、ゾプロドルォキシ)リジンィル -シァノエチル ョ一ドメチル へキサフルォロ イリプロドルォキシ)ジ、ィル (メチルチオ)ェチル ョードメチル へキサフルォロ イリプロビルォキシ)リジ、 3—ィル

2- 69 2 - (ェチルチオ)ェチルョ一ド -4 -メチル -6- ΐ 33,3

10 -へキサフルォロ ィ、ノプ Vルォキ" "ノ)ドリジィ 'レ -メチル- (メチルチオ)ェチル -ョードメチルへキサフルォロ ノプ レ;シ) ジ、レ (ェチルスルフィエル) ェチル -ョードメチル,へキサフルォロ ィ、 )プロレオキシ) Πジ 3—ィル (ェチルスルホニル)ェチルョ一ド- メチル- へキサフルォロ ィ、ノ °π )レオ Φシリジンィ)レ -フルォロェチル -ョ一ド- メチルへキサフルォロ ィ、ノ" Jn Jしォ ")ド、', ィル ジフルォロェチル -ョ一ドメチル - へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉' ピリジン - 3-ィル トリフル才ロェチノレ -ョ一ド - メチル - -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ) ピリジン- ィル -ジフルォロ- プロピル ョ一ド—メチル- -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- ィル -ク口ロフルオロ- -プロピルョ一ド- メチルー -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- ィル メチル トリフルォロェチル -ョド- メチ キサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- ィル トリフルォロプロピル -ョ一ド- メチルへキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- ィル ペンタフルォ口- プロピルョ―ド- メチル- へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジンィル

1表(5 0 )

化合物 No. Q

細 . 3,3,4,4,4—ペン夕フルォロ -2 -ブチル 2 -ョードー 4—メチル -6-(1 ,1 ,1,3,3,3—へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン一 3—ィル

2—ョード _4—メチル _61 33 3一へキサフルォロ

1082 4,4,4-トリフルオロ- n -ブチルィソプロピレ才キシ)ピ 1 Jジン- 3-ィレ

1083 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル 2 -ョード- 4-メチル 6-(1,1 3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル

1084 2-クロ口ェチル 2-ョ一ド- 4-メチル- 6-(1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピ Jレ才キシ)ピリジン— 3 -ィル

1085 2,2-ジクロロェチル 2-ョード -4-メチル -6-0, 1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロレオキシ)ピリ、ン- 3 -ィル

1086 2,2<2-トリクロロェチレ 2 ョード- 4 - チル -6- (1,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピ 1 Jジン— 3 -ィル

1087 1,3ジクロロ- 2-プロピル 2-ョード ~4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン - 3-ィル

1088 3 -クロ口- n-プロピル 2-ョード -4-メチル- 6- (1,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピ Jレ才キシ)ピリジン - 3-ィレ

1089 2 -ブロモェチル 2 -ョ一ド - 4-メチノ 6- (1,1 3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3 -ィル

1090 2,2,2 -トリプロモェチル 2 -ョ一ド- 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピレオキシ)ピリジン- 3-ィル

1091 3-ブロモ -nプロピル 2 ョード -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1092 2-ョードエチル 2 -ョ一ド- 4 メチル -6-(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピゾレ才キシ) ピリジン- 3-ィル

1093 テトラヒドロフラン- 3-ィル 2 -ョ一ド- 4-メチル- 6 - 0 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピノレ才キシ) ピリジン一 3-ィレ

1094 (フラン - 2 -ィル)メチル 2-ョ一ド—4—メチルー 6-(1 ,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル

1095 (フラン - 3 -ィル)メチル 2—ョード -4—メチル 6 - (1,1,1,3,3,3—へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1096 (テトラヒドロフラシ- 2 -ィル)メチル 2 -ョ一ド- 4-メチル - 6-(1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1097 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2 -ョ一ド- 4 -メチル - 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1098 (チォフェン- 2 -ィル)メチル 2 -ョ一ド -4-メチル- 6- (1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル

1099 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2-ョ一ドー 4 -メチル- S- U.SAS—へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1100 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2 -ョ一ドー 4一メチル 6-(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

P2004/012416

1表 (5 1 )

化合物 No. Q

1101 (ピリジン- 3 -ィル)メチル 2 -ョ一ド - 4-メチル- ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1102 (6-クロロピリジン - 3-ィル)メチル 2 -ョ一ド -4-メチルー 6-(1,1,1,3,3.3へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1103 Et 2,4-ジメチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1104 卜 Pr 2,4-ジメチ )/" 6 - (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ

イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

1105 ビニル 2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

イソプロピルォキシ) ピリジン- 3 -ィル

1106 プロパルギル 2,4ジメチル -6- (1,"U,3,3,3-へキサフルォロ

イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

1107 シクロブチル 2,4 -ジメチル- 6- (1 1,3,3,3-へキサフルォロ

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1108 シクロペンチル 2,4 -ジメチル -6- (1 ,1 , ,3,3,3-へキサフルォ口

イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

1109 ベンジル 2,4-ジメチルー 6 - (1,1,1,3,3,3—へキサフレオ口

イソプロピルォキシ) ピリジン- 3 -ィル

1110 3 -シァノベンジル 2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル '

4 -シァノベンジル 2,4-ジメチル- 6 (1 ,1,1,3,3,3

1111 -へキサフルォ口

ィゾプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1112 3 -ク Π口べンジル 2,4-ジメチル- 6- (1 ,1 ,1,3,3,3 -へキサフルォ口

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

- 1113 2-メトキシェチル 2,4-ジメチル- 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

イソプロピレオキシ)ピリジン - 3 -ィノレ

1114 2 -シァノエチル 2,4-ジメチ 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3へキサフルォ口

イソプロピル才キシ〉 ·ピリジン- 3-ィル

1115 2 - (メチルチオ)ェチル 2,4-ジメチル- 6 - (1 ,1 ,1,3,3,3 -へキサフルォ口

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1116 2 - (ェチルチオ)ェチル 2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1117 2,4

1 -メチル - 2~ (メチルチオ)工チル -ジメチリレ- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

ィゾプロピルォキシ〉ピリジン- 3~^fル

1118 2 - (ェチルスルフィエル)ェチル 2,4 -ジメチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3へキサフルォロ

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1119 2 - (ェチルスルホニル)ェチル 2,4-ジメチル- 6 - (1,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口

イソプロピルォキシ) ピリジン 3-ィル

1120 2-フルォロェチル 2,4-ジメチル -6- (1,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1表(52)

ィ匕 A物 No Q

1121 2,4- 2,2 -ジフルォロェチル ジメチル- 6- (11 33,3-へキサフルォロ ィ、ゾプ Π V Iレオ Hi I 、ーィル

1122 2,2,2 卜リフ Jレオロェチ Jレ 2,4-ジチル -6- (1 ,1 ,13,3,3-へキサフルォロ ィ I 、ノプ Η ίレ^オ) シ)ドジル

1123 1,3-ジフルオロ- 2-プロピル 2,4 -ジメチル- 6 - (111,3,3,3-へキサフルォロ ィ、 }プ Π W ίレオ Φシ Η 1 ーィ Jレ

1124 1-クロ口- 3-フルォロ- 2-プロピル 2,4-ジメチル— 6 - (1,1,133,3 -へキサフルォロ

ゝ °rj H )レオ^ ; ^シ、 H1 Uジーィ Jレ

1125 卜メチル -2,2,2—トリフルォロェチル 2,4-ジチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ

I ~" z

1126 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2,4 -ジメチル- 6- (11,13,33-へキサフルォロ ィ、ゾ" a Jレオ; ^シ Uジ 3—ィ Jレ

1127 2,2,3,3,3 -ぺンタフルオロ- n -プロピル 24-ジメチル- 6- (1,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィ、ノプ Γΐ )レオ J シ") KD 'J ^ン一 3—ィ)レ

1128 3,3,4,4,4-ペンタフルォ口- 2-ブチル 2,4-ジメチ J 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィ、 I 口 H Ϊレオ; - ド I J】ジ ~ ^ 3—ィ Jレ

1129 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチル 2,4-ジメチル- 6- (1,1,.13,33-へキサフルォロ ィプ Π )レ^ J Ί—ィ J

24- 1130 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロブチルジメチ J 6- (11,1,3,33 -へキサフルォロ ィ、ノプ□ Jしォ ^、ン") ι_·Uジン一 ο 3—ィ ίレ

1131 2 -クロ口ェチル 2,4-ジメチ 6- (1,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 プ Π ルォ "i 、ィ ϊレ

1132 2,2ジクロ口ェチル 2,4-ジメチル -6- (11 ,13,3,3-へキサフルォ口 ィ、ノプ Π J *レオ^ 土""T -zA H 1 —ィ jレ

1133 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,4—ジメチルー 6— (111,3,33 -へキサフ Jレオ口 ィ、ノプ Π Jレオ Φ 、 ΗΊΙ —ィ jレ

1134 1 ,3 -ジク口口 2-プ αピル 2,4-ジメチル- 6- (U 13,33-へキサフルォロ ィ、 )プロ 0 )レォキシ) .ピリジンー 3 -ィル

1135 3 -クロ口- η-プロピル 24 -ジメチル -6- (1 ,1 ,13,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1136 2 -プロモェチル 2,4—ジメチ 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

1137 2,2,2-トリブ口モェチル 24-ジメチル- 6 - (1113:,33 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル -η-プロピル 24- 3,3- 1138 3 -ブロモ ジメチ 6- (1 ,1 ,13, へキサフルォ Π

イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2,4-ジメチル- 6-, (1,1,1,3,3,3-へキサフルォ ΠΪ

1139 2-ョ一ドエチル イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2,4-ジメチル- 6- (1,11,3,33

1140 テトラヒドロフラン- 3-ィル -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1表(5 3 )

化合物 No. Q

1141 (ブラン - 2 -ィル)メチル 2,4 -ジメチル -6 - (1 , ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル '

1142 (フラン一 3 -ィル)メチル 2,4 -ジチル 6- (1,1 ,1,3,3,3—へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル

1143 (テトラヒドロフラン- 2-ィル)メチル 2,4 -ジメチル— 6- (1,1,1,3,3,3—へキサフルォロ イソプロピレオキシ) ピリジン - 3-ィル

1144 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2,4ージメチルー 6 - (1 ,1,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピ Jレオキシ)ピリジン- 3-ィル

1145 (チ才フェン - 2-ィル)メチル 2,4-ジチル -6- (1 ,1 ,1,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピレオキシ)ピリジン- 3-ィノレ -3-ィル)メチル 2,4-ジメチル- 6- (1,1 ,1,3,3,3

1146 (チォフェン -へキサフルォ口 イソプロピレオキシ)ピリジン- 3-ィレ

2,4- 1147 (ピリジン- チル ジメチ 6- (1,1,1,3,3,3- 2-ィル)メ へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

(ピリジン- 3-ィル)メチル 2,4 -ジメチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1148 へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ィル)メチル 2,4

1149 (6 -クロロピリジン- 3- -ジメチルー 6 - (1,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピレオキシ)ピリジン- 3-ィル

Et 2

1150 -ブロモ- 4 -メチノレ 6- (ヘプタフルォロ イソプロピル)ピ 1 Jジン -3^1*ル

1151 i-Pr 2-ブ口モ -4-メチル- 6- (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル ビニル 2 -ブロモ- 4- 1152 メチル -6- (へプ夕フルォ口 ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル ギル 2 -ブロモ -4- 1153 プロパル メチル- 6- (へプ夕フルォ口 ィソプロピメレ)ピリジン— 3 -ィレ

2- 115 ブ口モ -4-メチル -6- 4 シクロブチル (ヘプタフルォ口 ィソプロピル)ピリジン 3-ィル

2 -ブロモ -4- 1155 シクロペンチル メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン -3-ィル

2- 1156 ベンジル ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル ル 2- 1157 3 -シァノベンジ ブ口モ -4-メチル -6- (へプ夕フルォ口 ィソプロピレ〉ピリジン- 3-ィル

1158 2- 4-シァノベンジル ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

3 -クロ口べンジル 2-プロモ- 4-メチル- 6- 1159 (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1160 2 -メトキシェチル 2 -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1表(5 4 )

化合物 No. R1 Q

1161 2 シァノエチル 2-ブ口乇 -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口 ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2- 1162 2- (メチルチオ)ェチル ブロモ -4-メチル- 6 (へプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1163 2 - (ェチルチオ;)ェチル 2-ブロモ -4-メチル -6 (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- ル

1164 卜メチル -2- (メチルチオ)ェチル 2-ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプ夕フルォ口 イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1165 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2 -ブ口乇- 4-メチル -6- (へプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3»ィル

1166 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ イソプロピレ)ピリジン -3-ィル

1167 2 -フルォロェチル 2-ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口 イソプロピル)ピリジン- 3 -ィル

2

1168 2,2 -ジフルォロェチル -ブ口モ -4-メチル -6 (ヘプタフルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2 6- 1169 2,2,2-トリフルォロェチル -ブロモ -4-メチノ (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2

1170 1,3 -ジフルォ口- 2 ロピル -ブロモ -4

-ブ -メチル -6- (ヘプタフルォロ ィソプロピレ)ピリジン- 3-ィル

2 -ブロモ -4-メチル -6- 1171 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル (ヘプ夕フルォ口 ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2-ブロモ -4-メチル -6- (ヘプタフルォロ

1172 1-メチル -2,2,2-トリフルォロェチルィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル 2

1173 -ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン -3-ィル

2,2,3,3,3 -ペン夕フルオロ- n-プ Dピル 2

1174 -ブ口モ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2

1175 3,3,4,4,4 -ペン夕フルオロー 2 -ブチル -ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプタフルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル -トリフルオロ- n-ブチル 2 -プロモ- 4-メチル -6- 1176 4,4,4 (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン 3-ィル

2- 1177 2,2,3,3-テトラフルォロシクロプチルプロモ- 4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ イソプロピル〉ピリジン- 3-ィル ル 2

1178 2-クロ口ェチ -ブ口モ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォ口 ィソプロピル)ピリジン - 3-ィル

2- 2,2 -ジ プロモ -4- チ卜 6- (ヘプタフルォロ

1179 クロ口ェチル ィソプロピル)ピリジン -3-ィル

,2,2—トリクロ口ェチル 2 -ブ口モ -4-メチル -6- 1180 2 (へプ夕フルォ口

, イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

表(5 5 )

p

2- 1181 1 -ジクロロ- 2-プロピル プロモ- 4-メチル -6- ,3 (ヘプタフルォロ

っソノ J Uン ύーレ

2- 3 -クロ口- n-プロピル ブロモ -4-メチソ 6- 1182 (ヘプ夕フルォロ

づソノ CIノレ J匚リンノーーノレ ブロモェチル 2- 1183 2 - ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口

っハソイノ Uレ。ノレ Jレじ0リンノ一 d ο—ル

2-ブロモ -4- 1184 2,2,2〜卜リブ口モェチ メチル -6- Jレ (ヘプ夕フルォロ

っソノ U )v) X リンノー《3 ル

2- 1185 3 -プロモ- プロピル ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ

ソノロ匕ノレ)匕リンノー Jーノレ

2- 1186 2-ョードエチル ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ

1 ソノロ匕ノレヒリンノー 3—づノレ テトラヒド 2-ブ σモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ

1187 ロフラン 3ィル つソノロ匕ノレ)匕リンノー 3—レ

2

1188 (フラン- 2-ィル)メチル -ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口

つソノ□匕 ^ /レ)匕リンノーノレ

(フラン— 2- 3—ィル)メチル ブロモ -4-メチル -6- 1189 (ヘプ夕フルォロ

つノノロ匕ノレ J匕リンノ一 3—つノレ

(テトラヒドロフラン 2 6- 1190 2 -ィル)メチル -プロモ- 4-メチル - (ヘプタフルォロ

っソノロ匕ノレ匕リンノー》つノレ

(テトラヒドロフラン- 2—ノ

3-ィル)メチル 口七 4ースナノレ一 b—へノ: yノノレ;

1191 し" \ 0 —ィ jし

(チォフェン- チル Lープ η^Ρ·—キ" fi-fヘプ々フ ίレオ Π

1192 2-ィル)メ ィソプロピル)ピリジン 3 -ィル

(チォフェン- 2

3 3 -ィル〉メチル -ブロモ -4-メチル -6- 119 (ヘプ夕フルォロ

ィソプロピル)ピリジン -3-ィル

2- 1194 (ピリジン- 2-ィル)メチル ブロモ -4-メチル- 6- (へプ夕フルォロ

ィソプロピル〉ピリジン" ·3-ィル

2 -ブ口モ- 4- 1195 • (ピリジン- 3»ィル)メチル メチル- 6- (ヘプ夕フルォ口

ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル リジン- 2- 1196 (6-クロロピ 3-ィル)メチル プロモ -4- チル- 6- (へプ夕フルォ口

ィソプロピル)ピリジン - 3 -ィル

1197 Et 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1198 i-Pr 2-ク口ロ- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1199 ビニル 2-クロ口- 6 -メチ JV"4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1200 プロパルギル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1表(5 6 )

化合物 No. Ri Q

1201 シクロプチル 2-ク口口- 6 メチ 1/~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1202 シクロペンチル 2-ク口口- δ -メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフェニル

1203 ベンジル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1204 3-シァノベンジル 2-クロ口- 6-メチル -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1205 4-シァノベンジル 2 -ク口口- 6-メチル -4»ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1206 . 3 -クロ口べンジル 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1207 2 -メトキシェチノレ 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1208 2 -シァノエチル 2 -ク口口- 6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1209 2- (メチルチオ)ェチル 2-ク口口- 6 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1210 2 - (ェチルチオ)ェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1211 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1212 Z- (ェチルスルフィニル〉ェチル 2 -ク口ロ 6-メチヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1213 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1214 2-フルォロェチル 2 クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1215 2,2 -ジフルォロェチル 2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1216 2,2,2 -トリフルォロェチル 2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1217 1,3-ジフルオロ- 2-プロピル 2-ク口口- 6 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニレ

1218 1-ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピル 2-ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1219 1-メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプ αピルフエニル

1220 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル 2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1表(5 7 )

化合物 o. Ri Q

221 2,2,3,3,3 -ぺン夕フルオロ- n-プ口ピル 2 -ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1222 3,3,4,4,4-ぺン夕フルォ口 2-プチル 2-ク口ロ- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1223 4,4,4-トリフルオロ- n-ブチル 2-クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1224 2,2,3,3- 卜ラフルォロシクロブチル 2 -ク口ロー 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1225 2 クロロェチリレ 1 -り口ロ- 6-メチ Jk~4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1226 2,2 -ジクロ口ェチル - 2-ク口口- 6-メチ J ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1227 2,2,2-卜リクロロェチル 2-ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1228 1,3-ジク口口- 2-プロピル 2 クロ口— 6 -メチ!" 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1229 3 -ク Π口— n—プ dピソレ 2-ク口口— 6—メチ Jl ~4一ヘプタフレオロイソフロピレフェニレ

1230 2 -ブロモェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1231 2,2,2-トリブロモェチル 2-ク口口- 6 -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1232 3-プロモ -n-プロピル 2-ク口口- 6 -メル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニリレ

1233 2 -ョードエチル 2-ク口口- 6 -メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1234 テトラヒドロフラン- 3-ィルり口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1235 (フラン— 2—ィル)メチル -り口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエニル

1236 (フラン- 3-ィル)メチル 2 ク口口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1237 (テトラヒドロフラン -2 -ィル)メチル 2-ク口口- 6 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1238 (テトラヒドロフラン -3-ィル)メチル 2-クロ口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1239 (チオフヱン- 2 -ィル)メチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル

1240 (チォフェン - 3-ィル)メチル 2-ク口口- 6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1表(5 8 )

化合物 No. Ri Q

1241 . (ピリジン- 2-ィル)メチル 2-クロ口- 6-メチ^ "4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1242 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル

1243 (6-クロロピリジン -3-ィル)メチル -り口口- 6-メチ Jl ~4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1244 Et 2 -ブロモ -6-メチル -4ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1245 i-Pr 2-ブロモ -6-メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1246 ビニル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1247 プロパルギル 2 -ブロモ -6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1248 シクロブチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1249 シクロペンチル 2 -ブロモ -6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1250 ベンジレ 2 -ブロモ 6 -メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1251 3 -シァノベンジル 2 -プロモ- 6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1252 4-シァノベンジル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1253 3 -クロ口べンジル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1254 2 -メトキシェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1255 2 -シァノエチル 2-ブロモ -6-メチ Jl ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1256 2 - (メチルチオ)ェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1257 2- (ェチルチオ〉ェチル 2-ブロモ -6-メチ 1 "4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1258 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2-ブロモ -6-メチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1259 2 (ェチルスルフィエル) ェチル 2 -ブロモ -6-メチ 1 ~4-ヘプタフルォ口イソプロピルフエニル

1260 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2-ブロモ -6-メチル -4 -ヘプタフルォ口イソプロピルフエニル

1表(5 9 )

化合物 No. Ri Q

1261 2-フルォロェチル 2-ブロ乇 -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1262 2,2-ジフルォロ工チル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二ル(

1263 2,2,2 -トリフルォロェチル 2-ブロ乇 -6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1264 1,3-ジフルォ口- 2-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1265 1-クロ口- 3 -フルオロ- 2-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1266 1—メチル- 2,2,2 トリフルォロェチル 2—ブロモ—6—メチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1267 3,3,3—卜リフルオロ- n -プロピル 2 プロモ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1268 2,2,3,3,3 -ペンタフルオロ- n -プロピル 2 ブロモ -6-メチル- 4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1269 3,3,4,4,4-ペン夕フルオロ- 2 -ブチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1270 4,4,4-卜リフルォ口- n-ブチル 2 -ブロモ -6- チル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1271 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口プチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1272 2-クロ口ェチル 2-ブロモ -6-メチ V~4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフエニル

1273 2,2-ジクロロェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1274 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1275 1,3-ジクロロ- 2-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1276 3-クロ口- n -プロピル - 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1277 2 -ブロモェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1278 2,2,2-トリブロモェチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1279 3 -プロモ -n-プロピル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1280 2 ョードエチル 2 -ブ口モ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1表 ( 6 0 )

化合物 No. Rt Q

1281 テトラヒドロフラン- 3-ィル . 2-プロモ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ ϋニル

1282 (フラン-: 2-ィル)メチル 2一ブロ乇—6_メチル -4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1283 (フラン- 3-ィル)メチル 2-ブロ乇 -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1284 (テトラヒドロフラン- 2 -ィル)メチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1285 (テ卜ラヒドロフラン 3-ィレ)メチル 2-ブロモ -6-メチレ -4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1286 (チオフヱン- 2ィル)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1287 (チォフェン- 3-ィル)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1288 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1289 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2-ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1290 (6 -クロロピリジン- 3-イリレ)メチル 2 -ブロモ -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1291 Et 2 -ョ一ド -6 -メチ^/- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1292 i-Pr 2 -ョ一ド -6-メチル -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1293 ビニル 2-ョード -6 -メチ 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1294 プロパルギル 2-ョ―ド- 6-メチノ卜4 -ヘプ夕フレオ口イソプロピルフエニル

