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1. WO2005021488 - 農園芸用殺虫剤及びその使用方法

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[ JA ]

'般式 ( 1 )


{式中、 A A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、 ■ 囲

Riは置換されていても良い C1 -C6アルキル基、置換されていても良いフエニル 基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示し、 R2、R3は互いに独立して、水素原子、置換されていても良い一 C4アルキル基、 置換されていても良い C1一 C4アルキルカルボ二ル基を示し、 G,、 G2、 G3は互 いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても 良く、水素原子、 .ハロゲン原子、置換されていても良い C1一 C4アルキル基、置 換されていても良いアミノ基を示し、 nは 0〜4の整数を示し、 Qは、置換され ていても良いフエニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても 良いテトラヒドロナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。} で表される化合物。

2 . 一般式(1 ) において、

Aい A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原 子であり、

R!は

C1 -C6アルキル基、

—C6ハロアルキル基、

C2-C6アルケニル基、

C2— C6ハロアルケニル基、

C2-C6アルキニル基、

C2-C6 /N口アルキニル基、

C3 - C8シクロアルキル基、

C3—C8ハロシクロアルキル基、

フエニレ ¾、

同一または異なついても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3—C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 一 C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 八口アルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8八ロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハ口アルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 Ν—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3—C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6ァ Jレコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィこル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1— C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラ ヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル 基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、 イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾ リル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

1— £ΐ— Π4

(式中、

Ειは C1— C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン を示し、

R4は水素原子、 C1一 C6アルギル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキ ニル基、

C3-C8シクロアルキル基、

C3-C8ハロシクロアルキル基、

'フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 - C アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、卜リアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 G1— C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 ー06ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1— C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジ ル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジェル基、ピリダジル基、フリル基、 テトラヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロピ ラエル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリ ル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、卜 リアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

¾は一 0—、一 S—、—SO—、一 S02—、— C(=0)—、一 C (=0) 0—、 -OC (=0) 一、一 N (R5) —、 -C (=0) N(R5)—、 - N(R5)C (=0) 一、(R5は 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 C1— C4アルキルカルポニル基、 C1—C4ハロァ ルキルカルボニル基、 C1 -C4アルコキシカルボ二ル基を示す。) を示す。)、 一 E2 - R6

(式中、

E2は C1一 C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、 .

R6

C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、

シァノ基、 + ニトロ基、

ヒドロキシ基、

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1— C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 一 C4アルキルカルポニルォキシ基、一 C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 — C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジ.ァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基'、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4八口アルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキル力ルポ二ルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラ ヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロピラニル 基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、 イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾ リル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)を示す。)であり、

R2、 R3は互いに独立して、

水素原子、

C1— C4アルキル基、

C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基であり、 G 、 G2、 G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子であり、

Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、一 C4ハロアルコキシ 基、 C1一 C4アルキルチオ基、 C1— C4ハロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキルス ルフィエル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C4アルキルスルホ ニル基、 C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、アミノ基、 C1 -C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、

nは 0〜4の整数であり、

Qは

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6八口アルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、一 C6八口アルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 一 C4ハロアルキルカルポニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基,ペン夕 フルォロサルファニル基、フエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン 原子、 -C6アルキル基、 C1 -C6ハロアルキル基、 G3— C8シク口アルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、一 C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ 基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C -C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホ ニル基、 C1 -C6八ロアルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル ォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファニル基 で置換されていても良いフエニル基、チェニル基、同一または異なっていても良 くハロゲン原子、一 C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロ アルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6 アルコキシ基、 C1— C6 ハロアルコキシ基、一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 —C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1—C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホ二ル基、 C1 -C6ハロアル キルスルホニルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロ サルファニル基で置換されていても良いチェニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1—C6ハロアルキルスルホニル基、 シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサ ゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾ リル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラ ゾリル基を示す。)、 ' 同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、一 C6アルコキシ基、—C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基と はピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フ リル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ一ル基、イミダゾリ ル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

