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1. (WO2009017191) プラスチックレンズ及びその製造方法

明 細 書

発明の名称

技術分野

0001  

背景技術

0002   0003   0004  

発明の開示

発明が解決しようとする課題

0005  

課題を解決するための手段

0006   0007  

発明の効果

0008  

発明を実施するための最良の形態

0009   0010   0011   0012   0013   0014   0015   0016   0017   0018   0019   0020   0021   0022   0023   0024   0025   0026   0027   0028  

実施例

0029   0030   0031   0032   0033   0034   0035   0036   0037   0038   0039   0040   0041   0042   0043   0044   0045   0046   0047   0048   0049   0050   0051   0052   0053  

産業上の利用可能性

0054  

請求の範囲

1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11   12   13   14   15   16   17   18   19   20   21   22  

明 細 書

プラスチックレンズ及びその製造方法

技術分野

[0001]
 本発明は、紫外線吸収能に優れたプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものであり、特に、波長が400nm近辺の紫外線を吸収し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。

背景技術

[0002]
 紫外線は波長が約200~400nmの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズにおいても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。
 プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があり、その一つとして、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが提案されている。しかし、プラスチック眼鏡レンズ材料においては、黄色の着色が生じてしまい、見栄えが悪くなるという不具合が生じることが一般的であり、なかでも、代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいて、上記のような傾向が顕著であった。
 また、上記のように黄色の着色が生じてしまうレンズに対して、染料や顔料を用いることで目立たなくする手法もあるが、レンズ材料をラジカル重合させてレンズを形成する際に、染料及び顔料が変色してしまうため、適切に黄色の着色を目立たなくすることができないといった問題もあった。
[0003]
 このような問題を解決するために、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系の特定の紫外線吸収剤を用い、さらに色調を改善するためにCoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物を配合してなるプラスチックレンズが提案されている(例えば、特許文献1)。このプラスチックレンズは、従来品に比べて、着色が少なく無色透明に近づいているが、消費者の厳しい要求に対応するためには、波長が400nm近辺の紫外線吸収能を損なうことなく、着色がより少なく、透明性がより高いプラスチックレンズの開発が望まれている。
[0004]
特許文献1 : 特開2005-107192号公報

発明の開示

発明が解決しようとする課題

[0005]
 本発明は、このような課題を解決するためになされたもので、波長が400nm近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズ及びその製造方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

[0006]
 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の性状を有する金微粒子を用いることで、前記の目的を達成することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
 すなわち、本発明の要旨は、下記のとおりである。
[0007]
1.下記(A)~(D)成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
(A)レンズ材料モノマー
(B)CoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物
(C)平均粒径が1~1000nmであるAu微粒子
(D)ベンゾフェノン系又はベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤
2.さらに(E)有機化酸化物又は有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも1種の重合開始剤を含む上記1に記載のプラスチックレンズ。
3.プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである上記1又は2に記載のプラスチックレンズ。
4.(A)レンズ材料モノマーと、
(B)CoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物を含有するコバルト化合物分散物と、
(C)平均粒径が1~1000nmであるAu微粒子を含有するAu微粒子分散物と、
(D)ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするプラスチックレンズの製造方法。
5.さらに(E)有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも1種の重合開始剤を混合する上記4に記載のプラスチックレンズの製造方法。
6.プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである上記4又は5に記載のプラスチックレンズの製造方法。

発明の効果

[0008]
 本発明の製造方法によれば、波長が400nm近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズが得られる。