1295 シクロブチル 2 -ョード -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1296 シクロペンチル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1297 ベンジレ 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1298 3 -シァノベンジル 2 -ョード -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1299 4 -シァノベンジル 2一ョード -6—メチ 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1300 3—クロ口べンジル 2 -ョード -6-メチレ- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1表(6 1 )

化合物 No. Ri Q

1301 ' 2 -メトキシェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1302 2-シァノエチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプ Dピルフエニル

1303 2- (メチルチオ)ェチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1304 2~ (ェチルチオ)ェチルョ—ドー6—メチルー4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1305 1 -メチ (メチルチオ)ェチル 2 -ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1306 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1307 2» (ェチルスルホニル)ェチル 2 -ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1308 2 -フルォロェチル 2一ョード—6—メチル _4—ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1309 2,2—ジフゾレオロェチノレ 2-ョ一ド- 6メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1310 2,2,2—卜 Uフレ才 α:εチレ 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフレオロイソプ Dピルフエニル

13" 1 ,3 -ジフルォ口 - 2-プ口ピル 2-ョド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1312 卜クロ口- 3-ラルォ口- 2 プロピル 2 ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1313 1-メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1314 3,3,3-トリフルォ口- -プロピル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル

1315 2,2,3,3,3 -ペン夕フルオロ- π -プロピル 2 -ョ一ド -6-メチヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニル

1316 3,3,4,4,4-ペンタフルォロ- 2-ブチル 2-ョ一ド -6-メチゾ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1317 4,4,4 -卜リフルォ口- η-ブチル 2-ョ一ド -6-メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

^3^ 2,2,3,3 -テ卜ラフルォロシクロブチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1319 2 -クロ口ェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1320 2,2-ジクロロェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1表(6 2 )

化合物 No. Ri Q

1321 2,2,2—トリクロ口ェチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1322 -ジクロ口- 2 -プロピル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1323 3 -クロ口- n-プロピル 2-ョ一ド -6-メチ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1324 2ブ口モェチル 2 -ョード -6 -メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1325 2,2,2-卜リブ口モェチル 2 -ョ一ド- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1326 3-プロモ -r\-プロピル 2 -ョード -6-メチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル 327 2-ョ一ドエチル 2 -ョード -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1328 テトラヒドロフラン - 3-ィル 2 -ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1329 (フラン - 2-ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル

1330 (フラン- 3-ィノレ〉メチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプタフル才ロイソプロピルフエニル

1331 (テトラヒドロフラン- 2ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル

1332 (テトラヒドロフラン- 3-ィ -ル) チル 2 -ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1333 (チォフェン- 2-ィル)メチル 2 -ョ一ド- 6- チル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1334 (チオフヱン -3-ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1335 (ピリジン 2-ィル)メチル 2-ョ一ド- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1336 (ピリジン- 3-ィル)メチル 2一ョ―ド—6—メチル—4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1337 (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2-ョ一ド -6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

2- Et ョ一ド- 6- n- 1338 プロピ V~4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

2- 1339 i-Pr ョ一ド- 6- n-プロピル 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

ビニル 2- 6-n- 1340 ョ一ド- プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

1表(6 3 )

化合物 No. Q

1341 プロパルギル 2 -ョ一ド- 6- η-プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル '

1342 シクロブチル 2-ョード- 6- η-プロピ J] ~4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2ーョ—ドー 6n_プロピル- 4 -ヘプ夕フルォロ

1343 シクロペンチル イソプロピルフエニル

1344 ベンジレ 2-ョ一ド -6-n-プロピ 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1345 3-シァノベンジル 2-ョ一ド - 6-n-プロピゾ 4 -ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1346 4-シァノベンジル 2 -ョ一ド- 6-n-プロピ -ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1347 3 -クロ口べンジル 2-ョ一'ド -6-n-プロピリ 4»ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1348 2 -メ卜キシェチル 2 -ョ一ド- 6-n-プロピ j 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1349 2 -シァノエチル 2-ョ一ド- 6-n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2 - (メチルチオ)ェチル 2

1350 -ョ一ド_6-『プロピル- 4-ヘプ夕フル才ロ イソプロピルフエニル ェチルチオ)ェチル 2- 2 - ( ョ一ド -6- n

1351 -プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2ーョ—ド— 6_π一プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

1352 1-メチル- 2- (メチレチォ)ェチルイソプロピルフエニル

(ェチルスルフィニル〉ェチル 2- 1353 2- ョード 6- η-プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2- 1354 2- (ェチルスルホニノレ)ェチルョード -6- η-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2- 1355 2 -フルォロェチゾレ ョ一ドプロピ </ 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1356 2,2 -ジフルォロェチル 2-ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1357 2,2,2-トリフルォロェチル 2 -ョ一ド- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル フルォロ- 2-プロピル 2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4- 1358 1,3-ジ ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1359 1-ク口口- 3-フルォロ- 2 -プロピル 2-ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1360 1 メチル -2,2,2-卜リフルォ ΰェチル 2 -ョ一ド -6- n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1表(6 4 )

化合物 No. R, Q

2

1361 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル -ョ―ド n-プロピ Jl "4-ヘプタフル才ロ イソプロピルフエニル

2ーョードー 6n_プロピル - 4-ヘプタフルォロ

1362 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口 n-プロピルイソプロピルフエニル

1363 2

3,3,4,4,4-ペン夕フルォロ -2プチル -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2 -ョードー 6— n—

-ブチル プロピル— 4一

1364 4,4,4-トリフルォロ- n ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2ーョ—ド— 6n—プロピ J 4-ヘプ夕フルォロ

1365 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口ブチルイソプロピルフエニル

クロ口ェチル 2

1366 2 - -ョ一ド- 6- n-プロピル 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1367 2,2 -ジクロ口ェチル 2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル トリクロ口ェチル 2-ョ一ド - 6-n-プロピ Jl^4- 1368 2,2,2- ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1369 1,3-ジクロロ- 2-プロピル 2»ョ一ド- 6- π-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

' 1370 3-クロ口- rv~プロピル 2 -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフ: ϋニル

1371 2 -ブロ乇ェチル 2 -ョード、-6-η-プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2—ョ—ドー 6π一プロピル一4—ヘプタフルォロ

1372 2,2,2 -トリブロモェチル イソプロピルフエニル

1373 3 -ブロモプロピル 2 -ョ一ド -6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル ードエチル . 2-ョード -6- η- 1374 2-ョ プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1375 テトラヒドロフラン- 2-ョード- 6- η- 3-ィル プロピル- 4 -ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1376 (フラン - 2 -ィル)メチル 2-ョード- 6-n-プロピル - 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1377 (フラン- 3-ィル)メチル 2-ョ一ド- 6-n-プロピル- 4 -ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2ーョ—ド _6-n_プロピル- 4—ヘプ夕フルォロ

1378 (テ卜ラヒドロフラン -2-ィゾレ)メチルイソプロピルフエニル

1379 (テトラヒドロフラン- 3-ィル)メチル 2 -ョード -6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1380 (チォフェン- 2ィル)メチル 2 -ョード- 6- n-プロピ ! " 4ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1表(6 5 )

化合物 No. R. Q

- )メチル 2

1381 (チォフェン -ョ一ド -6- n-プロピル- 4- 3-ィル ヘプタフルォ口、 イソプロピルフエニル

1382 (ピリジン- 2-ィル)メチル 2 -ョ一ド- 6-n-プロピヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

(ピリジン一 2- 1 3 -ィル)メチル ョ一ド- 6-n- 383 プロピル 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2

13 6-クロロピリジン- 3-ィル)メチル -ョ一ド- 6-n- 84 ( プロピ -ヘプ夕フルォ口 イソプロピルフエニル

第 2表 ( 1 )


化合物 Ν χ X3 X4 Q

1385 Me H H H 222-トリクロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1386 Me H H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル

1387 Me H H H 222 Uク口 Πェチル 2,6-ジチル- 4 プタフルォロイソプロピルフエ ニル

F H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ ニル

Ί339 F H H H 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル

1390 F H H H ビニル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル

1391 F H H H プロパルギル 2,6 -ジメチへプ夕フルォロイソプロピルフエ ニル

1392 F H H H シクロプチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル

t393 F H H H シクロペンチル 2,6-ジメチリ!/" 4 -へプタフルォ口イソプロピルフエ ニル

1394 F H H H ベンジル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフェ ニル.

1395 F H H H 3-シァノベンジル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ ニル

1396 F H H H 4-シァノベンジル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ ニル

1397 . F H H H 3 -クロ口べンジル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプ Πピルフエ ニル

1398 F H H H 2 -メトキシェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ ニル

1399 F H H H 2-シァノエチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ ニル

1400 F H H H 2 - (メチルチオ)ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ ニル

第 2表 ( 2 )

化合物 No. X X2 X3 X4 R, Q

1401 F H H H 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチ ^4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1402 F H H H トメチル -2- (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1403 F H H H 2 - (ェチルスルフィエル) ェチル 2,6 -ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1404 F H H H 2 - (ェチルスルホニル) ェチル 2,6-ジメチル〜 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル 觸 F H H H 2 -フフレオ口ェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1406 F H H H 2,2-ジフル才口ェチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1407 F H H H 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6-ジメチ J卜 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1408 F H H H 1 ,3 -ジフルォロ- 2-プロピル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1409 F H H H 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル 2,6-ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1410 F H H H 1—メチルー 2,2,2 -卜リフルォロェチ

ル 2,6—ジメチル -4—ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1411 F H H H 3,3,3-トリフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジメチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1412 F H H H 2,2,3,3,3 -ぺン夕フルオロ- n-プロピ

ル 2,6 -ジメチ 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1413 F H H H 3,3,4,4,4-ぺンタフルォロ- 2-ブチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1414 F H H H 4,4,4-トリフルォロ- ri-ブチル 2,6 -ジメチ 1 ~4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1415 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口ブチ

ル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1416 F H H H 2 -クロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1417 F H H H 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1418 F H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1419 F H H H 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2,6-ジチル 4-ヘプタフルォロイソプロピルフェニル

1420 F H H H 3 クロ口- n-プロピル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル



04 012416

第 2表 ( 5 )

化合物 No. χι X2 X3 X4 Ri Q

1385 Me . H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1386 Θ H H H i- Pr - 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1387 Me H H H 2,2,2—卜リクロロェチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルホロィソプロピルフエニル

1 88 F H H H Et 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1389 F H H H ί- Pr 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1390 F H H H ビニル 2,6-ジメチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1391 F H H H プロパルギル 2,6 -ジメチヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1392 F H H シクロプチル 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロビルクェニル

1393 F H H H シクロペンチル 2,6 -ジメチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1394 F H H H ベンジル 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1395 F H H H 3 -シァノベンジル 2,6 -ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1396 F H H H 4 -シァノベンジル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1397 F H H H 3-クロ口ペンジル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1398 F H H H 2 -メトキシェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1399 F H H H 2 -シァノエチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイヅプロピルフエニル

1400 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1401 F H H H 2二 (ェチルチオ)ェチル 2.6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1402 F H H H 1 -メチル 2- (メチルチオ)ェチル 2.6 -ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1403 F H H H 2- (ェチルスルフィニル〉ェチ

ル 2,6 "ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1404 F H H H 2- (ェチルスルホニル)ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル


第 2表 ( 7 )

化合物 No. i X2 X3 Q

1501 F H H H 2,6—ン

,3,3 -ペン夕フルォロ- n-プロピルクロロー 4一 (ヘプ夕フルォロ—n

2,2,3 プロヒゾレナオ) フ严ニ ル . (

1502 F H H H 4 4-卜リフルォ口- π-ブチル 2,6 -ジクロ口- 4一 (ヘプ夕フノレオ口—n—プロヒレチォ) フエ二 ル

1503 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口プチル 2,6 -ジクロ口- 4- (ヘプタフル才ロ -n-プロピルチオ)フエ二 ル

H 2クロロェチル 2,6 - 1504 F H H -ジクロ口- 4 (ヘプ夕フルォロ -η-プロピルチオ〉フエ二 ル

F H H H 2,2 -ジクロロェチル 2,6

1505 -ジクロ口- 4- (ヘプ夕フルォロ- n -プロピルチオ)フエ二 ル

1506 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジクロロ- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1507 F H H H 1,3-ジクロロ- 2 -プロピル 2,6 -ジクロ口- 4 - (ヘプ夕フルォロ -n-プロピルチオ)フエ二

ロ口- n-プロピル 2,6—

1508 F H H H 3-ク ジクロロー 4一 (ヘプ夕フレオ口- n—プロヒノレチ才) フエ二

ノレ

H 2,6—ンク 4

509 F H H 2 -プロモェチル 一 タノノレ^ n—フロ匕ノレナ;ノエ

1 一

々つ

F H H H 3-ブロモ -n-プロピル一 fヘノし十—プノ ί 、

1510 ル

1511 F H H H 2 -ョ一ドエチル 2,6-ジクロロー 4一 (ヘプタフノレオロー n—プロピリレチォ) フエ二 ル

1512 F H H H (6 -クロロピリジン- 3 -ィル) チル 2,6-ジクロロ- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1513 F H H H Et 2,6-ジブ口モ- 4 - (卜リフルォロメチルスルホニル) フエニル

1514 F H H H 卜 Pr 2,6-ジブロモ- 4- (トリプルォロメチルスルホニル)フエニル

1515 F H H H ビニル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル) フエニル

1516 F H H H シクロブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル) フエニル

1517 F H. H H シクロペンチル 2,6-ジブロモ- 4 -(トリフルォロメチルスルホニル〉フエニル

1518 F H H H 3 シァノベンジル 2,6-ジブロモ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

1519 F H H H 4 -シァノベンジル 2,6-ジブ口モ- 4- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル

1520 F H H H 2-シァノエチル 2,6 -ジプロモ- 4 -(トリフルォロメチルスルホニル)フエニル


第 2表 ( 9 )

化合物 、

-プロモープロピレ—ジブ口モー (トリフレオロメチルスレホニリレ) フエニレ ョ一ドエチレ . ジブ口モー (トリフレオロメチルスルホニル) フエニル クロ口ピリジン- ィレ)メチ

ル ジブロモ- (トリフルォロメチルスルホニル)フエニル ジブ口モ- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル ジプロモー一 (ペン々レオ口てチ)レチォ) つール ビニル ゥジブ口一 (ペン々フ ^レオ口てチレチォ) ール シクロブチレ ジブ—一 (ペン々フレオ口てチゾレチ才)マ丁—レ シク口ペンチノレジ、ブロ一 (ペン々フレ才口てチレチォ)マ:二リレ シァノベ、ンジ /ル—ジブ一 (ペンタフルォ丫―チルチオ) フエ一レ -シァノベンジルジブロモ (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル —シァノエチル —、プロモー (ペン夕 /レオロェ千ゾレチォ)フヱニレ - (メチルチオ)ェチル -ジブロモ- - (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル (ェチルチオ)ェチル -ジブ口モ (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル メチル - (メチルチオ)ェチルジブ口モ- - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル (ェチルスルフィニル〉ェチ

ル -ジブロモ - (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル フルォロェチル -ジブロモ- - (ペンタフルォロェチルチオ)フエ二ノレ ジフルォロェチルジブ口モ- (ペン夕フルォロェチ _;レチォ)フエニル —トリフリレ才ロェチレ -ジブ口モ- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニレ ジフルォロ- プロピル -ジプロモ- (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル ク口口- フルオロ- プロピ

ル -ジブ口モ- (ペンタフルォ口ェチルチオ) フエニル

第 2表(1 0 )

化合物 o. X, X2 X3 X4 R, Q

1561 F . H H H 1 -メチル -2,2,2 -卜リフルォロェチル 2,6 -ジブ口モー 4- (ペンタフノレォロェチリレチォ)フエ二レ

1562 F H H H 3,3,3 -トリフルォロ- π-プロピル . 2,6-ジブ口モ- 4— (ペンタフクレオロェチルチオ)フエニル

15G3 F H H H 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口- n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペンタフ;) オロェチルチオ)フエニル

1564 F H H H 4,4,4-トリフルォ口- n-ブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ〉フエニル

1565 F H H H 2ゥ 33—テ卜ラフ Jレオ Dシゥ□プチ Jレク β ブ门一 4- fぺ、)レォ1"1'丁午" ~+ J、 1し

1566 F H H H 2-クロ口ェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

u n プノレ A&—ンノ CJ -4 へタフ ·/レロ上ナレナォフエ一ノレ

1568 F H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6"ジブロモ- 4 - (ペン夕フルォロェチルチオ) フエニル

1 Οθ9 F i Ht H 1 ,3—ンクロロ— 2 -ブロビ Jレ 2,6 -ジプロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ) フエ二ノレ

1570 F H H H 3 -クロ口- n-プロピル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ペン夕フルォロェチルチオ)フエニル

1571 F H H H 2 -ブロモェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

1572 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフル才ロェチルチオ) フエニル

1573 F H H H 2 -ョ一ドエチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ) フエニル

1574 F H H H (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ペンタフルォロェチルチオ)フエニル

1575 F H H H Et 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ-η-プロピルチオ)フエ二 ル

1576 F H H H i-Pr 2,6 -ジブ 01モ-4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1577 F H H H ビエル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォ D-n -プロピルチオ)フエ二 ル

1578 F H H H シクロブチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ α-η-プロピルチオ)フエ二 ル

1579 F H H H シクロペンチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η -プロピルチオ)フエ二 ル

細 F H H H 3 -シァノベンジル , 2,6 -ジブロモ -4 - (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

第 2表(1 1 )

化合物 No. X2 x3 X4 Q

1581 ァノベンジル 2,6

F H H H 4-シ -ジブロモ -4 -(ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1582 2 -シァノエチル 2,6

F H H H -ジブロモ 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ〉フエ二 ル

1583 2- (メチルチオ)ェチル 2,6- F H H H ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロビルチオ)フエ二 ル

1584 2,6

F H H H 2 - (ェチルチオ)ェチル -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1585 2,6- F H H H 1 -メチル -2- (メチレチォ)ェチルジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η -プロピルチオ)フエ二 ル

1586 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η- F H H H プロピルチオ〉フエ二 ル

1587 H 2,6- F H H 2-フル才ロェチルジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1588 ル 2,6- F H H ジブロモ- 4- H 2,2 -ジフルォロェチ (ヘプタフルォ口- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1589 H ロェチル 2,6

F H H 2,2,2 トリフルォ -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1590 F H H H 1,3 -ジフルオロ 2 -プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプタフルォ口- π-プロピルチオ)フエ二 ル

1591 H 2,6

F H H 卜ク口口- 3-フルオロ 2-プロピル -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

2,6

1592 F H H H 1-メチル- 2,2,2 トリフルォロェチル -ジブ口モ- 4 -(ヘプ夕フルオロ- η -プロピルチオ)フエ二 ル

1593 F H 2,6

H H 3,3,3-卜リフルォロ- n-プロピル -ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1594 F H H H 2,2,3,3,3-ペンタフルオロ- n-プロピル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1595 フルォロ- n-プチル 2,6

F H H H 4,4,4-トリ -ジブロモ -4 -(ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1596 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシクロプチル 2,6 -ジブロモ -4- (へブ夕フルォロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1597 F H H H 2 -クロ口工チル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1598 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1599 F H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6- H H ジブロモ -4- (ヘプ夕フルォ口- η-プロピルチオ)フエ二

' ル

1600 F H 2,6

H H U -ジク α口- 2-プロピル -ジブロモ- 4-〈ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ)フエ二 ル

第 2表(1 2 )

化合物 o Q

1601 F - H H H 3 -クロ口- n-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルオロ- π -プロピルチオ)フエニル 匚 r *n U "trJ- )L 2 U *t · 一—一 ~" π U J

1603 F H H H 3 -プロモ- n-プロピル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フル矛 ;口 -n-プロピルチオ)フエニル

1604 F H H H z~s—卜ェチル 2,6 -ンフ口七一 4- (へノタノリレオ口- π-ノロヒレチォ) フェール

1605 F H H H (6-クロロピリジン- 3 -ィノレ)メチノレ 2,6-ジブロモ -4 - (ヘプタフルオロ- n二プロピルチォ〉フエニル

1606 F H H H Et 2,6 -ジプロ乇- 4 - (ヘプタフルォロイゾプロピルチオ)フエ二 ル

1607 F H H H i-Pr 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1608 F H H H ビニル 2,6-ジブ αモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1609 F H H H シクロ.プチル 2,6-ジブ口モ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピルチオ〉フエ二 ル

1610 F H H H シクロペンチリレ 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1611 F H H H 3 -シァノベンジル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1612 F H H H 4-シァノベンジル 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエ二

' ル

1613 F H H H 2-シァノエチル 2.6-ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイヅプロピルチオ)フエ二 ル

1614 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル 2,6-ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1615 F H H H 2- (ェチルチオ)ェチル 2,6 -ジブロモ -4 - (ヘプタフルォロイソプロピルチオ) フエ二 ル

1616 F H H H 1 -メチ (メチルチオ)ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1617 F H H H 2- (ェチルスルフィ二ル)'ェチル 2,6 -ジブ口モ- 4 - (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1618 F H H H 2-フルォロェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1619 F H H H 2,2-ジフルォロェチル 2,6-ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロイソブロピルチオ) フエ二 ル

1620 F H H H 2,2,2 -トリフルォロェチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

第 2表(1 3 )

化合物 No. X, X2 x4 Q

H H 2,6—ンフロ七一 4一へグノノレノノじノレナ: ^ ノエ―

1621 F H 1 ,3-ジフルォ口 -2-プ口ピル ル .

1622 F H H H 1-クロロ- 3 -フルォ口- 2-プロピル 2,6—ンノロモー 4一 (へノタンノ l^ 口つソノロ匕リレナ 3 ) ノエ一 ル

ル- リフルォロェチル 2,6—ン ノレ

1623 F H H H 1-メチ 2,2,2 -ト ノロモ— 4一(へフヅフノレす口ソフロヒチォ)フエ一 ル

2,6

1624 F H H H 3,3,3-トリフルォ口- n -プロピル -ンフロモー 4- (へブタフリレオ口イソブロヒノレナオ) フエ一 ル .

2,6

1625 F H H H 2,2,3,3,3 -ぺン夕フルォロ- n-プロピル -ジフロモー 4一 (へフタフリレ才ロイソプロじレチォ)フエ二 ル

2,6—

F H H H 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチルジブ口モー 4- 1626 (ヘプタフルォロイソプロピ Jレチォ)フエ二 ル

