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1. KR1020060080922 - COORDINATION METAL COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, MATERIAL FOR LUMINESCENT COATING FORMATION AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE

注意: このテキストは、OCR 処理によってテキスト化されたものです。法的な用途には PDF 版をご利用ください。

[ KO ]
청구의 범위
청구항 1
스피로 결합을 갖는 배위자를 하나 이상 금속원자에 배위하여 이루어지는 배위 금속 화합물.
청구항 2
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 1로 표시되는 배위 금속 화합물:
화학식 1
(L 1) x-M-(P-M) y-(L 2) z
상기 식에서,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 레늄(Re), 팔라듐(Pd), 루테늄(Ru), 텅스텐(W), 금(Au) 또는 은(Ag)의 금속원자이며,
L 1은 금속원자 M에 배위하는 배위자로서, 스피로 결합을 갖는 배위자이며,
L 2은 금속원자 M에 배위하는 배위자이며,
P는, y가 1이상인 경우, 금속원자 M을 연결하는 배위자이며,
x는 1부터 금속원자 M의 가수까지의 정수이고, y는 0 내지 4의 정수이고, z는 0 내지 4의 정수이다.
또한, y가 1이상인 경우, 복수의 금속원자 M은 동일하거나 상이할 수도 있다.

청구항 3
제 2 항에 있어서,
상기 화학식 1에 있어서의 L 1이 하기 화학식 2로 표시되는 배위자인 배위 금속 화합물:
화학식 2
A-(C) p-(B) q-(C) p-D-
상기 식에서,
A는 하기 화학식 3 내지 12중 어느 하나로 표시되는 기이다:
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
화학식 12
{상기 화학식 3 내지 12에 있어서, 각각 독립적으로 R은 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴 싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시 카보닐기, 카복실기, 할로젠원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 등이며, 또한, 서로서로 결합하여 환구조를 형성할 수도 있다.
V는 단일 결합, - CR oR o'-, -SiR oR o'-, -O-, -CO- 또는 -NR o(R o 및 R o'은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50 방향족 헤테로환기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이다)이다.
E는 기호 E를 둘러싸는 원을 나타내는 환상 구조를 나타내고, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 6로 탄소 원자가 질소원자로 치환될 수도 있는 사이클로알케인 잔기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 4 내지 6의 방향족 탄화수소 잔기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 4 내지 6의 방향족 복소환 잔기이다.
Q는 환상구조를 형성하는 원자단이며, Z는 -CR oR o'-, -SiR oR o'- 또는 -GeR oR o'-(Ge는 저마늄 원자이고, R o 및 R o'는 상기와 같다)이다.
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고, c, d, e 및 f는 각각 2 내지 4의 정수이다}
C는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기이며, 복수의 C는 동일하거나 상이할 수도 있다. p는 0 내지 20의 정수이다.
B는 하기 화학식 13 내지 15로 표시되는 기이며, 단독 또는 조합한 것일 수도 있다. q는 0 내지 20의 정수이다.
화학식 13
화학식 14
화학식 15
{상기 화학식 13 내지 15에 있어서, R, V, E, Z, Q, a 및 b는 상기와 같다}
D는 금속원자에 배위하는 부위이다.
단, 화학식 2에 있어서, A 및/또는 B는 스피로 골격을 갖는 구조를 하나 이상 포함한다.
청구항 4
제 2 항에 있어서,
상기 화학식 1에 있어서의 L 1이 하기 화학식 16으로 표시되는 배위자인 배위 금속 화합물:
화학식 16
상기 식에서,
A는 하기 화학식 3 내지 12중 어느 하나로 표시되는 기이며, 복수의 A는 동일하거나 상이할 수도 있다:
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
화학식 11
화학식 12
{상기 화학식 3 내지 12에서, 각각 독립적으로 R은 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴 싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시 카보닐기, 카복실기, 할로젠원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록실기 등이며, 또한, 서로 결합하여 환구조를 형성할 수도 있다.
V는 단일 결합, - CR oR o'-, -SiR oR o'-, -O-, -CO- 또는 -NR o(R o 및 R o'은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50 방향족 헤테로환기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이다)이다.