発明を実施するための最良の形態

[0009]
 本発明のプラスチックレンズは、下記(A)~(D)成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるものであり、さらにプラスチックレンズ基材は下記(E)成分を含んでいてもよいものである。
(A)レンズ材料モノマー
(B)CoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物
(C)平均粒径が1~1000nmであるAu微粒子
(D)ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤
(E)有機化酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも1種の重合開始剤
 以下、各成分について説明する。
[0010]
 [(A)レンズ材料モノマー]
 (A)レンズ材料モノマーは、通常レンズ材料として用いられるモノマーであれば特に制限なく用いることが可能であり、そのようなモノマーとしては、1,3-ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン、水添2,6-トリレンジイソシアネート、水添メタ及びパラキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート化合物;2,6-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイソシアネート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,6-ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートあるいはそのビュウレット反応生成物及び3量体、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート等の脂環又は芳香環を有していないイソシアネート化合物;ジフェニルジスルフィド-4,4’-ジイソシアナート、3,3’-ジメトキシジフェニルジスルフィド-4,4’-ジイソシアナート、1,4-ジチアン-2,5-ジイソシアナート、1,4-ジチアン-2-イソシアナトメチル-5-イソシアナトプロピル、1,3-ジチオラン-4,5-ジイソシアナート、1,3-ジチオラン-4,5-ジイソシアナトメチル、1,3-ジチオラン-2-メチル-4,5-ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジイソシアナート等の硫黄含有イソシアネート化合物;ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、エタンジチオール、プロパンジチオール、1,6-ヘキサンジチオール、1,2,3-プロパントリチオール、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,1-シクロヘキサンジチオール、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)-3-メルカプトプロパン等の脂肪族チオール;1,2-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメトキシ)ベンゼン、1,2,3-トリメルカプトベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメトキシ)ベンゼン等の芳香族チオール;2,5-ジクロロベンゼン-1,3-ジチオール、1,3-ジ(p-クロロフェニル)プロパン-2,2-ジチオール、3,4,5-トリブロム-1,2-ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6-テトラクロル-1,5-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール;1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4-テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール;ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、2-メルカプトエチルチオ-1,3-プロパンジチオール、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、ビス(2,3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル;ヒドロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(2-メルカプトアセテート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(2-メルカプトアセテート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、4-メルカプトメチル-3,6-ジチアオクタン-1,8-ジチオール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール;3,4-チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン-2,5-ジメルカプトメチル、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物;ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、1,2-メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール;ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールA等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物;ビス-〔4-(ヒドロキシエトキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル〕スルフィド、ビス-〔4-(4-ヒドロキシシクロヘキシロキシ)フェニル〕スルフィド、及びこれらの化合物に水酸基1個当たり平均3分子以下のエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドが付加された化合物;ジ-(2-ヒドロキシエチル)スルフィド、1,2-ビス-(2-ヒドロキシエチルメルカプト)エタン、ビス(2-ヒドロキシエチル)ジスルフィド、1,4-ジチアン-2,5-ジオール、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)スルフィド、テトラキス(4-ヒドロキシ-2-チアブチル)メタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン(商品名ビスフェノールS)等の硫黄原子を含有したポリオール;アリルスルフィド、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートなどのアリル化合物などを好ましく挙げることができ、これらを単独で又は複数を組み合わせて用いることができる。なかでもレンズ材料モノマーとしては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するモノマーであることが好ましい。ここで、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するモノマーは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーのことをいう。
[0011]