H H 2,2,3,3 -テ卜ラフルォロシクロプチル 2,6

1627 F H -ジブロモ—4- (ヘプ夕フ Jレオ口イソプロピリレチォ)フエ二

" ル

2 -クロ口ェチル 2,6

1628 F H H H ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ) フエ二 ル

1629 F H H H 2,2-ジクロロェチル 2,6-ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1630 F H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6 -ジブロモ -4 (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

1631 F H H H , 1,3-ジクロロ- 2-プロピル 2,6 -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

2,6- 1632 F H H H 3 -クロ口- n-プロピルジブロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

H 2 -ブロ乇ェチル 2,6

1633 F H H -ジプロモ- 4- (ヘプ夕フルォロイソブロピルチオ〉フエ二 ル

1634 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル 2,6 -ジプロモ- 4 -(ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)フエ二 ル

2,6 -ンフロモ— 4一(へブタフ J

1635 F H H H 2-ョ一ドエチル レオ Πイソブロヒレチォ)ノエ— ル

1636 F H H H (6-クロロピリジン- 3 -ィル)メチル 2,6 -ジブロモ -4- (ヘプタフルォロイソプロピルチオ)フエ二

' ル

1637 F H H H Et 2,6-ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1638 F H H H i-Pr 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

1639 F H H H ビニル ' 2,6-ジメチル- 4 - (ヘプタフルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 • ル

1640 F H H H シクロブチル 2,6-ジメチル- 4 - (ヘプタフルオロ- η-プロピルチオ)フエ二 ル

第 2表(1 4 )

化合物 No. X, χ2 X3 X4 Q

訓 F ' H H H シクロペンチル 2,6 -ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエ二 ル 、

1642 F H H H 3 -シァノベンジル 2,6 -ジメチル- 4- (ヘプ夕フルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1643 F H H H 4-シァノベンジル 2,6-ジメチル -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエ二 ル

H H H 2〜シァノエチル 2,6- 1644 F ジメチル- 4- (ヘプ夕フルオロ- n -プロピルチオ)フエ二 ル

2,6

1645 F H H H 2 - (メチルチオ〉ェチルジメチル- 4 (ヘプ夕フルォロ- n -プロピルチオ)フエ二 ル - 1646 2,6

F H H H 2 - (ェチルチオ〉ェチル -ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- プロピルチオ)フエ二 ル

2,6- 1647 F H H H トメチル- 2- (メチルチオ)ェチルジチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二

' ル

H 2 - (ェチルスルフィニル) ェチル 2,6- 1648 F H H ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

2 -フルォロェチル 2,6

1649 F H H H -ジメチル- 4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉フエ二 ル

2,6- 1650 F H H H 2,2 -ジフルォロェチルジメチヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ〉フエ二 ル

1651 F H H H 2,2,2—卜リフレ才ロェチレ 2,6 -ジメチノ 4 - (へブタフルオロ- n-プロピルチオ)フエ二 ル

2,6- 1652 F H H H 1 ,3 ジフルォ口- 2 -プロピルジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1653 F H H H トク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル 2,6-ジメチル -4 - (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1654 F H H H 1 -メチル 2,2,2-トリフルォロェチル 2,6-ジメチゾ! "4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1655 F H H H 3,3,3—トリフルオロー n—プロピル 2,6 -ジメチル -4- (ヘプ夕フルオロ- n-プロピルチオ) フエ二 ル

1656 F H H H 2,2,3,3,3 -ペンタフルオロ- n-プロピル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプタフルォ口- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1657 F H H H 4,4,4 -トリフルォ口- n-ブチル 2,6ジスチル- 4- (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ)フエ二 ル

1658 F H H H 2,2,3,3—テトラフルォロシクロブチル 2,6-ジメチル- 4- (ヘプ夕フルォロ- π-プロピルチオ〉フエ二 ル

1659 F H H H 2-クロ口ェチル 2,6-ジメチル 4 (ヘプ夕フルォロ- n-プロピルチオ〉フエ二

' ル

1660 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル 2,6-ジメチ <H^4 - (ヘプ夕フルォロ ~n-プロピルチオ)フヱニ ル


第 2表 ( 1 6 )

化合物 No. X2 X3 X4 R, Q

1681 2 -クロ口- 4-メチル- 6 - (1,1,1,3,3,3

F . H H H Et へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル .

2

1682 F H H H i-Pr -クロ口 4一メチル -6 1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル ビニル 2- 1683 F H H H クロ口- 4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ' シクロプチル 2-クロロ 4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1684 F H H H へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル シクロペンチル 2-ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1685 F H H H へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

H -シァノベンジル 2- (1,1,1,3,3,3- 1686 F H H 3 ク口口— 4-メチル -6- へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2-クロ口 4-メチル二 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ 衝 F H H H 4 -シァソベンジル ィプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2- 1688 ク口口- 4-メチル- 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォ D

F H H H 2 -シァノエチル ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

ルチオ)ェチル 2-ク口口 4—メチル - 6- (1,1,1,3,3,3- 1689 F H H H 2- (メチ へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1690 F H H H 2 - (ェチルチオ〉ェチル 2-クロ口- 4 -メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

. イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1691 F H H H 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチル 2—ク口口— 4一メチル -6-(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1692 F H H 2- (ェチルスルフィニル)工チル 2 -クロ口- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3- H へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル

1693 F H フルォロェチル 2—クロ口- 4-メチル -6"(1,1,1,3,3,3- H H 2- へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1694 F H ,2-ジフルォロ Πチル 2-ク口口- 4-メチル -6 - (1,1 ,1,3,3,3- H H 2 へキサフルォロ ィソブロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1695 F H H H 2,2,2-トリフルォ口ェチル 2-クロ口- 4 -メチル- 6-(1;1, 1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロビルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1696 F H H H 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル 2-ク口口 -4- チル -6-0 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

.1697 F H H H 1-ク口口- 3-フルオロ 2-プロピル 2-クロ口- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1698 F H H H 1-メチル- 2,2,2-トリフル才ロェチル 2-ク口口- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフル才ロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1699 F H H H 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル 2—ク口口 -4—メチリレ- 6-(1 ,1 , ,3,3,3-へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1700 F H H H 2,2,3,3,3ペン夕フルォロ- n-プロピル 2 クロロ- 4 -メチル- 6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

P T/JP2004/012416

第 2表(1 7 )

化合物 Mo. 2 x3 X4 Q

4一 <Λブノ (一 0—、 I , 'ヽ十" ]7 ノノレ -*

1701 F' H H H 4,4,4-トリフルォロ- n-ブチルイソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

U— 4ー " T k~ )—

F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口 —'ヽ十 Tノノレ^ T U

1702 プチル ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1703 F H H H 2-クロ口ェチル ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2—ク Uロー 4ースナノレー 6 1 ,1, 1,3,»3,3—へ千ノノレ U

1704 F H H H 2,2ジクロ口ェチル ィソプロピルォキシ)ピリジン 3-ィル

1705 F H H H ' 2,2,2—トリクロ口ェチル 2—ク口ロー 4—ナゾレ— 6-(1,1, 1,3,3,3—へ千サフノレす口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1706 F H H H 1,3 -ジクロ口- 2-プロピル 2 -ク口口— 4—メチ Jレ- 6— (1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフレ才ロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

F H H H 3 -クロ口- n -プロピル 2

1707 —ク口ロー 4—メチレ一 6-(1,1 3,3,3—へ千サフレ才ロ ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル

1708 F H H H 2-ブロモェチル 2—クロロー 4ーメチノレー 6~ ,1, 1,3,3,3—へキサフノレ才口 ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル

1709 F H H H 3ーブロモ— n—プロピル 2-ク口口一 4ーメチレ- 6— (1,1,1,3,3,3-へキサフレオ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル

1710 F H H H 2 -ョ一ドエチル 2—クロ口— 4一メチル— 6-(1 A ,1 ,3,3,3-へキサフル才口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1711 F H H H (6 -クロ口ピリジン- 3-ィル)メチル 2—クロロー 4ーメチ Jレ— 6— (1,1,1,3,3,3—へキサフレオ口 ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

2

1712 F H H H Et フ口モ- 4 -メチル- 6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3—へキサフレオ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル

1713 F H - Pr 2-フ口モ- 4 -メチル- ,1 ,1 ,3,3,3

H H i へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1714 F H H H ビニル 2 -フロモ— 4—メチレ 6— (1,1,1 ,3,3,3—へキサフリレオ□ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

2—フ口 -tr— 4ースナノレ一b— ,1 ,l, , ,3-^\- ノノレ U

1715 F H H H シクロブチル ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1716 F H H H シクロペンチル 2-ブ口モ -4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ ' ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1717 F H 2-ブロモ - 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3- H H 3-シァノベンジル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1718 F ァノベンジル 2- H H H 4 -シ プロモ- 4 -メチル -6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1719 F 2- H H H 2-シァノエチル ブ口モー 4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピ'ルォキシ)ピリジン- 3ィル

1720 F (メチルチオ)ェチル 2- (1,1 3,3,3

H H H 2 - ブロモ -4-メチル -6- ,1, -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

第 2表(1 8 )

化合物 X2 X3 X4 Q

ル 2 6- (1,1 ,1,3,3,3- 1721 F H H H 2~ (ェチルチオ)ェチ -ブロモ -4- チル - へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル .

2- 1722 F H H H 1-メチル -2 オ)ェチルブ口モ- 4 -メチル- 6- ( 1 ,1,3,3,3- - ( チルチ へキサフル才ロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1723 F ルスルフィニル) ェチル 2-ブ Dモ -4- 1 ,1 ,3,3,3- H H H 2- (ェチ メチル- 6-(1 , へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル

2- 2 -フルォロェチル ブロモ -4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3

1724 F H H H -へキサフル才ロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル. ォロェチル 2- 1725 F H H H 2,2 -ジフル ブロモ -4-メチル -6 - (1,1, 1,3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3ィル

2

2-トリフルォロェチル -プ口モ -4-メチル- 6~(1 ,1 >1 ,3,3,3- 1726 F H H H 2 へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル

2 -ブロモ- 4-メチル - 6~0,1,1,3,3,3- 1727 F H H H 1,3 -ジフルォロ- 2-プロピル へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン -3ィル ピル 2 -(1, 1,1,3,3,3- 1728 F H H H 1-ク口口- 3-フルオロ- 2-プロ -プロモ- 4-メチル -6 へキサフルォロ ィソプロピル才キシ)ピリジン -3 -ィル

2

1729 F H H H 1—メチル -2 2-トリフルォロェチル -ブロモ- 4-メチル -6-(1,1 ,1 ,3,3,3

,2, -へキサフルォロ ィゾプロピル才キシ〉ピリジン- 3 -ィル

2-プロモ- 4-メチル -6-〈1 ,1,1,3,3,3-へキサフルォロ

1730 F H H H 3,3,3 トリフルオロ- n-プロピルィソプロピルすキシ〉ピリジン-3-ィル

2

731 F H H H 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロ- η-プロピル -プロモ - 4-メチル - 6- l,1,1,3,3,3- 1 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2- ,4-トリフルォ口- π-プチルプロ乇- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1732 F H H H 4,4 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1733 F H H H 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口プチル 2 -ブ口モ- 4-メチル -6~(1,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル チル 2 - (1,1,1,3,3,3- 1734 F H H H 2—クロ口ェ -プロ乇- 4-メチル - 6 へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2

H H H 2,2- -ブロモ- 4 -メチル - 6- (1,1 3,3,3-へキサフルォロ

1735 F ジクロロェチル ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2-ブ口乇- 4-メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1736 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル へキサフルォ口 ィゾプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル

-プロピル 2-ブロモ -4-メチル- 6 - (1 ,1 ,1 ,3,3,3

1737 F H H H 1,3-ジクロロ- 2 へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ー η—プロピル 2-ブロモ -4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1738 F H H H 3-クロロ へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル モェチル 2 -ブ口モ- 4 -メチル- 6 - (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1739 F H H H 2 -ブロ へキサフルォ口 ィソプロピル才キシ)ピリジン- 3-ィル

3-ブロモ -η-プロピル 2-ブロモ- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1740 F H H H へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

第 2表(1 9 )

化合物 No. X2 X3 X4 Q

2—ブロモ—4—メチメレ— 6-(1,1, 1,3,3,3 -へ千サフノレオ口

1741 F ' H H H 2-ョ一ドエチル ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル - 2- H H (6-クロロピリジ ブロモ -4-メチル- 6- ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ

1742 F H ン- 3-ィル)メチルィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

2- H Et ョ一ド - 4-メチル- 6- 1743 F H H 〈1 1, ,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

2- 1744 F H i-Pr ョ一ド- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3- H H へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2—ョ一ド- 4 -メチル- 6-(1,1, 1,3,3,3

1745 F H H H ビニル -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2-ョ一ド- 4 -メチル- 6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1746 F H H H シクロブチル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン - 3ィル

H H H ロ'ペンチレ 2- 、3,3,3- 1747 F シク ョ一ド -4 -メチル -6- (1,U へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1748 F H H H 3-シァノベンジル 2-ョ一ド- 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン +ィル

2—ョ—ド— 4—メチル—63,3,3一へキサフルォロ

1749 F H H H 4-シァノベンジル イソプロピル才キシ)ピリジン- 3-ィル

1750 F H H H 2 -シァノエチル 2 -ョ一ド- 4- チル -6- (1 1,3,3,3へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン - 3 -ィル

1751 F H H H 2 - (メチルチオ)ェチル 2-ョ一ド -4 -メチル -6 - (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2 -ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3- 1752 F H H H 2~ (ェチルチオ)ェチル へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1753 F H H H 1 -メチル -2- (メチルチオ)ェチル 2 -ョ一ド- 4-メチル -6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1754 F H H H 2- (ェチルスルフィ二ノレ) ェチル 2 -ョード -4 -メチル -6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン - 3-ィル

1755 F H H H 2-フルォ口ェチル 2 -ョ一ド- 4 -メチル -6- ΐ,1, 3,3,3 -へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1756 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル 2-ョード -4 -メチル -6-(1,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1757 F H H H 2,2,2-トリフルォロェチル 2 -ョ一ド - 4-メチル- 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1758 F H H H 1,3-ジフルォロ- 2 -プロピル 2-ョ一ド- 4-メチル -6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

1759 F H H H 1-クロ口- 3-フルォロ- 2-プロピル 2-ョ一ド -4 -メチノレ- 6-(1,1, 1,3,3,3-へキサフル才ロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1760 F 2ーョ一ド— 4-メチル- 6 - (1,1,1,3,3,3- H H H 1 -メチル -2,2,2—トリフルォロェチルへキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

第 2表(2 0 )

化合物 No. X2 3 X4 Q

-プロピル 2- 1761 F H H H 3,3'3-トリフルオロ- n ョード - 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2—ョード _4-メチル - 6- (1V1,1,3,3,3- 1762 F H H H へキサフルォロ

2,2,3,3,3 -ペン夕フルォロ- n-プロピルィソプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

1763 F H H 2

H 4,4,4 -卜リフルォロ- n-ブチル -ョード -4-メチル -6- (1,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1764 F H H ルォロシク口ブチル 2—ョード— 4-メチル - 6- (1,1 3,3,3

H 2,2,3,3 -テ卜ラフ -へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル

1765 2—

F ョ一ドー 4-メチルー 6- (1,1,1,3,3,3

H H H 2 -クロ口ェチル -へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1766 F 2

H H H 2,2-ジクロロェチル -ョード -4-メチル 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン -3-ィル

2- 1767 F H H H 2,2,2-トリ'クロ口ェチルョ一ド- 4メチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2 -ョ一ド- 4-メチル -6-0,1,1,3,3,3- 1768 F H H H 1,3 -ジク口口- 2 -プロピル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2

H 3-クロ口- n -プロピル -ョ一ド -4-メチル -6-(1 ,1,1 ,3,3,3- 1769 F H H へキサフルォロ ィソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル ブロモェチル 2

1770 F H H H 2- -ョ一ド -4-メチル- 6-0 ,1 ,1 ,3,3,3 -へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン -3 -ィル

2-ョ一ド- 4-メチル -6-0,1 ,1,3,3,3- 1771 F H H H 3 -ブロモ -n-プロピル へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3 -ィル

2- 1772 F ョード - 4-メチル - 6-(1,1,1,3,3,3- H H H 2 -ョードエチル へキサフルォロ ィソプロピルォキシ)ピリジン -3-ィル ィル)メチル 2 - 1773 F H H H (6 -クロロピリジン- 3- -ョ一ド -4 メチル- 6- (1 , ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ)ピリジン 3 -ィル t 2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3- 1774 F H H H E へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン-3-ィル

H H 2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3

1775 F H i-Pr -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン一 3—ィル

2,4-ジメチル -6- (1,1 ,1 ,3,3,3- 1776 F H H H ビエル へキサフルォ口 イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

H H H シクロブチル 2,4

1777 -ジメチル -6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- F へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ロペンチレ 2,4 -ジメチル- 6 (1,1 ,1,3,3,3—

1778 F H H シク へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル ァノベンジル 2,4— - (1,1, 1,3,3,3- 1779 F H H H 3 -シ ジメチルー 6 へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル ベンジル 2,4-ジメチル- 6 - (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1780 F H H H 4 -シァノ へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

第 2表(2 1 )

化合物 No. X. xz X3 X4 Q

1781 F H H ル 2,4—ジメチルー 6— (1,1

H 2-シァノエチ ,1,3.3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル、'

1782 F H H H 2,4- 2 - (メチルチオ〉ェチルジメチル- 6- (1 Π'Λ3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1783 F H H チル 2,4- H 2-(ェチル fォ)ェ ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1784 F H H 2,4- 1,1,1

H 1 -メチル 2 (メチルチオ)ェチルジメチル- 6 -(,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

1785 F H H H 2- (ェチルスルフィニル〉ェチル 2,4-ジメチノ 6 - (1,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2,4- 1786 H 2 -フルォロェチル ジメチル-6- (1,1,1,3,3,3

F H H -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1787 F H H H 2,2 -ジブルォロェチル 2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1788 F H H H 2,2,2-トリフルォロェチル 2,4-ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン -3-ィル

1789 F H H H 1 ,3-ジフルォ口- 2-プ口ピル 2,4 -ジメチル- 6- (1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1790 F H H H 1-ク口口- 3-フルォロ 2-プロピル 2,4 -ジメチル- 6— 0,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1791 F H H H 1 -メチル -2,2,2 -トリフルォ口ェチル 2,4-ジメチル- 6- (1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

2.4- 1792 F H H H 3,3,3-トリフルォロ-η-プロピルジメチル- 6· (1 ,1,1,3,3,3-へキサフルォ口 ィゾプロピルォキシ)ピリジン - 3 ル

1793 F H H H 2,2,3,3,3 -ペン夕 7ルォ口- n-プロピル 2,4-ジメチル -6- (1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ ィゾプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1794 F H H H 4,4,4-卜リフルオロ- n -プチル 2,4-ジメチル— 6 -(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

1795 F H H H 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロプチ Jレ 2,4-ジメチル- 6 - (1 ,1,1, 3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン一 3—ィル '

2,4- 1796 F H H H 2 -クロ口ェチル ジメチル- 6 -(U.1,3,3,3 -へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1797 F H H H 2,2 -ジクロ口ェチル 2,4 -ジチル- 6 -(1,1,1,3,3,3 -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

1798 F H H H 2,2,2—トリクロロェチゾレ 2,4ジメチル- 6 - (1 ,1,1 ,3,3,3-へキサフルォ口 ィソプロピルォキシ) ピリジン- 3-ィル

2,4

1799 F H H H 1,3-ジクロロ- 2-プロピル -ジメチル- 6 -(1 1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

1800 F H H H 3-クロ口- n-プロピル 2,4-ジメチル -6~ (1,1,1 ,3,3,3-へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

第 2表(2 2 )

化合物 No. Xi Xz X3 X4 , Q

1801 2,4—ンメ

F ' H H H 2 -ブロモェチル テリレー 6- (1,1 ,1,3,3,3—へ千サフ ·)レオ□ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3—ィル . ブロモ 2,4- 1802 F H H H -n-プロピル シメチノレ- 6- ,3,3,3

3 - -へキサフルォロ イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

2,4—ジメチ Jレ -6- (1 ,1 ,1 ,3,3,3- 1803 F H H H 2-ョ一ドエチル ヘ^サフルォロ イソプロピルォキジ)ピリジン- 3-ィル

2,4—

1804 F H H H (6-クロロピリジン- 3-ィル)メチルジメチゾレー 6— (1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォ口 イソプロピルォキシ)ピリジン- 3-ィル

F H H H Et 2 -ブロモ -4- 1805 メチル -6- (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2-ブロモ -4- 1806 F H H H i-Pr メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン -3-ィル

2- 1807 F H H H ビ 'ニル ブロモ- 4-メチル- 6- (ヘプタフルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2

1808 F H H H シクロブチル -ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル チル 2- 4- 1809 F H H H シクロペン プロモ- メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2

1810 F H H H -シァノペンジル -プロモ- 4-メチル -6- 3 (ヘプタフルォロ ィソプロピル〉ピリジン- 3-ィル

H 2- 1811 F H H 4 -シァノベンジル ブロモ -4 -メチル -6- (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2-プロモ_4- 812 F H H H 2-シァノエチル メチル -6- 1 (ヘプ夕フルォロ ィゾプロピル)ピリジン - 3-ィル

2- 813 H H 2 - (メチルオ)ェチルブロモ- 4- 1 F H チ メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン一 3—ィル

2- 1814 F H H H 2 - (ェチルチオ)ェチルブロモ -4-メチル -6- (へプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2—ブロモー 4

1815 F H H H 1 -メチル -2- ( チルチオ)ェチル一メチル—6— (ヘプタフルォロ イソプロピル)ピリジン -3-ィル ル) ェチル 2

1816 F H H H 2- (ェチルスルフィニ -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプタフルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル '

2- 1817 F H H H 2 -フルォロェチル プロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1818 2- F H 2,2 -ジフルォロェチルブロモ -4-メチル -6- H H (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2-プロモ- 4- 1819 F H H H ½2 -トリフルォロェチル メチル- 6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロ'ピル)ピリジン- 3-ィル

1 ,3-ジフルォロ- 2 -プロピル 2

1820 F H -ブロモ -4-メチル -6 -(

H H ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン - 3 -ィル

第 2表(2 3 )

化合物 No. χ, χ2 3 X4 Q

2- 1821 F . H H H 1 -ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピルブロモ -4 -メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィゾプロピル)ピリジン- 3-ィル、