E는 기호 E를 둘러싸는 원을 나타내는 환상 구조를 나타내고, 치환 또는 비치환되고 핵탄소수가 3 내지 6이고 탄소 원자가 질소원자로 치환할 수도 있는 사이클로알케인 잔기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 4 내지 6의 방향족 탄화수소잔기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 4 내지 6의 방향족 복소환 잔기이다.
Q는 환상구조를 형성하는 원자단이며, Z는 -CR oR o'-, -SiR oR o'-, 또는 -GeR oR o'-(Ge는 저마늄 원자이고, R o 및 R o'는 상기와 같다)이다.
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고, c, d, e 및 f는 각각 2 내지 4의 정수이다}이다.
C는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기이며, 복수의 C는 동일하거나 상이할 수도 있다. S, t 및 u는 각각 0 내지 20의 정수이다.
B 1은 하기 화학식 17 내지 19중 어느 하나로 표시되는 기이며, 단독 또는 조합한 것일 수도 있다:
화학식 17
화학식 18
화학식 19
{상기 화학식 17 내지 19에 있어서, R, V, Z, Q, a 및 b는 전술한 바와 같다}
D는 금속원자에 배위하는 부위이다.
단, 화학식 16에 있어서, A 및/또는 B 1은 스피로 골격을 갖는 구조를 하나 이상 포함한다.
청구항 5
제 3 항에 있어서,
하기 화학식 2에 있어서, 금속원자에 배위하는 부위 D가, 하기 화학식 20으로 표시되는 분자로부터 수소 원자를 제거한 기인 배위 금속 화합물:
화학식 20
상기 식에서,
Q 1 및 Q 2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기 또는 이들의 유도체이며, Q 1 및 Q 2중 하나 이상이 벤젠환 또는 그의 유도체이며, Q 1 및 Q 2중 임의의 하나가 상기 금속원자 M과 탄소 원자-금속원자결합을 형성하고, 다른 쪽이 배위결합을 형성한다.
Z 3은 단일 결합, -CR oR o'-, -SiR oR o'-, -O-, -CO- 또는 -NR o(R o 및 R o'는 전술한 바와 같다)이다.
청구항 6
제 4 항에 있어서,
화학식 16에서, 금속원자에 배위하는 부위 D가 하기 화학식 20으로 표시되는 분자로부터 수소 원자를 제거한 기인 배위 금속 화합물:
화학식 20
상기 식에서,
Q 1 및 Q 2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기 또는 이들의 유도체이며, Q 1 및 Q 2중 하나 이상이 벤젠환 또는 그의 유도체이며, Q 1 및 Q 2중 임의의 하나가 상기 금속원자 M과 탄소 원자-금속원자결합을 형성하고, 다른 쪽이 배위결합을 형성한다.
Z 3은 단일 결합, -CR oR o'-, -SiR oR o'-, -O-, -CO-, 또는 -NR o(R o 및 R o'는 전술한 바와 같다.
청구항 7
제 3 항에 있어서,
화학식 2에서, A가 하기 화학식 5, 6 및 22 내지 41로부터 선택되는 기이며, 또한 B가 하기 화학식 42 내지 44로부터 선택되는 기인 배위 금속 화합물:
화학식 5
화학식 6
화학식 22
화학식 23
화학식 24
화학식 25
화학식 26
화학식 27
화학식 28
화학식 29
화학식 30
화학식 31
화학식 32
화학식 33
화학식 34
화학식 35
화학식 36
화학식 37
화학식 38
화학식 39
화학식 40
화학식 41
화학식 42
화학식 43
화학식 44
상기 식에서, R, V, a, b, c, e, f는 상기와 같고, R 1 내지 R 10은 각각 독립적으로 상기 R과 같다. A 1 내지 A 4는 각각 독립적으로 -CR'R"-, -SiR' R"-, -O-, -NR'-, -CO-를 나타낸다. 여기서, R', R"는 상기 R과 같으며, R'와 R"는 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, A 1 내지 A 4중 2개 이상의 인접하는 것이, 각각 -CR'R"-으로 표시되고, 또한 인접하는 R'끼리, R''끼리 또는 R'과 R"이 포화결합 또는 불포화결합하고, 탄소수 4 내지 50의 환상구조를 형성할 수도 있다. w는 1 내지 10의 정수이다.