 この共重合可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物;メチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ(メタ)アクリレート類;2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-フェノキシ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ(メタ)アクリレート類;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-1,3-ジ(メタ)アクリロキシプロパン、2,2-ビス〔4-((メタ)アクリロキシエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2-ビス〔4-((メタ)アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2-ビス〔4-((メタ)アクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル〕プロパン等のジ(メタ)アクリレート類;トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ(メタ)アクリレート類;テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート類;ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられ、これらを単独で又は複数を組み合わせて用いることができる。ここで、(メタ)アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを、(メタ)アクリロキシは、メタクリロキシ又はアクリロキシを意味する。
[0012]
 本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチックレンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。なお、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭54-41965号公報、特開昭51-125487号公報、特開平01-503809号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。これら公報に記載されているジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合物は、本発明のレンズ材料モノマーとして用いることができる。
[0013]
 [(B)コバルト化合物]
 (B)成分であるCoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物は、特開平5-195445号公報、特開平5-195446号公報、USP4,273,702号明細書などにも開示されている公知の化合物であり、該コバルト化合物のレンズのブルーイング機能は、特開平5-195445号公報などに開示されている公知の機能である。
 本発明におけるこれらのコバルト化合物の粒径は、1~1000nmが好ましく、1~500nmがより好ましく、1~60nmがさらに好ましい。
 また、(B)成分の含有量は、プラスチックレンズ基材の全量に対して0.00005~0.005質量%が好ましく、0.001~0.005質量%がより好ましい。この範囲内にあれば、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。
[0014]
 [(C)Au微粒子]
 (C)成分であるAu微粒子は、平均粒径1~1000nmであることを要し、1~500nmであることが好ましい。平均粒径が上記範囲内にあるAu微粒子は、赤色を呈しており、本発明のプラスチックレンズは、このようなAu微粒子を用いることで着色がより少なく透明性がより高いものとなる。ここで、Au微粒子の平均粒径は、動的光散乱式粒径分布測定装置(「LB‐500(型番)」:(株)堀場製作所製)により測定された値である。なお、Au微粒子は、平均粒径が上記の範囲内であれば、気相法、液相還元法等の製造方法、及び粒子径の変動係数等のその他の性状については特に制限なく用いられる。
 また、(C)成分の含有量は、プラスチックレンズ基材の全量に対して0.00003~0.001質量%が好ましく、0.00005~0.0001質量%がより好ましい。この範囲内にあれば、Au微粒子の添加効果を十分に得られ、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。
[0015]
 [(D)紫外線吸収剤]
 (D)成分である紫外線吸収剤は、ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種であることを要する。ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-アセトキシエトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ-5,5'-ジスルホベンゾフェノン・2ナトリウム塩、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンなどが挙げられ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、2-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、5-クロロ-2-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、5-ブロモ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、5-ブロモ-2-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、ジクロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール、ジブロモジクロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-べンゾトリアゾールなどが挙げられる。
 なかでも2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2-(2’-ヒドロキシ-5-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、特に2,2’4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンが好ましい。
[0016]
 また、(D)成分の含有量は、紫外線吸収剤の吸収能、及び吸収したい紫外線の波長によるので一概にはいえないが、プラスチックレンズ基材の全量に対して、0.01~5.0質量%が好ましく、0.05~3.0質量%がより好ましい。この範囲内にあれば、紫外線吸収剤の添加効果を十分に得られ、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。
[0017]
 [(E)重合開始剤]
 本発明のプラスチックレンズ基材は、さらに(E)重合開始剤を含んでいてもよい。(E)重合開始剤としては、(A)レンズ材料モノマーを重合させるものであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができるが、有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選らばれる少なくとも1種であることが好ましい。