2-ブロモ -4-メ 5ル- 6- 1822 F H H H 1 -メチル- 2,2,2 -トリフルォロェチル (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2- 3 F H H H 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピルブロモ -4

82 -メチル -6- 1 (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2- 1824 F H 2,2,3,3,3-ペンタフルォ口- n-プロピルブ口モ -4-メチル- 6- H H (へプ夕フルォ口 ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル'

2- 1825 F H H H 4,4,4-トリフルオロ- n-ブチルブ□モ 4-メチル -6- (へプタフルォ口 ィソプロピル)ピリジン +ィル

2

1826 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク口ブチル -プロモ- 4-メチル -6- (ヘプタフルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

2-ブロモ -4- 1827 F H H H 2 クロ口ェチル メチル - (ヘプ夕フルォロ

' イソプロピル)ピリジン- 3-ィル -ジクロ口ェチル ' 2- 1828 ブロモ -4-メチル -6- F H H H 2,2 (ヘプタフルォ口 イソプロピル〉ピリジン- 3-ィル

2- 1829 F H H 2,2-トリクロ口ェチル ブロモ -4-メチル -6- H 2, (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン -3-ィル

2

1830 F H H H 1,3-ジクロロ- 2-プロピル -ブロモ -4-メチル- 6 - (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル 細 ロピル 2

F H H H 3-ク口口- n-プ -ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル モェチル 2 - 1832 F H H H 2ブロ -ブロモ -4 メチル -6- (ヘプ夕フルォロ イソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1833 F 2-ブロモ -4-メチル- 6- (ヘプ夕フルォ C1

H H H 3 -ブロモ -n-プロピルィソプロピル)ピリジン -3-ィル

1834 F H H H 2 -ョードエチル 2-ブ口モ- 4-メチル- 6- (へプ夕フルォ口 ィソプロピル)ピリジン 3-ィル

1835 F (6 -クロロピ -ィル)メチル 2- H H H リジン- 3 ブロモ -4-メチル -6- (ヘプ夕フルォロ ィソプロピル)ピリジン- 3-ィル

1836 ' F H H H Et 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフ ェニル

1837 F 2

H H H i-Pr -ク Π口- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイゾブロピルフ ェニル

1838 F H H H ビニル 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ ェニル

1839 F H H H シクロブチル 2-クロ口- 6-メチル -4™ヘプ夕フルォロイソプロピルフ

' ェニル

1840 F H H H シクロペンチル 2-ク口口 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフ 工ニル

第 2表 ( 2 4 )

化合物 No. Xi X2 X3 X4 Q

F ' ル 2

1841 H H H 3 -シァノベンジ -ク口口- 6-メチル -4ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル 、

2- 42 F H H H 4 -シァノベンジルクロ口- 6-メチル -4- 18 ヘプフルォロイソプロピルフエ二 ル

F H ァノエチル 2- - 1843 H H 2-シ ク口口- 6 メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフェニ ル

2- 1844 F H H H クロ口- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二

Mメチルチオ)ェチル ル

2- 1845 F H H H 2 - (ェチルチオ)ェチルクロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

2- 1846 F H H H 1 -メチル- 2- (メチルチオ)ェチルクロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1847 F H H H 2- (ェチルスルフィニル)ェチル 2 -ク口ロ- 6 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1848 F H H H 2 -フルォロェチル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイゾプロピルフエ二 ル

1849 H ルォロェチル 2- F H H 2,2-ジフ ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニ ル

1850 F H H H 2,2,2—トリフレオロェチリレ 2 -ク口ロ- 6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニ ル

2- 1851 F H H H 1,3-ジフルォロ- 2-プロピルク口口- 6 メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフヱニ ル

1852 F H H H 1-クロロ- 3-フルォロ -2-プロピル 2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1853 F H H H 卜メチル -2,2,2-トリフルォロェチル 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニ ル - 1854 F H H H 3,3,3-トリフルォロ- n -プロピル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ.二 ル

1855 F H H H 2,2,3,3,3 -ペンタフル才口- n-プロピル 2-ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕ウルォロイ、プロピルフェニ ル

1856 F H H H 4,4,4一卜リフレオロー n—ブチノレ 2-ク口口- 6 メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ二 ル

1857 F H H H 2,2,3,3 -テトラフルォロシク口ブチル 2 -クロ口" ·6-メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1858 F H H H 2 -クロ口ェチル 2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1859 F H H H 2,2-ジクロロェチル 2-クロ口 ~6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二

■ ル

1860 F H H H 2,2,2-トリクロ Dェチル 2 -クロ口- 6-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソブロピルフエ二 ル

第 2表 ( 2 5 )

化合物 Mo. χ, X2 3 R, Q

1861 F H H H 1,3-ジクロロ- 2 -プロピル 2 -ク口口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1862 F H H H 3—ク口口- n-プロピル 2 -クロロ- 6 -メチル -4-ヘプ夕 3ルォロイソプピルフェニル

1863 F H H H 2 -プロモ工チル口ロ- 6-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1864 F H H H 3—ブロ ~n-プ H レ 2 -クロロ- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソブロピルフエニル

1865 F H H H 2-ョ一ドエチル 2 -クロ口- 6-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル ΰθθ p n u n \o πi π υ . ✓ '—3—ィ i レ千し π ハ千)レー 4 プタフレオロイ、ノプ H 一)レ

F H H H 2- 1867 Et ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イリプ□〗レフ 1

2

1868 F H H H i-Pr -ョード -6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

1869 F H H H ビニル 2-ョ一ド -6- n-プロピル- 4 -ヘプ夕フルォロ

ィ ( 、 / "/n t-1 jしフ jレ

1870 F H H H シクロブチル 2-ョード- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

)L

2—ョード—6n—プロピ 4—ヘプ夕フルォロ

1871 F H H H シクロペンチル — r) )L

1872 F H H H 3-シァノベンジル 2-ョード- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォ口

1873 F H H H 4-シァノベンジル 2-ョード -6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

-t

1874 F H H H 2 -シァノエチル 2 -ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

H1 レっ τ レ

1875 F H H H 2- (メチルチオ)ェチル 2 -ョ一ド- 6-n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォ口

イソプロピルフエニル

1876 F H H H 2- (ェチルチオ)ェチル 2 -ョード- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

1877 F H H H トメチル- 2 - (メチルチオ〉ェチル 2 ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

1878 F H H H 2- (ェチルスルフィニル) ェチル 2 -ョ一ド- 6- n-プロピル - 4—ヘプ夕フルォロ

ィゾプロピルフエニル

1879 F H H H 2-フルォロェチル 2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

1880 F H H H 2,2 -ジフルォロェチル 2-ョ一ド- 6-n-プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ

イソプロピルフエニル

第 2表(2 6 )

化^物 Μ Xt X2 x3 X4 Q

2 -ョード -6— n—プロピル一 4—ヘプ夕フルォロ

1881 F . H H H 2,2,2 -トリフルォロェチルイソプロピルフエニル,

H ジフルオロ- プロピル 2 -4

1882 F H H 1,3 - 2- -ョド - 6- n-プロリレヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2-ョ一ド- 6- n-プロピル- 4- 1883 F H H H 卜ク口口- 3-フルオロ- 2-プロピルヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル ォロェチル 2 6- n- 1884 F H H H 1 -メチル -2,2,2-卜リフル -ョ一ド- プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2

1885 F H H H 3,3,3-トリフルォロ- nプロピル -ョ一ド- 6- n-プロピル- 4一ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2- 1886 F H H H 2,2,3,3,3-ペン夕フルォロ- π-プロピルョ一ド- 6-n—プロピル- 4一ヘプ夕フルォロ イソプ αピルフエニル

2

1887 F H H H ,4,4-トリフルオロ- n -ブチル -ョ一ド- 6-η-プロピル- 4- 4 ヘプ夕フルォロ

" イソプロピルフエニル ロブチル 2-ョ一ド- 6- η- - 1888 F H H H 2,2,3,3-テトラフルォロシク プロピル- 4ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1889 F H H H 2 -クロ口ェチル 2-ョ一ド- 6-η-プロピリ 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2,2ジクロ口ェチル 2 n- 1890 F H H H -ョ一ド -6- プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1891 H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 - F H H -ョ一ド - 6- n プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1892 p H H H 1 3-ジ ^ Π Π— 2-プ dピ Jレ 2—ョ一ドー 6-n—プロピル— 4一ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

1893 F H H H 3 -ク口口- n-プロピル 2-ョ一ド -6- n-プロピル- 4 -ヘプタフルォロ イソプロピレフェニル

2ーョ—ド— 6 —プロピル— 4ヘプタフルォロ

1894 F H H H 2-ブロモェチル 一

イソプロピルフエニゾレ

1895 F H H H 3 -プロモ -n-プロピル 2-ョ一ド -6-n-プロピル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

1896 F H H H 2-ョードエチル 2 -ョ一ド- 6- n -プロピル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル メチル ド- 6- n

1897 F H H (6 -クロロピリジン- 3 -ィル) -プロピル- 4- H ヘプ夕フルォロ ィゾプロピルフエニル

1898 CI H H H i-Pr 2-メチル- 4-へプタフルォロイソプロピルフェニル

1899 CI H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1900 CI H H H i-Pr 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

第 2表 ( 2 7 )

化合物 No. Χι X2 x3 X, R, Q

1901 CI . H H H 2,2,2—卜リクロロェチル 2,6-ジメチ Jk~4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1902 CI H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,4-ビストリフルォロメチルフエニル . 細 CI H H 2 - (1 ,1.1 ,3,3,3—

H 2,2,2-トリクロ口ェチルへキサフルホロイソプロピレオキシ)

-4-メチルピリジン- 5-ィル

1904 Br H H H i-Pr 2,6 ジメチル- 4 -ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル

1905 Br H H H 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1906 F F H H 2,2,2 -卜リクロロェチル 2 -メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1907 F F H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2,6 -ジメチル -4 -へプ夕フルォ口イソプロピルフェニル

1908 F F F ' H i-Pr 2,6-ジメチノ l ~4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1909 H Me H H r-Pr 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1910 H Me H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1911 H Me H H i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

1912 H Me H H 2,2,2-卜ひクロ口ェチル 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1913 H MeO H H 卜 Pr 2 -メチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1914 H MeO H H 2,2,2-トリクロ口ェチル 2 -メチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1915 H F H H i-Pr 2-メチル -4 -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1916 H F H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2-メチル 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1917 H F H H i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフェニル

' 1918 H F H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1919 H CI H H i-Pr 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1920 H CI H H 2,2,2-卜リクロロェチル 2 -メチル -4-へブ夕フルォロイソプロピルフェニル

第 2表(2 8 )

化合物 No, χ. X X- ハ

1921 Η Q| H u r ノ:ノレ一へノ;ノノレ;?)口つソノ匕ノレノエ · ノレ

1922 Η C| (-| o—ノ: rノレ一一へノ /i/¾ p-| ソフロノレフエ一ノレ

1923 |_| Me り_-ί -Jづノレ一 q—へノ:ノノレ ¾ u ソノロ匕ノレノエーソレ

19ク )-j |_] 一スブノ,レ一一一へノヌノノレ^ t口つノ—ノロヒリレジェ

-(925 Η l_j クウ k门々 π n j 一

—:ノレ一 4 ノタノノレ^ ロづソフヒルフエ―ル

192R |_| u »—ン :ノレ一へノタノレ: ノフ口匕ノレフエ

1927 |_| u V·* η し 一ノレ b— /ス Tメレーへノタノノレ:? 口ノフロノレフエ Q28 )-) u u I r- ナノレー 4一へノタノノレ口 4ソフロヒゾレフエ一一ノレ ル

1929 Η Η Me2N H 2,2,2-トリクロ口ェチル 26-ジヌチレー^!一へプタフ Jレ:^ Oイソプ D H ^レフ τ一)レ

1930 Η Η H Me i-Pr 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1931 Η Η H Me 2,2,2—卜リク Π ΠΙェチ Jレ 2-メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1932 Η Η H Me i-Pr 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1933 Η Η H Me 222— 'トリクロ口ェチレ 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1934 Η Η H F i-Pr 2-メチル -4-ヘプタフルォロイゾプロピルフエニル

1935 Η Η H F 2,2,2 トリクロ口ェチル 2-メチル -4-ヘプタフルォ Πイソプロピルフェニル e Η Η H F i-Pr 2,6-ジメチヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1937 Η Η H F 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1938 Η Η H CI i-Pr 2 -メチル -4 -へプタフルォロイソプロピルフエニル

1939 Η Η H Gl 2,2,2—卜リクロロ:!:チレ 2-メチル- 4-ヘプタフルォ口イソプロピルフェニル

1940 Η Η H Ci i-Pr 2,6-ジメチリ卜 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

第 2表 ( 2 9 )

化合物 No. Χ' x2 3 X4 R, Q

1941 H H H CI 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6-ジメチヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1942 H H H Br i-Pr 2 メチ -ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1943 H H H Br 2,2,2 -トリクロ口ェチル 2 メチ k"4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1944 H H H I 2,2,2-卜リクロロェチル 2 -メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1945 H H H I i-Pr 2,6-ジメチノ 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1946 H H H I t-Bu 2-メチ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1947 H H H I 2,2,2-卜リク口口ェチル 2,6ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

4 012416 第 3表


化合物 No. X, 2 x3 X4 R2 R3 Q

1948 H H H H 2,2,2—トリク D Dェチ Jレ Me H 2,6-ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- π -プロピルチオ)フエニル

1949 H H H H 2,2,2-卜ク D Πェチ Jレ H Me 2-メチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピル

. フエニゾレ

1950 H H H H i-Pr H Me 2,6-ジメチル- 4ヘプタフルォロイソプロピル フエニル

1951 H H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル H Me 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフル才ロイソプロピル フエニル

2 -メチ _Π "6-ク口口- 4»ヘプ夕フルォロイソプロピ

1952 H H H H i一 Pr H Me ル

フエ二レ

2-メチル -6-ク口 C1- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ

1953 H H H H 2,2,2—トリクロロ工チル H Me -ル

フエニル

2 -メチル -6 -ブロモ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ

1954 H H H H i-Pr H Me ル

フエ二 Jレ

2 -メチル -6-プロモ- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ

1955 H H H H 2,2,2—トリクロ口ェチル H Me ル

フエニル

1956 H H H H 2,2,2—トリクロロ工チレ H Et 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

1957 H H H H 2,2,2—トリクロ口ェチル H i-Pr 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

1958 H H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル Me H 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

1959 F H H H 2,2,2-トリクロ口ェチル Me H 2,6-ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニレ

1960 H H MeNH H i-Pr Me H 2,6 -ジメチノ 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

4表

化合物 Mo. Gi G2 G3 Ri Q

1961 0 S 0 Me 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

1962 0 S 0 Et - 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロイソプロピルフエニル

1963 O 1 0 s iPr 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォ口イソプロピルフェニル

1964 0 0 s 2,2,2 -卜リク口口ェチル 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエニル

04012416 第 5表 (1)


04 012416

第 5表 ( 2 )

化合物 No. A A2 A3 A4 R2 Q

1981 N C c c 2- (ェチルスルフィニル〉ェチル H 26—ンメチノレ一 4—へ 7タノノレォロっソフロヒノレフエ一 ル .

1982 N C c c 2-フル才口ェチル H 2,6—ンナノレー 4一へフタフノレロソフ口匕ノレフエ ル

1983 N 〇 c c 2,2 ジフルォロェチル H 2,6—ンスチレ— 4—へ 7タフノレ才ロィソフロヒレフエー ル

1984 N c c G H 2,6—ンナレー 4一へフタフソレオ D ソフビノレフエ一

2,2,2—トリフル才ロェチリレ ル

198ο N c 〇 c H 2,6—ンメテレ— 4—へフタフノレ才ロイソフロヒノレフエ一

1 ,3-ジフルォ口- 2-プロピル ル

1986 N c c c 1-ク口口- 3-フルォロ -2 プロピル H 2,6—ンステレー 4一へフタフ Jレ才口ィソブ uビルフ―

1987 N c c G 1—ナ Jk~2,22—卜リノレ才ロェチ H 2,6 ステゾノタノゾレオ口つソヒノレノエ ル ル

1988 N c c C 3,3,3-トリフルォロ- n-プロピル H 2,6—ンナノレー 4一へノ:ノノレ: 口" ソフロ匕ノレフエ—— ル

1989 N c c C 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロー n -プロピ H 2,6 テリレー 4 フタフレ才ロ 4ノフロヒレフ ル ル

1990 N c c C 4,4,4-トリフルオロ- n-ブチル H 2,6—ンスナノ一へノタノレ^ロソノロ匕ノレノエ—— ル

1991 N c c c 2,2,3,3—ァ卜フフルォロンク Πフナ H 2,6 ナノレー 4 タノノレ口ソノロ匕ノレノエ― ル ル

1992 N c c c 22 -ジクロ口ェチル H 2,6—ンメテソレ 4一へフタフノレオロイソフロヒソレノエ― ル

1993 N c c c 1,3-ジク口口- 2-プ Πピル H 2,6—ンテ一へフタフ Jレオ口 4ソフロ匕ゾレノ X―

ノレ

-tQQ^ M a Q IH 6—^:?千 jレー—へプタフ jレオロイ、ノプ口 'レフて—

3-クロ口- n-プロピル . ル

1995 N c c c 2-ブロモェチル H 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1996 N c c ■c 3 -ブロモプロピル H 2,6-ジメチ J1^4 -ヘプタフルォロイソプロピルフェニ ル

1997 N c c c 2-ョードエチル H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル

1998 N c c c (6-クロロピリジン- 3-ィル〉メチル H 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロイソプロピルフエ二 ル

1999 N c c c Et H 2,6-ジメチリ 4 - (ノナフルオロ- 2-ブチル)フェニル

2000 N c c c i-Pr H 2,6 -ジメチル- 4 ノナフルォ口- 2-プチル)フェニル

第 5表 ( 3 )

化合物 No. A, A2 A3 A4 R2 Q

2001 N c c c ビール H fi Π— c Jレ、"

2002 M G シ々チル 午レ一、ノ十フレオ

2003 M Q Q Q π

M

2005 N Q - *F

006 M Q o j π ーノ

2007 N C C C 2 (メチルチオ)ェチル Η 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -プチル)フエニル N hi 〇 c 2 アリレナオノノレ Η 2,6—ンスチレー 4— (ノナフ Jレオ口— 2—フナ Jレ)フエ—レ uua N c c 1ーナノレー 2~( テレテオ Lテゾレ Η 2,6 ンメチレー 4— (ノナフレオ口- 2—フナレ)フエ一リレ

2010 <«S π ゥ 7"

2011 N C G G 2 フルォロェチル Η 2,6-ジメチ 4 - (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル

2012 N C C C 2,2-ジフルォロェチル Η 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -ブチル)フエニル

2013 N c C C 2,2,2-トリフルォロェチル Η 2,6-ジスチ Jk~4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フエニル

2014 N c C C 1,3-ジフルォ口- 2-プロピル Η 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フエニル

2015 N 〇 C C 卜ク口口- 3-フルォ口- 2-プロピル Η 2,6 -ジメチ 1/"4~ (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル

2016 N c C C 1 メチル—2,2,2 -トリフルォロェチル Η 2,6-ジメチル- 4-(ノナフルォロ _2 -プチル)フエニル

2017 N c C C 3,3,3-トリフルオロ- n -プロピル Η 2,6-ジメチ JV"4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フエニル

2018 N c C C 2,2,3,3,3-ぺン夕フルオロ- r»-プ CIピ Η

ル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 -プチル)フエニル

2019 c C C 4,4.4-卜リフルォ口- n-プチル Η 2,6-ジメチル- 4- (ノナフルォロ- 2 -プチル)フエニル

2020 H c C c 2,2,3,3 -テ卜ラフルォ口シク口ブチル Η 2,6 -ジメチル -4- (ノナフルォ口- 2-プチル)フェニル

第 5表(4 )

化合物 】

2021 N C c G 2 -クロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4 - (ノナフルオロ- 2-プチル)フエニル n n丫 9 Ϊしォ Π—プキ Jし1!つ— Jレ

2023 N c c G 2,2,2»トリクロ口ェチル 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル

2024 N c c C 1 ,3 ク口ロー 2 -ノ口ヒル 2,6—ンナノレ一 4 "^ノアノソレすロー 2—ノナソレ)ェ―

2025 N c G 3 -クロ口—プロピル H 2,6 -ジメチ (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル

2026 N c C C 2 -ブロモェチル H 2,6—シメチト一 (ノナフレオ -2—プチレ)フェニル

2027 N c C C 3 -ブロモプロピル H 2,6-ジメチル- (ノナフルオロ- 2 -プチル)フエニル

2028 N c C 〇 2 -ョ一ドエチル H 2,6 -ジメチ jV"4-(ノナフルオロ- 2 -ブチル)フェニル c -ク口口ピリジン - -ィル)メチルジメチル- - (ノナフルォ口- -プチル)フエニル c ジブロモ - (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ) フエニル

c ジブ口モ- (ヘプ夕フルオロ- , プロピルチオ) フエニル ビニル 2,6

2032 N c C C H ジブロ乇- 4- (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ〉フエニル

c c シクロブチル ジブロモ (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ)フエニル

2 6- 2034 N c c C シクロペンチル H ジブ口モ- 4- (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ)フエニル

2,6- 2035 N G c G 3 -シァノベンジル ジブ口モ- (ヘプ夕フルォロ"

プロピルチオ)フエニル

c c 4 -シァノベンジル ジブ口モ- (ヘプタフルオロ- プロピルチオ)フヱニル

2,6- 2037 N c c C 2-シァノエチル H ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- プロピルチ才)フエニル

2

2038 N c c 2- (メチルチオ)ェチル H ジブロモ- 4- (ヘプタフルォロ

プロピルチオ)フエニル

2,6- 2039 N c c 2- (ェチルチオ) チル H ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ) フエニル

2040 N c c - C 1 -メチル- (メチルチオ)ェチル H ジブ口モ- 4 (ヘプ夕フルオロ- プロピルチオ)フエニル

第 5表 ( 5 )

化合物 No. A2 A3 R2 Q

2,6—ンノ

2041 N C C C 2- (ェチルスルフィニル)ェチル口七- 4—〔へフタノレ才ロー n—

H プロピルチオ)フエニル . .