청구항 8
제 4 항에 있어서,
화학식 16에 있어서, A가 하기 화학식 22 내지 41중에서 선택되는 기이며, 또한 B가 하기 화학식 45 또는 46인 배위 금속 화합물:
화학식 22
화학식 23
화학식 24
화학식 25
화학식 26
화학식 27
화학식 28
화학식 29
화학식 30
화학식 31
화학식 32
화학식 33
화학식 34
화학식 35
화학식 36
화학식 37
화학식 38
화학식 39
화학식 40
화학식 41
화학식 45
화학식 46
상기 식에서, R, V, a, b, c, e, f는 상기와 같고, R 1 내지 R 10은 각각 독립적으로 상기 R과 같다. A 1 내지 A 4는 각각 독립적으로 -CR'R"-, -SiR' R"-, -O-, -NR'-, -CO-를 나타낸다. 여기서, R', R"는 상기 R과 같으며, R'와 R"는 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, A 1 내지 A 4중 2개 이상의 인접하는 것이, 각각 -CR'R"-으로 표시되고, 또한 인접하는 R'끼리, R''끼리 또는 R'과 R"이 포화결합 또는 불포화결합하고, 탄소수 4 내지 50의 환상구조를 형성할 수도 있다. w는 1 내지 10의 정수이다.
청구항 9
제 2 항에 있어서,
화학식 1에서, L 2이 할로젠 원자, 아세틸아세톤 유도체, 8-퀴놀린올 유도체 및 페닐피리딘 유도체중에서 선택된 하나 이상인 배위 금속 화합물.
청구항 10
제 3 항에 있어서,
화학식 2에서, D가 페닐피리딜기이며, 화학식 1에서의 M이 이리듐 원자인 배위 금속 화합물.
청구항 11
제 4 항에 있어서,
화학식 16에서, D가 페닐피리딜기이며, 화학식 1에서 M이 이리듐 원자인 배위 금속 화합물.
청구항 12
하기 화학식 1'의 구조의 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료:
화학식 1'
상기 화학식 1'에서,
X, Y 1 및 Y 2 각각 독립적으로 단일 결합, -CR'R"-, -SiR'R"-, -CO- 또는 NR'-을 나타내고, Q는 탄소 원자, 규소 원자 또는 저마늄 원자를 나타낸다. Z는 중금속 착체로 이루어지는 2가 기를 나타낸다. R', R"는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타낸다. R 1 내지 R 8 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 알킬싸이오기, 아미노기, 알킬 아미노기, 다이알킬 아미노기 또는 헤테로환기, 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 아릴 옥시기, 아릴 싸이오기, 아릴 아미노기, 다이아릴 아미노기, 또는 알킬아릴 아미노기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
또한, R 1 내지 R 8중 인접하는 2개의 치환기가 서로 결합하여 환구조를 형성할 수도 있다.
청구항 13
하기 화학식 4'로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료:
화학식 4'
상기 화학식 4'에서, (Phos)은 상기 화학식 1'에서 R 1 내지 R 8중 2개를 제거하고 형성되는 2가 기이다. E 1 및 E 2는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴 싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시 카보닐기, 카복실기, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기 및 하이드록실기로부터 선택되는 기를 나타낸다. C 1 내지 C 4 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 2가 아릴렌기로부터 선택되는 기를 나타낸다. p 1 내지 p 4는 각각 0 내지 20의 정수이다.
청구항 14
제 12 항에 따른 상기 화학식 1'의 R 1 내지 R 8중 하나 이상이 중합성기 또는 중합성기를 포함하는 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이며, 화학식 1'로 표시되는 화합물을 중합 또는 공중합시킴으로써 이루어지는 중합체를 함유하는 유기 전기발광 소자용 재료.
청구항 15
제 12 항에 따른 상기 화학식 1'의 R 1 내지 R 8중에서 선택되는 2개를 제거하여 형성되는 2가 기를 단위 구조로 하는 중합체 또는 공중합체를 함유하는 유기 전기발광 소자용 재료.