 有機過酸化物としては、ベンゾイルパーオキシド、メチルエチルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、ジ-t-ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(4-t-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート等が挙げられ、有機アゾ化合物としては、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオン酸メチル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)等が挙げられる。これらのうち、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエートから選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
 (E)成分の含有量は、プラスチックレンズ基材の全量に対して0.1~5.0質量%が好ましい。なお、(E)成分が、レンズのブルーイングの機能を有することは公知であり、例えば特開平5-195445号公報等に記載されている。
[0018]
 [プラスチックレンズの製造方法]
 本発明のプラスチックレンズの製造方法は、(A)レンズ材料モノマーと、(B)CoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物を含有するコバルト化合物分散物と、(C)平均粒径が1~1000nmであるAu微粒子を含有するAu微粒子分散物と、(D)ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするものであり、さらにプラスチックレンズ基材として(E)有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも1種の重合開始剤を混合してもよいものである。
[0019]
  本発明の製造方法において、(B)成分を含有するコバルト化合物分散物、及び(C)成分を含有するAu微粒子分散物の好ましい一態様は、各成分を分散剤中に含有させて得られる分散液である。分散剤としては、公知の界面活性剤、アルコール類、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ケトン類等が挙げられ、アルコール類、エーテル類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含有するものが好ましい。
 アルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの炭素数1~6の脂肪族アルコールが挙げられ、なかでもブタノールが好ましく、エーテル類としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、メチルエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、エチルブチルエーテル、プロピルブチルエーテル、セルソルブ、メチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、セルソルブアセテートなどが挙げられ、なかでもメチルセルソルブが好ましい。界面活性剤としては、アミノ酸又はその誘導体、ペプチド化合物多糖類及び多糖類由来の天然高分子、合成高分子、チオール基含有化合物、ポリエチレンオキサイド基含有化合物などの公知のものを特に制限なく用いることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤;ポリナフチルメタンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムなどの陰イオン性界面活性剤など、分散効果が優れているものが好ましい。
[0020]
 (B)成分、及び(C)成分の分散液中の濃度は、0.5~30.0質量%が好ましい。この範囲内にあれば、プラスチックレンズ基材中の(B)成分、及び(C)成分の分散状態は良好となり、これらの成分の添加効果を十分に得ることができる。
 (B)成分、及び(C)成分の分散剤への分散は、公知の分散方法により特に制限なく行うことができる。また、(B)成分、及び(C)成分は、一の分散剤中に含有させて分散液として用いてもよい。この場合の、(B)成分、及び(C)成分の分散液中の濃度は、上記と同様である。
[0021]
 (A)~(E)成分を含む組成物には、特開平07-063902号公報、特開平07-104101号公報、特開平09-208621号公報、特開平09-255781号公報等に記載されている重合触媒、特開平01-163012号公報、特開平03-281312号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤などの助剤を必要に応じて添加することができる。
[0022]
 (A)~(E)成分の混合は、十分に混合できれば特に制限なく公知の混合方法を用いることが可能であり、例えば、ボールミルなどのメディア式、高圧ホモナイザー、ホモミキサー、クリアミックスなどのメディアレス式の攪拌混合機などを用いて攪拌混合すればよい。この際、混合して得られた組成物は、脱気することで分散剤の一部又はすべてを除去してから、重合させてプラスチックレンズ基材とするのが好ましい。脱気の方法は特に制限されないが、例えば、ロータリーポンプを用いて、0.5~1時間程度、脱気処理を行えばよい。分散剤の一部又はすべてを除去することで、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。
[0023]
 このようにして得られた(A)~(E)成分を含む組成物の重合方法としては、特に限定されるものではないが、注型重合を好ましく挙げることができる。すなわち、前記(A)~(E)成分を含む組成物をレンズ成型用鋳型中に注入し、-20℃~150℃の範囲で加熱することより当該組成物を重合させることでプラスチックレンズ基材が得られる。
[0024]
 上記のような(A)~(E)成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材のなかでも、中心厚を2.0mmとしたときの中心におけるYI値(黄色度)が0.4~1.5であり、かつ波長385nmにおける透過率が5%以下であるものが好ましく、YI値が0.4~1.0であり、かつ透過率が3.0%以下であることがより好ましく、YI値が0.4~0.7であり、かつ透過率が1.0%以下であることがさらに好ましい。
[0025]
 [プラスチックレンズ]
 本発明のプラスチックレンズは、上記のようにして得られたプラスチックレンズ基材からなる。本発明のプラスチックレンズは、L***表色系における色座標a*値(20mm厚)が0~1であることが好ましく、0~0.2がより好ましく、0~0.15がさらに好ましい。色座標b*値(20mm厚)は-1~1であることが好ましく、-0.75~1がより好ましく、-0.6~1がさらに好ましい。L***表色系における色座標a*値及び色座標b*値が上記範囲内にあれば、プラスチックレンズは黄色や緑色といった着色がより少なくなるので好ましい。
 ここで、L*値、a*値及びb*値は、JIS Z8729-2004の色の表示方法に規定されたものであり、これらの値は例えば分光測色計(「DOT-3 UV-VIS型(型番)」:株式会社 村上色彩技術研究所製)などにより測定することができる。
[0026]
 また、本発明のプラスチックレンズは、HAZE値(8mm厚平板)が0~1であることが好ましく、より好ましくは0~0.75である。HAZE値が上記範囲内にあれば、プラスチックレンズはくもりが少なくなるので好ましい。
[0027]
 本発明のプラスチックレンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができ、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
[0028]
 以上のようにして製造されたプラスチックレンズは、波長が400nm近辺の紫外線を吸収するにもかかわらず、着色が少なく透明性が高いので、眼鏡用プラスチックレンズに好適である。