2,6—ンフ τϊ:— 4—(へフヌノ

N C Jレ才

G G 2 口- ri—

2042 -フルォロェチル H プロピルチオ〉フエニル

2,6—ン

2043 N C C C ノロモ— 4一(へフ夕フレ才 Π— n—

2,2 -ジフルォロェチル H プロピルチオ)フエニル

2,6—ン

2044 N ノロモー 4一(へブタノゾレ才口— n—

C G G 2,2,2-トリフルォロェチル H プロピルチオ)フエニル - 2,6—ジブロモ— 4一ヘプ夕フレオ口— n—

2045 N C C C 1 ,3 -ジフルォ口- 2-プロピル H プロピルチオ)フエニル

2046 N c 口口- 3-フルォ口- 2

2-プロピル H ,6

C C 1-ク -ンフロモー 4一(へブ夕フ Jレオ口—n- プロピルチオ)フエニル

2047 N c C C 卜メチル -2,2;2 -トリフルォロェチル H 2,6 -ンフロモ— 4一(へブ夕フレオ口— n—

プロピルチオ)フ ?:ニル

2,6—ン

2048 N c C C 3,3,3-卜リフル才ロ- n-プロピル H ノロモ— 4— (へゾタノノレ才ロ— n—

プロピルチオ)フエニル

2,2,3,3,3

2049 N C —

G C ペン夕フレ; ¾~Π—η—プ D C 2,6—ンフロモー 4— (へフタノレ才ロ— n—

ル H プロピルチオ)フエニル

2,6

2050 N C C —ンフロモー 4一 (へブグノノレ才ロ— n—

G 4,4,4 -トリフルォロ- n-ブチル H プロピルチオ)フエニル

2,6—

2 ジブ口モー 4— (ヘプタフノレ才ロ— π— 051 N C C C 2,2,3,3 -テトラフルォロシクロブチル H プロピルチオ)フエニル

2052 N G 2,6- C 0 ジプロモー 4一ヘプタフ Jレオロー n- 2-クロ口ェチル H プロピルチオ〉フエニル

2

2053 ,6—

N C C ジプロモー 4—ヘプタフ Jレオ口— n- C 2,2-ジクロロェチル H プロピルチオ)フエニル

2,6

2054 N C C C 2,2,2 -トリクロ口ェチル -ジプロモー 4一 (ヘプタフレオ口- n- H プロピルチォ)フエニル ロロ- 2,6 n—

2055 N C C C 1 ,3-ジク 2-プロピル H —ンフロモー 4一 (へフタフノレオ口— プロピルチオ)フエニル

2,6

2056 N C C C -ジプロモ- 4- (ヘプタフルォ口- n- 3 -クロ口- n-プロピル H プロピルチオ)フエニル

2,6- 2057 N C C ジプロモ -4- (ヘプタフルォ口- n- C 2-ブロモェチル H プロピルチオ)フエニル

2,6 -ジプロモ- 4 - (ヘプタフルォ口- π- 2058 N C G C 3 -プロモ" n-プロピル H プロピルチオ)フエニル

2,6»ジブロモ -4- (ヘプ夕フルオロ- n - 2059 N C C C 2-ョ一ドエチル H プロピルチオ)フエニル

N 2,6

G C 〇 (6 -クロ -ジブロモ- 4- (ヘプ夕フルオロ- n- 2060 ロピリジン- 3-ィル)メチル H . プロピルチオ)フエニレ

第 5表 ( 6 )

化合物 No. A, A2 A3 A4 R, R2 Q

2061 N-ォキシド C c c i H 2,6- ~4- -Pr ジメチノ!へプタフルォロ イソプロピルフエニル - 2062 N-ォキシド C c c 2,2,2-トリクロロェチル H 2,6-¾メチル- 4-へプタフルォロ イソプロピルフエニル

2063 N-ォキシド C c c Et H 2,6-ジメチル- 4 -へブタフルォロ ィゾプロピルフエニル

2064 C c c ピニル H 2,6- N -才キシド ジメチル- 4 -へプ夕フルォ口 イソプロピルフエニル

2065 N -才キシド C c c シクロブチル H 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2066 N-ォキシド C c c シクロペンチル H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2067 N -才キシド C c c . 3 -シァノベンジル H 2,6-ジメチル -4-へプタフルォロ イソプロピルフエニル

2068 N-ォキシド C c c 4-シァノベンジル H 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2069 N-ォキシド C c c 2-シァノエチル H 2,6-ジメチル -4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2070 N-ォキシド C c c 2- (メチルチオ)ェチル H 2,6 -ジチル -4-へプタフルォロ イソプロピルフエニル

2071 N-才キシド C c c 2- (ェチルチオ)ェチル H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2072 N-ォキシド C c c 1-メチル -2- (メチルチオ)ェチル H 2,6 ジメチル- 4-ヘプ夕フルォ口 イソプロピルフエニル

2073 N-ォキシド C c c 2 - (ェチルスルフィ二ル)ェチル H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2074 N-ォキシド C c c 2 -フルォロェチル H 2,6 -ジメチル- 4 -ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2075 N-ォキシド C c c 2,2-ジフルォ Πェチル H 2,6-ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2076 N-ォキシド C c c 2,2,2-トリフルォロェチル H 2,6 -ジメチル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2077 N-ォキシド C c c 1,3 -ジフルォ口- 2-プロピル H 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2078 N-ォキシド. C c c 1-ク口口- 3-フルォロ- 2-プロピル H 2,6-ジメチ 4-へプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2079 N-ォキシド C c c 1-メチル -2,2,2 -トリフルォロェチル H 2,6 -ジメチノ 4 -ヘプ夕フルォロ

' イソプロピルフエニル

2080 N-ォキシド C c c 3,3,3-卜リフルオロ- n -プロピル H 2,6-ジメチル -4-ヘプ夕フルォロ イソプロピルフエニル


第 5表 ( 8 )

化合物 No. A, A2 A3 A4 R2 Q

2101 2,6 -ジメチル -4-(ノナフルォロ- 2- N-ォキシド C c c 2- (ェチルチオ)ェチル H プチル)フヱニル

2102 N-ォキシド C c c 1 -メチル -2- ( チルチオ)ェチル H 2,6-ジメチレ -4- (ノナフルオロ- 2- ' ブチリレ)フエニル

2103 N-ォキシド C c c 2- (ェチルスルフィニル)ェチル H 2,6-ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2 - プチル)フエニル

2,6-ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2 - 2104 N-ォキシド C c c 2 -フルォロェチル H プチル)フエニル

2105 N-ォキシド C c c 2,2-ジフル才ロェチル H 2,6-ジメチ Jt~4 -(ノナフルオロ- 2- ブチル)フエニル

2106 N-才キシド C c c 2,2,2-トリフルォロェチル H 2,6-ジメチル -4-(ノナフルオロ- 2- プチル)フエニル

2107 N-ォキシド C c c 1,3 -ジフルオロ- 2-プロピル H 2,6-ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2- プチル)フエニル■

2108 N -才キシド C c c 1-ク口口- 3 -フルオロ- 2 -プロピル H 2,6-ジメチル- 4 - (ノ.ナフルォ口- 2- プチル)フエニル

2109 N-才キシド C c c 1-^チル- 2,2,2 -トリフル才ロェチル H 2,6 -ジメチル- 4-(ノナフルオロ- 2- プチル〉フエニル,

2110 N-ォキシド C c c 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル H 2,6-ジメチル -4-(ノナフルォロ- 2- プチ Jレ)フエニレ

2,6-ジメチル- 4 - (ノナフルオロ- 2 - 2111 N-ォキシド C c c 2,2,3,3,3 -ペンタフルオロ- n-プロピル H プチル)フエニル

N-ォキシ 2,6- 2112 ド C c c 4,4,4 ジメチル- 4- (ノナフルォ口- 2 - -トリ'フルォロ- n-ブチル H プチル〉フエニル

2,6 -ジメチル -4- (ノナフルォ口- 2- 2113 N-才キシド C c c 2,2,3,3-テトラフルォロシクロブチル H プチル)フエニル

2114 N-ォキシド C c c 2 -クロ口ェチル H 2,6 -ジメチル- 4- (ノナフルオロ- 2- プチル)フエニル'

,2-ジクロロェチル H 2,6

2115 N-才キシド C c c 2 -ジメチル- 4- (ノナフルォロ- 2- プチル)フエニル

2116 N-ォキシド C c c 2,2,2-トリクロ口ェチル H 2,6 -ジメチル -4- (ノナフルオロ- 2- プチル)フエニル

2117 N-ォキシド C c c 1,3-ジク口口- 2-プロピル H 2,6-ジメチル -4- (ノナフルォ口- 2- プチル)フエニル

2,6-ジメチ)レ -4- (ノナフルオロ- 2- 2118 N-ォキシド C c c 3-クロ口- n-プロピル H プチル)フエニル

2,6- 9 N-ォキシド C c c 2 - ジメチ Jl/~4-(ノナフルオロ- 2- 211 プロモェチル H ' プチル)フエニル

2120 N-ォキシド C c c 3 ブロモ 2,6-ジメチル -4 - - -n-プロピル H (ノナフルォ口- 2 - プチル)フ Xニル


第 5表(1 0 )

化合物 No. A, A2 A3 A4 R, R2 Q

— (へ )し

2141 N-ォキシド C C C 3,3,3-トリフルォ口- n-プロピル H プロピルチオ)フエニル .

2142 N-ォキシド C C C 2,2,3,3,3-ペン夕フルオロ- n-プロピル H —、へ

プロピルチオ)フエニル

2143 N-ォキシド C C c 4,4,4-トリフルォ口- 口七一へラノノレロー n— n-プチル H プロピルチオ)フエニル

N-ォキシド C c c —ンノロ七一一へフタフゾレ口— n—

2,2,3,3-テトラフルォロシクロプチル H プロピルチオ)フエニル

2,6 -ンフロモー 4一へフタフ^ /レオロー n—

2145 N-ォキシド C c c 2-クロ口ェチル H プロピルチオ)フエニル

2146 N-ォキシド 2,6 -ンフロモ- 4 - (へフタフ Jレオロー n - C c c 2,2-ジクロロェチル H プロピルチオ) フエニル

2,6— ¾

2147 N-才キシド C c c ジフ D — 4— (へフタフレ才口— n—

2,2, —卜リクロロェチル H プロピルチオ)フエニル

2,6

2148 N-ォキシド C c c 1 ,3-ジクロロ- 2-プロピル -ンブロモー 4一 (ヘプ夕フレ才ロー n—

H プロピルチオ〉フエニル

2,6

2149 -ジプロモ—4— (ヘプ夕フルオロー n- N-ォキシド C c c 3-ク口口- η -プロピル H プロピルチオ) フエニル

N-ォキシド 2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプタフ Jレ才口— n—

2150 C c c 2 -ブロモェチル H プロピルチオ)フエニル

N-ォキシド C c c 2,6 -ジブ口モー 4一 (ヘプ夕フルオロ- n- 2151 3-ブロモプロピル H プロピルチオ)フエニル

2,6 -ジブ口モー 4- (ヘプ夕フルオロ- n—

2152 N-ォキシド C c c 2-ョードエチル H プロピルチオ) フエニル

2153 N-ォキシド C c c (6 -クロロピリジン- 3-ィル)メチル H 2,6—ジブロモ— 4— (ヘプ夕フルオロー n—

プロピルチオ) フエニル

2154 C c c i 2

N -Pr H —メチリレー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル フエニル

2155 C N c c 2,2,2- 2—スナノレ一タノノレ才ロィソフロヒレ 卜リク口口ェチル H フエニル

2156 2

C N c c i-Pr H ジメチル -4-ヘプ夕フルォロイソプロピ ルフエニル

2157 C N c c 2,2,2-トリクロ口ェチル H 2 -ジメチヘプ夕フルォロイソプロピ ルフエニル

2- 2158 C C N c i-Pr H メチル -4-ヘプタフルォロイソプロピル フエニル

2

2159 C C N c 2,2,2-卜 Uクロロェチ■)レ H -メチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピル ■ フエニル

2,6

2160 C C N c i-Pr H -ジメチル- 4-ヘプ夕フルォロイソプロピ ルフエ二ル

第 5表 ( 1 1 )

化合物 No. A, A2 A3 A4 R2 Q

2161 C c N C 2,2,2-トリクロ口ェチル 2,6

H -ジメチル -4 -へプタフルォロ イソプロピルフエニル.

2162 C c C N i-Pr H 2 -メチル- 4-へプ夕フルォロ イソプロピルフエニル

2163 c c C N 2,2,2-卜リクロロェチル H 2-メチル -4-ヘプタフルォ口 イソプロピルフエニル

2164 c c C N i-Pr H 2,6-ジメチル -4-へプタフルォロ イソプロピルフ.ェニル

2165 c c C N 2,2,2-卜リク Π口工チル H 2,6 -ジメチル -4 -へプタフルォロイ ソプロピルフエニル

2166 c c C N-ォキシド i-Pr H 2,6 -ジメチ Λ/~4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2167 c c G N -ォキシド • 2,2,2-トリクロ口ェチル H 2,6-ジメチル- 4-ヘプタフルォロ イソプロピルフエニル

2168 N c C C 2,2,2-トリクロ口ェチル M e 2,6-ジメチ 4-へプタフルォロ イソプロピルフエニル

6表 ( 1 )


化合物 No. R3 Y. Y2 Y3 丫 γ5

1-1 H Me H へプ夕フルォロ- n-プロピル H Me

1-2 H H H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H

1-3 H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル ' H H ト 4 H H M e O ヘプ夕フルォロイソプロピル ' H H

1-5 H H CI ヘプ夕フルォロイソプロピル H H

1-6 H Me H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H

1-7 H Me H ヘプ夕フルォロイソプロピル Ή Me

1-8 H Me H ヘプ夕フルォロイソプロピル H フエニル

1-9 H Me H ヘプタフルォロイソプロピル Me H

MO H Me Me ヘプ夕フルォロイゾプロピル H H

1-11 H Me Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H CI

I»12 H Me I ヘプ夕フルォロイソプロピル H CI

1-13 Me Me H ヘプ夕フルォ口イソプロピル H Me

1-14 i- Pr Me H ヘプ夕フルォロイソプ Dピル H Me ト 15 H Et H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H

1-16 . H Et H ヘプ夕フル才ロイソプロピル H Me

1-17 H Et H ヘプタフルォロイゾプロピル H Et

1-18 H Et H ヘプ夕フルォロイソプロピル H I ト 19 H nrPr H ヘプ夕フルォロイソプロピル H H

1-20 H i-Pr H ヘプタフルォロイソプロピル H Me

1-21 H eO H ヘプタフルォロイソプロピル H Me

1-22 H CI H ヘプタフルォロイソプロピル H Et

1-23 H CI H ヘプタフルォロイソプロピル Me H

1-24 H CI H ヘプタフルォロイソプロピル MeO H

1-25 H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル H Me

6表 (2)


7表


化合物 No. X, X2 X4 Yt Y3

1-51 Me H H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-52 Me H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me

1-53 H Me H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-54 H Me H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me

1-55 H H H Me Me ヘプタフルォロイソプロピル H

1-56 H H H Me Me ヘプ夕フルォロイソプロピル Me

1-59 F H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me

1-60 F H H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ Me

1-61 H F H H Me , ヘプタフレ才口イソプロヒリレ Me

1-62 H H H F Me ヘプタフルォロイソプロピル H

I - 63 H H H F Me ヘプ夕フルォロイソプロピル Me

1-64 CI H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル H 卜 65 CI H H H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me

1-66 H CI H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-67 H CI H H Me ヘプ夕フルォロイゾプロピル Me

1-68 H H H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル H

1-69 H H H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル Me

1-70 Br H H H Me ヘプ夕フルォロイゾプロピル Me

1-71 H H H Br Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-72 H I H H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-73 H Ή H I Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-74 H H H I Me ヘプ夕フルォロイソプ Π1ピル Me ί-75 H H CF3 H Me ヘプ夕フルォロイソプロピル H

1-76 H H CF3 H Me ヘプタフルォロイソプロピル Me

1-77 H MeO H H Me ヘプタフルォ口イソプロピル H

1-78 H H NH2 H Me ヘプタフルォロイソプロピル H

1-79 H H NH2 H Me ヘプ夕フルォロイソプ iピル Me

1-80 CI CI H CI Me ヘプタフルォロイソプロピル H

8表


化合物 No. X, X2 X3 X4 Q

1-81 H H H H 2 -メチル- 4 -ヘプタフルォロイソプロピル- 1 -ナフチル

1-82 H H H H 4 -ヘプタフルォロイソプロピル - 5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル

1-83 H H H H 2 -ク口口- 4 -ヘプタフルォロイソプロピル- 5,6,7,8 -テトラヒドロ- 1-ナフチル

1-84 H H H H 2 - ((1,1,1,3,3,3-へキサフルォロ- 2-プロピルォキシ)ピリジン- 5-ィル

1-85 CI H H H 2-(1 ,1 ,1,3,3,3-へキサフルォロ- 2-プロピルォキシ〉 -4-メチルピリジン- 5-ィル

1-86 H H H H ' 2-プロモ- 4-メチル -6-(1 ,1 ,1 ,3,3,3-へキサフルォロ

-2 -プロピルォキシ〉ピリジン- 3-ィル

以下、第 9表に本発明の一般式(1 ) で表される化合物及び一般式(4)で表さ れる化合物の物性値を示す。ここに示した1 H— NMRのシフト値は、特に記載 がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として、重クロ口ホルムを溶媒 として使用している。





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本発明の一般式(1 ) で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、 水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、'園芸、貯穀害虫 や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ゥリノメイガ iDiaphania indica)、チヤノヽマキ (Homona magnanima)、ノ、イマタラノメイカ (Hellulla undalis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャ ノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイ刀 (Carposina niponensis)、リンゴ Jシンクイ (Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクィガ iLeguminivora glycinivorella), クヮヒメハマキ (Olethreutes mori)、ミカンハモグ リガ (Phyllocnistis citrella)、力キノへタムシガ (Stathmopoda masinissa)、チヤノ ホソガ (Caloptilia thevivora), リンゴハマキホソガ (Caloptilia zachrysa)> キンモン ホソガ (Phyllonorvcter rinaoniella)、ナシホソガ (Spulerrina astaurota)、ァゲハチヨ ゥ (Papilio xuthus)、モンシロチョウ (Piers rapae curcivora)、才オタノコガ iHeliothis armigera)、コドリンガ (Lapsey resia pomonella)、コナ刀 (Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、モモシンクイカ iCarposina niponensis)、二カメイカ (Chilo suppressalis)、コブノメイカ' (Cnaphalocrocis medinalis)、チヤマダラメィガ (Ephestia elutella)、クヮノメイガ iGlyphodes pyloalis)、ィッテンォォメイガ (Scirpophaga incertulas)、イチモンシ セセリ(Parnara guttata),ァヮョトウ(Pseudaletia separata),イネョトゥ (Sesamia inferens). ョトウガ (Mamestra brassicae), ハスモンョトウ (Spodoptera litura)、 シロイチモンジョトウ (Spodoptera exigua)、タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、力ブラ ャガ (Agratis segetum)、夕マナギンゥヮバ (Autographs nigrisigna)、イラクサ十ン ゥヮバ (Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンョコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロョコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、セジロウンカ (Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、プドウコナジラミ (Aleurolobus taonabae)、シルバーリーフコナジラミ (Bermisia argentifoliり、タバ ココナジラミ (Bemisia tabacり、オンシッコナジラミ (Trialeurodes aporariorum), ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimり、ヮタアブラムシ (Aphis gossypii)、ュ キヤナギアブラムシ (Aphis Citricola)、モモァカアブラムシ (Myzus persicae), ッ ノロウムシ (Ceroplastes ceriferus)、クヮコナカィガラムシ (Pseudococcus Comstocki)、フジコナカィガラムシ (Planococcus kraunhiae)、ミカンヮ夕カイガ ラムシ (PuMnaria aurantii)、ミカンマルカィガラムシ (Pseudaonidia duplex), ナ シマルカィガラムシ (Comstockaspis pemiciosa)、ャノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis)、チヤバネアォカメムシ (Plautia Stali)、クサギカメムシ (Halyomorpha mista),などの半翅目害虫、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea)、マメコガネ (Popillia japonica)、夕ノコシノンムシ (Lasioderma serricorne)、ヒラ夕十クイムシ CLyctusbrunneus), ニジユウャホシテントウ (Epilachna vigintiotopunctata), ァズ キゾゥムシ (Callosobmchus chinensis)、ャサイゾゥムシ (Listroderes costirostris)、 コクゾゥムシ (Sitophilus zeamais)、ヮ夕ミゾゥムシ (Anthonomus gradis gradis)、 イネミズソゥムシ (Lissor optrus oryzophilus)、ゥリハムシ (Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ (Oulema oryzae), キスジノミハムシ (Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)、コロラド不テトビートル (Leptinotarsa decemiineata), メキシ力ンビ一トビ一トル (Epilachna varivestis)、 コーンルートワーム類 (Diabrotica sp.)、キポシ力ミキリ(Psacothea hilaris)、ゴマ ダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ゥリミバエ iDacusfBactrocera) dorsalis)> ィネハモグリバエ (Agromyza oryzae)、タマネキバ ェ (Delia antiqua),タネバエ (Delia platura)、ダイズサャ夕マバエ (Asphondylia sp.)、 イエバエ (Musca domestica), ナモグリバエ (Chromatomyia horticola)、マメハモ ダリバエ (Liriomyza trifolii)、ナスハモダリバエ (Liriomyza bryoniae), ァカイエ力 (Culex pipiens pipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチユウ (Pratylenchus coffeae), ネグサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)、ジャ刀ィモシス トセンチユウ (Globodera rostochiensis)、ネコブセンチユウ (Meloidogyne sp.)、ミ カンネセンチユウ(Tylemchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae), ノ、ガレセンチュク (Aphelenchoides Htzemabosi)なこ ( ノ、 リセンチユウ目害虫、ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi)、ミカンキイロアザ ミゥマ (Frankliniella occidentalis),チヤノキイロアザミゥマ (Scirtothrips dorsalis)、 キイ口ハナァザミゥマ (Thrips flavus)> ネギアザミゥマ fThrips tabaci)などのァザ

ミゥマ目害虫、チヤバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana),コバネィナゴ (Oxya yezoensis)などの直翅目害虫などに 対して、強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式(1 )で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、 畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して 顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ て、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、肌果樹、野菜、その他の 作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤と しての効果が得られるものである。

本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い 形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式(1 ) で表される 化合物はこれらを適当な不活性担体にまたは必要に応じて補助剤と一緒に適当 な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の 剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用す ればよい。本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであ つても良ぐ固体の担体にな-りうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉 >木 粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末 >植物エキス抽出 後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類(例えばカオリン、ベントナイ 卜、酸性白土など)、タルク類(例えばタルク、ピロフィライドなど)、シリカ類

(例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともい われる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものも ある。〕)、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、 砂、炭酸カルシウム >リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、 尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしく ' は二種以上の混合物の形で使用される。

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能 を有さずとも補助剤の助けにより有効成分ィ匕合物を分散させうることとなるもの から選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独 でもしくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例えば、

メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブ夕ノール、エチレングリコール など)、ケトン類(例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプチルケト ン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノンなど)、エーテル類(えばジェチル エーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジイソプロピルェ一テル、テトラヒドロフラ ンなど)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、鉱油など)、芳香族炭化水素類(例 えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど)、 ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、ク ロロベンゼンなど)、エステル類(例えば酢酸ェチル、酢酸プチル、プロピオン酸ェ チル、フタル酸ジイソプチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジォクチルなど)、ァ ミド類 (例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセト アミドなど)、二トリル類(例えばァセトニトリルなど)を挙げることができる。 他の補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これら の補助剤は目的に応じて使用され,単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、 またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の 乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え ば、ポリォキシェチレンアルキルエーテル、ポリォキシェチレンアルキルァリール エーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸 エステル、ポリォキシェチレンソルビタンモノラウレート、ポリォキシェチレンソ ルビタンモノォレエ一ト、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン 酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示 すことができる。また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Zまたは結合の 目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼ ラチン、澱粉、メチルセルロース、カルポキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポ リビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニン スルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき >例え ばヮックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用すること ができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフ夕レンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリ コーン油などの補助剤を使用することもできる。

なお、.本発明の一般式(1 ) で表される化合物は光、熱、酸化等に安定である が、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば B HT ( 2 , 6—ジ— tーブチルー 4ーメチルフエノ一ル)、 B HA (ブチルヒドロキシァニソ一ル)の ようなフエノ一ル誘導体、ビスフエノール誘導体、またフエ二ルー α—ナフチル ァミン、フエ二ルー /3—ナフチルァミン、フエネチジンとアセトンの縮合物等の ァリールァミン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤として適量加える ことによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

本発明の一般式(1 ) で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では 0 . 5 〜 2 0重量%、乳剤では 5〜 5 0重量%、水和剤では 1 0〜 9 0重量%、粒剤で は 0 . 1〜2 0重量%ぉよびフロアブル製剤では 1 0〜9 0重量%である。一方 それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では 6 0〜9 9重量%、乳剤では 4 0〜9 5重量%、水和剤では 1 0〜9 0重量%、粒剤では 8 0〜9 9重量%、 およびフロアブル製剤では 1 0〜9 0重量%である。 .また、補助剤の量は、通常 粉剤では 0 . 1〜 2 0重量%、乳剤では 1〜 2 0重量%、水和剤では 0 . 1〜 2 0重量%、粒剤では 0 . 1〜 2 0重量%およびフロアブル製剤では 0 · 1〜 2 0 重量%である。

各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁 させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生 が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば 目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、 施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分 0 . 0 0 0 1〜 5 0 0 0 p p m、好ましくは 0 . 0 1〜1 0 0 0 p p mの濃度で使用するのが好ましい。 また、 1 0 aあたりの施用量は、一般に有効成分で 1〜3 0 0 gである。

本発明の一般式(1 ) で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単 独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀 害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に 発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、 他の殺虫剤及び/または殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の一般式(1 ) で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤と しては例えば、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フエノトリン、フ ラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、 シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フル シトリネート、フルバリネ一ト、ァクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリ ン、ェンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼ一夕サイパーメスリン、フェン パレレート等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除 虫菊エキス、 D D V P、シァノホス、フェンチオン、フエニトロチオン、テトラ クロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、 ホキシム、ァセフェート、イソフェンホス、サリチオン、 D E P、 E P N、ェチ オン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ェ トリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリ ホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、ォキシデブ口ホス、バミドチオン、 マラチオン、フェントェ一ト、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、ェチ-ルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフエノホス、プロチォホス、スルプ 口ホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼ一卜、カズサホス 等の有機リン系殺虫剤、 NA C、 MTMC、 M I P C、 B PM C、 XM C、 P H C、 M P MC, ェチォフェンカルプ、ベンダィォカルプ、ピリミカーブ、力ルポ スルファン、ベンフラカルプ、メソミル、ォキサミル、アルジカルプ等のカーバ メート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のァリールプ 口ピルエーテル系殺虫剤、シラフルォフェン等のシリルエーテル系化合物、硫酸 ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルべメクチン、 B T剤等の殺 虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ジフルべンズロン、 クロルフルァズロン、テフルべンズロン、トリフルムロン、フルフエノクスロン、 フルシクロクスロン、へキサフルムロン、フルァズロン、イミダクロプリド、二 テンビラム、ァセタミプリド、ジノテフラン、ピメトロジン、フィプロニル、ブ プロフエジン、フエノキシカルプ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイド口 プレン、キノプレン、エンドスルファン、ジァフェンチウロン、トリァザメート、 テブフエノジド、ベンゾェピン等の殺虫剤、ジコホル、クロルべンジレート、フ ェニソブロモレート、テトラジホン、 C P C B S、 B P P S、キノメチォネート、 アミトラズ、ベンゾメート、へキシチアゾクス、酸化フェンブ夕スズ、シへキサ チン、ジエノクロル、クロフエンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、 フエナザキン、テブフェンピラド等の殺ダニ剤、またノバルロン、ノビフルムロ ン、エマメクチンベンゾエート、クロチア二ジン、チアクロプリド、チアメトキ サム、フルピラゾフォス、ァセキノシル、ビフエナゼ一ト、クロマフエノジド、 エトキサゾ一ル、フルァクリビリム、フルフェンジン、ハロフエノジド、インド キサカルプ、メ.トキシフエノジド、スピロジクロフェン、トルフェンビラド、ガ ンマシハロスリン、ェチプロール、アミドフルメト、ビストリフルロン、フロニ 力ミド、フルプロシスリネート、フルフエネリム、ピリダリル、ピリミジフェン、 スピノサド及びスピロメシフエンが挙げられる。

本発明の一般式(1 ) で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤と しては例えば、トリアジメホン、へキサコナゾール、プロピコナゾール、ィプコ ナゾ一ル、プロクロラズ、トリフルミゾール等のァゾール系殺菌剤、ピリフエノ ックス、フエナリモル等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム、.シプロジニル等 のァニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル、ォキサディキシル、ベナラキシ ル等のァシルァラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、べノミル等のベンズィ ミダゾ一ル系殺菌剤、マンゼブ、プロビネブ、ジネブ、メチラム等のジチォカー バメート系殺菌剤、テトラクロ口イソフタロニトリル等の有機塩素系殺菌剤、力 ルプロパミド、エタポキサム等のカルポキサミド系殺菌剤、ジメ卜モルフ等のモ ルホリン系殺菌剤、ァゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノスト口 ビン、ォリサストロビン、フルォキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジ モキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン等のストロビルリ ン系殺菌剤、ィプロジオン、プロシミドン等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フ ルスルフアミド、ダゾメッ卜、メチルイソチオシァネート、クロルピクリン等の 土壌殺菌剤、塩基性塩ィ匕銅、塩基性硫酸銅、ノニルフノールスルホン酸銅、ォ キシン銅、 DBEDG等の銅殺菌剤、無機硫黄、硫酸亜鉛等の無機殺菌剤、ェジフエ ンホス、トルク口ホスメチル、ホセチル等の有機リン系殺菌剤、フサライド、ト リシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット等のメラニン生合成阻害剤系殺菌 „ P〜CT/JmP2„004/012416

剤、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン等の抗生物質殺菌剤、ナタ ネ油等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルプイソプロピル、ィプロバリカルプ、 シフルフエナミド、フェンへキサミド、キノキシフェン、スピロキサミン、ジフ ルメトリム、メトラフエノン、ピコべンザミド、プロキナジド、シルチオファム、 ォキシスポコナゾール、ファモキサドン、シァゾフアミド、フエナミドン、フラ メトピル、ゾキサミド、ボスカリド、チアジニル、シメコナゾール、クロロタ口 ニル、シモキサニル、キヤブタン、ジチアノン、フルアジナム、フオルぺット、 ジクロフルアニド、(R S ) 一 N— [ 2—(1 , 3—ジメチルブチル)チォフェン一 3 一ィル] 一 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルー 1 H—ピラゾールー 4一カルボキ サミド(一般名申請中:ペンチオビラド)、ォキシカルポキシン、メプロニル、 フルトラニル、トリホリン、ォキソリニック酸、プロべナゾール、ァシベンゾラ ル Sメチル、イソプロチオラン、フエリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、 フルオルイミド、キノメチォネート、ィミノクタジン酢酸塩、ィミノクタジンァ ルべシル酸塩などの殺菌剤が挙げられる。

本発明の一般式 ( 1 ) で表される化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1 種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式(1 ) で表される化合物と他の殺 虫剤及び/または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式( 1 ) で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用 してもよい。

上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式(1 )で表される化合物は除草剤、肥料、 土壌改良材、植物成長調整剤等の植物保護剤や資材等と混合して、更に効力の優 れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる 組成物とすることもできる。

次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限 定されるものではない。

実施例 1 .

( 1 - 1 ) N— ( 2 , 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ二 ル 3—二トロべンズアミドの製造

2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 20. 0 g、ピ リジン 1.1. 0 gをテトラヒドロフラン 100mlに加えて室温で撹拌した溶液 に、テトラヒドロフラン 20mlに溶解した 3—二トロべンゾイルクロリド 13. 0 gを.ゆっくりと滴下装入した。室温で、 10時間撹拌した後、酢酸ェチルと水 を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留 去して得られた残渣を、へキサンージィソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄する ことにより、目的物 26. 0 g (収率 85%) を白色固体として得た。

^-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 33 (6H, s), 7. 37 (2H, s), 7. 68 (1H, s), 7. 72 ( 1 H, t, J = 8. 1Hz), 8. 28 (1 H, d, J = 8. 1Hz), 8. 44 (1H, d d, J = 1. 2Hz, 8. 1 Hz), 8. 75 (1H, t , J = 1. 2Hz)

(1-2) N—(2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 3—ァミノべンズアミドの製造

N- (2, 6一ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエニル 3— ニトロべンズアミド 0. 90 g、塩化スズ無水物 1. 56 gをエタノール 25m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸 2m 1を加えて、 60°Cで 1時間加熱 撹拌した。.室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸力リゥムを用いて中和操作 を行った。酢酸ェチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸 マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下 で留去して得られた残渣を、へキサンで洗浄することにより、目的物 0. 44 g

(収率 53%) を白色固体として得た。

XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 34 (6H, s), 3. 87 (2H, b r o ad), 6. 86 -6. 89 (1H, m), 7. 20 - 7. 35 (6H, m)

(1-3) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 3— (2—クロ口エトキシカルボニルァミノ)ベンズアミド(化合物 No. 130) の製造

N—(2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエニル 3— ァミノべンズアミド 0. 20 g、ピリジン 0. 08 gをテトラヒドロフラン 5m

1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lm 1に溶解したクロ口 ギ酸 2—クロ口ェチル 0. 07 gを滴下装入した。 2時間撹拌した後、酢酸ェ チルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減 圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1) で精製することにより、目的物 0. 23 g

(収率 91%) を白色固体として得た。

XH-N R (CDC 13, P pm) δ 2. 35 (6H, s), 3. 74-3. 7 7 (2H, m), 4. 44-4. 47 (2H, m)、 6. 87 (1H, b r o ad), 7. 36 (2H, s ), 7. 43-7. 52 (2H, m), 7. 59— 7. 64 (2 H, m), 8. 02 (1H, s)

実施例 1の 1一 1及び 1—2に記載の方法に従うことにより、一般式(1) で 表される本発明化合物を製造する上で、有用な製造中間体となる第 6表から第 8 表に記載の化合物を製造することが可能である。

実施例 2.

N—(2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエニル 3 -(ェ チルチオ力ルポニルァミノ)ベンズアミド(化合物 No. 1962) の製造 実施例 1の (1-2) で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォ 口イソプロピル)フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 25 g、ピリジン 0. 06 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒド 口フラン lmUこ溶解したクロロチオギ酸ェチル 0. 08 gを滴下装入した。 2 時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、 有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、そ の濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗浄するこ とにより、目的物 0. 27 g (収率 89%) を白色固体として得た。 .

^-NMR (CDC 13 + DMSO— d6、 p pm) 61. 34 (3H, t, J

n

PC〜™

T/JP2004/012416

=7. 3Hz), 2. 34 (6H, s), 2. 96 (2H, q, J = 7. 3Hz), 7. 33. (2H, s), 7. 41 ( 1 H, t , J = 7. 8Hz), 7. 67 ( 1 H, d, J = 7. 8 Hz), 7. 83 - 7. 85 (1H, m), 8. 11 (1H, d, J = 2. 0Hz), 8. 79 (1H, s), 9. 58 ( 1 H, s)

実施例 3.

N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエニル 3— 1(4 —シァノベンジル)ォキシ力ルポニルァミノ】ベンズアミド(化合物 No. 85) の製造

3—イソシアナ一トベンゾイルクロリド 0. 30 gをエーテル 10mlに加え て 2。Cで撹拌した溶液に、エーテル 5mlに溶解した 4一シァノベンジルアルコ ール 0. 23 g、トリ— n—プチルァミン 0. 32 gを 5分間かけて 2°Cを維持 して滴下装入した。 2 で 2時間撹拌した後、室温に戻してから、エーテル 5 m 1 に溶解した 2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルァニリン 0. 4 9 gを滴下装入し、 8時間室温で撹捽した。酢酸ェチルを反応溶液に加えて、水で 2回洗浄した後,有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、 その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムク 口マトグラフィ一(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =2 : 1〜1 : 1) で精製 することにより、目的物 0. 50 g (収率 40%) を油状物として得た。

^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 34 (6H, s), 5. 27 (2H, s), 6. 97 (1H, b r o ad - s), 7. 35 (2H, s), 7. 45-7.

52 (4H, m), 7. 61-7. 69 (4H, m), '8. 01 (1 H, s) 同様の方法で、 2—クロ口— 5—ヒドロキシメチルピリジンを用いて、 N— ( 2,

6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル 3—【(6—クロ口 ピリジン一 3—ィル)メトキシカルポニルァミノ Iベンズアミド(化合物 No. 1 63) を製造した。

LH— NMR (CDC 13、 p pm) <52. 34 (6H, s), 5. 22 (2H, s), 6. 89 (1H, b r o ad— s), 7. 35-7. 49 (5H, m), 7. 62 (2H, d, J = 7. 3Hz), 7. 72 -7. 77 ( 1 H, m), 8. 00

(1H, b r o ad - s), 8. 45 (1H, d, J = 2. 4Hz)

溶媒をテトラヒドロフランに変更した以外は、同様の方法で、 3—ヒドロキシメ チルテトラヒドロフランを用いて、 N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォ 口イソプロピル)フエニル 3— [ (テトラヒドロフラン一 3—ィル)メトキシカ ルポニルァミノ]ベンズアミド(化合物 No. 158) を製造した。

^-NMR (CDC 、 p pm) δ 1. 66 - 1. 73 (1 H, m), 2. 0 5-2. 13 (1 H, m), 2. 34 (6H, s), 2. 60 -2. 70 ( 1 H, m), 3. 64-3. 68 ( 1 H, m), 3. 73 - 3, 79 (1H, m), 3. 8 5— 3. 92 (2H, m), 4. 09-4. 15 (2H, m), 6. 87 (1H, b r o ad— s), 7. 35 (2H, s), 7. 46 (2H, t, J = 7. 8Hz), 7. 61— 7. 66 (2H, m), 8. 01 (1 H, b r o ad— s)

実施例 4.

(4— 1) N—(2, 6—ジメチル一 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 3—ァミノべンズチオアミドの製造 ' 実施例 1の(1.一 2) で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォ 口イソプロピル)フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 35 gと口一ソン試薬 0. 19 gをトルエン 10mlに加えて、還流温度で 6時間加熱撹拌した。反応 溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ力ゲル力ラムク口 マトグラフィ一(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =3 : 1) で精製することに より、目的物 0. 07 g (収率 20%) を得た。

^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 36 (6H, s), 3. 87 (2H, b r o ad - s), 6. 84- 6. 87 (lH, m), 7. 18-7. 24 (2H, m), 7. 33 (1H, s), 7. 39 (2H, s), 8. 56 ( 1 H, b r o ad - s)

(4-2) N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエ二 ル 3— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニルァミノ)ベンズチォアミ ド(化合物 No. 1964) の製造

N- (2, 6—ジメチル— 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエニル 3— ァミノべンズチオアミド 0. 07 g、ピリジン 0. 03 gをテトラヒドロフラン

5 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解したク ロロギ酸 2, 2, 2—トリクロ口ェチル 0. 05 gを滴下装入した。 2時間撹 拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層 を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液 を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ ラフィー(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1) で精製することにより、 目的物 0. 09 g (収率 90%) を白色固体として得た。

丄11一 NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 37 (6Η, s), 4. 85 (2H, s), 7. 07 (1H, b r o ad), 7. 39 (2H, s), 7. 45 (1H, t, J = 8. 1 Hz), 7. 61-7. 68 (2H, m), 8. 11 (1H, s), 8.

69 (1 H, s)

実施例 5.

(5- 1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ二 ル 6—クロ口ピリジン一 2—カルポキサミドの製造

6—クロ口ピリジン— 2—力ルボン酸 2. 36 g, N, N—ジメチルホルムァ ミド 5滴をトルエン 30 m 1に加えた溶液に、塩化チォニル 2. 14 gを装入し、 80°Cで 2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られ た残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解した。これをテトラヒドロフラン 2 0mlに 2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 3. 83 gとピリジン 1. 28 gを加えた溶液に室温で滴下装入レ 5時間撹拌した。酢酸 ェチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減 圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶 媒;へキサン:酢酸ェチル =4: 1) で精製することにより、目的物 3. 90 g

(収率 67%) を固体として得た。

^- MR (CDC 13> P pm) δ 2. 36 (6Η, s), 7. 36 (2H,

s), 7. 56 (1H, dd, J = l. 0Hz, 8. 1 Hz), 7. 88 ( 1 H, dd, J = 7. 6Hz, 8. 1Hz), 8. 23 (1H, dd, J = 1. OHz, 7. 6Hz), 9. 27 (1 H, b r oad - s) '

(5— 2) N— (2, 6―ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエ二 ル 6—ァミノピリジン一 2—カルボキサミドの製造

N—(2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル 6— クロ口ピリジン一 2—カルボキサミド 3.08 g、 28 %アンモニア水 30m 1、 硫酸銅 0. 20 g、メタノール 70mlを 200ml容のォ一トクレーブに装入 し、 150°Cで 2時間加熱撹禅した。室温まで冷却した後、アンモニアを 60°C、 常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸ェチルと水を反応溶液に加え て、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムク口マトグラフィー (展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =3 : 2〜2 : 3) で精製することにより、目的物 2. 90 g (収率 98%) を油状物 として得た。

一 NMR (CDC 13、 ppm) (52. 35 (6H, s), 4. 57 (2H, b r o ad-s), 6. 69-6. 74 (1H, m), 7. 34 (2H, s), 7. 62- 7. 66 (2H, m), 9. 39 (1H, b r o ad-s)

(5-3) N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 6- (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニルァミノ) ピリジン一 2— カルポキサミド(化合物 No. 1968) の製造

N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエニル 6— アミノビリジン一 2—力ルポキサミド 0. 15 g、ピリジン 0. 06 gをテトラ ヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lml に溶解したクロロギ酸 2, 2, 2—トリクロ口ェチル 0. 085 gを滴下装入 した。 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行つ てから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過 P„C〜T/JraP2004/012416

して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲル力 ラムクロマトグラフィー(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =10 : 1) で精製 することにより、目的物 0. 13 g (収率 61%) を白色固体として得た。

XH-NMR (CDC 13, m) δ 2. 35 (6Η, s), 4. 89 (2Η, s),マ. 36 (2Η, s), 7. 63 (1Η, b r o ad - s), 7. 97 (1 H, dd, J = 7. 6Hz, 8. 3Hz), 8. 05 (1 H, d, J = 7. 6Hz), 8. 21 (1 H, d, J =8. 3Hz), 9. 17 ( 1 H, b r o ad— s)

(5-4) N—(2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ二 ル 6— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ)ピリジン一 N— ォキシドー 2—カルポキサミド(化合物 No. 2062) の製造

実施例 5— 3で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプ 口ピル)フエニル 6—(2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ) ピリジン一 2—力ルポキサミド 0. 26 gをベンゼン 10mlに加えて撹拌し、 室温で m—クロロ過安息香酸 0.08 gを添加した。 70 °Cで 1時間撹拌した後、 m—クロ口過安息香酸 0. 2 gをさらに加え、 70 で 7時間撹拌した。酢酸ェ チルを加えて希釈した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液で 3回洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒; n—へキサン:酢酸ェチル = 10 : 1)で精製することにより、目的物 0. l l g (収率 41%) をアモルファスとし て得た。 '

!H-NMR (CDC 13、 ppm) 37 (6H, s)ゝ 4. 91 (2H, s)、 7. 36 (2H, s)、 7. 61 ( 1 H, t, J = 8. 3Hz)、 8. 23 (1 H, dd, J =8. 3Hz, 1. 9Hz)、 8. 45 (1H, dd, J = 8. 3H z, 1. 9Hz), 9. 81 (1 H, b r o ad— s)、 12. 70 ( 1 H, b r o a d— s )

(5-5) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 6^ (メチルァミノ)ピリジン一 2—力ルポキサミドの製造

実施例 5— 1で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプ 口ピル) フエニル 6—クロ口ピリジン一 2—カルボキサミドとメチルァミン水 溶液を反応資材として、実施例 5— 2に記載の方法に従うことにより、 N—( 2 , 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6- (メチルアミ ノ)ピリジン— 2—力ルポキサミドを得た。

一 NMR (DMSO - d6、 p pm) δ 2. 30 (6Η、 s)、 2. 92 (3 Η, s)、 6. 71 (1Η, d, J = 8. 3Hz)、 6. 85 (1H, d, J =4. 9 Hz), 7. 22 (1H, d., J = 7. 0Hz)、 7. 44 (2H, s)、 7. 5 5 (1H, d d, 1=7. 0 Hz, 8. 3Hz)、 10. 05 (1H, s)

(5-6) N—(2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 6一 [N—(2, 2, 2一トリクロ口エトキシカルボニル) 一 N—メチルァ ミノ] ピリジン一 2—力ルポキサミド(化合物 No. 2168) の製造

実施例 5— 5で製造した N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプ 口ピル)フエニル 6— (メチルァミノ) ピリジン一 2—カルボキサミドを出発 原料にし、実施例 5— 3に記載の方法に従うことにより、 N—(2, 6—ジメチ ルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 6― [N— (2, 2, 2—ト リクロロエトキシカルボニル)一 N—メチルァミノ] ピリジン一 2—力ルポキサ ミドを得た。

— NMR (DMSO— d6、 p pm) δ 2. 30 (6H, s)、 3. 61 (3 H, s), 5. 03 (2H, s)、 7. 47 (2H, s)、 7. 92 (1H, d, J =7. 6Hz)、 7. 98 (1 H, d, J = 7. 6Hz)、 8. 08 (1H, t, J = 7. 6Hz)、 10. 18 (1H, s)

実施例 6.

