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1. WO2021039901 - PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE

Numéro de publication WO/2021/039901
Date de publication 04.03.2021
N° de la demande internationale PCT/JP2020/032343
Date du dépôt international 27.08.2020
CIB
C07K 1/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
1Procédés généraux de préparation de peptides
06utilisant des groupes protecteurs ou des agents d'activation
C07F 7/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
7Composés contenant des éléments des groupes 4 ou 14 de la classification périodique
02Composés du silicium
08Composés comportant une ou plusieurs liaisons C-Si
C07F 7/10 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
7Composés contenant des éléments des groupes 4 ou 14 de la classification périodique
02Composés du silicium
08Composés comportant une ou plusieurs liaisons C-Si
10azotés
CPC
C07F 7/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
08Compounds having one or more C—Si linkages
C07F 7/10
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
7Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
02Silicon compounds
08Compounds having one or more C—Si linkages
10containing nitrogen ; having a Si-N linkage
C07K 1/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
1General methods for the preparation of peptides ; , i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
06using protecting groups or activating agents
Déposants
  • 日産化学株式会社 NISSAN CHEMICAL CORPORATION [JP]/[JP]
Inventeurs
  • 長屋 昭裕 NAGAYA Akihiro
  • 半田 道玄 HANDA Michiharu
  • 三森 雄二 MIMORI Yuji
Mandataires
  • 特許業務法人 津国 TSUKUNI & ASSOCIATES
  • 山村 大介 YAMAMURA Daisuke
Données relatives à la priorité
2019-15835030.08.2019JP
Langue de publication japonais (JA)
Langue de dépôt japonais (JA)
États désignés
Titre
(EN) METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE
(JA) ペプチド化合物の製造方法
Abrégé
(EN)
The present invention addresses the problem of providing a method for highly efficiently producing a peptide. The present invention provides a method for producing a peptide, said method comprising steps (1) and (2): (1) a step for removing an N-terminal protective group of an amino acid or peptide compound represented by formula (1) [in the formula, Y represents a residue of an N-protected amino acid or N-protected peptide, R1, R2 and R3 independently represent an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group (in the aliphatic hydrocarbon group, one to five methylene groups are independently and optionally substituted by a structure selected from the group consisting of -O-, -CO-, -N(R6)-, N-(R7)CO- and -CON(R8)-) or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, R6, R7 and R8 independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, the total carbon atom number in the R1R2R3Si group is 18-80, and the R1R2R3SiCH2CH2 group is bonded to the C-terminus of the amino acid or peptide residue in Y]; and (2) a step for condensing an N-protected amino acid or N-protected peptide to the N-terminus of the C-protected amino acid or C-protected peptide obtained in step (1).
(FR)
La présente invention vise à fournir un procédé hautement efficace de production d'un peptide. La présente invention concerne un procédé de production d'un peptide, ledit procédé comprenant les étapes (1) et (2) : (1) une étape d'élimination d'un groupe protecteur N-terminal d'un acide aminé ou d'un composé peptidique représenté par la formule (1) [dans la formule, Y représente un résidu d'un acide aminé N-protégé ou d'un peptide N-protégé, R1, R2 et R3 représentent indépendamment un groupe hydrocarboné aliphatique éventuellement substitué (dans le groupe hydrocarboné aliphatique), un à cinq groupes méthylène sont indépendamment et éventuellement substitués par une structure sélectionnée dans le groupe constitué par -O-, -CO-, -N(R6)-, N-(R7)CO- et -CON(R8)-) ou un groupe hydrocarboné aromatique éventuellement substitué, R6, R7 et R8 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-6, le nombre total d'atomes de carbone dans le groupe R1R2R3Si est de 18-80, et le groupe R1R2R3SiCH2CH2 est lié à l'extrémité C-terminale de l'acide aminé ou du résidu peptidique en Y] ; et (2) une étape de condensation d'un acide aminé N-protégé ou d'un peptide N-protégé à l'extrémité N-terminale de l'acide aminé C-protégé ou du peptide C-protégé obtenu à l'étape (1).
(JA)
本発明は、ペプチドの高効率な製造方法を提供することを課題とする。 本発明は、下記工程(1)及び(2): (1) 式(I):[式中、 Yは、N-保護アミノ酸又はN-保護ペプチドの残基を表し、 R、R及びRは、互いに独立して、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基(該脂肪族炭化水素基中の1乃至5つのメチレン基は、互いに独立して、-O-、-CO-、-N(R)-、-N(R)CO-、-CON(R)-からなる群から選ばれる構造で置き換えられていてもよい。)又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表し、 R、R及びRは、互いに独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を表し、 RSi基中の炭素原子の総数は、18乃至80であり、 RSiCHCH基は、Y中のアミノ酸又はペプチド残基のC末端と結合している] で表されるアミノ酸又はペプチド化合物のN末端保護基を除去する工程、及び (2) 工程(1)で得られたC-保護アミノ酸又はC-保護ペプチドのN末端に、N-保護アミノ酸又はN-保護ペプチドを縮合させる工程 を含む、ペプチドの製造方法を提供する。
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