実施例

[0029]
 以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において得られたプラスチックレンズの物性評価は以下のようにして行った。
(1)YI値測定:JIS K7103-1977に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
(2)紫外線透過率測定:分光光度計(U3410,日立製作所(株)製)を用いて385nmの波長における紫外線透過率を測定した。
(3)視感透過率測定:U3410を用いて、視感透過率を算出した。
(4)20mm厚での色座標a*値及び色座標b*値の測定:JIS Z8729-2004のL***表色系における色座標a*値及び色座標b*値の値を、分光測色計(「DOT-3 UV-VIS型(型番)」:株式会社 村上色彩技術研究所製)により測定した。
(5)外観:レンズの外観を肉眼で観察した。
(6)HAZE値:ヘーズメーター((株)村上色彩技術研究所製)を用いて、8mm厚平板でのHAZE値を測定した。
[0030]
実施例1
(a)ブルーイングマスター液Aの調製
 酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物(CoO・Al23(粒径:40~50nm):シ-アイ化成(株)製)6質量部を、エタノール94質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。また、Au微粒子(粒径:20nm、日本ペイント株式会社製)10質量部をエタノール90質量部で分散させた混合液2質量部と、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー(CR-39)98質量部とを混合してブルーイングマスター・レッド液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液5質量部、ブルーイングマスター・レッド液5質量部、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー(CR-39)90質量部を混合して、ブルーイングマスター液Aを調整した。
[0031]
 (b)プラスチックレンズの製造
 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100質量部に、有機過酸化系重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート3質量部、紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1質量部、及び(a)で調製したブルーイングマスターA液0.6質量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径70mm、肉厚2.0mmに設定)の中に注入し、電気炉中で40~90℃まで20時間かけて徐々に昇温し90℃で1時間保持して重合を行った。
 重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.8%であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、無色透明でありブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は90.8%、色座標a*値で0.05及び色座標b*値で-0.07であり、HAZE値は0.6であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0032]
 実施例2
 実施例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1質量部から、2,2’4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.04質量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.4質量部にした以外は、実施例1と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は91.0%であり、色座標a*値で0.04及び色座標b*値で0.01であり、HAZE値は0.5であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0033]
実施例3
 実施例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1質量部から、2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.05質量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.3質量部にした以外は、実施例1と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は91.2%であり、色座標a*値で0.04及び色座標b*値で-0.50であり、HAZE値は0.5であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0034]
実施例4
(a)ブルーイングマスター液Bの調製
 酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物(CoO・Al23(粒径:40~50nm):シ-アイ化成(株)製)6質量部を、エタノール94質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。また、Au微粒子(粒径:20nm、日本ペイント株式会社製)10質量部をエタノール90質量部で分散させた混合液2質量部と、1,3-ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン98質量部とを混合してブルーイングマスター・レッド液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液5質量部、ブルーイングマスター・レッド液5質量部、及び1,3-ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン90質量部を混合して、ブルーイングマスター液Bを調整した。
[0035]
(b)プラスチックレンズの製造
 1,3-ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン46.9質量部に、重合開始剤として二塩化ジメチル錫0.45質量部、紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1質量部、離型剤としてブトキシエチルホスフェート0.16質量部、及び(a)で調製したブルーイングマスターA液0.6質量部を添加した。これとジメルカプトメチルジチアン26質量部及びペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート26.5質量部とを充分に攪拌混合して、攪拌脱気をしたのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径70mm、肉厚2.0mmに設定)の中に注入し、電気炉中で40~120℃まで20時間かけて徐々に昇温し120℃で2時間保持して重合を行った。
 重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.5%であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、無色透明でありブルーイングマスターB液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は88.5%であり、色座標a*値で0.10及び色座標b*値で-0.03であり、HAZE値は0.6であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0036]
実施例5
 実施例4において、紫外線吸収剤を2,2’4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.05質量部とし、ブルーイングマスターB液の量を0.3質量部にした以外は、実施例4と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は0.8%であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスターB液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は88.4%であり、色座標a*値で0.08及び色座標b*値で-0.55であり、HAZE値は0.5であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0037]
実施例6
 実施例5において、紫外線吸収剤を2-(2’-ヒドロキシ-5-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール0.1質量部とし、ブルーイングマスターB液の量を0.1質量部にした以外は、実施例5と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は1.2であり、波長385nmにおける紫外線透過率は0%であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスターB液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は89.0%であり、色座標a*値で0.12及び色座標b*値で0.78であり、HAZE値は0.4であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0038]
比較例1
(a)ブルーイングマスター液Cの調製
 酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物(CoO・Al23(粒径:40~50nm):シ-アイ化成(株)製)6質量部を、エタノール94質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。また、ペリレン微粒子(粒径:200nm、大日精化株式会社製)5質量部をジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー(CR-39)95重量部で分散させた混合液2質量部と、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー(CR-39)98質量部とを混合してブルーイングマスター・レッド液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液5質量部、ブルーイングマスター・レッド液5質量部、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー(CR-39)90質量部を混合して、ブルーイングマスター液Cを調整した。