テ卜ラヒドロナフチリレ基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、, C1一 C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1— C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィエル基、 C1—C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である(但 し、(1 ) R1がメチル基を示す時に Qが 3 , 4—ジクロ口フエ二ル基を示す場合、 ( 2 ) R1 がェチル基を示す時に Qが無置換のフエ二ル基を示す場合、(3 ) R1 が無置換のフエ二ル基を示す時に Qが無置換のピリジル基を示す場合を除く。)、 請求項 1に記載の化合物。

3 . 一般式(1 ) において、

G3は酸素原子であり >

Qはフエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1—C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、 C 1一 C 6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1一 C4アルキル力 ルポニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロ キシ基、ペンタフルォロサルファニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピラゾリル基を示す。)、 同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6八口アルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基と はピリジル基、ピラゾリル基を示す。)、

テ卜ラヒドロナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ノ、ロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である請求 項 2に記載の化合物。

4. 一般式(1 ) において、

Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1 -C4アルキ ル基、トリフルォロメチル基であり、 nは 0〜4の整数である、請求項 3に記載 の化合物。

5 . 一般式(1 ) において、

C1 -C6アルキル基、

C1一 C6ハロアルキル基、

C2-C6アルケニル基、

C2— C6ハ Πίアルケニル基、

C2-C6アルキニル基、

C2 - C6ハロアルキニル基、

C3— C8シクロアルキル基、

C3-C8八ロシクロアルキル基、

-E1 -Z1 -R4

(式中、

E^は C1 -C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1— C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、

R4は水素原子、 C1一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2— C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2 - C6ハロアルキ 二ル基を示し、

Z1は一 0—、— S―、一 so—、一 so2—を示す。)、

-E2-R6

(式中、

E2は C1— C4アルキレン基、 C2— C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、

R6

C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、

シァノ基、

ニトロ基、

ヒドロキシ基、

フエニル基、 '

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1一 C6 アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1— C6 アルキルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル 基、 C1 -C6八口アルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 —C6ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1一 C4 アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキル カルポニルォキシ基、 C1 -C アルコキシカルポニル基、ペンタフルォロサルフ ァニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ピリジル基、

ハロゲン原子、一 C6ハロアルキル基、一 C6ハロアルコキシ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ピリジル基、チェニル基、テトラヒドロフリル 基を示す。)である、請求項 4に記載の化合物。

6 . 一般式(1 ) において、

八 A2、 A3、 A4は全て炭素原子であるか、もしくは、、 A2、 A3、 A4のいずれ か 1つが窒素原子であるか、もしくは、、 A2、 A3、 A4のいずれか 1つが酸化さ れた窒素原子であり、 G2が酸素原子である、請求項 5に記載の化合物。

7 . 一般式(1 ) において、

Qはフエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 ~C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ピリジル基、 ' 同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1—C6ハロアルコキシ基、. 1以上の水 酸基で置換されていても良い -C6ハロアルキル基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ノヽロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロア ルキルスルフィニル基、 C1— C6アルキルスルホニル基、一 C6ハロアルキル スルホニル基、ペンタフルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ピリジル基である、請求項 6に記載の化合物。

8 . 一般式(.1 ) において、

Qは、一般式(1— 2 )


(式中、、丫2、 Υ4、 Υ5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン 原子、 C1 -C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ 基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、一 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフ ルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基を示し、 Υ3は C1— C6ハロアルキル 基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていても良い C1—C6 八口アルキル基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィ

ニル基、 C1一 C6八口アルキルスルホニル基、ペンタフルォロサルファニル基を 示す。但し、と Y5が同時には水素原子を示さない。)で表されるか、もしくは、 一般式(1一 3 )


(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ9は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1— C67、口アルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、一 C6 ハロアルコキシ^、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1 -C6八ロアルキルチオ基、 C1 —C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1一 C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサ ルファニル基、シァノ基、ニトロ基を示し、 Y8は C1— C6ハロアルキル基、 -C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていても良い -C6ハロア ルキル基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサルファ二ル基を示す。但 し、 Υ6と Υ9が同時には水素原子を示さない。)で表される置換基である、請求項 7に記載の化合物。

9 . 一般式(2 )

(2)


{式中、 A 、 A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、

Riは

C1 -C6アルキル基、

C1— C6ハロアルキル基、

C2-C6アルケニル基、

C2 - C6.八ロアルケニル基、

C2-C6アルキニル基、

C2-C6ハ口アルキニル基、

C3— C8シクロアルキル基、

C3— C8ハロシクロアルキル基、

フエニル基、'