청구항 16
제 12 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에 있어서,
제 12 항에 따른 상기 화학식 1'의 Z가, 하기 화학식 2'로 표시되는 금속 착체를 함유하는 구조로부터 수소 원자를 제거하여 형성되는 2가 기인 유기 전기발광 소자용 재료:
화학식 2'
상기 화학식 2'에서, L 1은 화학식 1'의 Y 1 및 Y 2와 결합하는 하기 화학식 3'으로 표시되는 금속 배위부를 나타내고, M은 Ir, Pt, Os, Rh, Re, Pd, Ru, W, Au 및 Ag중에서 선택되는 금속원자를 나타낸다:
화학식 3'
(상기 화학식 3'에서, A 1 및 A 2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기로부터 선택되는 기를 나타내고, 둘중 하나 이상이 페닐기 또는 치환된 페닐기이다. 화학식 3'중에서, B 1는 단일 결합, -CR'R"-, -SiR'R", -CO- 또는 NR'-을 나타낸다. R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 헤테로환기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로부터 선택되는 기를 나타낸다)
상기 화학식 2'에 있어서, 「L 1→M」은 L 1이 금속원자 M에 배위하는 것을 의미하며, 하기 기중에서 선택된다:
(여기서, L 1의 탄소 원자는 금속원자 M과 결합하고, N, O 및 S중에서 선택되는 원자는 금속원자 M으로 배위 결합한다)
상기 화학식 2에서, L 2은 금속에 배위하는 배위자이며, L 1과 동일하거나 상이할 수도 있다. 「L 2→M」은 L 2가 금속원자 M에 배위하는 것을 의미하고,
할로젠 원자의 o 결합 또는 하기중에서 선택된다:
(여기서, L 2의 탄소 원자, O 및 N중에서 선택되는 원자는 금속원자 M과 결합하고, N, O 및 S중에서 선택되는 원자는 금속원자 M에 배위결합한다)
상기 화학식 2'에서, n은 1 내지 x(x: 금속의 가수)의 정수를 나타내고, m은 0 내지 (x - n)의 정수를 나타낸다.
청구항 17
제 16 항에 있어서,
화학식 2'에서, L 2이 할로젠 원자, 하기 화학식으로 표시되는 아세틸아세톤 유도체, 8-퀴놀린올 유도체, 및 페닐피리딘 유도체중에서 선택되는 1종 이상인 유기 전기발광 소자용 재료:
상기 식에서, R 11 내지 R 27은 각각 독립적으로 수소 원자, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알콕시기, 알킬실릴기 또는 아실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기중에서 선택되는 기를 나타낸다.
청구항 18
제 16 항에 있어서,
화학식 2'중 M이 Ir(이리듐)인 유기 전기발광 소자용 재료.
청구항 19
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 갖는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이, 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 배위 금속 화합물을 함유하는 유기 전기발광 소자.
청구항 20
제 19 항에 있어서,
상기 발광층이, 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 배위 금속 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
청구항 21
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이 제 12 항 내지 제 18 항중 어느 한 항에 따른 전기발광 소자용 재료를 함유하는 유기 전기발광 소자.
청구항 22
제 21 항에 있어서,
유기 전기발광 소자용 재료를 발광층에 함유하는 유기 전기발광 소자.
청구항 23
제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 배위 금속 화합물을 포함하는 유기 용제 용액으로 이루어지는 발광성 도막 형성용 재료.
청구항 24
제 12 항 내지 제 18 항중 어느 한 항에 따른 유기 전기발광 소자용 재료를 포함하는 유기 용제 용액으로 이루어지는 발광성 도막 형성용 재료.
청구항 25
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이 제 23 항에 따른 발광성 도막 형성용 재료를 이용하여 형성되는 유기 전기발광 소자.
청구항 26
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 갖는 한층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에서, 상기 유기 박막층의 한층 이상이, 제 24 항에 따른 발광성 도막 형성용 재료를 사용하여 형성되는 유기 전기발광 소자.