[0039]
(b)プラスチックレンズの製造
 実施例1において、ブルーイングマスターA液0.6質量部からブルーイングマスター液C0.6質量部にした以外は、実施例1と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.8%であり、良好な紫外線吸収能を示したが、HAZE値は8mm厚平板で1.8であり、多少のくもりを呈していた。また、視感透過率は89.6%であり、色座標a*値で0.06及び色座標b*値で-0.05であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0040]
比較例2
 比較例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1質量部から、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.04質量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.4質量部にした以外は、比較例1と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.8であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示したが、HAZE値は8mm厚平板で1.6であり多少のくもりを呈していた。また、視感透過率は90.1%であり、色座標a*値で0.02及び色座標b*値で0.24であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0041]
比較例3
 比較例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1質量部から、2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.05質量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.3質量部にした以外は、比較例3と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.8であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示したが、HAZE値は8mm厚平板で1.5であり多少のくもりを呈していた。また、視感透過率は90.4%であり、色座標a*値で0.03及び色座標b*値で-0.46であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0042]
比較例4
(a)ブルーイングマスター液Dの調製
 酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物(CoO・Al23(粒径:40~50nm):シ-アイ化成(株)製)6質量部を、エタノール94質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液5質量部、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー(CR-39)95質量部を混合して、ブルーイングマスター液Dを調整した。
[0043]
(b)プラスチックレンズの製造
 比較例1において、ブルーイングマスターB液0.6質量部からブルーイングマスター液D0.6質量部にした以外は、比較例1と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.8%であり、良好な紫外線吸収能を示した。しかし、HAZE値は8mm厚平板で0.6と透明感は高かったものの、色座標a*値で2.56及び色座標b*値で-0.1であり、緑色を呈していた。また、視感透過率は90.4%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0044]
比較例5
 比較例2において、ブルーイングマスター液C0.4質量部からブルーイングマスター液D0.4質量部にした以外は、比較例2と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.7であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.5と透明度は高かったものの、色座標a*値で3.22及び色座標b*値で0.06であり、緑色を呈していた。また、視感透過率は90.7%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0045]
比較例6
 比較例3において、ブルーイングマスター液C0.3質量部からブルーイングマスター液D0.3質量部にした以外は、比較例3と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は0.8であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.5と透明度は高かったものの、色座標a*値で2.81及び色座標b*値で-0.32であり、緑色を呈していた。また、視感透過率は90.9%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0046]
比較例7
 比較例1において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、比較例1と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は2.3であり、黄色味がやや強くなった。また波長385nmにおける紫外線透過率は1.8%であり、色座標a*値で0.22及び色座標b*値で3.51であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.4であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は91.4%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0047]
比較例8
 比較例2において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は2.2であり、色座標a*値で0.14及び色座標b*値で4.10であり、黄色味がやや強くなった。また波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.4であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は91.4%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0048]
比較例9
 比較例3において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、比較例3と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は2.2であり、色座標a*値で0.16及び色座標b*値で2.63であり、黄色味がやや強くなった。また波長385nmにおける紫外線透過率は1.9%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.4であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は91.7%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0049]
比較例10
 実施例4において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、実施例4と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は3.1であり、色座標a*値で0.19及び色座標b*値で5.81であり、黄色味が強くなった。また波長385nmにおける紫外線透過率は1.4%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.4であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は89.8%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0050]
比較例11
 実施例5において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、実施例5と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は2.6であり、色座標a*値で0.15及び色座標b*値で5.37であり、黄色味が強くなった。また波長385nmにおける紫外線透過率は0.7%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.4であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は89.4%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0051]
比較例12
 実施例6において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、実施例6と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.0mm)におけるYI値は1.6であり、色座標a*値で0.15及び色座標b*値で2.50であり、黄色味がやや強くなった。また波長385nmにおける紫外線透過率は0%であり、良好な紫外線吸収能を示した。HAZE値は8mm厚平板で0.4であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は89.7%であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表1に示す。
[0052]
[表1]