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1一 C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3— C8八ロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 G1— C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 一 C4アルキルカルポニル基、一 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1— C4アルキルカルポニル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ二ル基、 G1 一 C4アルキルカルボニルォキシ基 C1 -C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テ卜ラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラ二ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テ卜ラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 ~C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィエル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィニル基、 C1— C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボ二ル基、 C1 一 C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラ ヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル 基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、 イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾ リル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

~Ει— 一

(式中、 '

E^は C1 -C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 C1一 C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロァルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン を示し、

R4は水素原子、 C1一 C6アルキル基、 C2— C6アルケニル基、 C2—C6アルキニ ル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C2— C6ハロアルケニル基、 C2— C6ハロアルキ ニル基、

C3-C8シクロアルキル基、

C3-C8ハロシクロアルキル基、

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6ハロア ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ二ル基、 -C4アルキル力ルポ二ルォキシ基、 C1— C4アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8八ロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハ口アルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八ロア ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルポニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複¾環基とはピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3—C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 一 C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4ァルキルカルポ二ルォキシ基、 C1 -C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジ ル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、 テトラヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロピ ラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリ ル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、ト リアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

は一 0 -、一 S -、一 SO -、一 S02—、—c(=o) -、 -c (=0) 0 -、 -OC (=0) 一、 - N (R5) 一、— C (=0) N(R5) -、一 N(R5)C (=0) 一、(R5は 水素原子、 C1一 C4アルキル基、 C1一 C4アルキルカルボニル基、ひ一 C4アルコ キシカルポ二ル基を示す。)を示す。)、

-E2-Re

(式中、 , '

E2は -C4アルキレン基、 C2-C4アルケニレン基、 C3— C4アルキニレン基、 —C4ハロアルキレン基、 C2— C4ハロアルケ二レン基、 C3— C4ハロアルキニ レン基を示し、

R6

C3-C8シクロアルキル基、 C3—C8ハロシクロアルキル基、

シァノ基、

ニトロ基、

ヒドロキシ基、

フエニゾレ基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1 -C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィエル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル

スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、

ル基、 C1一 C4アルキルカルボ二ル基、—C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシ力ルポ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 G1 -C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、— C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニ ル基、 一 C4アルキルカルボ二ル基、—C4ハロアルキルカルポニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルボ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—ォキシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェニル基、テ トラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾ リル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリ ル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾ リル基を示す。〉、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1 -C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1一 C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基、 C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1 -C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 -C4アルキルカルポニルォキシ基、 C1一 C4アルコキシカルポニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、 ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル墓、ピリダジル基、フリル基、テトラ ヒドロフリル基、チェニル基、テトラヒドロチェニル基、テトラヒドロビラニル 基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、 イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロ一ル基、イミダゾリル基、卜リアゾ リル基、ピラゾリル墓、テトラゾリル基を示す。)を示す。)、

R2は、

水素原子、 .

C1 -C4アルキル基、

C1 -C4アルキルカルボ二ル基、 C1一 G4ハロアルキル力ルポ二ル基を示し、 Gi, G2、 G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、 . Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、一 C4アルキ ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1一 C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ 基、 C1— C4アルキルチオ基、 C1— C4ハロアルキルチオ基、—C4アルキルス ルフィニル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C アルキルスルホ ニル基、 一 C4ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ.基、 C1— C4ァ ルキル基で置換さ.れていてもよいアミノ基を示し、

nは 0〜4の整数を示す。 Halはハロゲン原子を示す(但し、 Xが水素原子のと き同時に、 R1が無置換のベンジル基である場合を除く。)。 }

で表される化合物。

1 0 . 一般式(3 )

0

(3)

4

R。 Q

{式中、 A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化され た窒素原子を示し、

R3は、

水素原子、

—C4アルキル基、

C1 -C4アルキルカルボニル基、 C1一 C4 )ヽ口アルキル力ルポ二ル基を示し、 G3は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、

Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C4アルキ ル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ 基、 C1—C4アルキルチオ基、一 C4ハロアルキルチオ基、 C1一 C4アルキルス ルフィニル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C アルキルスルホ ニル基、 C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、 C1一 C4ァ ルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、

nは 0〜4の整数を示し、

Qは

フエニル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C3-C8シクロアルキル基、 C3-C8ハロシグロアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1—C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、一 C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 C1 -C4アルキルカルボ二ル基、 C1 一 C4ハロアルキルカルポニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕 フルォロサルファニル基、フエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン 原子、 C1 -C6アルキル基、 C1 -C6八口アルキル基、 C3-C8シク口アルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、ひ—C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ 基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1—C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルス ルフィニル基、 C1 -C6八口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホ ニル基、 C1 -C6八口アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル ォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファニル基 で置換されていても良いフエニル基、チェニル基、同一または異なっていても良 くハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C3— C8シクロ アルキル基、 C3-C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6 アルコキシ基、 C1一 C6 ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、一 C6ハロアルキルチオ基、 C1 —C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6八口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6 アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアル キルスルホニルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロ サルファニル基で置換されていても良いチェニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、 ·

ナフチル基、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、—C6ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されて いても良い C1一 C6ハロアルキル基、 C1—C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロァ ルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフ ィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハ口アルキルスルホニル基、 シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換ナフチル基、

複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—才キシド基、ピリ ミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサ ゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾ リル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラ ゾリル基を示す。)、

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1— C6 アルキル基、 C1— C6 ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、—C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 C1 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1— C6アルキルスルホニル基、 C1—〇6 Λ口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基と はピリジル基、ピリジン一 N—才キシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フ リル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリァ ゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、

テトラヒドロナフチル基、 '

同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、 C1 -C6 アルキル基、 C1一 C6 ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 1以上の水 酸基で置換されていても良い C1 -C6ハロアルキル基、 -C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、一 C6アルキルスルフィニル墓、— C6ハロァ ルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6八口アルキル スルホニル基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペン夕フルォロサルファ二 ル基から選択される 1以上の置換基.を有するテトラヒドロナフチル基を示す。 } で表される化合物。

-般式(4)

A2

Wni (4)

'3、Α, Τ

R,

{式中、

A2、 A3、 A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原 子を示し、

R2、 R3は互いに独立して、水素原子、一 C4アルキル基、 C1— C4アルキル力 ルポニル基、 -C4ハロアルキル力ルポ二ル基を示し、

G3は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、

Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1— C4アルキ ル基、 C1一 C4ハロアルキル基、 C1一 C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ 基、 C1一 C4アルキルチオ基、一 C4ハロアルキルチオ基、一 C4アルキルス ルフィニル基、 C1 -C4ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C4アルキルスルホ ニル基、. C1一 C4ハロアルキルスルホニル基、シァノ基、ニトロ基、一 C4ァ ルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、

nは 0〜4の整数を示し、

Qは、一般式(1— 2 )


(式中、、 Υ2、 Υ4、 Υ5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン 原子、 C1— C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1一 C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1一 C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ 基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルフィニル基、 C1 -C6アルキルスルホニル基、 C1 -C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフ ルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基を示し、 Υ3は一 C6ハロアルキル 基、 一 C6ハロ.アルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6 八口アルキル基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルスルフィ ニル基、 C1—C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルォロサルファニル基を 示す。但し、と Υ5が同時には水素原子を示すことはない。)で表されるか、も しくは、 '

一般式 ( 1 - 3 )


(式中、 Υ6、 Υ7、 Υ9は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1一 C6ハロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6 ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 -C6アルキルスルフィニル基、 C1一 C6ノ、口アルキルスルフィニル基、 C1 -C6 アルキルスルホニル基、 C1一 C6ハロアルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサ ルファニル基、シァノ基、ニトロ基を示し、 Y8は C1一 C6ハロアルキル基、 C1 — C6ハロアルコキシ基、 1以上の水産基で置換されていても良い C1一 C6ハロァ ルキル基、 C1-C6ハロアルキルチオ基、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、 一 C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルォロサルファニル基を示す。伹 し、 Υ6と Υ9が同時には水素原子を示すことはない。)で表されることを示す。 } で表される化合物。

12. 請求項 9に記載される一般式(2) の化合物と一般式(5)


{式中、 R3、 Qは請求項 1と同じ意味を表す。) .