(6-1) 3 -(2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ)安息香酸ェ チルの製造

m—ァミノ安息香酸ェチル 1. 0 g、ピリジン 0. 72 gをテトラヒドロフラ ン 10 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 5mlに溶解し たクロロギ酸 2, 2, 2—トリクロ口ェチル 1. 55 gを滴下装入した。 2時 間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有 機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その 濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗浄すること により、目的物 1. 89 g (収率 91%) を固体として得た。

XH-NMR (CDC 13、 p pm) <31. 0 (3H, t , J = 7. 3Hz), 4. 38 (2H, q, J = 7. 3Hz), 4. 84 ( 2 H, s), 6. 96 ( 1 H, b r o ad - s), 7. 43 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz), 7. 76-7. 82 (2H, m), 7. 99 (1H, t, J = 2. 0Hz)

(6-2) 3— [N—メチルー N— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル) ァミノ 1安息香酸ェチルの製造

60%水素化ナトリウム 0. 14 gをテトラヒドロフラン 5m 1に懸濁させた 溶液に、テトラヒドロフラン 5mlに溶解した 3—(2, 2, 2—トリクロ口エト キシカルポニルァミノ)安息香酸ェチル 1· 0 gを滴下装入し、室温で撹拌した。 次いで、テトラヒ.ドロフラン 5m Iに溶解したジメチル硫酸 0.45 gを滴下装入 し、 3時間室温で撹捽した。水を加えた後、酢酸ェチルで抽出操作を行い、有機層 を水で 2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;へキサン:酢 酸ェチル =4: 1) で精製することにより、目的物 0. 84 g (収率 79%) を油 状物として得た。

XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 1. 0 (3H, t, J =7. 1 Hz), 3. 41 (3H, s), 4. 39 (2H, q, J = 7. 1Hz), 4. 77 (2H, s), 7. 43-7. 52 (2H, m), 7. 93— 8. 01 (2H, m)

(6-3) 3— [N—メチルー N—(2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニル) ァミノ]安息香酸の製造

3— [N—メチル一N— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル)ァミノ! 安息香酸ェチル 0. 5 g、 1 ΝτΚ酸化ナ卜リゥム水溶液をエタノール 5 m 1に加 „

PCハT/JP2004/012416

えて、室温で 1. 5時間撹拌した。反応溶液に 1N塩酸を滴下し, PHを 3にし た後、酢酸ェチルを加え、有機層を分取した。有機層を水で 2回、飽和食塩水で 1 回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去することに より、目的物 45 g (収率 98%) を固体として得た。

^-NMR (CDC 13 P Pm) 63. 43 (3H, s), 4. 79 (2H, s), 7. 41-7. 60 (2H, m), 7. 93— 8. 05 (2H, m)

(6-4) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 3— [N,ーメチルー N,一(2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル) ァミノ]ベンズアミド(化合物 No. 1958) の製造

3一 [N—メチルー N— (2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルポニル)ァミノ I 安息香酸 0. 30 g、 N—メチルモルホリン 0. 07 gをテトラヒドロフラン 5 m 1に加えた溶液を一 15 に冷却して撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン 5 m 1に溶解したクロロギ酸イソプロピル 0. 09 gを滴下装入し、続いて、テトラ ヒドロフラン 5mlに溶解した 2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロ ピルァニリン 0..20 gを滴下装入し、引き続き— 15°Cで 1時間、室温で 24 時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸ェチルと水を加えて分液操作を行い、有機層 を水で 2回洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;へキサン: 酢酸ェチル =4: 1〜2: 1)で精製することにより目的物 0. 05 g (収率 5%) を油状物として得た。

^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 34 (6H, s), 3. 45 (3H, s), 4. 80 (2H, s), 7. 36 (2H, s), 7. 50- 7. 56 (3H, m), 7. 78 (1H, d, J = 6. 1Hz), 7. 90 (1H, s)

実施例 7.

(7— 1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 2—ョ一ドー 5—ァミノべンズアミドの製造

実施例 1の 1一 2で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイ ソプロピル)フエニル 3—ァミノべンズアミド 0. 708を^^, N—ジメチル ホルムアミド 8m 1に加えて、氷水浴下で撹拌した溶液に、 N, N—ジメチルホ ルムアミド 2mlに溶解した N—ョ一ドコハク酸イミド 0. 39 gを滴下装入し た。滴下終了後、室温に戻してから 3時間撹拌を続けた。反応溶液に酢酸ェチル と水を加えて分液操作を行い、有機層を分取してから、無水硫酸マグネシウムで 乾燥した。さらに、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク 口マトグラフィ一(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 3 : 2) で精製すること により、目的物 0. 67 g (収率 73%) を固体として得た。

— NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 44 (6Η, s), 3. 86 (2H, b r o ad— s), 6. 52 (1 H, dd, J = 2. 9Hz, 8. 5Hz), 6. 91 (1H, d, J = 2. 9Hz), 7. 12 (1H, s), 7. 35 (2H, s), 7. 62 (1H, d, J = 8. 5Hz) '

(7-2) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル) フエ二 ル 2—ョ一ドー 5—(イソプロピルォキシ力ルポニルァミノ)ベンズアミド(化 合物 No. 194.5) の製造

N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエニル 2— ョード一5—ァミノべンズアミド 0. 20 g: ピリジン 0. 06 gをテトラヒド 口フラン 5 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 1 m 1に溶 解したクロロギ酸イソプロピル 0. 05 gを滴下装入した。 2時間反応を行った 後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取 して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー

(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4: 1)で精製することにより、目的物 0. 22 g (収率 96%) を固体として得た。

- NMR (CDC "、 p pm) δ 1. 31 (6H, d, J = 6. 3Hz), 2. 45 (6H, s), 5. 03 (1H, septet, J = 6. 3Hz), 6. 66 (1 H, s), 7. 16-7. 21 (2H, m), 7. 36 (2H, s), 7. 76 (1 H, s), 7. 82 (1H, dd, J = 2. 7Hz, 8. 8Hz)

実施例 8. '

(8- 1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ二 ル 2—クロロー 3—ニトロべンズアミドの製造

2—クロ口一 3—二卜口安息香酸 2. 50 g、 N, N—ジメチルホルムアミド 5滴をトルエン 30mlに加えた溶液に、塩化チォニル 1. 62 gを装入し、 8 0°Cで 2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた 残渣をテトラヒドロフラン 10mlに溶解,した。これをテトラヒドロフラン 20 mlに 2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピルァニリン 3. 24 g とピリジン 1. 77 gを加えた溶液に室温で滴下装入し、 5時間撹拌した。酢酸ェ チルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫 酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧 下で留去して得られた残渣を、シリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一(展開溶媒; へキサン:酢酸ェチル =4: 1) で精製することにより、目的物 3. 38 g (収 率 64%) を固体として得た。

XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 4 2 (6Η, s), 7. 34 (1Η, s), 7. 37 (1H, s), 7. 55 ( 1 H, t, J =7. 8Hz), 7. 80 (1 H, dd, J = l. 5Hz, 7. 8Hz), 7, 86 ( 1 H, d d, J = l. 5H z, 7. 8Hz), 9. 58 ( 1 H, s)

(8-2) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ二 ル 2—フルオロー 3—二トロべンズアミドの製造

N— (2, 6一ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル) フエニル 2一 クロロー 3—二トロべンズアミド 2. 35 g、フッ化カリウム(スプレードライ 品) 0. 87 gをモレキュラーシーブスで乾燥した N, N—ジメチルホルムアミ ド 25mlに加えて、 150°Cで 3時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸ェチ ルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で 2回 洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液 を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1) で精製することにより、 目的物 1·. 02 g (収率 45%) を固体として得た。

- NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 37 (6Η, s), 7. 39 (2H, s), 7. 48- 7. 53 (1H, m), 7. 87 (1H, d, J =l 1. 5Hz), 8. 23 - 8. 28 (1H, m), 8. 42-8. 46 (1 H, m)

(8-3) N- (2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルォロイソプロピル)フエ二 ル 2—フルオロー 3—ァミノべンズアミドの製造

実施例 8— 2で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプ 口ピル)フエニル 2—フルオロー 3—二トロべンズアミドを出発原料として用 いて、実施例 1の 1一 2と同様の方法を用いて製造した。収率 72%。

XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 37 (6H, s), 3. 90 (2H, b r o ad - s), 6. 96— 7. 01 (1H, in), 7. 10 (1H, t, J = 7. 8Hz), 7. 36 (2H, s), 7. 43-7. 47 (1H, m), 7. 86

(1H, d, J =l 3. 2Hz)

(8-4) N- (2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ二 ル 2—フルオロー 3—(イソプロピルォキシカルボニルァミノ)ベンズアミド (化合物 N o. 1389) の製造

実施例 8— 3で製造した N—(2, 6—ジメチル— 4—ヘプタフルォロイソプ 口ピル)フエニル 2—フルオロー 3—ァミノべンズアミドを出発原料として用 いて、実施例 7の 7— 2と同様の方法を用いて目的物を製造した。収率 72%。 ^-NMR (CDC 13、 p pm) δ 1. 34 (6H, d, J = 6. 3Hz), 2. 36 (6H, s), 5. 07 (1H, s e p t e t, J = 6. 3Hz), 6. 86 (1H, b r oad - s), 7. 30 (1H, t, J = 8. 1Hz), 7. 3 7 (2H, s), 7. 72- 7. 79 (2H, m), 8. 32 (1H, b r o ad)

実施例 9.

(9-1) 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ)カルボニルァミノ]

m—ァミノ安息香酸 8. 22 gと水酸化ナトリウム 4. 8 gの水溶液(200 ml) に、クロロギ酸 2, 2, 2—卜リクロロェチル 25. 0 gを室温で滴下し た。滴下中、反応溶液の pHが 10以上になるように適宜 1N7K酸化ナトリウム 水溶液を加えた。反応終了後、 1 N塩酸で p Hを 1にし、析出物を濾過で集めた。 得られた粗結晶を乾燥した後、酢酸ェチル /n—へキサン混合溶媒で洗浄するこ とにより、目的物 16. 2 g (収率 87%) を固体として得た。

^-NMR (DMSO—d6、. p m) δ 4. 85 (2H, s)、 7. 38 (1 H, d, J =7. 8Hz), 7. 75 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 7. 79 -7. 80 (1H, m)、 8. 14 (1H, s)、 9. 02 ( 1 H, s)

(9-2) 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾ イルクロリドの製造

実施例 9一 1で製造した 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ)カルボニル ァミノ] 安息香酸 1. 0 gのトルエン溶液(10ml) に塩化チォニル 2 m 1を 加えて、 100°C.で撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をトル ェンに溶解し、再度溶媒を減圧下で留去することにより、目的物 1. 0 g (収率 95%) を固体として得た。

— NMR (CDC 13、 p pm) δ 4. 86 (2H, s)、 7. 00 (1 H, b r o ad— s)ゝ 7. 51 (1H, t, J = 7. 8Hz)、 7. 84 (1H, d, J = 7. 8Hz), 7. 88 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 8. 16 (1H, s)

(9-3) N— (2, 6ージメチル一 4一 (ノナフルオロー 2—プチル)フエ二 ル 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ)力ルポニルァミノ] ベンズアミド

(化合物 No. 257) の製造

2, 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー 2—プチル) ァニリン 0. 34 g、 ピリジン 0.09 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹桦した溶液に、 実施例 9一 2で製造した 3— [(2, 2, 2—トリクロ口エトキシ) 力ルポニルァ ミノ] ベンゾイルクロリド 0. 33 gを装入した。 5時間反応を行った後、酢酸 /JP2004/012416

ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を 減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開 溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1〉で精製することにより、目的物 0· 45 g (収率 71%) を固体として得た。

^-NMR (CDC 13, P m) (52. 34 (6 H, s)、 4. 85 (2H, s)、 7. 10 (1H s), 7. 34 (2H, s)、 7. 47-7. 51 (2H m)、 7. 63— 7. 67 (2Ή, m), 8. 05 (1H, s)

実施例 9一 1及び 9一 2に記載の方法に従うことにより、以下の化合物を製造 した。

3- (エトキシカルポニルァミノ)ベンゾイルクロリド

3一 (ィソプロピルプロピルォキシカルボニルァミノ ) ベンゾイルクロリド

3— [(シクロプチルォキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(シクロペンチルォキシ) 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(3—シァノベンジルォキシ)カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [( 4一シァノベンジルォキシ) カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(2—シァノエトキシ) 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(2—メチルチオエトキシ)カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3- [(2—ェチルチオエトキシ) 力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(2—ェチルスルフィニルエトキシ)カルボニルァミノ]ベンゾイルクロリ

3— [(2—フルォロエトキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(2 2—ジフルォロエトキシ)カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド 3 - [(2, 2, 2—トリフルォロエトキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾイルク口 U

3— [(1, 3—ジフルォロ一 2—プロピルォキシ) カルボニルァミノ] ベンゾィ ルクロリド

3一 [(1一クロロー 3—フルオロー 2—プロピルォキシ)力ルポニルァミノ]ベ ンゾイルクロリド

3— [(3, 3, 3—トリフルオロー n—プロピルォキシ)力ルポニルァミノ] ベ ンゾイルクロリド

3— [(2, 2、 3, 3, 3一ペン夕フルオロー n—プロピルォキシ) カルボニル ァミノ] ベンゾイルクロリド

3一 [(4, 4, 4一トリフルオロー n—プチルォキシ) 力ルポニルァミノ] ベン ゾイルクロリド

3- [(2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロプチルォキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(2—クロ口エトキシ)カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3― [(2, 2—ジクロ口エトキシ)カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド 3— [(1, 3—ジクロロ一 2—プロピルォキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾィル ク□リド

3― [(3—クロロー n—プロピルォキシ)カルボニルァミノ]ベンゾイルクロリ ド

3— [(2—ブロモエトキシ)カルボニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(3—ブロモー n—プロピルォキシ)カルボニルァミノ]ベンゾイルクロリ

3— [(2—ョードエトキシ)力ルポニルァミノ] ベンゾイルクロリド

3— [(6—クロ口ピリジン一 3—ィル)メトキシカルポニルァミノ]ベンゾィル ク αりド

実施例 10.

(10-1) Ν— (2, 4—ビストリフルォロメチルフエニル) 3—イソシァ ナートベンズアミドの製造

ホスゲンダイマー 0. 57 gの 1, 4一ジォキサン溶液(2 Oml )に N— (2, 4一ビストリフルォロメチルフエニル) 3—ァミノべンズアミド(2, 4—ビ ストリフルォロメチルァニリンを出発原料に用いて、実施例 1― 2に記載した方 法により製造した) 2. 0 gの 1, 4一ジォキサン溶液(5ml) を加えて、 6 0°Cで 3時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、残渣を 1, 4一ジォキサン 10mlに溶解し、再度減圧下で溶媒を留去した。生成物を n—へキサンで洗浄 し、濾集することにより目的物 1. 54g (収率 72%〉を得た。

XH-NMR (CDC
P pm) δ 7. 33 -7. 36 (1 H, m)、 7. 5 1 (1H, t, J = 7. 8Hz), 7. 62- 7. 65 (2H, m)、 7. 88— 7. 92 (2H, m)、 8. 31 (1H, b r o ad - s)、 8. 70 (1H, d, J = 8. 8Hz)

(10 - 2) N - (2, 4一ビストリフルォロメチルフエニル) 3 [(2, 2, 3, 3, 3—ペンタフルオロー n—プロピルォキシ)力ルポニルァミノ] ベンズ アミド(化合物 No. 250) の製造

実施例 10— 1で製造した N— (2, 4一ビストリフルォロメチルフエニル) 3—イソシアナ一トベンズアミド 0. 5 gの無水テトラヒドロフラン溶液(15 ml) に 2, 2, 3, 3, 3—ペン夕フルオロー n—プロパノ一ル 0 · 40 gと トリェチルァミン 0. 13 gを加えて、室温で 5時間撹拌した。.酢酸ェチル(2 0ml) で希釈した後、 1 NzK酸化ナトリウム水溶液、 1N塩酸で有機層を洗浄 した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィー(展開溶媒; n—へキサン:酢酸ェチル =4 : 1) で精製することによ り、目的物 0. 49 g (収率 70%) を得た。

H— NMR (CDC 13、 p pm) δ 4. 68 (2H, t, J = 13. 2Hz)、 7. 08 (1H, b r o ad - s)、 7. 50 - 7. 59 (2H, m)、 7. 70 (1H, b r oad— s)、 7. 87 - 7. 92 (2H, m)、 8. 00 (1H, s), 8. 39 (1H, s)、 8. 71 (1H, d, J = 8. 8Hz)

実施例 11.

(11-1) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピル)フエ ニル 3— (ベンジルォキシカルポニル)ベンズアミドの製造

イソフタ口イルクロリド 6. 09 gのテトラヒドロフラン溶液(60ml) に ベンジルアルコール 3.24 gとピリジン 2.85 gの混合物を室温で滴下した。 ra

JP2004/012416

2時間撹拌した後、氷浴下で 2, 6—ジメチルー 4一-ルァニリンのテトラヒドロフラン溶液 (10ml)を加えて、室温で 2時間撹拌し た。反応溶液を酢酸ェチル(50ml) で希釈した後、 1N塩酸で有機層を洗浄 した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一(展開溶媒; n—へキサン:酢酸ェチル =9 : 1) で精製することにより、 目的物 9. 5 g (収率 60%) をアモルファスとして得た。

XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 33 (6H, s)、 5. 41 (2H, s)、 7. 34-7. 48 (7H, m)、 7. 56 (1H, s)、 7. 61 (1H, t, J =7. 8Hz)、 8. 17 (1H, t, J = 7. 8Hz), 8. 28 ( 1 H, d, J =7. 8Hz)、 8. 57 (1H, s)

(11-2) 3— [(2, 6—ジメチル一 4一ヘプタフルォロイソプロピルフエ二 ル)アミノカルポニル] 安息香酸の製造

実施例 11—1で製造した N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソ プロピル)フエニル 3— (ベンジルォキシカルボニル)ベンズアミド 2. 0 g のメタノール溶液 (20ml) と 10%パラジウム一炭素(we t、 50%品) 0. 2 gを用いて、常圧で接触水素還元反応を行うことにより、目的物 1. 59 g (収率 96%) を固体として得た。

XH-NMR (CDC 13 P pm) δ 2. 36 (6Η, s)、 7. 37 (2H, s)、 7. 59 (1H, s)、 7. 67 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz)、 8. 23 (1 H, d, J = 7. 8Hz), 8. 32 ( 1 H, d, J = 7. 8Hz), 8. 62 (1 H, s)

(11— 3) N— (2, 6—ジメチルー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルフエ二 ル) 3—イソシアナートベンズアミドの製造

実施例 11一 2で製造した一 [(2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプ 口ピルフエニル)アミノカルポニル] 安息香酸 1. 4gと卜リエチルァミン 0. 38 gのアセトン溶液(25ml) に、氷水浴下、クロロギ酸ェチル 0. 44 g を加えて、室温で 1時間撹拌した。次いで、アジ化ナトリウム 0. 32 gの水溶 P nC〜T/J™P2004/012416

液(10m 1 ) を加えて、室温で 2時間撹拌した。反応溶液を氷水(150ml) に注ぎ、.析出物を酢酸ェチル(50ml) で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去した後、濾液にトルエン(50ml) を加 え、ディ一ンシュターク管を用いて、低沸点溶媒を留去しながら、 110°Cまで 昇温した。ガスの発生が終了したことを確認後、室温に戻し、減圧下で残りの溶 媒を留去することにより、目的物 1. 23 g (収率 88%) を固体として得た。 XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 35 (6H, s)、 7. 32 (1H, d、 J = 7. 8Hz)、 7. 37 (2H, s)、 7. 39 ( 1 H, s)、 7. 49 (1 H, t, J = 7. -8 Hz), 7. 67 ( 1 H, s)、 7. 72 ( 1 H, d,, J = 7. 8Hz)

(11-4) N- (2, 6—ジメチル一 4一ヘプタフルォロイソプロピルフエ二 ル) 3— [(1一クロロー 3—トリフルォロメチル— 2—プロピル)ォキシカル ポニルァミノ] ベンズアミド(化合物 No. 120) の製造

実施例 11一 3で製造した N— (2, 6ージメチル一 4一ヘプタフルォロイソ プロピルフエニル) 3—イソシアナートベンズアミドを用いて、実施例 10—

2に記載の方法に従うことにより、製造した。

— NMR (CDC 13 P pm) δ 2. 35 (6Η, s)、 3. 75-3. 8 3 (2H, m)、 4. 46-4. 80 (2H, m)、 5. 19-5. 24 (1 H, m)、 6. 97 (1H, b r o ad - s)、 7. 36 (2H, s)、 7. 36-7. 48 (2H, m)、 7. 60— 7. 66 (2H, m)、 8. 03 (1H, s)

実施例 10及び実施例 11に記載した方法に従い、以下の化合物を製造した。 N— 2, 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー 2—プチル)フエニル 3一イソ シアナートベンズアミド

N— 2, 6—ジメチルー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)チォ] フエニル 3—イソシアナ一トベンズアミド

N— 2, 6—ジブ口モー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)チォ] フエニル 3—イソシアナートベンズアミド

N— 2, 6—ジクロロー 4— [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)チォ] フエニル 3—イソシアナ一卜べンズアミド

N - 2 , 6—ジメチル一 4一 [(ヘプ夕フルォロイソプロピル)チォ]フエニル 3 一イソシアナ一卜べンズアミド

N - 2 , 6—ジブ口モー 4— [(ヘプ夕フルォロイソプロピル)チォ]フエニル 3 —イソシアナ一卜べンズアミド

N— 2 , 6—ジクロロー 4一 [(ヘプタフルォロイソプロピル)チォ]フエニル 3 —イソシアナ一トベンズアミド

N— 2 , 6—ジメチルー 4— [(ノナフルォ口— 2—プチル)チォ] フエニル 3 一イソシアナ一卜べンズアミド

N— 2, 6—ジブ口モー 4一 [(ノナフルォ口— 2—プチル)チォ] フエニル 3 一イソシアナートベンズァミド

N— 2 , 6—ジクロロー 4一 [(ノナフルオロー 2—プチル)チォ] フエニル 3 —イソシアナ一卜べンズアミド

N— 2, 6—ジメチルー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル) スルフィニル] フエニル 3—イソシアナートベンズアミド

N— 2 , 6—ジブロモ— 4— [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)スルフィニル] フエニル 3—イソシアナ一トベンズアミド

N— 2, 6—ジクロロー 4一 [(ヘプタフルオロー n—プロピル)スルフィエル] フエニル 3—イソシアナートベンズアミド

N— 2, 6—ジメチルー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)スルホニル] フ ェニル 3—イソシアナ一トベンズアミド

N— 2, 6—ジブ口モー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)スルホニル] フ ェニル 3—イソシアナ一卜べンズアミド . N— 2, 6—ジクロロー 4一 [(ヘプ夕フルオロー n—プロピル)スルホニル] フ ェニル 3—イソシアナ一トベンズアミド

実施例 1 2 .

