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1. KR1020060096058 - METHOD FOR COLLECTING OBJECT MATERIAL FROM SOLUTION

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[ KO ]
명 세 서
용액으로부터 목적 물질을 회수하는 방법 {METHOD FOR COLLECTING OBJECT MATERIAL FROM SOLUTION}
기 술 분 야
 본 발명은 용액 중에 포함되는 목적 물질을 회수하는 방법에 관한 것이다.
발명이 속하는 기술 및 그 분야의 종래기술
 용액으로부터 목적 물질을 회수하는 방법으로서는 일반적으로 화합물의 비점차를 이용한 증류법이나 용해도 차를 이용한 정석법이 이용된다.
 그러나, 이들 방법에서는 목적 화합물을 함유하는 혼합 용액으로부터 목적 성분 또는 그 밖의 성분을 선택적으로 증발 또는 석출시키지 않으면 안되며, 가열에 있어서 목적 화합물이 변질되는 경우가 있다. 또한, 가열 또는 냉각에 종종 많은 에너지가 필요해져 에너지 절약이라는 점에서 불만족스럽다.
 또한, 별도의 방법으로서 액막 분리법이 알려져 있다(화학 공학 편람 개정 6판 660쪽 참조). 그러나, 상기 분리 방법은 원료 액상 중의 목적 화합물과 그 밖의 성분의 액막 통과 속도차를 이용한 방법이며, 예를 들어 공지된 유화액막을 이용한 분리 기술(일본 특허 공개 (평)5-239469호 공보 참조)에서는 일단 생성시킨 에멀젼을 또 다른 상으로 분산시켜 복에멀젼을 형성하고, 추출과 동시에 역추출을 행하는 비평형 분리이기 때문에 복잡한 공정ㆍ조작 조건을 필요로 한다는 점에서 만족할 수 없었다.
발명의 상세한 설명
 본 발명의 목적은 회수해야 할 목적 물질을 포함하는 용액으로부터 목적 물질을 회수하는 방법이며, 증류와 같이 용액을 가열하는 것을 필수로 하지 않고 용액으로부터 목적 물질을 회수할 수 있으며, 따라서 열에 불안정한 목적 물질을 변질시키지 않고 회수할 수 있고, 에너지 절약의 관점에서도 우수한 목적 물질의 회수 방법을 제공하는 점에 있다.
 본 발명은 회수해야 할 목적 물질과 제1의 용매를 포함하는 용액에 제2의 용매를 첨가하여 혼합하고, 제2의 용매에 제2의 용매에는 균일하게 용해되지 않는 상태로 목적 물질을 포함하는 에멀젼을 형성시키는 공정, 및 얻어진 에멀젼을 용액으로부터 분리하는 공정을 포함하는, 용액으로부터 목적 물질을 회수하는 방법에 관한 것이다.
 <발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
 본 발명에 있어서, 회수되는 목적 물질로서는 2개 이상의 상이한 친액성 부분을 갖는 물질, 예를 들면 친유성 부분과 친수성 부분을 갖는 화합물을 들 수 있다. 일반적으로 친유성 부분이란 주로 탄화수소로 이루어지는 부분이고, 친수성 부분이란 주로 수소와 산소가 결합한 부분이다. 목적 물질의 구체예로서는 에틸벤젠히드로퍼옥시드, 쿠멘히드로퍼옥시드, 이소부틸벤젠히드로퍼옥시드, t-부틸벤젠히드로퍼옥시드 등의 알킬벤젠히드로퍼옥시드, t-부틸히드로퍼옥시드 등 알킬히드로퍼옥시드 등의 유기 히드로퍼옥시드를 들 수 있다.
 유기 히드로퍼옥시드는 유기 화합물을 산화함으로써 얻어지며, 특히 알킬벤젠을 산화함으로써 얻어지는 알킬벤젠히드로퍼옥시드가 바람직하다.
 제1의 용매로서는 회수해야 할 목적 물질을 용해하고, 제2의 용매와 균일하게 혼합되지 않는 용매이면 되지만, 바람직하게는 유기 용매를 사용할 수 있다. 유기 용매의 예로서는 케톤류(메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등), 에테르류(에틸에테르, n-부틸에테르 등), 카르복실산 에스테르(아세트산 에틸 등), 지방족 탄화수소(n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-데칸 등), 방향족 탄화수소(벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 쿠멘, t-부틸벤젠 등) 등을 들 수 있지만, 지방족 또는 방향족 탄화수소 용매가 바람직하다.
 여기서, 용액이란 제1의 용매 중에 목적 물질이 실질적으로 균일하게 용해된 액체를 의미한다.
 본 발명에 있어서, 목적 물질의 회수란 목적 물질의 적어도 일부를 회수하는 것을 의미한다.
 제2의 용매는 목적 물질을 균일하게 용해시키지 않고, 또한 제1의 용매와는 균일하게 혼합되지 않으며, 상술한 목적 물질을 포함하는 용액과 혼합하여 에멀젼을 형성하는 것이며, 목적 물질 중 하나의 기와 친액성을 나타내는 것이고, 예를 들면 물이 바람직하다.