で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1に記載の化合物の製 造方法。

13. 請求項 10に記載される一般式(3) の化合物と一般式 (6)

H-G-R, (6)

{式中、 Ri, G2は請求項 1と同じ意味を表す。)

で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項 1に記載の化合物の製 造方法。

14. 請求項 11に記載される一般式(4) の化合物と一般式(7)


{式中、、 G G2は、請求項 1と同じ意味を表す。 }

で表される化合物とを反応させることを特徵とする請求項 1に記載の化合物の製 造方法。

15. 一般式 (8)


{式中、 R7は C1— C6 '八口アルキル基、 Y10、 Υ"、 Υ12、 Υ13は、同一または異な つていても良く、水素原子、ハロゲン原子、 C1一 C6アルキル基、 C1 -C6ハロ アルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1一 C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキ ルチオ基、 C1 -C6ハロアルキルチオ基、 C1一 C6アルキルスルフィニル基、 C1 —C6ハロアルキルスルフィニル基、 C -C6アルキルスルホニル基、 C1— C6 /\ 口アルキルスルホニル基、ペン夕フルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基 を示し、 R8、 R9は互いに独立して、水素原子、 C1— C4アルキル基、 m—二トロ ベンゾィル基、置換 m—二トロベンゾィル基を示し、 mは 0、 1、 2を示す。 } で表されるァニリン誘導体。

1 6 一般式 ( 9 )


{式中、 R10は 1以上の水酸基で置換されていても良い C1一 C6ハロアルキル基 を示し、、 Υ14、 Υ15、 Υ16、 Υ17は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハ ロゲン原子、 C1— C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C1—C6アルコキシ 基、 C1— C6ハロアルコキシ基、—C6アルキルチオ基、—C6ハロアルキル チォ基、 C1— C6アルキルスルフィニル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィニル 基、 C1一 C6アルキルスルホニル基、—C6ハロアルキルスルホニル基、ペン 夕フルォロサルファニル基、シァノ基、ニトロ基を示し、 Rr!、 R12は互いに独立 して、水素原子、 C1— C4アルキル基、 m—二トロベンゾィル基、置換 m—二ト 口べンゾイレ基を示す。 } で表されるァニリン誘導体。

1 7 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物を有効成分として 含有することを特徴とする殺虫剤。

1 8 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物を有効成分として 含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。

1 9 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物の有効量を、有害 生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理す ることを特徴とする薬剤の使用方法。