( 1 2 - 1 ) 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ)ァニリンの製造 4一アミノチオフエノ一ル(1. 25 g、 9. 98 mm o 1 ) とトリエチルァ ミン(1·. l l g、 11. Ommo 1 ) のァセトニトリル溶液(20ml ) に 1 一ョードヘプ夕フルオロー n—プロパン(5. 91 g、 19. 9mmo l) を加 えて、室温で 3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、 1 N水酸化ナトリゥム水溶 液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒;へキサン:酢酸 ェチル =4 : 1) で精製することによって目的物 1. 85 g (収率 63%) を得 た。

XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 3. 95 (2H, s)、 6. 66 (2H, d, J = 8. 8Hz)、 7. 40 (2H, d, J = 8. 8Hz)

(12-2) 2, 6—ジブ口モー 4一 (ヘプタフルオロー n―プロピルチオ) ァ 二リンの製造

実施例 12— 1で製造した 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ)ァニリ ン 0. 77 gを N, N—ジメチルホルムアミド 15mlに加えた溶液に、 N—ブ ロモコハク酸イミド 0. 98 gを装入した。 60°Cで 2時間撹拌した後、エーテ ルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で 2回洗浄した後、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク 口マトグラフィー(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1) で精製すること により、目的物 1. 19 g (収率 100%) を赤色油状物として得た。 ' ^-NMR (CDC 13 P pm) δ 4. 98 (2Η, b r o ad— s)、 7. 66 (2H, s)

(12-3) N— {2, 6—ジブ口モー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチ ォ)} フエ二ル 3 _ニトロべンズアミドの製造

実施例 12— 2で製造した 2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プ -ロピルチオ)ァニリン 1. 08 g、ピリジン 0. 4 gをテトラヒドロフラン 20 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 20mlに溶解した 3 一二トロべンゾイルクロリド 0. 55 gをゆっくりと滴下装入した。室温で 10 時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、 有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、そ の濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロ マトグラフィー(展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 : 1) で精製することに より、目的物 0. 86 g (収率 48%) を白色固体として得た。

XH-NMR (CDC 13、 ppm) δ 7. 73 ( 1 Η, s , J = 7. 8Hz), 7. 77 (1Η, t , J = 7. 8Ηζ)ゝ 7. 96 (2Η, s), 8. 31 (1Η, s)、 8. 47- 8. 50 (1H, m)、 8. 79 (1H, t , J = 2. 0 Hz)

(12-4) N— {2, 6—ジブ口モー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチ ォ) } フエ二ル 3—ァミノべンズアミドの製造

実施例 12— 3で製造した N— {2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ) }フエニル 3—二トロべンズアミド 0. 97 g、塩化第一ス ズ無水物 0. 95 gをエタノール 20 m 1に加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩 酸 2 m 1を加えて、 60 °Cで 1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水 に注ぎ >炭酸力リゥムを用いて中和操作を行つた。酢酸ェチルを加えて、不溶物を 濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過 して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗 浄することにより、目的物 75 g (収率 81%) を白色固体として得た。

一 NMR (CDC 13、 ppm) δ 3. 89 (2Η, b r o ad - s)、 6. 90 (1H, d t , J = 2. 5Hz, 6. 4Hz)、 7. 28 -7. 30 (3H, m)、 7. 60 (1H, s)、 7. 93 (2H, s)

(12-5) N— {2, 6—ジブロモ— 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチ ォ) } フエエル 3—(2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボニルァミノ)ベン ズアミドの製造(化合物 No. 612)

実施例 12— 4で製造した N— {2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ) }フエニル 3—ァミノべンズアミド 0· 10 g、ピリジン 0. 02 gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹捽した溶液に、テトラヒド 口フラン lmlに溶解したクロロギ酸 2, 2, 2—トリクロ口ェチル 0. 04g を滴下装入した。 2時間反応を行った後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。 分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開溶媒;へキサン:酢酸ェチル =4 :

1)で精製することにより、目的物 11 g (収率 84%) を固体として得た。

— N..MR (CDC 13、 ppm) δ 4. 86 (2Η, s)、 7. 45 (1Η, t, J =7. 8Hz)、 7. 72 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 7. 93 (2H, s)、 7. 94 (1H, b r o ad - s)、 8. 13 (1H, s)、 9. 02 (1H, s)、 9. 17 (1H, s)

(12— 6) N— {2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルス ルフィニル) } フエニル 3—二トロべンズアミド及び N— {2, 6—ジブ口モー 4- (ヘプタフルオロー n—プロピルスルホニル) }フエニル 3—二トロべンズ アミドの製造

実施例 12— 3で製造した N— {2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n一プロピルチオ) }フェニル 3—ニトロべンズアミド 0. 5 gをクロ口ホルム 15mlに加えた溶液を室温で撹拌し、 m—クロ口過安息香酸 0. 5 gを装入し た。室温で 1週間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌した。 有機層を分取し、 1N水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、溶媒 を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (展開 溶媒; n—へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)で精製することにより、 N— ({2, 6—ジプロモ— 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル) } フエニル 3—二トロべンズアミド 0. 21 g及び N— {2, 6—ジブロモ一 4一(ヘプ夕 フルオロー n—プロピルスルホニル Mフエニル 3—二トロべンズアミド 0. 1 2 gを固体として得た。

(スルフィエル体) ^- MR (CDC 13、 p pm) <57. 76 - 7. 82 (2 H, m)、 8. 06 (1H, s)、 8. 29 (1H, s)、 8. 33 - 8. 35 (1 H, m)、 8. 49-8. 53 (1H, m)、 8. 81 (1H, s)

04012416

(12— 7) 2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ) ァ 二リンの製造

2, 6—ジブ口モー 4一ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオア二リン 3. 0 g (1.3mmo 1) と炭酸カリウム 3. 0 g (21.9mmo 1 )、テトラキス(ト リフエニルフォスフィン)パラジウム 0.75 g (0,65mmo l)、トリメチル ポロキシン 0.17 g (1.3mmo 1) を DMF20mlに加え、 135°Cで 6 時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾 液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展 開溶媒; n—へキサン:酢酸ェチル = 12 : 1— 4 : 1)で精製することにより、 目的物 1. 17g (収率 55%) を油状物として得た。

XH-NMR (CDC l 3、 ppm) δ 2. 17 (6Η, s)、 3. 86 (2H, b r o ad-s), 7. 22 (2H, s)

実施例 12の 12— 1、 12— 2、 12-6, 12— 7に記載の方法により、 以下のァニリン誘導体を製造できる。

2—メチルー 4一 (ペン夕フルォロェチルチオ) ァニリン

2—メチルー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ)ァニリン

XH-NMR (CDC 13> P pm) δ 2. 16 (3Η, s)、 3. 90 (2H, b r o ad— s)、 6. 65 (1H, d, J = 8. 3Hz), 7. 28— 7. 31

(2H, m)

2—ブロモー 4一(ヘプタフルオロー n—プロピルチオ)ァニリン

XH-NMR (CDC 13, p pm) δ 4. 44 (2Η, b r o ad— s)、 6.

75 (1 H, d, J = 8. 8Hz)、 7. 36 ( 1 H, d d, J = 2. 0Hz, 8.

8Hz)、 7. 69 (1H, d, J = 2. 0Hz)

2—メチルー 4— (ヘプ夕フルォロイソプロピルチオ)ァニリン

2—メチルー 4一 (ノナフルオロー n—プチルチオ)ァニリン

2—メチル—4一 (ペン夕フルォロェチルスルフィニル) ァニリン

2—メチルー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル)ァニリン

2—メチルー 4一(ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル)ァニリン

2—メチルー 4一ノナフルオロー n—プチルスルフィニル)ァニリン

2—メチルー 4一ペンタフルォロェチルスルホニル) ァニリン

2ーメチルー 4一ヘプ夕フルオロー n一プロピルスルホニル)ァニリン 2ーメチルー 4一

2—メチル一4— ノナフル'オロー n—プチルスルホニル)ァニリン

2, 6—ジクロロ一 4 (ペン夕フルォロェチルチオ) ァニリン

2, 6—ジブ口モー 4 (ペンタフルォロェチルチオ) ァニリン

N— {2, 6—ジブロモ— 4一(ペン夕フルォロェチルチオ〉 } フエニル 3—二 トロべンズアミド

^-NMR (CDC 13 P pm) δ 7. 73 ( 1 H, s)、 7. 77 (1 Η, t, J=7. 8Ηζ)、 7. 96 (2H, s), 8. 32 (1H, d, J = 7. 8 Hz)、 8. 47-8. 50 (1H, m)、 8. 80 (1H, t , J = 2. 0Hz) 2, 6—ジメチルー 4— (ペン夕フルォロエヂルチオ) ァニリン

2, 6—ジクロロー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ)ァニリン

一 NMR (CDC 13、 p pm) <54. 82 (2H, b r o ad— s)、 7. 48 (2H, s).

N— {2, 6—ジクロ口— 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ) } フエニル 3—二トロべンズアミド

— NMR (CDC 13、 p pm) δ 7. 70 (1H, s)、 7. 76 (2H, s)、 7. 77 (1H, t, J = 7. 8Hz)、 8. 31 ( 1 H, d, J = 7. 8 Hz)、 8. 48 (1H, d, J = 7. 8Hz)、 8. 78 ( 1 H, t, J = 2. 0Hz)

2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルチオ)ァニリン XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 4. 93 (2H, b r o ad— s)、 7. 66 (2H, s)

2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ)ァニリン ^-NMR (CDC 13, P pm) δ 2. 17 (6H, s)、 3. 86 (2H, b r o ad~s), 7. 22 (2H, s)

N— {2, 6—ジクロロー 4— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ) } フエニル 2—クロロー 3—ニトロべンズアミド

LH— NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 39 (6H, s)、 7. 30 (1H, s)、 7. 46 (2H, s)、 7. 57 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz)、 7. 90 (1 H, d, J = 7. 8Hz), 7. 91 ( 1 H, d, J = 7. 8Hz)

2—プロモー 4— (ヘプ夕フルオロー n—プロピル)チォー 6—メチルァニリン XH-NMR (CDC 13、 p pm) δ 2. 22 (3H, s)、 4. 40 (2H, b r o ad— s)、 7. 27 (1H, s)、 7. 60 (1H, d, J = 2. 0Hz) 2, 6—ジクロロー 4一(ヘプタフルォロイソプロピルチオ)ァニリン

XH-NMR (CDC 13, P pm) δ 6. 40 (2H, s)、 7. 52 (2H, s) ·

2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプタフルォロイソプロピルチオ)ァニリン

N— {2, 6—ジクロロー 4一(ヘプ夕フルォ口イソプロピルチオ) }フエニル 3 一二トロべンズアミド

XH-NMR (CDC 13, p pm) δ 7. 73 (1H, s)、 7. 76 (1 H, t, 1=1. 8Hz)、 7. 95 (2H, s)、 8. 31 (lH, d, J = 7. 8 Hz)、 8. 48.(1H, d, J = 7. 8Hz)、 8. 79 ( 1 H, t, J = 1. 5Hz)

2, 6—ジメチルー 4一(ヘプタフルォロイソプロピルチオ)ァニリン

2, 6—ジクロロー 4一(ノナフルオロー n—ブチルチオ)ァニリン

2, 6—ジブ口モー 4一(ノナフルオロー n—プチルチオ)ァニリン

N— {2, 6—ジクロロ一 4一(ノナフルオロー n—ブチルチオ))フエニル 3

—ニトロべンズアミド '

XH-NMR (CDC
P pm) δ 7. 76 ( 1 H, s)、 7. 77 (1H, t, J = 8. 3Hz)、 7. 96 (2H, s)、 8. 32 ( 1 H, d, J = 8. 3 Hz)、 8. 48 (1H, d, J =8. 3Hz), 8. 80 ( 1 H, t, J = 2. 0Hz)

2, 6—ジメチルー 4一(ノナフルオロー n—プチルチオ)ァニリン

2, 6—ジクロ口一 4一(ペンタフルォロェチルスルフィニル)ァニリン 2, 6—ジブ口モー 4— (ペンタフルォロェチルスルフィニル)ァニリン

2, 6—ジメチルー 4一(ペン夕フルォロェチルスルフィエル)ァニリン

2, 6—ジクロロー 4— (ヘプ夕フルォ口— n—プロピルスルフィニル) ァニリ ン

2, 6—ジブ口モー 4一(ヘプ夕フルオロー n—プロピルスルフィニル)ァニリ ン

N— {2, 6—ジクロロー 4一(ヘプタフルォ口一 n—プロピルスルフィニル) } フエニル 3—二トロべンズアミド

XH-NMR (CDC 13> PPm) (57. 76 - 7. 82 (2H, m)、 8. 0 6 (1H, s), 8. 29 (1H, s), 8. 33 - 8. 35 ( 1 H, m)、 8. 4 9-8. 53 (1H, m)、 8. 81 (1H, s)

2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプ夕フルオロー n -プロピルスルフィニル) ァニリ ン

2, 6—ジクロロー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル)ァニリン

2, 6一ジブ口モー 4一ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル)ァニリン

2, 6—ジメチルー 4—ヘプ夕フルォロイソプロピルスルフィニル)ァニリン

2, 6—ジクロロー 4一ノナフルオロー n—ブチルズルフィエル)ァニリン

2, 6—ジブ口モー 4—ノナフルオロー n—プチルスルフィエル)ァニリン

2, 6—ジメチルー 4—ノナフルオロー n—プチルスルフィニル)ァニリン

2, 6—ジクロ口一 4一ペン夕フルォロェチルスルホニル)ァニリン

2, 6—ジブ口モー 4—ペンタフルォロェチルスルホニル) ァニリン

2, 6—ジメチル— 4一ペン夕フルォロェチルスルホニル)ァニリン

2, 6—ジクロロー 4一ヘプタフルオロー n—プロピルスルホニル)ァニリン

2, 6—ジブ口モー 4一ヘプタフルオロー n _プロピルスルホニル) ァニリン

2, 6—ジメチルー 4一ヘプタフルオロー n -プロピルスルホニル) ァニリン

2, 6—ジクロロー 4一 ニル)ァニリン

N- {2, 6—ジクロロー 4一(ヘプ夕フルォロイソプロピルスルホニル) } フエ ニル 3—二トロべンズアミド '

XH-NM (CDC 13 m) δ 7. 79 ( 1 H, t, J = 7. 8Hz)、 7. 98 (1 H, s)、 8. 07 (2H, s)、 8. 33 (1H, d, J = 7. 8

Hz), 8. 51 (1H、 d、 J = 7. 8Hz)、 8. 81 ( 1 H, t, J = 2.

0Hz).

2, 6—ジブ口モー 4一 (ヘプ夕フルォロイソプロピルスルホニル) ァニリン

2, 6—ジメチルー 4一 (ヘプ夕フルォロイソプロピルスルホニル) ァニリン

2, 6—ジクロロー 4一 (ノナフルオロー n—プチルスルホニル)ァニリン

2, 6—ジブ口モー 4一 (ノナフルオロー n—プチルスルホニル)ァニリン

2, 6—ジメチルー 4一 (ノナフルオロー n—ブチルスルホニル)ァニリン

実施例 13.

(13-1) 2, 6—ジメチルー 4— (1, 1, 1, 3, 3, 3—へキサフルォ ロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル)ァニリンの製造

2, 6—ジメチルァニリン 2. 42 g、へキサフルォロアセトン水和物 7. 3 5 g、 p—トルエンスルホン酸一水和物 0. 04gを混合し、 100°Cに加熱し て 5時間撹袢した。室温に戻した後、酢酸ェチルで希釈し、 1N水酸化ナトリウ ム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で留去して析出した粗結晶を n—へキサン一 酢酸ェチルの混合溶媒で洗浄することにより、目的物 4. 47 g (収率 78%) を-固体として得た。

iH— NMR (CDC 13, ppm) δ 2. 20 (6Η, s)、 3. 26 ( 1 Η, b r o ad— s;)、 3. 76 (2H, b r o ad— s)、 7. 25 (2H, s )

(13-2) N-[2, 6—ジメチルー 4一 (1, 1, 1, 3, 3, 3—へキサフ ルオロー 2—ヒドロキシ一 2—プロピル)】フエニル 3— (2, 2, 2—トリク ロロエトキシカルポニルァミノ)ベンズアミド(化合物 No. 872) の製造

実施例 13— 1で製造した 2, 6—ジメチルー 4一 (1, 1, 1, 3, 3, 3 一へキサフルオロー 2—ヒドロキシー 2—プロピル)ァニリンを出発原料として、 実施例 9の 9一 3に記載の方法に従い、目的物をアモルファスとして得た。収率 92%。

^-NMR (CDC 13> PPm) 52. 31 (6H, s)、 3. 99 (1H,

s)、 4. 85 (2H, s)、 7. 15 ( 1 H, b r o ad— s)、 7. 45-7. 51 (4H, m)、 7. 64-7. 66 (2H, m)、 8. 01 (1H, s)

次に、本発明の一般式(1) で表された化合物を有効成分として含有する製剤 例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部と あるのは重量部を示す。

製剤例 1.

—般式(1) で表される本発明化合物 20部、ソルポール 355 S (東邦化学 工業製、界面活性剤) 10部、キシレン 70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤 を得た。

製剤例 2.

一般式(1)で表される本発明化合物 10部、アルキルナフ夕レンスルホン酸ナ トリウム 2部、リグニンスルホン酸ナトリウム 1部、ホワイト力一ボン 5部、珪 藻土 82部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。

製剤例 3.

一般式(1) で表される本発明化合物 0. 3部、ホワイト力一ボン 0. 3部を 均一に混合し、クレー 99. 2部、ドリレス A (三共製) 0. 2部を加えて >均一 に粉砕混合し、粉剤を得た。

製剤例 4.

—般式(1) で表される本発明化合物 2部、ホワイトカーボン 2部、リグニン スルホン酸ナトリウム 2部、ベントナイト 94部、以上を均一に粉砕混合後、水を 加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例 5.

一般式(1) で表される本発明化合物 20部およびポリビニルアルコールの 2 0%水溶液 5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの 0.8%水溶液 75部を 加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。

さらに、本発明の一般式( 1 )で表される化合物が優れた殺虫活性を有すること を明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの ではない。

試験例 1. ハスモンョトウ'(Spodoptera litura) に対する殺虫試験

試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸漬し風乾後

7 cmのポリエチレンカップに入れハスモンョトウ 2齢幼虫を放虫した。 25°C 恒温室にて放置し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行つた。 その結果、 1000 p pmにおいて、化合物 No. 20, 59, 60, 62

4, 66, 75, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 90, 91, 92

06, 108, 109, 1 1 1, 12; 1 16 117 1 18 1 1 9

20, 121, 123, 124: 25 126; 127 130 131

32, 134, 135, 136; 37 138 139: 140 155 56, 161, 163, 165. 74 175 176 180 181 84, 186, 189, 1 90, 192, 196 197 198 205 06, 207, 208, 209, 210, 212 213 215 216 17, 21 8, 219, 220, 221, 224 225 228 229 30, 231, 232, 233, 234, 235, 236 237 241

46 247, 248, 250, 251, 252, 253 254 255

56, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377 424

64, 471, 51 1, 518, 565, 605, 612, 659 706

70, 800, 817, 818, 819, 854, 855, 856 857

43, 844, 846, 847, 864, 867, 872, 873 878

90, 891, 892, 898, 899, 900, 902, 903 905

13, 915, 916, 91 9, 920, 922, 932, 933 944

48, 992, 1010, 1039, 1086, 1 104, 1180 1 198,

1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1'368, 1 388, 1389, 1408, 141 1, 1416, 1418, 1421, 14 35, 1455, 1458, 1463, 1465, 1903, 1906, 190 7, 1922, 1923, 1924, 1925, 1926, 1929, 193 1, 1932, 1935, 1939, 1941, 1942, 1943, 1 944, 1 945, 1947, 1948, 1950, 1951, 1 952, 1953, 19 54, 1955, 1956, 1958, 1 959, 1963, 1964, 196 7, 1968, 1969, 2061, 2062, 2164, 2165, 2168 の化合物が 70%以上の死虫率を示した。 '

試験例 2. コナガ(PlLrtella xylostella) に対する殺虫試験

試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7cmのポリエチレンカップに入れコナガ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室に て放置し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。

その結果、 1 000 ppmにおいて、化合物 No. 3, 5, 7, 8, 20, 59,

60, 62, 66., 75, 77, 78, 79, 80, 84, 85, 92, 94 95, 96, 99, 101, 103, 104, 106, 108 109 1 10,

1 1 1, 1 12: 1 13 1 16, 1 17,, 18, 1 19, 120 1 1,

123, 126; 127 130, 131, 32, 134, 136 137,

138, 139 140 141, 154, 55, 156, 1 57 158, 1 59, 160 161 162, 163, 168, 171, 174 175, 176, 180: 181: 183, 184, 1 86, 190, 192 196, 1 97, 198. 201: 203, 204, 205, 206, 207 208, 209, 212 2 1 3 214, 215, 217', 218, 219 220, 221, 223 2 24 228, 229, .230, 231, 232 233,

234, 235, 236 237, 238, 246, 247, 248 249,

250, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258 259,

300, 301, 348, 37.7, 424, 464, 471, 511 518, 565, 605, 612, 659, 706, 800, 817, 818 819,

820, 829, 858, 863, 865, 867, 868, 871, 872,

873, .878, 896, 897, 898, 899, 900, 902, 908,

913, 915, 919, 920, 922, 930, 932, 933, 936, 939, 941, 942, 943, 944, 945, 947, 948, 992,

1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1227, 1245, 1

274, 1292, 1321, 1361, 1368, 1388, 1389, 14

08, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 145 8, 1463, 1465, 1903, 1906, 19ひ 7, 1916, 1923,

1926, 1928, 1929, 1931, 1933, 1939, 1945, 1 947, 1950, 1951, 1952, 1953, 1954, 1955, 19 56, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 196 9, 2061, 2062, 2164, 2165, 2167, 2168の化合物が 70 %以上の死虫率を示した。

試験例 3. ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験

試験化合物を所定濃度に希釈したァセトン溶液をィネ幼苗に散布し風乾後、ヒ メトビゥンカ 10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。 25 °C恒温室にて放 置し、処理 6日後に生存虫数を調査し、 3日後に生死虫数を調査した。 1区 10 匹 1連制で行った。

その結果 > 1000 p pmにおいて、化合物 No. 108, 127, 184, 1 96, 197, 205, 209, 212, 215, 1321, 1361, 136 8, 1408, 1411, 1416, 1435, 1455, 1458, 1463, 1958, 1959, 1968の化合物が 70 %以上の死虫率を示した。