 본 발명에 따르면, 용액 중의 제1의 용매에 대한 목적 물질의 비율보다 형성된 에멀젼 중의 제1의 용매에 대한 목적 물질의 비율이 매우 높아진다는 것, 즉 제1의 용매 중의 목적 물질을 효율적으로 농축할 수 있다는 것이 발견되었다.
 에멀젼 형성 공정에 있어서, 용액과 제2의 용매의 혼합액은 제1의 용매 및 회수되지 않은 목적 물질을 주로 하는 용액상과 에멀젼으로 이루어지는 상으로 분리된다.
 에멀젼을 형성하는 바람직한 혼합 방법으로서, 예를 들면 초음파 조사 또는 기계 교반을 이용하는 방법을 들 수 있다. 즉, 용액과 제2의 용매의 혼합액에 초음파를 조사하고(조사하거나), 용액과 제2의 용매의 혼합액을 기계적으로 교반하여 에멀젼을 형성시킨다. 에멀젼 형성 후 정치함으로써, 상기한 바와 같이 2개의 상으로 분리된다.
 에멀젼 형성 공정에서 얻어진 에멀젼을 용액으로부터 분리하는 공정을 실시하기 위해서는, 제1의 용매와 회수되지 않은 목적 물질을 주로 하는 용액상과 에멀젼상의 두 상을 계면으로 분리하는 것이 바람직하다.
 본 발명에 있어서는, 분리 공정 후에 얻어진 에멀젼으로부터 목적 물질을 회수하는 공정을 실시할 수 있다.
 목적 물질의 회수 방법으로서는 에멀젼을 원심 분리 조작하는 방법, 에멀젼으로부터 추출제를 이용하여 목적 물질을 추출하여 회수하는 방법 등을 들 수 있다. 추출하는 경우, 추출제로서 목적 물질 및 제2의 용매 중 어느 하나보다 비점이 낮은 추출제를 이용하여 행하고, 그 후 얻어진 추출 혼합물을 증류시켜 목적 물질을 분리하여 회수하는 공정을 이용하는 것이 바람직하다.
 본 발명의 방법은 유기 화합물을 산화함으로써 유기 히드로퍼옥시드를 얻는 산화 공정, 상기 유기 히드로퍼옥시드를 농축하는 농축 공정, 상기 유기 히드로퍼옥시드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌옥시드를 얻는 에폭시화 공정을 포함하는 프로필렌옥시드의 제조 방법(예를 들면, 일본 특허 공개 제2003-327576호 공보 참조)에서의 농축 공정 중 적어도 일부로서 바람직하게 적용할 수 있다.
 이 경우의 바람직한 구체예로서 회수해야 할 목적 물질이 쿠멘히드로퍼옥시드(CMHP)이고, 제1의 용매가 쿠멘을 주로 하는 유기 용매이며, 제2의 용매가 물을 주로 하는 용매인 경우를 들 수 있다.
실 시 예
 <실시예 1>
 목적 물질인 쿠멘히드로퍼옥시드(CMHP)를 제1의 용매인 쿠멘을 주로 하는 유기 용매에 24.7 중량%로 포함하는 용액을 제2의 용매인 물과 상온ㆍ상압하에서 접촉시키고, 초음파를 조사하여 수상이 백탁될 때까지 혼합하였다. 얻어진 혼합액이 유상과 백탁된 에멀젼을 포함하는 수상으로 상 분리될 때까지 정치한 후, 백탁된 에멀젼을 포함하는 수상을 분리하였다. 이 백탁된 수상을 원심 분리기에 1 시간 걸어 투명한 수상과 유상의 2 액상을 얻었다. 유상을 분리하고, 요오드 적정법에 의해 CMHP 농도를 측정했더니 66.3 중량%였다. 이상의 조작에 의해, 용액 중에 24.7 중량%의 비율로 존재하고 있던 CMHP가 66.3 중량%까지 농축되어 선택적으로 회수된다는 것을 알 수 있었다.
 <실시예 2>
 목적 물질인 쿠멘히드로퍼옥시드(CMHP)를 제1의 용매인 쿠멘을 주로 하는 유기 용매에 24.6 중량%로 포함하는 용액을 제2의 용매인 물을 주로 하는 용매와 65 ℃, 약 1200 KPaG하에서 기계 교반한 후, 오일-물 분리 드럼으로 비중차를 이용하여 유상과 백탁된 에멀젼을 포함하는 수상으로 분리하였다. 이 백탁된 수상을 원심 분리기에 걸어 투명한 수상과 유상의 2 액상을 얻었다. 유상을 분리하고, 요오드 적정법에 의해 CMHP 농도를 측정했더니 69.0 중량%였다. 이상의 조작에 의해, 용액 중에 24.6 중량%의 비율로 존재하고 있던 CMHP가 69.0 중량%까지 농축되어 선택적으로 회수되었다는 것을 알 수 있었다.
산업상 이용 가능성
 본 발명에 의해, 회수해야 할 목적 물질과 제1의 용매를 포함하는 용액으로부터 목적 물질을 회수하는 목적 물질의 회수 방법이며, 증류와 같이 용액을 가열하는 것을 필수로 하지 않고 용액으로부터 목적 물질을 회수할 수 있으며, 따라서 열에 불안정한 목적 물질을 변질시키지 않고 회수할 수 있고, 에너지 절약의 관점에서도 우수한 용액으로부터의 목적 물질의 회수 방법을 제공할 수 있다.