2 0 . 請求項 1から請求項 8の何れか 1項に記載の化合物と他の殺菌剤及び Zまたは殺虫剤の 1種以上を組み合わせて使用する病害虫の防除方法。

2 1 . 他の殺菌剤及び/または殺虫剤がトリアジメホン、へキサコナゾ一ル、 プロピコナゾ一ル、ィプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール等のァゾ ール系殺菌剤、ピリフエノックス、フエナリモル等のピリミジン系殺菌剤、メパ ニピリム、シプロジニル等のァニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル、ォキ サディキシル、ベナラキシル等のァシルァラニン系殺菌剤、チオファネ一卜メチ ル、べノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、 メチラム等のジチォカーバメート系殺菌剤、テトラクロ口イソフタロニトリル等 の有機塩素系殺菌剤、カルプロパミド、エタボキサム等の力ルポキサミド系殺菌 剤、ジメトモルフ等のモルホリン系殺菌剤、ァゾキシストロビン、クレソキシム メチル、メトミノストロビン、ォリサストロビン、フルォキサストロビン、トリ フロキシス卜ロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシスト 口ビン等のスト口ビルリン系殺菌剤、ィプロジオン、プロシミドン等のジカルポ キシイミド系殺菌剤、フルスルフアミド、ダゾメット、メチルイソチオシァネ一 ト、クロルピクリン等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフエ ノー,ルスルホン酸銅、ォキシン銅、 DBEDC等の銅殺菌剤、無機硫黄、硫酸亜鉛等 の無機殺菌剤、ェジフェンホス、トルク口ホスメチル、ホセチル等の有機リン系 殺菌剤、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット等のメラ 二ン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン等 の抗生物質殺菌剤、ナタネ油等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルプイソプロピ ル、ィプロパリカルプ、シフルフエナミド、フェンへキサミド、キノキシフェン、 スピロキサミン、ジフルメトリム、メトラフエノン、ピコべンザミド、プロキナ ジド、シルチオファム、ォキシスボコナゾール、ファモキサドン、シァゾフアミ ド、フエナミドン、フラメトピル、ゾキサミド、ボスカリド、チアジニル、シメ コナゾール、クロロタロニル、'シモキサニル、キヤブタン、ジチアノン、フルァ ジナム、フオルぺッ卜、ジクロフルアニド、 (RS) 一 N— [ 2—(1 , 3—ジメチル プチル)チォフェン一 3—ィル] ― 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルー 1 Hーピ ラゾール—4一力ルポキサミド(一般名申請中:ペンチォピラド)、ォキシ力ルポ キシン、メプロニル、フルトラニル、トリホリン、ォキソリニック酸、プロべナ ゾ一ル、ァシベンゾラル Sメチル、イソプロチオラン、フエリムゾン、ジクロメ ジン、ペンシクロン、フルオルイミド、キノメチォネート、イミノク夕ジン酢酸 塩、イミノクタジンアルべシル酸塩などの殺菌剤、アレスリン、テトラメトリン、 レスメトリン、フエノトリン、フラメ卜リン、ペルメトリン、シペルメトリン、 デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメ トリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ァクリナトリ ン、テフルトリン、ビフェントリン、ェンペントリン、ベータサイフルスリン、 ゼ―タサイパ—メスリン、フェンバレレート等の合成ピレス口ィド系殺虫剤およ びこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、 D D V P、シァノホス、フェンチ オン、フエニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホ ス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、ァセフエ一卜、イソフェンホス、 サリチオン、 D E P、 E P N、ェチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダ ィアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、 クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、 ォキシデブ口ホス、バミドチオン、マラチオン、フェントェ一ト、ジメトェ一ト、 ホルモチオン、チオメトン、ェチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフ エノホス、プロチォホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレ ド、ホスチアゼート、カズサホス等の有機リン系殺虫剤、 NA C、 MTMC、 M I P C、. B P M C、 XMC、 P H C、 M P MC、ェチォフェンカルプ、ベンダイ ォカルプ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルプ、メソミル、ォキ サミル、アルジカルプ等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハル-フェンプロックス等のァリールプロピルエーテル系殺虫剤、シラフルォフエン等 のシリルェ一テル系化合物、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、 ミルべメクチン、 B T剤等の殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンズ ルタップ、ジフルべンズロン、'クロルフルァズロン、テフルべンズロン、トリフ レムロン、フルフエノクスロン、フルシクロクスロン、へキサフルムロン、フル ァズロン、イミダクロプリド、二テンビラム、ァセタミプリド、ジノテフラン、 ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフエジン、フエノキシカルプ、ピリプロキ シフェン、メ卜プレン、ハイド口プレン、キノプレン、エンドスルファン、ジァ フェンチウロン、トリァザメート、テブフエノジド、ベンゾェピン等の殺虫剤、 ジコポル、クロルべンジレート、フエニソブロモレート、テトラジホン、 C P C B S、 B P P S、キノメチォネート、アミトラズ、ベンゾメー卜、へキシチアゾ クス、酸化フェンプ夕スズ、シへキサチン、ジエノクロル、クロフエンテジン、 ピリダベン、フェンピロキシメート、フエナザキン、テブフェンピラド等の殺ダ 二剤、またノバルロン、ノビフルムロン、エマメクチンべンゾエー卜、クロチア 二ジン、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラゾフォス、ァセキノシル、 ビフエナゼート、クロマフエノジド、エトキサゾール、フルァクリビリム、フル フェンジン、八ロフエノジド、インドキサカルプ、メトキシフエノジド、スピロ ジクロフェン、トルフェンビラド、ガンマシハロスリン、ェチプロール、アミド フルメト、ビストリフルロン、フロニ力ミド、フルブロシスリネート、フルフエ ネリム、ピリダリル、ピリミジフェン,、スピノサド及びスピロメシフェンから選 ばれる化合物である請求項 2 0に記載の病害虫の防除方法。