[0053]
*1,紫外線吸収剤の種類は以下のとおりである。
sb102:2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
sb106:2,2’,4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
sb1060:2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
UV5411:2-(2’-ヒドロキシ-5-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
*2,
ブルーイングマスター液A:Co化合物、及びAu微粒子を含有し、レンズ材料モノマーはジエチレングリコールビスアリルカーボネートである。
ブルーイングマスター液B:Co化合物、及びAu微粒子を含有し、レンズ材料モノマーは1,3-ビスイソシアネートメチルシクロヘキサンである。
ブルーイングマスター液C:Co化合物、及びペレリン系顔料を含有し、レンズ材料モノマーはジエチレングリコールビスアリルカーボネートである。
ブルーイングマスター液D:Co化合物のみ含有し、レンズ材料モノマーはジエチレングリコールビスアリルカーボネートである。

産業上の利用可能性

[0054]
 本発明の製造方法によれば、波長が400nm近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズが得られる。また、得られたプラスチックレンズは、眼鏡用プラスチックレンズに好適である。

請求の範囲

[1]
 下記(A)~(D)成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
(A)レンズ材料モノマー
(B)CoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物
(C)平均粒径が1~1000nmであるAu微粒子
(D)ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤
[2]
 さらに(E)有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも1種の重合開始剤を含む請求項1に記載のプラスチックレンズ。
[3]
 (D)紫外線吸収剤が、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2-(2’-ヒドロキシ-5-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤である請求項1又は2に記載のプラスチックレンズ。
[4]
 (A)レンズ材料モノマーが、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するものである請求項1~3のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
[5]
 (E)重合開始剤が、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエートから選ばれる少なくとも1種である請求項2~4のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
[6]
 (B)コバルト化合物の粒径が、1~1000nmである請求項1~6のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
[7]
 プラスチックレンズ基材が、中心厚を2.0mmとしたときの中心におけるYI値(黄色度)が0.4~1.5であり、かつ波長385nmにおける紫外線透過率が5%以下である請求項1~6のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
[8]
 L***表色系における色座標a*値が0~1、色座標b*値が-1~1である請求項1~7のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
[9]
 8mm厚平板におけるHAZE値が0~1である請求項8に記載のプラスチックレンズ。
[10]
 プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項1~9のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
[11]
 (A)レンズ材料モノマーと、
(B)CoO・Al23及び/又はCo・Al24で表されるコバルト化合物を含有するコバルト化合物分散物と、
(C)平均粒径が1~1000nmであるAu微粒子を含有するAu微粒子分散物と、
(D)ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするプラスチックレンズの製造方法。
[12]
 さらに(E)有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも1種の重合開始剤を混合する請求項11に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[13]
 (D)紫外線吸収剤が、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2’,4’-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2-(2’-ヒドロキシ-5-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも1種の紫外線吸収剤である請求項11又は12に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[14]
 (A)レンズ材料モノマーが、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するものである請求項11~13のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[15]
 (E)重合開始剤が、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエートから選ばれる少なくとも1種である請求項11~14のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[16]
 (B)コバルト化合物の粒径が、1~1000nmである請求項11~15のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[17]
 組成物を鋳型内に注入し、重合させる請求項11~16のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[18]
 コバルト化合物分散物が、コバルト化合物を分散剤に含有させて得られる分散液であり、Au微粒子分散物が、Au微粒子を分散剤に含有させて得られる分散液である請求項11~17のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[19]
 組成物を脱気して分散剤の一部又はすべてを除去する請求項11~18のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
[20]
 分散剤が、アルコ-ル類、エーテル類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項18又は19に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[21]
 分散剤が、ブタノール、メチルセルソルブ及び界面活性剤の混合液である請求項20に記載のプラスチックレンズの製造方法。
[22]
 プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項11~21のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。